全 文 ： 一 f乡
广 西 植 物 Guiheia 12(2 )：136—1 38．May 1992
I~S-6 )
罗汉果嫩果中一个苦味成分的分离和鉴定
堡竺 重豆盐l／李仲瑶
(广西植物研究所，桂林 541006)
摘要 从新鲜的罗汉果嫩果实中分离出一个苦味成分．经化学：乖口光谱测定其结构为罗汉果甙
元一 3。24一二一氧一 一葡萄糖甙。此成分首次从天然产物中得到
关键词曼 三苎罗汉果甙元一3—24《一氧一 一葡萄糖甙菩喙莎 ／ ——一～ 1^、 ～
罗汉果[Siraitia grosoenori(Swingle)0．Jeffrey]~成熟 的l果实睐甜，未成熟的嫩果
睐苦，把新鲜嫩果的乙醇提取物，用正丁醇提取，再经硅胶柱层析，分离出几个苦睐成分，其
中一个苦睐单体，收得率为0．029％，暂名为罗汉果苦甙 A。
罗汉果苦甙 A(以下简称 A)，白色针状结晶，熔点183-185℃，分子式aO． Ⅱt，O ．。
A对口一萘酚试剂呈正反应，与醋酐浓硫酸反应显红色。A的nO—NMR谱中非糖部分的数据
和 Ryoji kasai等从翅子罗汉果 (Siraitla siamensis)中分离到的糖甙Siemenoside 1的
甙元数据相同 ¨(表 1)， 表明A 的甙元亦为Mogrol。 A经硫酸水解分得糖和非糖两部
分，糖部分经纸层层析证明只含葡萄糖。A的红外光谱亦有羟基吸收峰 ，A的”O—NMR谱表
明含有二分子葡萄糖，而且 0—8和O一24位均产生相应的配糖位移效应 (表 1)，这表明二
分子葡萄糖分别连接于0-8和O一24位上 A的乙酰化衍生物质谱表明具有一个葡萄糖的4
乙酰化物(m／z 331)的碎片离子峰，而无两个葡萄糖的7乙酰 化 物 (m／z 619)碎片 离子
峰，这也证 明二分子葡萄糖分别连接于 0-3和 C-24位上，而不是两个葡萄糖分子同时连结
于O-8或0-24位上。
以上数据表明，从新鲜的罗汉果嫩果实中分离到的罗汉果苦甙A为四环三萜葡萄糖甙，和
竹本常松用罗汉果甙 ，水解得到 的罗汉果二糖甙是同一化台物，即其结构 为 Mogrol一3，24一di
- O-fl-gluepyanoside本成分第一次从天然产物中分离得封，其结构见图 1。
可见，烘干的罗汉果果实呈现甜睐或苦味，和烘烤条件掌握适度j有关外，也和果实含的
成分密切相关，成熟的果实含甜睐成分，嫩果含有苦 睐 成 分。为保证产品质量，必须让果
实成熟之后方可采收。
实 验 部 分
熔点用柳本 MP—S3显微熔点仪测定，未经校正。红外光谱用 Perkin Elmer model 21
P．E 599 B仪测定，溴化钾压片。质谱用XWK 260 IB仪测定。核磁共 振用AMs00仪测
定，重氧毗啶为溶剂，TM8为 内标。元素分析用 PE2400仪测定。柱层层析和薄层层析用硅
胶为青岛海洋化工厂出品，过 200月筛，薄层层析用硅胶 G板 (硅胶 ：石 膏／9：1)。薄
丰所刘绍华蓥加了部分分离工作。
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2期 徐位坤等：罗汉果嫩果中一个苦味成分的分离和鉴定 137
层层衔用的展开剂和柱层层析用的洗脱
剂均为氯仿 ：甲醇，3．8：1．2，显 色 荆
为 5％磷钼酸乙醇溶液，加热显色。纸
层层析用新华 1号滤纸，展开剂为正丁
醇 t毗啶 ：水／6 t 4；3，显色荆为邻苯
=甲酸苯胺乙醇溶液。
1．提取分离
取罗汉果 新鲜 嫩果实lOkg，打 成
浆状，用95 乙醇冷浸提三次，每次乙醇
用量顺序为30kg，2OkZ和 lOkgo合并
乙醇提取液，回收乙醇得水溶液8．5kg，
糖
3-glc 24-glc
注# 值．5OOMHZ’，Q D_N，TMS}文献值用100
MHS，c_D。N，TMS[‘：
可以互换位置
用正丁醇提取三次，每次正丁醇用量为 3 kg，合并正丁醇提取液，回收正丁醇得浓缩液，在
水浴锅上干燥 ，得干物质46．4g，收得率为0．464％。取13g进行硅胶柱层析分 离，硅胶用量为
400g，按常法进行柱层析，每流分收集25毫升，17~23流分得一单体，826．4毫 克收得率为
0．029％。
2． 鉴定
在甲醇中重结晶得白色针状结晶，熔点183~185℃，元素分析a。 H 。0，。．3Ⅱ：O，计
算值，a B 8．。。，H。．2 o，实验值a5 B．5 4，8．。q。IR ：。Ⅲ-13400(OH )1630(a=a)，
1160，1070，1020和Mogrol一3，24一di—O一卢一glucopyra~oside的相同 。
A 的乙酰化物：取样品A50毫克加入毗啶 3毫升溶解后加入醋酐 8毫升，摇匀后于室温放
置48小时，倾)．200毫升冰水中，滤取沉淀物，水洗并干燥后，得 白色粉末状 乙酰化 物66毫
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138 广 西 植 物 』2卷
6
图 1 罗汉果苦甙 A 结构
克，在甲醇中重结晶得无色针状结晶。IR 乳 em-13500(OE)1750(OAG)，1 220’1170，
1060，1 030，975，900和 Mogzol-3，24-di—O-卢一glucopynoside的相同 ]。
A水解糖的薄层层析鉴定：取A样品30毫克，溶Tso毫升 5， 硫酸甲醇溶液中， 加热回
流18小时，回收甲醇后，溶于水，滤去非糖部分，水溶液通过 阴离子 交换树脂 柱并 浓 缩
后，进行纸层层析，呈现一个色斑，Rf o．34，和葡萄糖对照品相同。
致谢 中国医学科学院药物研究所代做1。O—NtfR，广西师范尢学计算分析洲试中· 代
徽M8和 元素分析，我所仪器分析组协助做 IR，特表谢意
参 考 文 献
n 】Ryoji kasai et a1．，1989：Agric，Biolt Chem 53(12) ∞47—3349
【2] 竹本常松．1983}药学杂志，103(11)；1】67一ll73
ISOLATION AND lDENTlFlCAT10N OF A BITTER C0NSTlTUENT
FROM LUOHANGUO。S UNRIPE FRUITS
Xu W eikun，M Dng Lishan and Li Zhongyao
(Guangxi Institute of Botany，Guilin 5,11006)
Abstract A bitter constituent was isolated from fresh unripe fruits of Siraitia
．qr0s e”ori (Swlngle)C．Jeffrey．It has been proved by the results of chmical and
spectroscopic investigation．The chemical structure of the bitter contltuent is
identical with that of m ogrol一3， 2 l-di—o一 一gluc0pyran0side． It has been isolated
front natural products for the first tim e．
Key words Siraitia grosvenorl：triterpen； m ogrol一3； 24一di一0一 一g1uc0pyran08ide
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