全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:944-948, 910
文章编号:1001-6880(2008)05-0944-06
　
　
　收稿日期:2007-03-26　　　接受日期:2007-09-29
　基金项目:国家自然科学基金(20272015)
＊通讯作者 Tel:86-595-22692076;E-mail:maouyang@hqu.edu.cn
苋科植物化学成分的研究进展
顾　勇 1 ,梁佩芳 1 ,丁　骁 1 ,欧阳明安1, 2＊
1华侨大学材料与工程学院 ,泉州 362011;2福建农林大学植物病毒学研究所 ,福州 350002
摘　要:苋科植物有 65个属 , 约 1000余种 ,主要分布在热带 、亚热带和温带地区。该科的很多植物具有良好的
食用和药用价值 ,化学成分丰富 , 含有三萜类 、甾体类 、黄酮类 、生物碱类 、色素类和多肽类物质。为推动我国苋
科植物资源的更深层次利用和开发 ,对苋科植物的化学成分研究概况做一综述。
关键词:苋科;三萜皂苷;甾体
中图分类号:R284.2;Q946 文献标识码:A
ChemicalConstituentsfromPlantsofAmaranthaceae
GUYong1 , LIANGPei-fang1 , DINGXiao1 , OUYANGMing-an1, 2＊
1CollegeofMaterials＆EngineeringofHuaqiaoUniversity, Quanzhou362011 , China;
2InstituteofPlantVirology, FujianAgriculture＆ForestUniversity, Fuzhou350002 , China
Abstract:TheAmaranthaceaecomprisesapproximately65 generasand1000 speciesoccurringintropical, subtropical
andtemperateregions.Someplantsofthefamilyareusedbecauseoftheirnutritiveandmedicalvalue.Chemicalstudy
revealedthatinthisfamilytriterpenes, steroids, favonoids, chromoalkaloids, pigments, andpeptidesarepresent.Thisre-
viewsummarizedthechemicalconstituentsfromAmaranthaceae, includingtheirstructuraldetailsandbiologicalactivi-
ties.
Keywords:Amaranthaceae;triterpenesaponin;steroid
　　苋科(Amaranthaceae),双子叶植物 ,共 65个属
约 1000余种 ,广布于热带和温带地区 ,我国有 13个
属 , 39种 ,南北均产 ,有些供蔬食 ,有些入药 ,有些供
观赏。草本 ,少数为攀援藤本或灌木。我国的主要
属有:牛膝属 Achyranthes、白花苋属 Aerva、虾钳菜属
Alternanthera、苋属 Amaranthus、千日红属 Gomphre-
na、青葙属 Celosia等 [ 1] 。近年来苋科植物以其极高
的营养价值和药用价值引起了人们的普遍关注 。国
内对其实用和药用等方面的研究也相继开展 [ 2, 3] 。
次生代谢产物的研究主要集中在牛膝属中的少数种
植物[ 4-7] ,而对其它种属的研究远远不够 。为推动我
国苋科植物资源的更深层次利用和开发 ,对苋科植
物的化学成分研究概况做一综述 ,为后续的研究开
发提供帮助和参考。
1　三萜皂苷
　　三萜及其苷类普遍存在于苋科植物的各属中 ,
其中牛膝属和苋属植物中的三萜皂苷最为丰富。大
多数牛膝三萜皂苷具有一般的结构:1 ～ 4个糖连在
齐墩果酸的 C-3或 C-28位 ,或者两者皆有 ,形成单
糖链或双糖链 ,糖链由 1 ～ 2个单糖残基组成 ,成分
主要为葡萄糖 、鼠李糖和葡萄糖醛酸糖苷配基没有
特殊的醛基。这些三萜皂苷是牛膝中的主要活性成
分 ,大都具有各种很好的生物活性 ,例如抗肿瘤 [ 4] 、
抗氧化[ 5] ,止痛 、消炎镇痛和活血作用[ 6] 。 Bidenta-
tosideI(化合物 1,如图)是从牛膝属植物 A.bidenta-
ta根中分离到的一种三萜皂苷 ,有一个双氧丙酸与
C-3位的葡萄糖相连 [ 7] 。从 A.fauriei根部也分离
到两个新颖的三萜皂苷(2, 3),结构为齐墩果酸葡
萄糖醛酸苷 , 但在葡萄醛酸的 C-3有 C6H9O5 和
C9H15O7 ,这些化合物抑制受伤组织中嗜中性白细胞
过度增殖的能力比 SialylLewisX(sLex)高 1000倍 ,
其机制在于能抑制多形核白血球(polymorphonuclear
leukocytes, PMNs)与 E-选择素(E-selectin)的相互作
用[ 8] 。
　　另一种含三萜皂苷较多是苋属植物 ,从中分离
到的三萜皂苷都有共同的结果特征:2α, 3α-二羟基
齐墩果酸(2α, 3α-dihydroxyoleanolicacid)或 2α, 3α-
二羟基 -Δ20(29)-降齐墩果酸(2α, 3α-dihydroxy-Δ20(29)-
noroleanolicacid)衍生物。 LucaRastreli等深入研
究了 A.caudatus的化学成分 ,先是从种子中分离出
了 7个三萜皂苷(4 ～ 10),都是齐墩果烷型 ,其中有
三个是降异戊二烯(norisoprenoid)类 。接着从叶子
中分离出 7种三萜皂苷(11 ～ 17),利用 1, 2D-NMR
确定了这些化合物的结构 ,发现种子和叶子中的三
萜皂苷有所不同 [ 9, 10] 。 A.caudatus是一种营养很丰
富的植物 ,但种子和叶子中皂苷毒性降低了其营养
价值 。
　　在苋科其他属也分离出了一些新的三萜皂苷 ,
如从千日红属植物 G.macrocephala中分离出了 5个
三萜皂苷(18 ～ 22),三萜骨架主要为齐墩果烷型 ,
一个为高根二醇 [ 11] ;从虾钳菜属植物 A.repens的地
上部分分离到四种三萜皂苷(23 ～ 26),这四个化合
物糖链的成分和顺序比较特别 ,除了含有葡萄糖外 ,
还有阿拉伯糖 、木糖和鸡纳糖(quinovose), 而且在
C-3有四个单糖聚合的支糖链 [ 12] 。
2　萜类和甾体类
　　AntonioFiorentino, BrigidaAbrosca等在对地中
海植物中异株克生化学成分(alelochemicals)的研
究中 ,从一种分布广泛的杂草 Amaranthusretroflexus
中分离到 4个新的橙花醇倍半萜烯和其 3个葡萄糖
皂苷衍生物 (27 ～ 33),分别命名为 amarantholidols
和 amarantholidosides,这些化合物的特点在于有羟基基
团或葡萄糖基的存在 ,活性试验显示在很低浓度下能
抑制某些种子萌发[ 13] 。之后又分离到四种新的橙花醇
倍半萜烯葡萄糖皂苷 amarantholidosidesI-VI(34 ～ 37),
这是首次报道的天然来源的橙花醇二聚体衍生物 ,其
中两个是非对应异构二聚物。这些化合物对其他杂草
有抑制作用 ,并且有潜在的自毒作用[ 14] 。
945Vol.20 　　　　　　顾　勇等:苋科植物化学成分的研究进展 　
　　对苋科植物 14个属 30个种中甾体类化合物的
研究表明 ,主要的甾体是 spinasterol, 7-stigmastenol,
sitosterol和 stigmasterol, 都是 Δ7 -sterols和 Δ5-ste-
rols[ 15] 。对苋科中甾体类的研究很大部分是蜕皮激
素(ecdysteroids),很多属的植物中都曾发现有相当
量的蜕皮激素。近来 Tamarasavchenko等在对七个
种的千日红属植物基于 RIA(radioimmuno-assay)的
筛选中 ,在其中五个种中发现了植物蜕皮激素 ,在这
些植物的种子提取物中 , 20-羟基蜕皮甾酮(38)是主
要形式 ,占总蜕皮激素的 90%以上 ,并且不同部分
(种子 、根 、茎 、叶子 、花)蜕皮激素含量不同 ,种子中
最高 ,根部最低 [ 16] 。
3　黄酮类和生物碱类
　　早期研究表明苋科植物很多属中有黄酮类物质
的分布 ,尤其是苋属和千日红属。在千日红属中以
带亚甲基二氧基团的黄酮类为主 ,而在虾钳菜属 Al-
ternanthera和 Pfafia中以黄酮 C-葡萄糖苷类为
主 [ 17] 。ElianeO.等从 Blutaparonportulacoides的地
上部分分离到一个结构新颖的异黄酮 irisoneB(39),
通过结构鉴定 A环有一个亚甲基二氧基团 [ 18] 。
近年来对苋科中的生物碱研究最多的主要是甜
菜碱(betaine),而对其他类型的生物碱报道很少 。
在苋科 10个属 23个种的地上部分中都检测到了甜
菜碱的存在 ,甘氨酸甜菜碱是主要的甜菜碱 ,从所有
种中都分离得到 , Cyathulageniculata中的量最大
(2.11%,干重),另外 ,葫芦巴碱在苋属的九个种中
有八个检测到 。检测的这些种中甘氨酸甜菜碱的含
量达 0.28% ～ 2.11%(干重),葫芦巴碱达 0.004%
～ 0.15%(干重)[ 19] 。
4　多肽类
　　从 Celosiaargentea种子中分离到了很多具有生
物活性的多肽化合物。 HayatoSuzuki等分离到六种
新的双环肽 , celogentinsD-H和 J(40 ～ 45),其中 ce-
logentinsE和 C在一定浓度下能抑制微管蛋白聚
合[ 20] 。 HiroshiMorita等在研究生物活性物质的过
程中 ,从 C.argentea的种子中分离到了一个结构独
特的双环肽 moroidin(1)(46),研究发现 moroidin
(1)展示比秋水仙碱还要强的抑制微管蛋白聚合的
活性 ,并发现其双环结构对其活性起很重要的作
用[ 21] 。 Kobayashi等从 Celosiaargentea种子中分离
到 3个新的环肽 celogentinsA、B、和 C(47 ～ 49),这
些多肽都能抑制微管蛋白的聚合 [ 21] 。结构 -活性关
系的研究表明上述多肽对微管蛋白聚合抑制的活性
与环结构和环的大小有直接的相关性 [ 20-22] 。从 Am-
aranthusretroflexusL.的种子中分离出一个抗菌蛋白
Ar-AMP,对不同的真菌具有抑制作用 ,而且有趣的
是尽管种子是 1967得到的 ,试验时 Ar-AMP仍然具
有生物活性[ 23] 。从 Amaranthustricolor中分离到一
个 AVP(antiviralprotein),具有很强的抗 SRV(ro-
setevirus)活性 、N-葡萄糖苷酶和 RNase活性[ 24] 。
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5　色素
　　苋科植物中的有色植物组织含有各种甜菜色素
(betalainpigments),包括花青素(betacyanins)和甜
菜黄素(betaxanthin),含量都比较高 。Cai等从苋
科 8个属 37个种中分离到 16种 β花青素和 3种甜
菜黄素 ,通过 HPLC, MS等手段鉴定 , 16种 β花青素
有 6个非乙酰化的和 10个乙酰化的 ,乙酰化的甜菜
糖苷为 5-O-α-葡萄糖醛酸葡萄糖苷或者 6-O-α-乙酰
葡萄糖苷[ 25] 。并在之前对七个 Amaranthus属 21个
基因型的花青素的颜色 ,光谱性质和稳定性作了研
究 ,发现不同种的花青素的颜色有很大的变化 ,色素
稳定性的差异也很大 ,大多数基因型的花青素呈现
明亮的红紫色 ,和甜菜红素相似 ,对光非常敏感 ,受
到 pH、光 、空气和水活性的影响 ,在低温 、避光和缺
少空气的条件下有较好的色素稳定性 ,这些特性使
得它们在食品工业中有很大的应用潜力 ,尤其是低
温条件下[ 26] 。
WilibaldSchliemann等从鸡冠花 (Celosiaar-
genteavar.cristata)分离到 7种甜菜素 ,除了两种已
知的化合物苋菜红甙 (amaranthin)和甜菜醛氨酸
(betalamicacid),另外三种黄色色素(50 ～ 52)由各
种波谱技术和与已知化合物的对照鉴定为甜菜醛氨
酸与多巴胺 , 3-甲氧基酪胺和(S)-色氨酸的结合物 ,
其中最后两个为新化合物 [ 27] 。苋科植物中甜菜色
素的抗氧化活性通过 DPPH(1 , 1-diphenyl-2-picryl-
hydrazyl)测试 ,都表现出很强的抗氧化活性。根据
结构 -功能研究 ,甜菜色素清除自由基的能力一般随
结构中羟基或亚氨基数目的增加而增大 ,并取决于
分子中羟基的位置和苷元糖基化的位置 [ 28] 。
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6　其它成分
　　苋科 ,尤其是苋属植物中油脂 、蛋白 、糖等营养
物质的含量很高。测定了 4种籽粒苋(grainama-
ranth)的 11个基因型的各种成分 [ 29] :油类含量
(5.1% A.tricolor～ 7.7% A.cruentus)比其它油料作
物低 ,成分主要包括棕榈酸 palmiticacid(19.1% ～
23.4%)、油酸 oleicacid(18.7% ～ 38.9%)、和亚油
酸 linoleicacid(36.7% ～ 55.9%),但油脂中鲨烯的
含量很高(3.6% A.hypochondriacus～ 6.1%A.tricol-
or),可以代替海洋动物成为鲨烯的天然来源 。 A.
bidentata种子中营养矿物质 ,如磷 、钾 、钙 、镁等的含
量很高 ,总蛋白的含量比其他谷物高 1.6 ～ 2.4倍 ,
而且有很高的食用油含量 ,并且 S/U(saturated/un-
saturated)的比例很低 , 是一种优质的食用油来
源 [ 30] 。Chen等从 CyathulaoficinalisKuan分离到
了一种果聚糖 CoPS3,利用 NMR等手段确定了其结
构 ,活性试验表明具有抗 Lewis肺癌的活性 [ 31] 。
7　结语
　　到目前为止 ,对苋科植物化学成分的研究主要
集中在苋属和牛膝属等少数种属 ,并且三萜占多数 ,
但近年从苋属 Amaranthus和葙属 Celosia植物中都
分离到了多个具有很好活性的多肽 ,这说明对该科
植物化学成分的研究在广度和深度上都还不够 。
苋科植物在我国分布广泛 , 种属数目大 ,在实
用 、药用和观赏方面都有很大的研究价值和应用潜
力 ,所以加快我国苋科植物化学成分的研究对我国苋
科资源的综合利用和深层次的开发具有重要的作用。
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差异 ,表明酒精性肝损伤模型成立。大鼠给予藻蓝
蛋白复合物可有效地抑制酒精对肝细胞的损伤 ,与
模型组比较 ,藻蓝蛋白复合物各组大鼠血清 ALT、
AST下降 ,其中中 、高剂量显著下降(P<0.05和 P
<0.01),并且量效关系显著 ,表明藻蓝蛋白复合物
具有良好的解酒保肝作用 。大鼠给予藻蓝蛋白复合
物 ,各剂量可显著抑制酒精引起的脂质过氧化反应 ,
抑制血清和肝脏 MDA的升高 ,保护肝细胞 ,并且剂
量效应关系显著 。藻蓝蛋白复合物能够阻止因长期
给予酒精而引起的 GSH的消耗 ,可以显著提高 GSH
的活性 ,从而保护肝细胞 ,同时剂量效应关系明显 。
从表 4可以看出藻蓝蛋白复合物解酒毒 ,抑制酒精
对肝细胞的损伤 ,保护肝功能的作用 ,大鼠在给予酒
精的同时 ,给予藻蓝蛋白复合物可有效地防治肝脏
脂肪变性 、点状坏死等组织的异常变化。
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