全 文 ：有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW

* E-mail: mym63@sina.com
Received April 25, 2012; revised May 29, 2012; published online June 5, 2012.
Project supported by the National Forestry Public Welfare Industry Research Special (No. 200904004).
国家林业公益性行业科研专项(No. 200904004)资助项目.

Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072 © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2063

DOI: 10.6023/cjoc201204025 综述与进展
接骨木属植物的化学成分研究进展
马养民* 吴 昊
(陕西科技大学化学与化工学院 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室 西安 710021)
摘要 接骨木属植物具有很好的药用价值, 其根皮和果实多可入药. 对近 20 年从该属植物中分离得到的黄酮、三萜、
环烯醚萜苷、酚及酚苷、木脂素、氰苷等成分进行综述, 并简要介绍接骨木属植物抑制 HIV 逆转录、抗病毒、消炎、
镇痛等活性, 并对接骨木属植物的药用前景进行展望.
关键词 接骨木; 化学成分; 生物活性; 保健作用
Chemical Constituents of Sambucus L.
Ma, Yangmin* Wu, Hao
(Key Laboratory of Auxiliary Chemistry & Technology for Chemical Industry, Ministry of Education, College of
Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi University of Science & Technology, Xi’an 710021)
Abstract The plants of Sambucus L. have good medical values, most of the roots and fruits can be used as medicine. In this
review, the constituents including flavones, triterpenes, iridoid glycosides, phenols and phenolic glycosides, lignans, cyano-
phoric glycosides being covered during the recent twenty years are summarized. The inhibitory action of HIV-RT, antivirus,
antiphlogosis, and labor pain activities are introduced in brief. On this basis, the medicine prospections of Sambucus L. are
also prospected.
Keywords Sambucus L.; chemical constituents; bioactivity; health care function

忍冬科(Caprifoliaceae)接骨木属(Sambucus L.)植物
广泛分布于北半球温带和亚热带地区, 总共有约 20
种[1], 在我国有 6 种, 其中野生 5 种, 引种栽培 1 种. 在
我国 , 常见的接骨木属的植物有 : 接骨木 (Sambucus
williamsii H.)、血满草(Sambucus adnata W.)、接骨草
(Sambucus chinensis L., 又名陆英)、毛接骨木(Sambucus
williamsii var. miquelii (Nakai) Y. C. Tang)、西伯利亚接
骨木(Sambucus sibirica N.)及西洋接骨木(Sambucus ni-
gra L.)等[1,2], 另外, 国外还有加拿大接骨木(Sambucus
canadensis L.)、红果接骨木(Sambucus racemosa L.)和矮
接骨木(Sambucus ebulus L.)等.
接骨木属植物是我国民间常用草药, 是我国民间,
甚至是苗族、傣族、蒙古族等少数民族独具特色的传统
中药. 具有抗病毒、抗炎、镇痛、抗肿瘤、抗氧化、抗
艾滋病等药理功效[3].
近年来, 随着人们对天然植物的研究越来越普遍和
广泛, 对于药用植物的研究与开发也日益热门. 本文从
接骨木属植物中分离得到的化合物成分入手, 分类对这
些化合物进行总结, 并对该属植物的药用功效进行简要
概括与讨论.
1 化学成分及生物活性
现将接骨木中的化合物成分按照黄酮、三萜、环烯
醚萜、酚及其苷、木脂素、氰苷等分别进行总结.
1.1 黄酮类化合物
黄酮化合物是自然界尤其是植物界分布较广泛的
一大类天然活性化合物, 具有抗肿瘤、抗氧化、抗菌、
抗病毒、防治心血管疾病、免疫活性等药理功效[4].
从接骨木(S. williamsii)果实中提取得到的 4 种黄酮
类化合物(Chart 1)芹菜素(1)、山奈酚(2)、槲皮素(3)和木
犀草素(4), 对中老年妇女的代谢具有积极影响, 可以防
治骨质疏松等疾病[5]. 另外, Lamaison 等[6]从其叶中分
离到的人参黄酮苷(panasenoside, 5), 具有显著的降低实
验动物血压的作用[7].

有机化学 综述与进展

2064 http://sioc-journal.cn/ © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072
从血满草(S. adnata)总浸膏的水悬浮液中分离得到
一种黄色针晶, 经鉴定为 5,7,3,4-四羟基黄酮-3-O-鼠李
糖-(1→6)-葡萄糖苷(6, Chart 1)[8]. 此外, 廖琼峰等[9]首
次从陆英(S. chinensis)全草的乙醇提取液中分离到 2 种
山奈酚二糖苷山奈酚 3-O-β-D-(6-O- 乙酰基葡萄
糖)-7-O-β-D-葡萄糖苷(7)和山奈酚 3,7-二-O-β-D-葡萄糖
苷(8) (Chart 1).
从西洋接骨木(S. nigra)果实中分离得到 2 种黄酮类
化合物 5,7,3,4-四-O-甲基槲皮素(9)和二氢杨梅素-3-O-
环己基羧酸酯(Chart 2)[10]在对人体A型流感病毒(H1N1)
的体外试验中, 化合物 9 对 H1N1 的半抑制浓度(IC50)
为 0.13 μg/mL (0.36 μmol/L), 而常用的抗流感药物达菲
(oseltamivir)和金刚烷胺(amantadine)[11]的 IC50 分别为
0.32 和 27 μmol/L. 化合物 10 则没有此活性, 但是化合
物 10 经水解生成的对应的外消旋化合物 3-羟基杨梅素
[(±)-dihydromyricetin, 11, Chart 2]对流感病毒的 IC50为
2.8 μg/mL (8.7 μmol/L). 由此可见, 该类化合物游离的
3-OH 在抗流感病毒活性方面起到决定作用.
DAbrosca 等[12]把西洋接骨木叶的甲醇提取物悬浮
于水中, 经乙酸乙酯萃取后对乙酸乙酯相进行分离得到
2 种槲皮苷槲皮素 3-O-β-D-葡萄糖苷(异槲皮苷, 12)和槲
皮素 3-O-β-D-新橘皮糖苷(13) (Chart 3); 2 种山奈酚苷:
山奈酚 3-O-新橘皮糖苷(14)和山奈酚 3-O-β-D-葡萄糖
苷(黄芪苷, 15) (Chart 3); 1 种鼠李素苷鼠李素 3-O-β-D-
葡萄糖苷(16) (Chart 3). Lamaison 等[6]从花中分离得到 2
O
O
R
OH
HO
R
OH
OH
HO
OH
O
OHHO
HO
H3C
O
O
O
OH
O OH
OH
OH
O
O
O
O
OH
O O
OH
HOH2C
O
HO
OH
OH
OH
OH
HO
HO
O
OHHO
HO
HOH2C
O
O
O
OH
O
OH
OH
O OH
OH
OH
ROH2C
1 R = H, R = H
2 R = H, R = OH
3 R = OH, R = OH
4 R = OH, R = H 5
6
7 R = COCH3
8 R = H
Chart 1
O
OOCH3
H3CO
OH
OCH3
OCH3
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
O
OH
HO
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
9 10
11

Chart 2
O OH
OH
OH
HOH2C
O
O
O
OH
HO
OCH3
OH
O
O
O
OH
HO
OCH3
OH
O OH
OH
OH
OOHO
H3C
OH
HO
O
HO HO OH
CH2OR
O
O
O
OH
RO
R
OH
OH OH
OH
CH3O
O OH
OH
OH
OOHO
H3C
O
O
O
OH
HO
OH
OH
OH
HO
17 18
12 R = H, R = OH, R = H
13 R = H, R = OH, R = rha
14 R = H, R = H, R = rha
15 R = H, R = H, R = H
16 R = CH3, R = OH, R = rha
rha* =
19

Chart 3

Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW

Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072 © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2065
种异鼠李黄素苷化合物异鼠李黄素 3-O-β-D-葡萄糖苷
(17)和异鼠李黄素 3-O-β-D-芸香苷(18) (Chart 3).
西洋接骨木(S. nigra)浆果的甲醇提取液经乙酸乙
酯萃取后, 经过硅胶柱层析得甲醇粗提物后, 使用液滴
逆流色谱(DCCC)分离得到 3 种黄酮苷: 12, 15 和芦丁
(19)[13]. Dawidowicz 等[14]运用 Brand-Williams 改进方法
对西洋接骨木的叶、浆果和花分别进行抗氧化实验, 结
果表明, 其花提取物的抗氧化性最佳, 浆果中次之, 叶
中最差, 且活性随提取温度升高而增强. 导致此差异的
主要原因是花中含有大量黄酮类化合物. 随后, 他们又
对上述 3 个化合物分别进行含量测定, 结果表明芦丁的
含量最多, 其余两者与其相差较大, 且随温度升高, 甲
醇的提取量也变多. 同时, 他们还提出, 植物体内黄酮
含量与其抗氧化活性之间存在不必然联系, 因为在生物
体内无法排除化合物之间的相互作用, 因此, 此研究并
不能确定单一化合物的抗氧化能力.
花色素又叫花青素, 是一类带有氧鎓离子的特殊的
水溶性黄酮类化合物, 广泛存在于忍冬科植物中, 主要
分布于果实中, 在其他器官如根、茎、叶中也有存在. 糖
基化的花色素称为花色素苷, 其糖基通常位于 3-O-位
置, 有时也在 5-O-或者 7-O-位. 与黄酮相似, 花色素苷
具有抗氧化、抗癌、增强免疫、抗菌、抗过敏及抗病毒
活性[15～18], 因此具有较好的保健功效, 且可以作为医学
应用. 因花色素及花色素苷多具有颜色, 一直以来被广
泛用作食用色素, 具有无毒、保健的特点[19]. 常见的花
色素种类如 Chart 4[20]所示, 其中 cyanidin (20)是本属植
物中最常见的花色素苷元.
OHO
OH
OH
OH
R
R
Cyanidin (20) R = OH, R = H
Pelargonidin R = H, R = H
Delphinidin R = OH, R = OH
Chart 4
加拿大接骨木(S. canadensis)浆果的甲醇酸性提取
液经 ODS-HPLC 和 MCI 凝胶色谱得到 3 种酰化花青苷
花青素 3-O-(6-O-E-p-香豆酰-2-O-β-D-木糖)-β-D-葡萄
糖-5-O-β-D-葡萄糖苷(21), 花青素 3-O-(6-O-Z-p-香豆
酰-2-O-β-D-木糖)-β-D-葡萄糖-5-O-β-D-葡萄糖苷(22)和
花青素 3-O-(6-O-E-p-香豆酰-2-O-β-D-木糖)-β-D-葡萄糖
苷(23) (Chart 5), 其中, 化合物 21 和 22 是首次从该植物
中分离得到, 21 的含量最多[21]. Satio 等[22]发现酰基化的
花青苷具有较好的稳定性.
O
O
OH
O O
OH
OH
ROH2C
O
HO
OH
OH
OR
HO
OH
O
OHHO
HO
HOH2C HO
O
O
OHHO
HO
HOH2C
HO
O
HO
O
21 R = R =
22
23
R =
R =
R = H
R =

Chart 5
Bridle 等[23]用 HPLC 和毛细管区带电泳(CZE)对接
骨木(S. nigra)浆果的 1% HCl-甲醇提取物进行分离与分
析, 得到 4 个花青苷: 花青素 3-O-黑接骨木苷-5-O-β-D-
葡萄糖苷(24), 花青素 3-O-黑接骨木苷(25), 花青素
3-O-β-D-葡萄糖苷(26)和花青素 3,5-二-O-β-D-葡萄糖苷
(27) (Chart 6), 其中 24 的含量最多并且最稳定, 按照极
性排列应为 24＜27＜25＜26. 抗氧化活性顺序[24]为
O
O
OH
O O
OH
HOH2C
OR
HO
OH
O
HO
HO
OH
HO
O
OHHO
HO
HOH2C
OHO
OR
O
OH
OH
O OH
OHOH
HOH2C
O
OHHO
HO
HOH2C
O
O
OH
HO
OH
OH
O OH
OHOH
OOHO
H3C
HO
OH
24 R =
25 R = H
27 R =
26 R = H
28
Chart 6

有机化学 综述与进展

2066 http://sioc-journal.cn/ © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072
26＜25＜24＜27. 由此可以看出, 5-O-葡萄糖苷对花青
素的抗氧化能力有一定促进作用. Veberic 等[25]对来自
奥地利的 2 株接骨木栽培品种和 3 株选育品种饱满果实
提取物进行花青苷的分离和含量测定, 共得到 5 个化合
物 24～27 和花青素 3-O-芸香苷(28). 定量分析后发现,
25 和 26 含量远大于其他 3 个化合物, 其含量之和占总
花青苷含量的 90%以上. 依来源定义 sambubioside 为黑
接骨木苷.
花青素的种类和含量决定着一些植物果实的颜色.
Jordheim 等[26]对接骨木属中 9 种植物(含 3 个亚种)浆果
的 0.5% TFA-甲醇或 0.1% HCl-甲醇(S. canadensis 和 S.
racemosa ssp. Pubens)提取液通过 HPLC 进行花青素的
分离, 并用紫外-可见分光光度法对其中 6 种成分含量
进行测定. 结果表明, 大多数植物的颜色都取决于化合
物21, 22和花青素3-O-(2-O-木糖)葡萄糖-5-O-β-D-葡萄
糖苷(31), 少数还含有 26, 花青素 3-O-(2-O-木糖)半乳
糖苷(29), 花青素 3-O-(2-O-木糖)葡萄糖苷(30) (Chart
7)等化合物, 而这些化合物都有较深的颜色, 使得植物
的颜色较深.
OHO
OR
O
OH
OH
O OR
OHOH
HOH2C
OHO
OH
O
OH
OH
O O
OH
HO
HOH2C
O OH
OHHO
O
OH
HO
HO
HOH2C
O
OHHO
HO
O
OHHO
HO
29
30 R = H R =
31 R = R =

Chart 7
1.2 三萜类化合物
三萜类化合物是由 30 个碳原子构成的萜类化合物,
由 6 个异戊二烯单元连接而成, 广泛存在于自然界, 主
要存在于被子植物中, 有些也存在于微生物、真菌、动
物体(如羊毛脂)和海洋生物中. 三萜类化合物表现出多
样化的生理活性.
Schwaiger 等[27]从矮接骨木(S. ebulus)叶中分离得到
化合物乌索酸(ursolic acid, 又名熊果酸, 32). 该化合物
可以抑制肿瘤坏死因子(TNFα)的诱导作用, 从而减少
血管细胞粘附分子-1 (VCAM-1)对人脐静脉内皮细胞
(HUVECs)的表达. 纯度为 98.5%和 85%的商品乌索酸
对VCAM-1的 IC50分别为 6.25和 12.5 μmol/L[常用抗肿
瘤药物白菊内酯(parthenolide)的 IC50 为 10 μmol/L]. 由
此可见, 乌索酸具有较好的抗肿瘤活性. 通过对矮接骨
木中乌索酸抗炎活性机理的研究, 他们得出接骨木可以
用于治疗慢性炎症.
接骨木(S. williamsii)茎枝乙醇提取物经硅胶低压柱
层析得到的石油醚提取部分中分离出 3 个三萜化合物
32、棕榈酸蛇麻脂醇酯(lupeol palmitate, 33)和 α-香树脂
醇(α-amyrin, 34) (Chart 8)[28]. 此后, 杨序娟等[29]通过以
大鼠类成骨细胞 UMR106 的增殖为指标进行活性追踪
分离方法, 从接骨木茎枝的体积分数为 60%的乙醇提取
物中分离得到 5 个三萜类化合物 : 32, 34, 白桦醇
(betulin, 35), 白桦酸 (betulinic acid, 36)和齐墩果酸
(oleanolic acid, 37) (Chart 8). 其中, 化合物 37 抗肝炎活
性最为明显, 可能与其所带的双键及羧基有关. 在以胰
岛素样生长因子(IGF-I)为阳性对照[30]的活性试验中, 化
合物 35 在 21.5 nmol/L 时可以最大程度促进 UMR106
细胞的增殖, 但是如果浓度太高, 则会抑制细胞生长.
在此浓度下, 此化合物还显著促进UMR106细胞的碱性
磷酸酶(alkaline phosphatase)的活性, 与空白对照相比高
达 171.7%. 化合物 36 对 UMR106 细胞的增殖有一定促
进作用, 但相对较弱. 而化合物32, 34和37无明显活性.
可以看到, 当 E 环为五元环或者 12-位为饱和碳时具有
此活性. 对UMR106细胞的促进生长活性是接骨木作为
我国传统中药用于治疗骨伤的重要原因. 同时, 经药理
和临床试验证实[31]其中的化合物 32和 37是抗肝炎的有
效成分. 在陆英(S. chinensis)中, 化合物 32 是抗肝炎的
主要有效成分, 且毒性低, 服用安全[32]. 化合物 37 虽具
有较好的抗肝炎活性[33], 但因含量很低, 故不能认为其
是陆英治疗肝炎的主要活性成分. 杨燕军等[34]还从陆
英全草中首次分离得到 3β-香树酯醇乙酸酯(3β-amyrin
acetate, 38) (Chart 8).
2011 年, Sasaki 等[35]从血满草(S. adnata)全草的甲
醇提取液中分离得到 4 种三萜化合物: 32, 37, 1α,3β-二
羟基乌索 -12-烯 -11-酮 -3-基棕榈酸酯 (39)和 lupeol
3-acetate (40) (Chart 8), 其中 39 是首次发现的化合物并
命名为 sambucilate, 40 首次从该属植物中发现.
1.3 环烯醚萜苷
环烯醚萜(iridoids)是臭蚁二醛(iridoidial)的半缩醛

Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW

Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072 © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2067
HO
OH
O
H
H
H
HO
OH
H
H
H
H
O
O
H
H
H
H
CH3(CH2)14
HO H
H
H
32 33
34 35
OH
O
HO
H
H
H
HO
O
OH
H
H
H
H
O
O
H
H
H
36 37
38
O
OH
H
O
H
H
O
H
H
H
H
O
O
CH3(CH2)14
39
40
Chart 8
衍生物, 广泛存在于植物界. 具有半缩醛结构的环烯醚
萜不稳定, 在植物中主要以苷的形式存在.
韩美华[36]从接骨木根皮中分离得到 3 种环烯醚萜
苷类化合物: α-莫诺苷(α-morroniside, 41)、β-莫诺苷
(β-morroniside, 42)和山栀子苷 A (caryoptoside, 43)
(Chart 9). 其中 α-莫诺苷在接骨木中的含量最多, 在接
骨木复方制剂中含量约为 5.8%. 具有健胃、利尿降压、
补肝肾作用. Ouyang 等[37]则通过 1H NMR 和 13C NMR
峰高比对得 α-莫诺苷与 β-莫诺苷含量比为 7∶3.
O
O
O O
COOCH3
CH3
HO
HOH2C
HO
HO OH
O O
COOCH3
CH3
O
O
HO
HOH2C
HO
HO OH
O
COOCH3
O
O
HOH2C
HO
HO OH
HO
HO CH3
41 42 43
Chart 9
1.4 酚及酚苷
酚类成分是植物体内重要的次生代谢产物, 广泛分
布于药用植物中. 该类化合物是一种良好的抗氧化剂,
这是因为酚羟基是优良的质子给予体, 能够清除体内的
自由基, 而这些自由基可引起生物组织膜产生过氧化作
用, 进而导致其结构和功能的损伤. 该类化合物具有广
泛的药理作用, 除常见的收敛、抗菌消炎、止血、驱虫、
止泻外, 还表现出抗肿瘤、抗突变、抗脂质过氧化物、
抗变态反应、抗氧化、抗病毒、抗炎抑菌及抑制 HIV 复
制等多种生物活性[38].
通过以大鼠类成骨细胞 UMR106 的增殖为指导活
性成分分离的指标进行活性追踪分离, 从接骨木茎枝的
体积分数为60%的乙醇提取物中分离得到 7种酚类化合
物: 香草醛(vanillin, 44)、香草乙酮(acetovanillone, 45)、
松柏醛(coniferyl aldehyde, 46)、丁香醛(syring-aldehyde,
47)、对羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid, 48)、对羟基
桂皮酸(4-hydroxycinnamic acid, 49)和原儿茶酸(proto-
catechuic acid, 50) (Chart 10). 在对这些化合物的活性试
验中发现, 化合物 47 可同时促进 UMR106 细胞的增殖
和分化, 化合物 44 和 46 可促进细胞的增殖, 化合物 48
和 50 可促进细胞碱性磷酸酶活性增强[39]. 这可能与两
组化合物分别含有的醛基和羧基有关. 另外, 根据 Peng
等[40]的研究结果, 化合物 44 和 50 可以抑制甲状旁腺素
OH
OCH3OHC
OH
OCH3
O
OH
OCH3OHC
OH
OCH3OHC
OCH3 OH
HOOC
44 45 46
47 48
OH
HOOC
OH
HOOC OH
49 50
Chart 10

有机化学 综述与进展

2068 http://sioc-journal.cn/ © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072
(PTH)诱导的新生小鼠颅骨骨吸收亢进. 故可以得出,
此类化合物可能对成骨细胞和破骨细胞都具有调控作
用.
DAbrosca 等[12]把西洋接骨木(S. nigra)叶的甲醇提
取物悬浮于水中, 经乙酸乙酯萃取后对乙酸乙酯相进行
分离得到 5 种酚苷类化合物, 分别为(2S)-2-O-β-D-葡萄
糖-2-羟基苯乙酸(51), 3-羟基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷
(52), 1-O-β-D-葡萄糖-2-(3-羟基苯基)乙醇(53)和苯基
2-O-β-D-葡萄糖-2,6-二羟基苯甲酸酯(54) (Chart 11). 在
对莴苣(Lactuca sativa)、萝卜(Raphanus sativus)和洋葱
(Allium cepa)的胚根长度和发芽情况测试中, 结果显示,
5 种化合物对 3 种植物的生长的影响总体偏小, 化合物
54 对洋葱发芽有较广泛的促进作用(10－6～10－3 mol/L
均较好), 而化合物 53 在较高浓度(10－4～10－3 mol/L)时
对莴苣胚根生长有较大促进作用, 化合物 51 在高浓度
(10－3 mol/L)时对洋葱胚根生长还有较大抑制作用.
COOH
HOH2C
HO
O
H
O
OHHO
HO O
O
OHHO
HO
HOH2C
OH
51 52
O
O
OH
OO
OHHO
HO
HOH2C
O O
OH
HO
HO
HOH2C
OH
53
54
Chart 11
另外 , 从本属植物中分离得到的酚类成分还有 :
1-(3,4,5-三甲氧基)苯乙基-1,2-二醇(55), 1-(3-羟基-4-甲
氧基 )苯乙基 -1,2-二醇 (56), 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
(57)[3], 3,5-二甲氧基-4-羟基-1-O-β-D-葡萄糖苷(58)[41],
咖啡酸乙酯(ethyl coffeate, 59)[42], 绿原酸(chlorogenic
acid, 60)[43,44]等(Chart 12).
1.5 木脂素
木脂素是一类广泛存在于自然界, 由苯丙烷类氧化
聚合而成的天然产物. 其生物活性表现为抗肿瘤作用、
保肝与抗氧化作用、血小板活化因子(PAF)拮抗作用、
抗病毒作用、杀虫作用、平滑肌解痉作用、对中枢神经
系统(CAS)的影响作用以及 cAMP 磷酸二酯酶抑制作用
等.
H3CO OCH3
OH
HO
OCH3 OCH3
OH
OH
HO
OCH3
OH
CHO
55 56 57
OCH3
HO
H3CO O O CH2OH
OH
HOHO
HO
HO
O
O
HO
OH
O
O
HO
HOOH
COOH
58 59
60
Chart 12
从接骨木属植物中分离出的木质素类化合物分别
属于苯并呋喃类(61～63, 74, 75)、双四氢呋喃类(64,
65)、四氢呋喃类(66)、芳醚类(67, 68, 76, 77)和芳基四氢
萘类(69～73)、新木脂素类(78)等(Chart 13).
DAbrosca 等[12]把西洋接骨木(S. nigra)叶的甲醇提
取物悬浮于水中, 经乙酸乙酯萃取后对乙酸乙酯相进行
分离得到 6 种木脂素类化合物: (2R-trans)-2,3-二氢-2-(4-
羟基-3-甲氧苯基)-3-羟甲基-7-甲氧基-5-苯丙基甲酸酯
(61), (2R-trans)-2,3-二氢-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-羟甲
基-7-甲氧基-5-苯丙醇(62), (2R-trans)-2,3-二氢-2-(4-羟
基-3-甲氧苯基)-3-羟基-7-甲氧基-5-苯丙醇(63), 松脂素
[(＋)-pinoresinol, 64], 杜仲树脂酚[(＋)-medioresinol, 65]
和落叶松树脂醇((＋)-lariciresinol, 66). 6 种化合物在对
莴苣(L. sativa)、萝卜(R. sativus)和洋葱(A. cepa)的胚根
长度和发芽情况测试中, 结果显示, 6 种木脂素类化合
物对 3 种植物胚根生长有较强促进作用, 特别是化合物
64 对莴苣和萝卜、化合物 65 对莴苣的促进作用更加明
显, 促进率可大于 61%; 而对 3 种植物发芽的影响上,
仅化合物 64 对洋葱发芽略有促进(31%～60%).
欧阳富等[45,46]从接骨木(S. williamsii)枝茎 60%乙醇
提取液中分离得到 12 种木脂素类化合物: 63, 赤式-愈
创木酚基甘油-β-O-4-芥子醇醚 (67), 1-(4-羟基-3-甲氧
苯基)-2-[4-(3-羟丙基)-2,6-二甲氧苯酚]丙基-1,3-二醇
(68), 橄榄树脂素(burselignan, 69), 异落叶松树脂醇
[(＋)-isolariciresinol, 70], 落叶脂素[(＋)-lyoniresinol,
71], 5-甲氧基异落叶松树脂醇[5-methoxy-(＋)-isolarici-
resinol, 72][47]和环橄榄树脂素[(＋)-cycloolivil, 73][48],
去氢二松柏醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(74), 二氢去氢松柏
醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(75), 赤式-1-(4-羟基-3-甲氧苯

Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW

Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072 © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2069
OCH3
H H
HO
R
O
O
OH
OCH3
OH
O
OH
OCH3
RO
OR
HO
OCH3
O
HO OH
OCH3
61 R = COCH3, R = CH3
62 R = H, R = CH3
63 R = H, R = H
64 R = H
65 R = OCH3
66
CH2
H OH
CH2OH
H
HO
H3CO H3CO
H3CO H
CH2OH
H
O
H3CO H3CO
H3CO
CH2OH
O
CH2
H OH
CH2OH
H
HO HO
H3CO
OH
OCH3
OH
OH
67 68 69
O
H3CO
O
H H
OH
H3CO OH
O
HOH2C
HO
HO OH
O
H3CO
O
H H
OH
H3CO OH
O
HOH2C
HO
HO OH
H3CO
H
OH
OH
R
R
OH
OCH3
H3CO
HO
OH
OH
OH
OCH3
70 R = H, R = H
71 R = OCH3, R = OCH3
72 R = OCH3, R = H 73
74 75

Chart 13
基)-2-[2-羟基-4-(3-羟丙基)苯酚]-1,3-丙二醇(76)和苏
式 -1-(4-羟基 -3-甲氧苯基 )-2-[2-羟基 -4-(3-羟丙基 )苯
酚]-1,3-丙二醇(77) (Chart 14), 多数为首次从该植物中
发现.
O
O
O
O
O
H3CO
HO
OCH3
HO
H3CO
OCH3
OH
HO OH
O
OH
OCH3HO
HO
HO OH
O
OH
OCH3HO
HO
78
76 77

Chart 14
Sasaki 等[35]还从血满草(S. adnata)全草的甲醇提取
液中分离得到 1 种新木脂素类化合物: (±)-赤麻木脂素
[(±)-boehmenan, 78, Chart 14], 并测定其对体外蛋白酪
氨酸磷酸酶 (PTP1B)有一定的抑制活性 (IC50 为 43.5
μmol/L), 对该酶的抑制对可以Ⅱ型糖尿病的治疗非常
有效.
1.6 氰苷
一些植物可以通过水解释放出 HCN, 并用其进行
一些化合物的合成, 这些化合物包括氰苷(cyanophoric
glycosides)和氰脂(cyanolipids). 氰苷主要指具有 α-羟基
腈苷, 已经在细菌、真菌、地衣、蕨类植物、拟蕨类植
物、裸子植物和被子植物中发现[49]. 这种苷在不同条件
下易被稀酸和酶催化水解, 生成的苷元 α-羟基腈很不稳
定, 立即分解为醛(酮)和氢氰酸; 而在浓酸作用下苷元
中的 CN 基易氧化成 COOH 基, 并产生 +4NH ; 若在碱性
条件下, 苷元容易发生异构化而生成 α-羟基羧酸盐.
从西洋接骨木(S. nigra)叶的甲醇提取物中分离得
到 6 种氰苷化合物, 分别是 S-吉莉苷(S-zierin, 79), S-黑
接骨木苷(S-sambunigrin, 80), R-野黑樱苷(R-prunasin,
81), R-霍洛卡因(R-holocalin, 82), 6-乙酰-R-霍洛卡因
(6-acetyl-R-holocalin, 83), (2S)-[β-D-芹菜糖-(1→2)]-β-D-
葡萄糖基苯乙醇腈(84)和 3 种相关化合物 85～87 (Chart
15)[12,49,50], 在对80～87这8个化合物进行植物生长调节
的测试时发现, 8 种化合物在对莴苣(L. sativa)、萝卜(R.
sativus)和洋葱(A. cepa) 3 种植物胚根生长表现出普遍抑
制作用, 尤其是化合物 80～82 在高浓度(10－3 mol/L)时
抑制作用更强(＞61%), 化合物 83 和 84 则作用较弱. 8

有机化学 综述与进展

2070 http://sioc-journal.cn/ © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072
种化合物对 3 种植物发芽影响作用普遍较弱, 化合物
80～82 在较高浓度下具有一定抑制作用, 而化合物
83～87 几乎无作用.
1.7 其他
接骨木属植物中挥发油的组成因植物种类或地域
不同而有差异. 其主要成分为芳香族化合物和饱和脂肪
酸, 如 1-甲氧基-4-(2-烯丙基)苯、3-甲基丁酸、1-甲基-
4-(1-丙烯基)苯等, 约占全部挥发性成分总量的半数以
上, 个别植物中含量可达 90%以上[51].
接骨木属植物中还含有甾体[如 β-谷甾醇(88)、胡萝
卜苷(89)、7-氧代谷甾醇(90)、豆甾醇(91)、油菜甾醇(92)、
豆甾-4-烯-3β-醇-6-酮(93)]、生物碱(如 3-氨基吲哚 94)
(Chart 16)、脂肪酸、糖类、有机酸、氨基酸、维生素和
矿物质等[25,29,35,52,53], 其中有许多是人体需要的营养物
质.
Zakay-Rones 等[54]发现接骨木所含的 2 种蛋白质能
够和在病毒表面发现的血细胞凝集素刺突相结合, 而这
些血细胞凝集素的刺突可以刺穿细胞壁, 从而使病毒进
入细胞. 当这些刺突被结合后, 病毒就无法刺穿细胞壁
进入细胞.
Ahmadiani 等[55]通过小鼠甩尾试验和慢性甲醛致痛
模型对矮接骨木根提取物进行实验, 得出的结果表明,
其镇痛和抗炎性均优于水杨酸, 且抗炎与镇痛机制与阿
片系统无关.
Anon[56]发现西洋接骨木具有抗氧化、抗病毒的功
效, 并且可以通过调节人体细胞因子来调节免疫力, 因
此以其为原料制作的酒品、果汁是有益健康的饮品.
Anon 和 Morag 等[56,57]认为西洋接骨木可能对治疗糖尿
病、降低血脂以及阻止诸如 HIV、流感和单纯性疱疹等
感染有一定作用.
Mlinaric 等[58]研究表明接骨木提取物对 HIV-1 逆转
录酶 (RT-HIV)的抑制作用 IC50 为 0.017 g/L. 抑制
RT-HIV 的生成是抗 HIV 的机理所在.
O
HOH2C
HO
HO OR
O
H CN
OH OH
OO
HOH2C
HO
HO
H CN
OHO
HO OH
O
H CN
RO
R
O
OHOH
CH2OH
O
HOH2C
HO
HO O
O
H CN
81 R = H, R = H
82 R = OH, R = H
83 R = OH, R = COCH3
79 80
84
H3COOC
H3COOC
O
HOH2C OH
O
H CN
H3COOC O
HOH2C
OH
O
H CN
H3COOC
H3COOC
H3COOC
O
HOH2C
OH
O
H CN
85 86 87
Chart 15
HH
H
HO O
HH
H
HO
HH
H
O
O
HOH2C
HO
HO
OH
9088 89
HH
H
O
HO
N
H
NH2
HO
H
H
H
R
93 94
91 R = C2H5
92 R = CH3
Chart 16


Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW

Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072 © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2071
Yesilada 等 [59]研究发现矮接骨木提取物浓度在
1.95～250 g/L 有较强的抗幽门螺旋杆菌 (HP)作用 .
Cáceres 等[60]研究发现墨西哥接骨木(S. mexicana)提取
物具有抑制呼吸道合胞体病毒(RSV)的作用.
2 展望
接骨木属植物分布广泛, 资源丰富, 具有良好生物
活性, 可以为人们提供广泛的养生、药用、饮食资源. 其
中丰富的化学物质, 能够提供良好的医药来源. 另外,
如今越来越多的新品种被培育出来, 使之具有一定观赏
价值, 这样可以使人们在品味美景的同时, 品味健康.
由于合成药物的污染和副作用, 近年来, 人们开始
重新关注天然药物的开发与研究. 这与我国发展民族文
化遗产的趋势相一致. 中国是一个生物资源丰富的国
家, 保护好、发展好、利用好我们的自然资源, 将是一
件利国利民的可持续的发展战略.
作为一种传统的中药材, 随着医药科技的不断发
展, 接骨木的应用将更加广泛. 对其化学成分的分离、
鉴定及活性测定, 进一步明确其活性成分, 体现了其更
广泛的药用价值, 对于该属植物的医用药用起到至关重
要的影响. 接骨木将在攻克艾滋病(AIDS)、抗击流感等
方面起到积极作用, 为进一步高效低毒的新药发现提供
素材和思路.
References
[1] Chinese Academy of Science Flora of China Editorial Board Flora
of China, Vol. 72, Science Press, Beijing, 1988, p. 5 (in Chinese).
(中国科学院中国植物志编辑委员会, 中国植物志, 72 卷 科学出
版社, 北京, 1988, p. 5.)
[2] The Chinese Academy of Science Northwest Institute of Botany
Flora of Qinling, Science Press, Beijing, 1978, p. 29 (in Chinese).
(中国科学院西北植物研究所, 秦岭植物志, 科学出版社, 北京,
1978, p. 29.)
[3] Zhao, J.-F.; Zhou, G.-F. Chin. Med. J. Metall. Ind. 2010, 27, 398
(in Chinese).
(赵京芬, 周广芬, 中国冶金工业医学杂志, 2010, 27, 398.)
[4] Gao, J.-M. Phytochemistry, Science Press, Beijing, 2003, pp. 142～
143 (in Chinese).
(高锦明, 植物化学, 科学出版社, 北京, 2003, pp. 142～143.)
[5] Wu, X.; Cao, G.; Prior, R.-L. J. Nutr. 2002, 132, 1865.
[6] Lamaison, J. L.; Petitjean-Freytet, C.; Carnat, A. Ann. Pharm. Fr.
1991, 49, 258.
[7] Wei, C.-Y.; Xu, C.-F.; Luo, W.-Y.; Li, X.-G. J. Jinlin Agric. Univ.
1999, 21, 7 (in Chinese).
(魏春雁, 徐崇范, 罗维莹, 李向高, 吉林农业大学学报, 1999,
21, 7.)
[8] Tang, L.-Y.; Luo, M.-H.; Jiang, N.; Lin, H.-H. J. Chin. Med. Mater.
2007, 30, 549 (in Chinese).
(唐柳怡, 罗明华, 蒋宁, 林宏辉, 中药材, 2007, 30, 549.)
[9] Liao, Q.-F.; Xie, S.-P.; Chen, X.-H.; Bi, K.-S. J. Chin. Med. Mater.
2006, 29, 916 (in Chinese).
(廖琼峰, 谢社平, 陈晓辉, 毕开顺, 中药材, 2006, 29, 916.)
[10] Roschek, B. Jr.; Fink, R. C.; McMichael, M. D.; Li, D.; Alberte, R.
S. Phytochemistry 2009, 70, 1255.
[11] Pinto, L. H.; Lamb, R. A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8997.
[12] DAbrosca, B.; DellaGreca, M.; Fiorentino, A.; Monaco, P.; Previt-
era, L.; Simonet, A. M.; Zarrelli, A. Phytochemistry 2001, 58, 1073.
[13] Pietta, P.; Bruno, A. J. Chromatogr. 1992, 593, 165.
[14] Dawidowicz, A. L.; Wianowska, D.; Baraniak, B. Food Sci. Tech-
nol. 2006, 39, 308.
[15] Bonerz, D.; Würth, K.; Dietrich, H. Eur. Food Res. Technol. 2006,
224, 355.
[16] Brambilla, A.; Loscalzo, R.; Bertolo, G.; Torreggiani, D. J. Agric.
Food Chem. 2008, 56, 2643.
[17] Lata, B.; Tomala, K. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 10795.
[18] Nakajima, J.-I.; Seo, S.; Yamozaki, M.; Saito, K. J. Biomed. Bio-
technol. 2004, 5, 241.
[19] Bridle, P.; Timberlake, C. F. Food Chem. 1997, 58, 103.
[20] Castañeda-Ovando, A.; Pacheco-Hernández, M. L.; Páez-
Hernández, M. E.; Rodríguez, J. A.; Galán-Vidal, C. A. Food
Chem. 2009, 113, 859.
[21] Nakatani, N.; Kikuzaki, H.; Hikida, J.; Ohba, M.; Inami, O.; Ta-
mura, I. Phytochemistry 1995, 38, 755.
[22] Saito, N.; Tatsuzawa, F.; Yoda, K.; Yokoi, M.; Kasahara, K.; Iida,
S.; Shigihara, A.; Honda, T. Phytochemistry 1995, 40, 1283.
[23] Bridle, P.; García-Viguera, C. Food Chem. 1997, 59, 299.
[24] Seeram, N. P.; Momin, R. A.; Nair, M. G.; Bourquin, L. D. Phy-
tomedicine 2001, 8, 362.
[25] Veberic, R.; Jakopic, J.; Stampar, F.; Schmitzer, V. Food Chem.
2009, 114, 511.
[26] Jordheim, M.; Giske, N. H.; Andersen, Ø. M. Biochem. Syst. Ecol.
2007, 35, 153.
[27] Schwaiger, S.; Zeller, I.; Pölzelbauer, P.; Frotschnig, S.; Laufer, G.;
Messner, B.; Pieri, V.; Stuppner, H.; Bernhard, D. J. Ethnophar-
macol. 2011, 133, 704.
[28] Guo, X.-M.; Zhang, L.; Quan, S.-C.; Hong, Y.-F.; Liu, M.-Z. Chin.
Trad. Herb. Drugs 1998, 29, 727 (in Chinese).
(郭学敏, 章岭, 全山丛, 洪永福, 刘明珠, 中草药, 1998, 29,
727.)
[29] Yang, X.-J.; Wang, N.-L.; Huang, W.-X.; Chen, X.-Z.; Yao, X.-S.
J. Shenyang Pharm. Univ. 2005, 6, 449 (in Chinese).
(杨序娟, 王乃利, 黄文秀, 陈新滋, 姚新生, 沈阳药科大学学
报, 2005, 6, 449.)
[30] Leung, K.; Rajkovic, I. A.; Peters, E. Endocrinology 1996, 137,
2694.
[31] Li, K.-Q.; Chen, W.; Zhang, S.-L.; Ye, W.-F.; Liu, Y.-L.; Leng,
G.-H. Chin. Trad. Pat. Med. 2003, 25, 356 (in Chinese).
(李开泉 , 陈武 , 张绍良 , 叶文峰 , 刘艳凌 , 冷桂华 , 中成药 ,
2003, 25, 356.)
[32] Chen, W.; Li, K.-Q.; Xiong, X.-J.; Zhang, J.-H.; Zhu, J.-X.; Liu,
C.-A. J. Nanchang Univ. (Nat. Sci.) 2001, 25, 165 (in Chinese).
(陈武, 李开泉, 熊筱娟, 张建慧, 朱建新, 刘传安, 南昌大学学
报(理科版), 2001, 25, 165.)
[33] Ma, X.-H. Acta Pharm. Sin. 1982, 17, 93 (in Chinese).
(马学惠, 药学学报, 1982, 17, 93.)
[34] Yang, Y.-J.; Lin, J.-H. J. Chin. Med. Mater. 2004, 27, 491 (in Chi-
nese).
(杨燕军, 林洁红, 中药材, 2004, 27, 491.)
[35] Sasaki, T.; Li, W.; Morimura, H.; Li, S.; Li, Q.; Asada, Y.; Koike,
K. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1396.
[36] Han, M.-H. M. S. Thesis, Heilongjiang University of Traditional
Chinese Medicine, Harbin, 2003 (in Chinese).
(韩美华, 硕士论文, 黑龙江中医药大学, 哈尔滨, 2003.)
[37] Ouyang, F.; Liu, Y.; Li, R.; Li, L.; Wang, N.-L.; Yao, X.-S. Chin. J.
Nat. Med. 2011, 9, 26.

有机化学 综述与进展

2072 http://sioc-journal.cn/ © 2012 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2063～2072
[38] Zhang, D.-M. Phenolic Acidic Chemistry, Chemical Industry Press,
Beijing, 2009, p. 1 (in Chinese).
(张东明, 酚酸化学, 化学工业出版社, 北京, 2009, p. 1.)
[39] Yang, X.-J.; Huang, W.-X.; Wang, N.-L.; Chen, X.-Z.; Yao, X.-S.
Chin. Trad. Herb. Drugs 2005, 36, 1604 (in Chinese).
(杨序娟, 黄文秀, 王乃利, 陈新滋, 姚新生, 中草药, 2005, 36,
1604.)
[40] Peng, L. H.; Ko, C. H.; Siu, S. W.; Koon, C. M.; Yue, G. L.;
Cheng, W. H.; Lau, T. W.; Han, Q. B.; Ng, K. M.; Fung, K. P.;
Lau, C. B. S.; Leung, P. C. J. Ethnopharmacol. 2010, 131, 82.
[41] Shen, X.-Y.; Wei, Y.; Yang, X.-S.; Yang, B.; Tong, L.-H.; Hao,
X.-H. Nat. Prod. Res. Dev. 2006, 2, 249 (in Chinese).
(沈笑媛, 危英, 杨小生, 杨波, 佟丽华, 郝小红, 天然产物研究
与开发, 2006, 2, 249.)
[42] Chen, X.-Z.; Li, G.-Y.; Wu, X.-Q.; Huang, Q.-C.; Zhang, G.-L.
Chin. J. Appl. Environ. Biol. 2010, 16, 197.
[43] Liu, C.-A.; Zou, S.-Q. J. Anhui Agric. Sci. 2005, 33, 2334 (in Chi-
nese).
(刘传安, 邹盛勤, 安徽农业科学, 2005, 33, 2334.)
[44] Liao, Q.-F.; Xie, S.-P.; Chen, X.-H.; Bi, K.-S. Trad. Chin. Drug
Res. Clin. Pharm. 2006, 17, 198 (in Chinese).
(廖琼峰, 谢社平, 陈晓辉, 毕开顺, 中药新药临床药理, 2006,
17, 198.)
[45] Ouyang, F.; Liu, Y.; Xiao, H.-H.; Yu, H. Y.; Wang, N.-L.; Yao,
X.-S. Chin. J. China Meter. Med. 2009, 34, 1225 (in Chinese).
(欧阳富, 刘远, 肖辉辉, 于海洋, 王乃利, 姚新生, 中国中药杂
志, 2009, 34, 1225.)
[46] Yang, X.-J.; Wang, M.-S.; Wang, N.-L.; Chan, S.-C.; Yao, X.-S. J.
Asian Nat. Prod. Res. 2007, 9, 583.
[47] Jutiviboonsuk, A.; Zhang, H. J.; Tan, G. T.; Ma, C. Y.; Hung, N.
V.; Cuong, N. M.; Bunyapraphatsara, N.; Soejarto, D. D.; Fong, H.
H. S. Phytochemistry 2005, 66, 2745.
[48] Kanchanapoom, T.; Noiarsa, P.; Otsuka, H.; Ruchirawat, S. Phyto-
chemistry 2006, 67, 516.
[49] Buhrmester, R. A.; Eblingerla, J. E.; Seigler, D. S. Biochem. Syst.
Ecol. 2000, 28, 689.
[50] DellaGreca, M.; Fiorentino, A.; Monaco, P.; Provitera, L.; Simonet,
A. M. Nat. Prod. Lett. 2000, 14, 175.
[51] Jiang, D.-S.; Pei, G.; Zhou, P.-H.; Peng, X.-Y. J. Chin. Med. Mater.
2003, 26, 102 (in Chinese).
(蒋道松, 裴刚, 周朴华, 彭晓英, 中药材, 2003, 26, 102.)
[52] Panda, S.; Jafri, M.; Kar, A.; Meheta, B. K. Fitoterapia 2009, 80,
123.
[53] Lin, F.-G.; Sun, G.-R.; Liu, J.-H. Resour. Sci. 1996, 4, 45 (in Chi-
nese).
(林风国, 孙广仁, 刘继宏, 资源科学, 1996, 4, 45.)
[54] Zakay-Rones, Z.; Thom, E.; Wollan, T.; Wadstein, J. Int. Med. Res.
2004, 32, 132140.
[55] Ahmadiani, A.; Fereidoni, M.; Semnania, S. J. Ethnopharmacol.
1998, 61, 229.
[56] Anon. Altern. Med. Rev. 2005, 10, 51.
[57] Morag, A. M.; Mumcuoglu, M.; Baybikov, T. A. Physiotherapy
1997, 25, 97.
[58] Mlinaric, A.; Kreft, S.; Umek, A. Pharmazie 2000, 55, 75.
[59] Yesilada, E.; Gurbuz, I.; Shibata, H. J. Ethnopharmacol. 1999, 66,
289.
[60] Cáceres, A.; López, B. R.; Giron, M. A. G. J. Ethnopharmacol.
1991, 31, 263.
(Zhao, C.)