全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 31(4)：554— 558 2011年 7月
DOI：10．3969／j．issn．1000—3142．2011．04．026
三轮玉蝶梅花朵挥发性成分 的分析
赵 印泉 ，2，周斯建 ，彭培好1，潘会堂2，张启翔2
(1．成都理工大学 园林系，成都 610059；2．北京林业大学 园林学院，国家花卉工程技术中心 ，北京 100083)
摘 要 ：以三轮玉蝶梅为材料，采用顶空一固相微萃取与气相色谱 一质谱联用技术从 5个开花阶段、24 h不
同时段和花器官不同部位共鉴定了 33种挥发性成分 ，其 中苯基／苯丙烷类化合物 占优 ，还有少量脂肪酸衍生
物类和萜烯类化合物。三轮玉蝶梅花朵在不同开花阶段和 24 h内不同时段释放的挥发性成分 的种类 、含量
和出现频率有较大的差异。在不同开花阶段 ，苯基／苯丙烷类化合物数量从低一高一低 的趋势，脂肪酸衍生物从
低一高的趋势 ，萜烯类化合物从高一低的趋势；在 24 h内不同时段 ，三类化合物释放的节律不 同，苯基／苯丙烷类
化合物、脂肪酸衍生物和萜烯类化合物分别在 2：o0、14：0O和 6：00达到最高 ，这表明梅花挥发物的释放具有
多种调节模式 。花器官不同部位挥发性成分的释放具有器官的特异性。
关键词：梅花；挥发性成分 ；顶空一固相微萃取；气相色谱一质谱
中图分类号 ：$685．17 文献标识码 ：A 文章编号：1000—3142(2011)04—0554—05
Analysis of volatile compounds from
P nus
ZHA0 Yin-QuanI，2，ZHOU Si-Jian1，PENG Pei-HaoI，
PAN Hui-Tang 2，ZHANG Qi—Xiang2
(1．Department ofLandscapeArchitecture，ChengduUniversity ofTechnology，Chengdu 610059，China；2．NationalEngineering
Research Center for Floriculture，ColegeofLandscape Architecture，BeijingForestry University，Beijing 100083，China)
Abstract：The floral volatiles emitted at five stages of flower development，different time during 24 h periods and iso—
lated flower parts of Prunus mume cv．Sanlun Yudie flower were investigated using headspace solid-phase microex-
traction(HS-SPME)and gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)．Thirty-three volatile compounds were i—
dentified．Dominant compound classes were benzenoids／phenylpropanoids from shikimic acid pathway，but fatty acid
derivates and isoprenoids were also present．Different organs，different stages and 24 h period s from Prunus murne
flower had overal different volatile profiles，including the amount，content and frequency of compounds．Three emis—
sion trends of numbers from these volatiles compounds were observed at the five blossom stages．Emission of benze—
noids／phenylpropanoids was low-high-low，while that of fatty acid derivates showed a low-high pattern．Numbers of
isoprenoids showed a high-low trend．There were three emi ssion rhythms from volatile compounds during 24 h peri—
ods，the most contents from benzenoids／phenylpropanoids，fatty acid derivates and isoprenoids was found at 2：00，14：
00 and 6：00 respectively．There were distinct different volatile compounds among excising floral parts．
Key words：Prunus muine；volatiles compounds；HS-SPME；GC-MS
植物花朵释放 的挥发性成分是植物的次生代谢
产物 ，它 由许 多 低分 子量 、易挥 发 的化合 物 组成
(Knudsen等 ，1993)。开花植物释放的挥发性成分
在昆虫和 植物 之 间 的交 流 方 面担 任重 要 的角 色
收稿日期：2010—12—09 修回日期 ：2Ol1—04—19
基金项目；国家林业局公益性行业科研专项(201004012)；成都理工大学中青年骨干教师支撑计划项 目(HCO121)；四川省教育厅项目(10ZB090)
[Supported by the State Forestry Administration Scientific Special Public Scctor(201004012)；Young and Middle-Aged Key Teacher Support P／ogram of
Chengdu University of Engineering(HC0121)；Foundation of Education Department of Sichuan Province(10ZB090)]
作者简介；赵印泉(1975一)，男，江西南丰人，博士，讲师 ，主要从事园林学相关研究 ，(E—mail)zhaoyinquan@163．com。
通讯作者 ：张启翔，教授，博士生导师，主要从事园林植物与观赏园艺学研究，(E—mail)zqx@bjfu．edu．Cn o
4期 赵印泉等 ：三轮玉蝶梅花朵挥发性成分的分析 555
(Dudareva& Negre，2005)。不 同开花时期释放的
挥发性成分种类 和含量会发生变化 (Dudareva等 ，
2003；Boatright等，2004)，这些细微 的变化能够 为
觅食者觉察 (Ayasse等 ，2000)，从 而完成 授粉。因
此 ，植物挥发性成分释放规律 的研究在传 粉生物学
方面具有重要的意义 。
梅花(Prunus mume)是 我国传统名花 ，具有怡
人 的香气。国内外对梅花香气的研究集中在挥发性
成分鉴定方面(Matsuda等 ，2003；曹慧等，2009)，对
其释放规律的研究未见报道。顶空一固相微萃取
(HP—sPME)技术具有受环境影 响小 、重复性好 、所
需样品量少、操作简单快速等优点，非常适合研究植
物的挥发物成分 (Bicchi等 ，2006)，SPME纤维头类
型、采样时间和温度等是影 响采样结果 的因素 (Ad—
am等 ，2005)。本 研究 以 三轮玉 蝶 (Prunus mume
cv．Sanlun Yudie)梅为材料，通过 HP—SPME与气
相色谱 ～质谱 (GC—MS)联 用研 究梅花花朵挥 发性
成分的释放规律，旨在为进一 步研究和利用梅花资
源奠定基础。
1 材料与方法
1．1试验材料
三轮玉蝶梅花花朵于 2009年 3月 20~27日采
自北京林业大学校园。按照花朵发育进程分为 5个
阶段(各取 0．4 g)：(1)花瓣 、萼 片包裹 ；(2)花瓣、花
萼松动，雄蕊可见 ；(3)花萼、花瓣半张开，花药未开
裂 ；(4)花萼、花瓣完全张开 ，花药开裂 ；(5)花萼、花
瓣反 卷并 开 始 脱 落，花 药 皱缩 。参 照 Dobson等
(1990)的方法 ，将 花朵分成 花瓣、雄 蕊和其 它部位
(包括花 萼 +花盘 +雌 蕊)，每个部 位 0．1 g。1 d
内，分别在 2：00、6：O0、10：00、14：00、18：00和 22：
OO各取 0．4 g花朵 。
1．2试验方法
采集花器 官放人 22 mL的采 样瓶 中密封 10
min，温度为(2O±5)。C。将型号为 50／30,um DVB-
CAR—PDMS的 SPME纤维头插入 到采样瓶 中，置
于花朵上方 1 cm左右 ，吸附 30 min，取出纤 维头插
入 GC进样 口，解 吸 5 min。3次平行 重复试验 ，吸
附采样瓶空气作为空 白对照。手动采样器和采样瓶
由美 国 Supelco公 司生产 。GC是 CE Instruments
公司生产的 TraceTM2000型仪器 ，MS是 Finnigan
Thermo—Quest公司 生产 的 Voyager MS。色谱 条
件 ：VF一5 ms(Varian Inc，USA)毛细管 色谱柱 ，长
30 m，内径 0．25 mm，液膜厚 0．25 m，载气 He，不
分流 ，恒 流 0．8 mL／min，进样 口 250。C，接 口 250
℃，柱温起始温度 4O℃保持 l min，以 10℃／min
升温至280℃，最后以1o℃／min保持 5 min。质谱
条件 ：源温 190℃，电离方式 EI，电子能量 70 eV，扫
描质量范围 29～540 amu，扫描每次 0．5 S，灯丝发
射电流 ：150 A。将 C9~C16的正构烷烃作为标准
品加入到样品 中，得 到色谱 图(图 1)。采 用 Xcali—
bur 1．2版本软件及 Nist98图谱库对化合物进行检
索，相似度在 75 ～98 范围，并结合人工解析各
峰相应的质谱图。通过保留时间计算化合物的保留
指数(Kovdts retention indices)(Kov~ts，1965)与资
料 Xie等(2006)进行定性。依据总离子流各色谱峰
平均峰面积，并通过面积归一化法计算各组分的百
分相对含量进行半定量分析。
2 结果与分析
2．1三轮玉蝶梅花朵释放的挥发性成分分析
从三轮玉蝶梅开花 的不同时期 、24 h内不 同时
段和不 同花器官共鉴定出 33种挥发性成分(表 1)。
根据这些挥发性成分 的生物合成途径 ，分为萜烯类、
苯基／苯丙烷类和脂肪酸衍生物 3大类化合物。来
源于甲羟戊酸途径和 2一C一甲基一 赤藓糖 醇一4一磷酸
途径(Mahmoud& Croteau，2002)的萜烯类化合物
9种 ，包括 a一蒎烯 、莰烯 、6一甲基一5一庚烯一2一酮、月桂
烯、柠檬烯 、樟脑、二氢一a一紫罗兰酮 、Trans一香叶基丙
酮和 8一紫罗 兰酮；来源 于脂 氧合酶途径 (Croft等，
1993)的脂肪酸衍生物 9种，包括乙酸异戊酯 、乙酸
戊酯 、乙酸叶醇酯、乙酸 己酯、乙酸一2一己烯 酯、乙酸
庚酯 、乙酸辛酯 、壬 醛和癸 醛；来 源 于莽草 酸途径
(Dudareva& Pichersky，2000)的苯基／苯丙烷类化
合物 15种 ，包括苯甲醛 、苯甲醇 、对 甲氧基苯酚 、苯
甲酸 甲酯 、乙酸苯 甲酯 、水杨酸 甲酯、对一烯丙基茴
香醚 、4～(2一丙烯基)苯酚、2一甲基萘 、丁子香酚 、甲基
丁香酚、{Z卜异丁子香酚、乙酸肉桂 酯、{E)一异丁子
香酚和 2，6一二叔丁基对 甲酚 。
2．2三轮玉蝶梅释放的挥发性成分种类与含量
从三轮玉蝶梅开花 的 5个阶段共鉴定出 33种
挥发性成分 ，从开花的第 1阶段到第 5阶段 ，挥发性
成分种类依次是 18、23、25、27和 21种 ，挥发性成分
总种类在第 1阶段最低 ，第 4阶段最高 ，然后呈下降
556 广 西 植 物 31卷
望
墨
。
三
=
4 0 4．5 5 O 5 5 6 o 6 5 7 0 7 5 8 O 8 5 9．0 9 5 10 o 10 5 11 0 11 5 12 O 12 5 13．0 13 5 14 0 14 5
⋯ e ⋯ 』
图 1 加入 C9一C16正构烷烃的三轮玉蝶梅花朵香气成分总离子流色谱图
Fig．1 Total ion current chromatogram of fragrance compounds of fresh flowers
in P~unus muwle cv．Sanlun Yudie with C9一C16 alkanes
表 1 三轮玉蝶梅花朵不同发育时期 、24 h不同时段和花器官不同部位的挥发性成分
Table 1 Volatile compounds from fresh flowers at five developmental stages，different times during
24h periods and isolated flower parts of P．mume‘Sanlun Yudie’
1O1O
1019
1022
111O
1115
1208
1213
944
960
992
992
1037
116O
1441
1452
1486
974
1046
1O91
1097
1176
1202
乙酸异戊酯 Isopentyl ac| o
． 05 o．2o 0．26 O．13 O．10 0．06 o．24 o．10 O．12 一 一
etate
乙酸戊酯 n—amyl acetate
乙酸 叶醇 酯 cis一3一Hexe—
nyl acetate
乙酸己酯 nIHexyl acetate
乙酸一2一己烯酯 2-Hexen一
卜ol acetate
tr
0．07 0．O3 0．04 0．09 0．10 0．15 0．11 0．11 0．19 0．14 0．13 0．01 一 一
0．73 0．59 0．36 0．60 0．58 0．27 0．42 0．38 0．97 0．36 0．50 0．24 —— 0．47
0．3O 0．26 0．17 0．60 0．21 0．21 0．28 0．51 0．26 0．26 0．32 0．31 — 4．88
1．32 0．50 0．28 1．87 1．55 0．68 0．78 0．73 1．17 0．75 0．65 2．32 — 2．72
壬醛 Nonanal 0．16 0．05 0．03 0．04 0．02 0．02 0．02 0．02 0．02 0．02 0．02 0．10 — 0．14
乙酸庚脂 n-Hptyl acetate 一 一 tr 0．O1 0．O1 0．01 tr tr tr 0．O1 0．O1 0．O1 一 一
癸醛 Decanal 0．14 0．03 0．03 0．02 tr 0．02 0．02 0．02 0．02 0．02 0．02 0．03 0．07 0．05
乙酸辛 酯 n—Ocryl acetate 一 0．01 0．02 0．02 0．01 0．02 0．02 0．02 — 0．02 0．03 一 一 一
脂肪酸衍生物 2．72 1．47 0．98 3．45 2．74 1．51 1．75 1．85 2．87 1．68 1．80 3．O2 O．O7 8．26
蒎烯 a—Pinene 2．11 0．57 0．27 0．10 0．06 0．03 0．06 0．03 0．03 0．05 一 一 1．81
莰烯 Camphene 3．01 0．81 0．42 0．19 — 0．01 0．06 0．08 0．03 0．05 0．06 一 一 2．89
6一甲 基一5一庚 烯一2一酮 6— 0．04 tr 一 一 0．09 tr 0．04 0．05 一 一 一 O．31
M ethyl—5—-hepten~2—．one
月桂烯 Myrcene 0．05 0．08 一 一 一 一 一 一 一 一 一
柠檬烯 Limonene 2．71 0．11 0．04 0．01 0．03 一 一 一 一 一 一 一 0．39
樟脑 Camphor 0．24 0．12 0．05 tr tr tr 0．01 tr tr 0．01 0．01 一 一 0．30
二 氢一 紫 罗 兰 酮 Di一 0．04 0．04 0．01 一 一 一 一 一 一 一 一 0．01 一
hydro-alpha-ionone
Trans-香 叶基 丙 酮 trans一 0．26 0．01 — 0．01 0．01 — 0．09 — 0．03 0．03 0．04 — 0．02 一
Gerany1acetone
紫罗兰酮 13-lonone
萜烯类化合物
苯 甲醛 Benzaldehyde
苯甲醇 Benzyl alcohol
对甲氧基苯酚 Phenol，2
methoxy-
苯甲酸 甲酯 Methyl ben
zoate
～ 0．09 0．04 0．O2 tr tr 0．01
8．46 1．83 0．83 0．33 0．01 0．1 0．28 0．15
2．46 1．28 1．13 2．52 3．17 2．81 1．84 2．06
4．88 7．50 6．89 8．85 22．48 8．68 9．91 6．3O
— — — — — — 0．07 —— —— —— 0．06
乙酸苯甲酯 Benzyl acetate 81．38 87．05 88．54
水杨酸甲酯 Methyl salicylate一 一 0．01
tr tr tr 一 0．02 —
0．13 0．17 0．16 0．00 0．05 5．7O
3．25 1．99 1．86 18．87 — 5．32
14．25 4．96 4．19 10．98 — 22．01
— — — 一 — 一 0．01 —一 —一
— — 0．01 0．02 —— —— —— 0．01 0．01 —— ——
82．97 67．O3 84．26 83．37 86．85 77．63 89．27 89．74 63．1794．78 58．18
0．02 —— —— —— —— tr 0．06 —— 0
． 04
4期 赵印泉等 ：三轮玉蝶梅花朵挥发性成分的分析 557
续表
保 留
R eten—V黻
olat ile c
分
orn
相对百分含量 Relative contents( )
发 育 阶段
Developmental stages
阶段 1阶段 2阶段 3阶段 4阶段 5 2：00
24 h不 同时段 花 器官不 同部位
24 h periods(h) Floral organs
6：00 10：00 14：00 18：00 22：00花瓣 雄蕊 其它部位
注：‘tr’表示含量d0．01 ；‘ ’表示未检 出；‘其它部位’表示‘花萼+花盘+雌蕊’。
的趋势。苯基／苯丙烷 类化合 物种类变化是 低一高
低的趋势 ，含量在 88．82 9／6～98．19 之间变化 ，其
中含量较高 的苯甲醛、苯 甲醇和乙酸苯 甲酯三者合
计的含量在 88．72 ～96．56 9／6之问变化。脂肪 酸
衍生物从低一高的趋势，含量 在 0．98 ～3．45 之
间变化，其中最高的乙酸一2一已烯酯在开花第 4阶段
含量 为 1．87 。萜烯类 化合物从高一低 的趋势 ，含
量在 0．01 oA～8．46 波动 ，其 中最高的莰烯在第 1
阶段含量为 3．01 9／6。
从三轮玉蝶梅开花的 4 h不同时段共鉴定出 30
种挥发性成分 ，在 2：oo、6：oo、1o：oo、14：0¨O、18：()0
和 22：OO时，挥发物种类分别是 27、25、25、24、25和
25种 ，差 异 不 大。苯基／苯 丙烷 类 化 合 物 含量 在
97．()() ～98．39 之 间波动 ，在凌晨 2：O0达到 高
峰。脂肪酸衍生物含量在 1．51 ～2．87 之 问，在
14：。0达 到最 高。萜 烯类 化合 物含 量在 0．1 ～
o．28 之间，在清晨 6：00达到最高。
从三轮玉蝶梅不同花器官 中检测出 27种挥发
性成分，其 中花瓣检测出 18种，雄蕊 11种 ，花萼 、花
盘和雌蕊群检测 出 17种 。苯基／苯丙烷类化合物在
86．04 ～99．88 9／6之间，脂肪酸衍生物在 0．07 ～
8．26 之间 ，萜烯类化合物在 0．00 ～5．7 之 问。
花瓣释放苯基／苯丙烷类化合物和脂肪酸衍生物 ，不
释放萜烯类化合物。雄 蕊主要释放苯基／苯丙烷类
化合物 ，3个不规则萜烯类化合物二氢一a一紫罗兰酮 、
Trans一香叶基丙酮和 J3一紫罗兰酮仅 在雄蕊 中发现。
花萼 、花盘和雌蕊群释放的化合物类型较丰富 ，其 中
4个单萜类化合物 a一蒎烯、莰烯 、柠檬烯和樟脑仅在
花萼 、花盘和雌蕊群发现。
2．3三轮玉蝶梅释放的挥发性成分出现频率
在不同开花时期 的 33种挥发性成分 中，有 11
种在 5个开花阶段都检测到 ，占总挥发性成分种类
的 33．33 。1 d内不 同时段 的 30种挥发性 成分
中，有 22种 在 所 有 时 段 都 检 测 到，占 总 数 的
73．33 。不同的花 器官释 放 的 27种挥发性 成分
中，仅 有 5种 在 所 有 器 官 都 检 测 到，占总 数 的
18．52 。不同花器官的挥发性成分的差异最大，不
同开花时期的挥 发性成分差异次之 ，1 d内不 同时
段的挥发性成分差异最小。其中癸醛 、乙酸苯甲酯 、
对烯丙基茴香醚和丁子香酚 4种挥发性成分在所有
供试样品中都 出现 ，占总数的 12．12 。
3 结论与讨论
从三轮玉蝶梅花花朵不同开花阶段 、24 h内不
同时段和花器官不同部位鉴定了 33种挥发性成分 ，
558 广 西 植 物 31卷
来源于莽草酸途径 的苯基／苯丙烷类芳香族的化合
物含量占有绝对的优势 ，还有少量脂肪酸衍生物类
和萜烯类化合物 。这些挥发性成分广泛分布于各种
植物花朵挥发物之中(Knudsen，2006)。
植物释放的花香化合物受到发育阶段的调节，
随着花朵的发育 ，化合物的种类、数量和含量逐渐升
高，在授粉时达到高峰，此后显著下降，甚至改变花
香化合物 的种类 (Lavid等，2002；Boatright等，
2004)。三轮玉蝶梅花朵在不同开花阶段和 24 h内
不同时段释放 的挥发性成分的种类和含量以及出现
频率有较大的差异。在不同开花阶段 ，挥发性成分
种类有 3种变化趋势，苯基／苯丙烷类化合物低一高一
低的趋势，脂肪酸衍生物为低一高的趋势 ，萜烯类化
合物为高一低的趋势。在 24 h内不同时段，三类化
合物释放的节律不同，苯基／苯丙烷类化合物在凌晨
2：oO达到高峰，脂肪酸衍生物含量在 14：O0达到最
高，萜烯类化合物含量在清晨 6：00达到最高。挥发
物的释放规律往往与引诱昆虫授粉并保护结实有关
(Schiestl等 ，1997)。
一 般来说 ，不 同花器官产生的挥发性成分的数
量、种类和浓度不同(Flamini等，2003；Cust6dio等，
2006)。梅花不同的花器官释放 的化合物种类和含
量有很大的差异，4个单萜类化合物 一蒎烯 、莰烯 、
柠檬烯和樟脑仅在花萼、花盘和雌蕊中发现，3个不
规则萜烯类化合物二氢-iI-紫罗兰酮、Trans一香叶基
丙酮和 G一紫罗兰酮仅在雄蕊中发现，这表明调控这
些化合物的基因可能具有器官的特异性 。植物挥发
性成分的释放时空模式受生物合成末端的酶和前体
底物水平的调节(Pott等，2003)。依据梅花花朵挥
发性成分释放规律 的研究 ，从理论上推测相关基因
生物合成所处 的发育阶段、24h内的时段和部位，为
准确克隆梅花花香基因奠定理论依据。
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