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Chemical constituents of Nephrolepis cordifolia

肾蕨的化学成分研究



全 文 :广 西 植 物 Guihaia 28(3):420— 421 2008年 5月
肾蕨的化学成分研究
梁志远1,2,杨小生l*,朱海燕1,郝小江1
(1.贵州省 中国科学院 天然产物化学重点实验室,贵阳 550002;2.贵州教育学院 化学系,贵阳 550003)
摘 妻:从肾蕨乙醇提取物中分离得到 6个化合物,根据理化和光谱分析,鉴定为 谷甾醇(1)、羊齿一9(11)一
烯(2)、齐墩果酸(3)、肉豆蔻酸十八烷基酯(4)、正三十一烷酸(5)和正三十烷醇(6),化合物 3~6为首次从该
植物中分离得到。
关键词:肾蕨;化学成分;结构鉴定
中国分类号 :Q946.8 文献标识码 :A 文章编号:1000—3142(2008)03—0420—02
Chemical constituents 0f Nephrolepis cordifolia
LIANG Zhi-YuanI,2,Y A NG Xiao-ShengI ,ZHU Hai-YanI,HAO Xiao-JiangI
(1.KeyLaboratory ofChemistryforNaturalProducts ofGuizhouProvince andt^eChineseAcadem y ofSciences,
Guiyang 550002,China;2.Department of Chemistry,Guizhou Educational Colege,Guiyang 550003,China)
Abstract:Six compounds were isolated from the ethanol extract of Nephrolepls cordifolia.They were identified as Ssi—
tosterol(1),fern-9(11)-ene(2),oleanolic acid(3),myristic acid octadecylester(4),hentriacontanoic acid(5)and triacontanol
(6)by physical-chemical and spectroscopic data.Compounds 3—6 were isolated from the plant for the first time.
Key words:Nephrolepis cordifolla;chemical constituent;structure identification
肾蕨(Nephrolepis cordifolia)属骨碎补科,又名
马骝卵、凤凰蛋、天鹅抱蛋、蛇蛋参、石黄皮等,为多
年生草本,土生于沟谷林下或阴湿石上、溪边林下、
岩石缝中,或附生于树干之上。该属世界有 3O种,
我国有 6种,主要分布于西南、华南和华东。肾蕨无
毒 ,其全草及块茎均可入药 ,具清热利湿、消肿解毒、
宁肺止咳、止血等功效,我国民间用于感 冒发热、高
温不退、肺热咳嗽、急性肠炎、痢疾、泌尿系统感染、
疳积、瘰疠疝气、五淋白浊、崩带、乳痈、产后浮肿等
疾病以及烫伤、蜈蚣咬伤、刀伤出血等治疗(江苏新
医学院,1986)。国内外开展了部分同属植物化学成
分研究,如 Tieh&Chang(1980)和 Baneuee等(1988)
分别从肾蕨中分离鉴定出羊齿一9(11)一烯、谷甾醇及
其衍生物等,Siems等(1996)从长叶肾蕨(Nephrole—
pis biserrata)中分离鉴定出 3个倍半萜,王恒山等
(2004a,b)从桂产肾蕨乙醇提取物中的乙酸乙酯萃取
部分中分离鉴定出 谷甾醇、山萘酚一3一O- 葡萄糖
苷、槲皮素⋯3 O- 鼠李糖苷和软脂酸单甘油酯,并研
究了其挥发油,主要成分是高级脂肪酸酯,黄锁义等
(2007)采用超声波乙醇浸提、紫外光谱测定含量法,
测定肾蕨中总黄酮含量为 0.403 9 mg/mL,陈晓清
等(2006)从肾蕨中提取到粗多糠,并证明其具抗动
植物病原菌活性。肾蕨在贵州民间作为一味常用草
药,用于泌尿系统结石和炎症的治疗。为更好地利
用肾蕨,本文对黔产肾蕨的化学成分进行研究,发现
其成分与文献报道的有所不同,从其乙醇提取物中
的乙酯乙酯可溶部分分离鉴定出 6个化合物,分别
为8一谷甾醇(1),羊齿一9(11)一烯(2),齐墩果酸(3),
肉豆蔻酸十八烷基酯(4),正三十一烷酸(5)和正三
十烷醇(6)。除 8一谷甾醇和羊齿一9(11)一烯外,余下 4
收稿日期 :2006-12—27 修回日期:2007—05—07
基金项目:国家自然科学基金(30460150);国家重大基础研究前期研究专项(2004CCA03800)[Supported bytheNationalNatural ScienceFoundationof
China(30460150);M~ior State Basic Research and Development Program of China(2004CCA03800)]
作者筒介:梁志远(1959一),福建人,教授,从事有机化学教学和药用植物成分研究 ,(E-mail)gzwh24000@sina.corn。
通讯作者(Author for correspondence,E—mail:gzcnp@yahoo.corn.on)
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3期 梁志远等:肾蕨的化学成分研究 421
种化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器和材料
熔点用 x一4型熔点测定仪测定(未经校正);红
外光谱用 BRUKER—VECTOR 22型红外光谱仪测
定(KBr压片);核磁共振谱用 IN0VA一400核磁共
振谱仪测定,TMS作内标;质谱用 HP-5973型质谱
仪测定(70eV);柱层析用硅胶(200 300目)和薄层
层析用硅胶 GF254均为青岛海洋化工厂生产;样品
采自贵州省关岭县,经贵阳中医学院陈德嫒教授鉴
定为肾蕨(Nephrolepis cordifolia)。
2 提取与分离
取肾蕨干重 4 kg粉碎,用 75 乙醇回流提取 3
次,浓缩粗提物得 127 g,用水分散,依次用乙酸乙酯
和正丁醇各萃取 3次,浓缩分别得固体 67 g和 31
g。前者经反复硅胶柱层析,石油醚一乙酸乙酯系统
梯度洗脱,得化合物 1(56 rag)、2(10 rag)、3(8 rag)、
4(22 rag)、5(31 rag)和 6(29 rag)。
3 结果与鉴定
化合物 1 无色针 晶 (石 油醚 ),mp 136~137
℃ ,IR(KBr)cm~:3434(OH),2946,2858,1646(C
— C),1464,1381,957;E1一MS m/z:414(M ),396,
381,361,340,330,273,255,IR谱和 E1一MS谱数据
与文献(郑晓珂等,2005)报道的一致,与对照品p一谷
甾醇 TLC的Rf值和斑点颜色完全一致,混合熔点
不下降,确定为p一谷甾醇(t3一sitostero1)。
化合物 2 无 色 片状 结 晶(石油醚),mp 165~
166℃ 。IR(KBr)cm- :1633,1460,1370; H NMR
(400 MHz,CDCl )8:5.29(1H,dd,J一4.8,2.4 Hz,
H一11),1.05(3H,s,H-25),0.90(3H,d,J一6.4 Hz,
H一30),o.89(3H,s,H一24),o.85(3H,s,H-23),0.84
(3H,d,J=6.4 Hz,H一29),0.82(3H,s,H_27),0.76
(3H,s,H一28),0.73(3H,s,H一26)。EI_MS m/z:410
(M ),395,257,243,231,205,203,191。IR谱和 H
NMR谱数据与文献(刘振丽等,1999)报道的一致,
确定为羊齿-9(11)一烯(fern-9(11)一ene)。
化合物 3 无色结 晶(石油醚 :丙酮 一10:1),
mp 306~ 308 ℃ ;IR(KBr)u cm- :3442,1700,
1663; H NMR (400 MHz,CD3COCD3)8:5.22
(1H,rfl,H一12),3.21(1H,rfl,H一3),1.25(3H,s),
1.21(3H,s),1.01(3H ×2,s),0.92(3H,s),0.85
(3H×2,s)。IR谱和 H NMR谱数据与文献(梁志
远等,2005)报道的基本一致,与对照品齐墩果酸
TLC的Rf值和斑点颜色完全一致,混合熔点不下
降,确定为齐墩果酸(oleanolic acid)。
化合物 4 无色结 晶,mp 77~78℃;IR(KBr)
cm :2923,2845,1731,720; H NMR(400 MHz,
CDCl )8:3.64(2H,t,J一6.8 Hz,H-1 ),2.35(2H,
t,J一7.6 Hz,H一2),1I 62(2H,rfl,H一2 ),1.56(2H,
rfl,H-3),1.26(50H ,br.s,25×CH2),0.87(6H,t,J
一 6.8 Hz,2×CH3)。EI_MS m/z:480(M ),452,
438,424(100),382,325,297,269,241,185,129,
111,97,73,57,43。IR谱和 EI-MS谱数据与姜达
衢等(1993)报道的一致,确定为肉豆蔻酸十八烷基
酯(myristic acid 0ctadecylester)。
化合物 5 无色结晶(丙酮 ),mp 82~83℃,IR
(KBr)cm :3375~2500,1705,1465,1060,730,720
[一(CH。)n≥43,呈长链脂肪酸特征。 H NMR(400
MHz,CDC13)8:2.42(2H,t,J一7.4 Hz,H一2),1,61
(2H,rfl,H一3),1I 25(54H,br.s,27× CH2),0.88
(3H,t,J一6.8 Hz,H-31)。EI_MS m/z:466(M ),
435,407,185,129,60,57,43,另可以明显看出碎片
峰质荷比依次递减 14(CHz)质量单位。IR和 MS
谱说明化合物为长链脂肪酸。IR谱和 H NMR谱
数据与张雁冰等(2005)报道的一致,确定为正三十
一 烷酸(hentriac0ntan0ic acid)。
化合物 6 无色结 晶(丙酮 ),mp77~78℃ ,IR
(KBr)cm- :3340,2915,2846,1475,1468,1060,
730,720。 H NMR(400 MHz,CDCl3)8:3.64(2H,
t,J一6.6 Hz,H-1),1.57(2H,rfl,H-2),1.25(54H,
br.s,27×CH2),0.88(3H,t,J一6.6 Hz,CH3)。
E1一MS m/z:420(M H2O),392,364,以下依次递
减 14(CH。)质量单位,峰的强度随质荷比的增加而
减小。IR谱和 H NMR谱数据与徐丽萍等(1998)
报道的一致,确定为正三十烷醇(triacontano1)。
致谢 以上波谱数据 由贵州省、中国科学院天
然产物化学重点实验室仪器组测定,特此致谢!
参考文献:
江苏新医学院.1986.中药大辞典(上)[^妇.上海:上海科学出版社
(下转第 378页 Continue on page 378)
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赤霉素 GA3调节黄芩组织培养中芽和根的形成
曾虹燕1,2 ,Saxena Praveen.K.2
(1.湘潭大学 生物技术研究所 ,湖南 湘潭 411105;2.Department of Plant
Agriculture,University of G~elph,Guelph,Ontario,加拿大)
摘 要:应用组织培养技术对黄芩进行外源激素调控研究。在培养不同时间进行的不同培养基之间的转移培
养研究表明,组织培养条件下,在培养基中添加赤霉素,可显著刺激黄芩外植体芽的形成,同时抑制根的生长。
在加有GAz的IAA培养基上,GAz显著影响黄芩组织培养物中的黄酮含量。在黑暗条件下,开始在 2.5/lmol/
L IAA培养基中培养 6 d,随后转移到5/lmol/L GAz培养基上培养,黄芩外植体中黄岑苷、黄岑素和汉黄芩苷的
含量最高,分别为 14.9O,2.7O和 0.54 g mg (干重)。
关键词:不定根;黄芩;赤霉素;黄岑苷;黄岑素;汉黄芩苷
(上接第 421页 Continue from page 421)
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