全 文 ：全国中草药汇编编写组 .全国中草药汇编 .下册 .北
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云南医药集团 ,等 . 云南天然药物 ( 光盘版 ) . 昆明 :
云南人民出版社 , 2 0 01 .
仁巧 1 江苏新医学院 . 中药大辞典 . 下册 . 上海 :上海人民
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( 2 0 0 5
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洲网
汇14 习云南省药材公司 . 云南中药资源名录 . 北京 :科学出
版社 , 19 9 3 : 9 9 .
· 综述 ·
麻疯树属植物化学成分及其生物活性研究进展
李维莉` ,杨 辉 2 ,谢金伦 2
( 1
. 昆明师范高等专科学校化学系 , 云 南昆明 6 5 0 03 1 ; 2 . 云南省微生物发酵工程重点实验 室 , 云 南昆明
6 5 0 0 9 1 )
摘要 本文综述了国内外对麻疯树属天然产物的研究进展 ,并按化学结构类型进行分类 。
关键词 麻疯树属 ;化学结构 ;抗癌 ;综述
中图分类号 : 2B 8 2 . 7 1 文献标识码 : A 文章编号 : 10 0 1书 54 ( 200 6 ) 0 5习50 0 一0 7
大戟科麻疯树属植物 ( aJ torP ha L . )全世界约有 棉叶麻疯树中分得一种新的抗白血病的大环二褚类
20 0 余种 ,主要分布于热带和亚热带地区 ,在我 国云 化合物麻疯树酮 aJ otr p h on 。 以来川 , 国 内外学者都
南 、贵州 、 四川 、广西 、广东等省区有分布 ,其中大量 对麻疯树属植物的化学成分进行了大量的研究 。 迄
野生于我 国南方的麻疯树 ( J . 。 u cr a : ) 、 佛肚树 ( .J 今为止 ,已报道含有砧类 、木脂素 、黄酮类等化合物 ,
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。
)是民间常用药物川 。 治跌打肿痛 、 骨折 、 本文对该属植物的有关化学成分报道综述如下 。
创伤 ,皮肤疹痒 ,湿疹 ,急性胃肠炎等 。 , 麻疯树属植物化学成分性质 、 结构 和植物来源
自 2 0世纪七十年代美国学者 uK p hc an SM 等从 见表 1 一 6及其结构图 。
表 1 二菇类化合物性质 、 结构和植物来源
序号 化合物 熔点 (℃ ) (C Hcl 3 ) 〔a孔 c( Hcl 3 ) 植物来源 参考文献
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一
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一
2 3 8 白色片状结晶 ( C H 3 C O C H 3 ) 4 、 5 、 8 [ 5〕
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156 1 5 〔 12〕
基金项 目 : 昆明师范高等专科学校基金资助 ( 2 0 0 2 0 1 2 )
50 0
· 中药材第 29 卷第 5期 2 006 年 5 月
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 2006. 05. 038
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表 2 三菇类化合物性质 、 结构和植物来源
序号 化合物 熔点 (℃ ) ( CH C I: ) 〔。 〕D ( CH C 13 ) 植物来源 参考文献
ǐ l一ǐ一一, .J飞 esJl jJJō eswe八j伪4ù、ùà`U6J.1I由se,.,亚`几,rLLesweLlfes口218801
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中药材第 29 卷第 5 期 2 0 06 年 5 月 50 1
表 3木脂素及香豆素化合物性质 、 结构和植物来源
序号 NO .化合物 熔点 ( ℃ ) ( C1 H C3)
1 5 4( C
6
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2
3
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, 白色针晶 4
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17
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表 4 黄酮类化合物性质 、 结构和植物来源
序号 化合物 熔点 (℃ ) ( CH 1C 3 ) 〔a] D ( C H1C 3 ) 植物来源 参考文献
一— 一 -— 一— 一— 一 ~— — 一 - -— — — . — — ~— 一— ~一一 ~— - ~ 一~ ~一一— 斗一— 一一 . 一 一—一 -一一一一1 v i t e x i n 4 、 8 、 10 、 19 [26 〕、 [ 27 ] 、 [2 8〕
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10
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19 仁2 6 〕、 「2 7」、 [2 8〕
3 a p i g e n i n 4
、
8
、
1 0
、
1 9 [2 6」、 [ 2 7〕
4 黄酮贰 1 24 5一 47 4 仁10 〕
5 黄酮试 1 19 3一 195 4 [ 10」
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表 5 生物碱类化合物性质 、 结构和植物来源
序号 化合物 熔点 ( ℃ ) ( CH C 13 ) 〔a 卫D ( CH C I: ) 植物来源 参考文献
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,无色非晶体
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, 白色晶体
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表 6 其它成分性质 、 结构和植物来源
序号 化合物 熔点 (℃ ) ( C H CI 。 ) [ 。 〕D ( C H C I: ) 植物来源 参考文献
2
3
4
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中药材第 29 卷第 5 期 20 06 年 5 月 5 0 3
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这一结果支持了亲电性能会在与模拟的生物亲
核试剂反应中呈现的假设 , 也就是说这一亲电子肿
瘤抑制剂可能通过对调节生长的生物大分子进行选
择性烷基化而起作用 。
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2 麻疯树属植物主要成分的生理活性
19 70 年经 KuP c h an SM 等分得活性成分 Jat or -
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n e ,它是由五元环与十二元大环骄合成的二砧化
合物 〔2〕 ,具有抗 白血病活性 , 12 m盯 k g 的剂量对小
鼠淋巴细胞白血病 3P 8 有显著活性 ,对人体鼻咽癌
( KB )细胞的 E D S。为 0 . 17 林群ml , 有关化合物抗癌
活性数据列于表 1 中〔5〕 。
表 ,
P38 8 KB
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以后 ,科学家们对该类化合物抗癌机理作了探
讨 ,认为其可与丙硫醇形成一个很有特征 的硫醇加
成物 I a , I 、 。
·
504
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在哥斯达黎加等地区民间曾采用棉叶麻疯树治
疗肿瘤 , R en au M L . 首先发现 ,它对 5 种标准肿瘤谱
具有抑制作用 〔’ 9〕 。 19 7 6 年 , oT mr n o e s J 等发现 , 大
根麻疯树 ( .J m ac or hr 俪 )根的氯仿提取物对小鼠淋
巴白血病 3P 8 ( 3SP )有抑制作用 , 并从中获得活性
成分 , 二裕 Jat or p ha t ir on e , 该化合物在 l m扩 K g 和
0
.
s m群K g 剂量时对患有淋巴细胞白血病 ( 3SP ) 的
小鼠生命延长率分别为 30 % 和 41 % ( T/ )C 〔5〕 。
而在 19 7 3 年 , Wi e d h o p f R M 从对动物 p 3 8 8
中药材第 29 卷第 5 期 2 006 年 5 月
(3 s P)淋巴白血病有抑制作用的大根麻疯树氯仿提
取物分离得化合物 J at r op h am (5一经基并一甲基一 3一毗
咯琳 一 2一酮 )对 3 PS有效 (4 5m酬k g时延长存活率为
实验组 /对照组妻 125% )〔 29〕 。
从尼 日利亚植物西非麻疯树 (J . o Pdg ai c r ) a的
茎中分离得到四甲基毗嚓 , 具有抗革兰氏阳性菌作
用 ,此外该成分还具有降血压 、 减慢心率 , 阻断神经
肌肉传导 、对平滑肌的非特异性解痉等作用 〔7〕 。
而在墨西哥 .J id io ca 的萃取物长期用 于治疗
牙痛和皮肤癌 ,近年研究表明认为其活性成分为二
褚化合物 R i o l o z a t r i o n o e 和 e it l a l i t r i o n e 〔’ 〕 。
尽管科学家们还从该属植物中分离得到许多具
有综合活性的三菇 、 木脂素 、 黄酮等多种活性成分 ,
但尤 以二裕类化合物备受重视 ,为其主要抗癌成分 。
二褚化合物是天然药物化学中研究较为 活跃的领
域 ,具有多种生物活性 ,美国肿瘤研究所的国立肿瘤
化疗服务中心 ,通过对大量植物的筛选后认为二菇
是五类最有希望的抗癌活性成分之一 ,特别是最近
美国推出治疗晚期肿瘤药物一二菇类化合物紫杉醇
以来 ,从天然产物中寻找具有抗癌活性的二砧成分 ,
在世界上又掀起一个高潮 。 麻疯树属植物中某些二
枯成分具有明显的抗癌活性 。 该属植物在我 国也有
栽培 ,但尚未充分挖掘起药用价值 。 对这些植物中
的二菇成分进行提取 、 分离 、 结构鉴定 、 药理活性以
及结构修饰等方面的深人研究 ,就有可能发现新的
抗癌活性成分 ,并为这类二菇化合物与抗癌活性的
构效关系提供线索 , 为创制新药奠定基础 。 近年来
药物合成专家们对该属植物化学成分 aJ otr p h on e 和
aJ tr 叩ha itr on e 等二菇化合物进行了一系列合成研
究 ,也取得 了一定的进展 〔州 。
而且特别是近几年来 ,科学家们研究得知在麻
疯树属植物中存储有大量的生物活性肤 , 自从 19 8 9
年 K os as i 5 . 从 J . m ult 访da 中分离得到环十肤 lab a -
d i ti n 和环九肤 b i o b o l l e i n 发现它们具有选择性地抗
补体作用 , 并且 对 经 典补体激活 途径作用 最 明
显 〔3 3〕。 随后 , A . J . J . V an d el be gr 等学者先后从 .J
cu cr 。 、 .J p O J d召元ca 中分离得具有相似免疫活性的
几个环七肤 、 环八肤 、 环九肤等〔3-43 8〕 。 由此 ,掀起了
在麻疯树一属植物 中寻找具有生物活性环肤的热潮 ,
对该属植物环肤的继续研究探讨 ,也会对该属植物
的毒理 、药理有突破性的进展 。
参 考 文 献
[ l] 江苏新医学院 . 中药大辞典 . 上海 :上海科技 出版社 ,
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.
中药材第 29 卷第 5 期 2006 年 5 月
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2 4 5
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户l ia . P e rt a n i k a , 1 99 0 , 1 3 ( 3 ) : 4 0 5 4 0 8 .
[7 ] O一e w o le Jo h n A ( )
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A n t ib or n e h o e o n s t r i e t o r a n d a n t i a二h y t h -
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1 9 83
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for m 工 g la n d u l巫斤ar . Phyt o e h e m i s t汀 , 1 984 , 2 3 ( 4 ) : 8 6 7 -
869
.
[ 9 〕 D e kk e r T G , F o u ir e Th e u n i s G , M a th e e E lm a r e , e t al .
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19 7 7
,
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,
19 9 1
,
3 2 ( 3 6 )
: 30 8 3
一
3 0 8 6
.
[ 12 〕 Y u ie h i E n d o , T o m i h i s a O h t a , S h ig e o N o z o e . N e o fa v e l-
a n o n e , a n o v e l t e t r a e t y e li e e y e lo b u t e n e d e ir v a t i v e for m
th e B r a z il ia n P ]
a n t .J 尸h对l a e a n th us . T e tar h e d r o n , 199 2 ,
3 3 ( 3 )
: 3 53
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: 1 3 4 8
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.
[ 14」 J . Bh a t t a e h a理玉a J , C y m o n e B . B a r or s . Tir t e r p e n o id s o r
工 u er o . ph yt 。 , e h e m i s t叮 , 19 86 , 2 5 ( 一) : 2 7 4 一27 6
.
[ 15 〕 W iu o t o n F T in t .} , L i o a M D Jo h n . T r i t e印 e n o id s of .J 9 0 、 -
s” i沙 l ia · J N a t . P r o d . , 1 992 , 5 5 ( 6 ) : 8 0 7 一 8 0 9 .
[ 16 ] R
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,
M o r a le s M e n d e z
,
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19 7 9
,
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e m i s t汀 , 1 969 , 8 ( 8 ) : 1 587 一1 59 0
.
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n a n fr o m 工 9 0 5卿 i如 li a . In d ia n J . e h e m . S e e t B . [ 3 2」 S a m li P t o K o s a s i , 那 l le m G , V a n d e r S l u i s , e t a l . M u l -
19 88
,
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: 7 4 0
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.
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u e o s i d e fr o m t h e la t e x o f 工 M u l -
[ 19 〕 D a s B i s w a n at h , D a s R a [n a . G o s s p ifa n , a lig n a n for n l J t访d a . 外y t o e h e m i s t巧 , 1 9 59 , 2 8 ( 9 ) : 2 43 9 一2 4 4 1 .
9 0 5胡 i如 l ia . P h yt o o h e m is t巧 , 1 9 9 5 , 4 0 ( 3 ) : 9 3 1一9 32 . [ 3 3」 K o s a s i S , V a n d e r S lu i S W G , B o e l e n s R . , e t a l . L a b a -
[ 20」 D a s B is w a n a th , R a o 5 . p a dm a , S r in iv a s K v . N S , e t a l . d it in , a n o v e l e y e lie d e e 即e p t id e fr o m th e la t e x o f .J m u l -
Ja tor d i e n
, a
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n a n fr o n l s t e m s 可 工 即、呷 i如 li a . hP yt o 一 t访da L . ( E u p h o r b ia e e a e ) I s o la t i o n a n d s e q u e n e e d e t e r -
e
h
e m i s t巧 , 19 9 6 , 4 1 ( 3 ) : 9 8 5 一9 8 7 . m in a t io n b y m e a n s o f tw e 一d im e n s io n al NM R , F E B ,
仁2 1 ] D a s . R , D a s B , K a o h i ,i a t h a m A . G o s s y p ili n e , a n e w 119一 19 8 9 , 2 5 6 , 9 1 .
n
an fr
o m .J 9 0 5 、 ” 乙如 l ia . N a t . P or d . S e i , 19 98 , 4 ( 4 ) : [ 3 4 ] L a b a d ie R P , i n B i o a e t iv e N a t u ar l P or d u e t , e d . 5 . M .
2 38
一
2 4 0
.
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r e s s , B o e a R a t o n
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[ 2 2 ] D
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. ,
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.
A可 In a p h a le n e li g n a n fr o m .J 即 s绷 i一 A n n A r b o r , l o n d o n , oT ky o , 1 99 3 , 3P 0 o .
i沙 lia . Phy t o e h e m is t钾 , 19 88 , 2 7 ( 1 1 ) : 36 84 一3 686 . 上3 5 ] V an d e n B e r g A J , H o r s t e n s t e p h a n FA J , K e t t e n e s 一 v a n
[ 2 3 〕 p e r e i r a , M a g n o li a M o n t e ior A z e v e d o . C h e m ie al a n d p h a r 一 d e n B o s e h J , e t a l . p o d a e y e li n e A a n d B , t w o e y e li e
m a c o d y
n a m i o s t u d y
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s t e m s for m J 尸h li a n a M u ll
.
J A m p e p t id e , in th e l a t e x o f .J 尸o d鳍 r i e a . P h y t o e h e m is t叮 ,
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e , n 5 0 〔 , 19 82 , 1 04 ( 8 )
: 1 34
一
1 3 6
.
1 996
,
4 2 : 12 9
一
13 3
.
[ 2 4」 Em i O k u y a m a , Y o s h i k。 O k a m o t o , M i k io Y a m a z a k i , e t [ 36 〕 H o r s t e n SFAJ , V a n d e n B e r g A JJ , K e t t e n e s 一 v a n d e n
a l
.
p h a r m a e o lo g ie a lly
a e t i v e e o m P o n e n t s of .J e il lia t a
.
B o s e h JJ
, e t al
.
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o g o s s i n e A : a n o v e l e y e li e h
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B u l l
. ,
1 996
,
4 4 ( 2 )
: 3 3 3
一
3 3 6
.
t id e is o l a t e d fr o m th e lat e x of 工 邵 5 5” i如 l ia . P l a n t a
[2 5」B i s w a n at h D a s , A k a s h in a t ham . St u d ie s o n p h y t o e h e m i一 M e d . , 1 9 9 6 , 62 : 4 6 .
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e r o o t s o f 工 测卿 i扣 一 仁3 7」 A u v in 一 G u e t t e C , C a r in e B a r a g u e y , A la in B lo n d , e t a l .
l艺a . I n d i an Jour
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al of C h e m i s ytr
,
19 97
,
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,
107 7
一
1 0 7 8
.
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,
a e y e li
e o o t叩e P飞id e fr o m .J 9 0 5 5 , i如 l艺a ,
[ 2 6 〕 S u bar m a n i an 5 San k a r a , N a g ar aj a n S , S u l o e h a n a N . F la 一 J . N a t . P r (。。{. , 19 9 7 , 6 0 , 1 15 5 ,
v o n o
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e
l
e a v e s o
f J 邵 5 5” 如l ia . p h yt o e h e m i s t叮 , [ 38 〕 C a ir n e B a , u g o e , (〕a山 e . i , l e 八 LI、 · i ,卜 G u e t re , 川 a in B lo n d . I-
r 9 7 1
,
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: 一690 . s o l a t i o n , 、 l ,1 1一 1 .! ,、 : , , 10. 、 、 11 t ll e o i* o f o h e v a l ie r in s A , B a n d
[2 7 」S u b r m a n i a n 5 S a n k a ar , N a g a ,圳 a : 1 , , 5 ,山 ,、 · 11。 ,飞a N . F l a 一 C , e y e li o f ,。 l ) ! : 。 le 、 {、飞 , 11飞 一11e la [ e x o f .J e h e o li e r i . J .
v o n o id
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110 11: i s t钾 , C h e m . S o e . P e ,长 111 11「二 . 1、 . 19 9 8 , ( 1 ) : 3 0 3 3 一3 0 3 9 .
1 97 1
,
10 ( 10 )
:
2 54 8
一
2 5 4 9
.
[3 9」L in LZ , M a G E . A , 1一j t l , m 〔 , r s u l〕 s t a n e e s for m p l a n t i n 19 7 7
[2 5 〕 L a k s h m i M N KM , R a 。 D 丫。 .I Lu 一、 . 1宝,《、 r￡. v e . l k a t a . o e - 一 1 9 7 8 . F o r e i g n M e d s e i一 p h a r m ar e y ( 国外 医学药学分
e u二 n e e o f v i t e x in i n 工 h e 不。 ,、 )j , l; 。子Z` , . C u , , S e i . , 1 9 7 5 , 册 ) . 19 85 , ( 4 ) : 2 2 2 一2 2 7 .
4 4 ( 1 9 )
: 7 2 1
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o m 工 m a e or hr 盘a l : I s o a t i o n a n d e h a ar e t e ir z a t io n le u k e m ie d i t e 印e ne j a tor p h a t r io n e . 2 . F u n e t io n al i z at i o n o f
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t卿 , 19 92 , 3 l B , 6 7 一69 .
三乏退瘫 (多砂兮乞包句巴名e 名亏砂公砂三甸已祝 三交 班眨任咙 e范飞已乞X弓司e 范定范居范 e 甸邑芭 (旦乞定 二艺e 冬)三子x三子、户 ` 汉价减于卜悦分沐仑钓〔乡己3 孙公乞 e 冠已乞e 范冶溉色书e 赶认乡称弓匆已乞岔泛沐全匆
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·
5 06
· 中药材第 29 卷第 5 期 2 006 年 5 月