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千金藤属植物化学分类学的初步研究



全 文 :华西药学杂志
W C J· P S  1999, 14( 2)∶ 108~ 110
* 综  述*
千金藤属植物化学分类学的初步研究
黄建明 郭济贤 潘胜利
(上海医科大学药学院 上海 200032)
  提要 根据千金藤属植物中所含各种化学结构类型生物碱的分布 ,结合植物形态学 ,探讨了属内各
类群之间的异同和亲缘关系。
关键词 千金藤属 化学分类学 生物碱
  防己科千金藤属 ( Stephania ) [1 ]植物多数种类为药
用植物 ,可用于解热、镇痛 、抗菌消炎、止血、散瘀、消
肿、利尿等。
在此 ,特对该属植物的化学分类学进行了初步研
究 ,提出了一些新的学术观点 ,为科学的分类提供依
据。
1 千金藤属植物的形态学演变规律和生物碱
的分布
  据罗献瑞、杨鹤鸣多年调查的结果 ,中国千金藤属
植物至今已发现 39种 ,其中多数新种由其建立。在《中
国植物志》 [2]中 ,该属植物分为 3个亚属。 Ⅰ 粉防己亚
属 ( Subgen. Botryodiscia ); Ⅱ 千金藤亚属 ( Subgen.
Stephania ) ,包括Ⅱ 1原千金藤组 ( Sect. Laxithy rsa )和
Ⅱ 2千金藤组 ( Sect. Stephania ) ;Ⅲ 山乌龟亚属 ( Sub-
gen. Tuberiphania ) , 包 括 Ⅲ 1 地 不 容 组 ( Sect.
Transcostula )和Ⅲ 2山乌龟组 ( Sect. Tuberiphania )。罗
献瑞 [3 ]认为 ,属内植物的进化趋势为雌花花被幅射对
称演化到左右对称 ;花序由单伞形聚伞花序发展到复
伞形聚伞花序 ;花序疏散到紧密团集 ;雌雄花序同形进
化为雌雄花序异形 ;内果皮上的雕纹小横肋型比柱型
原始。 根据这些原则所确定的属内植物亲缘关系为Ⅱ
千金藤亚属→Ⅲ山乌龟亚属。亚属下各组间进化程序
差异明显 ,在Ⅱ亚属下 ,Ⅱ 1原千金藤组→Ⅱ 2千金藤
组 ;在Ⅲ亚属下 ,Ⅲ 1地不容组→Ⅲ 2山乌龟组。Ⅰ 粉防
己亚属只有粉防己 S . tetrandra S. Moore一种 ,形态
学特征上有一定的独特性 ,归入Ⅱ亚属和Ⅲ亚属皆不
适宜 ,故单独立一亚属。
千金藤属植物主要含生物碱 ,大致可分为 6种类
型 。Ⅰ 莲花烷型 ( ha subanan , HAS ) ,Ⅱ 阿朴碱型
( apo rphine, AP ) , Ⅲ 原 阿朴 碱 型 ( proapo rphine,
PAP ) ,Ⅳ原小檗碱型 ( pro tobe rberine , PBB) ,Ⅴ 双苄
基异喹啉型 ( bisbenzy lisoquino line, BBI) ,Ⅵ 吗啡二烯
酮型 ( mo rphinandienones, MOR) [1, 4, 5]。另有少数其它
类型的生物碱。 6类生物碱在中国千金藤属 32种植物
中的分布见图 1(无成分报道的 7种植物未收入 )。现以
此 32种植物中生物碱的存在情况来探讨该属的化学
分类学。
2 关于千金藤属植物化学分类学的初步研究
2. 1 千金藤属的化学成分特征 由上述千金藤属植
物所含生物碱的分布可以认为 ,千金藤属植物是苄基
异喹啉类生物碱的重要分布中心 ;其中 AP型为各亚
属共有的类型 ,已知有 25种植物含此型生物碱 ; HAS
型生物碱仅存在于本属植物 [4, 6 ]; PBB型的 l -tetrahy-
dropa lma tine分布于本属 20种植物中。 以上特征可作
为千金藤属的属极化学成分特征。
2. 2 亚属和亚属下各组的化学成分特征与进化程度
 粉防己亚属仅粉防己 Stephania tetrandra S. Moo re
一种 ,以富含 BBI型生物碱为特征 ,另含 PBB型 3种 ,
AP型 2种 ,其它类型 5种 ,无 HAS型、 PAP型、 MO R
型 ,其中 19种成分为该属独有。 粉防己本属其它种植
物的化学成分差异较大 ,其含有 10余种结构类型比较
复杂的 BBI型 ,以及许多专有成分 ,所以可能为特殊
的、进化程度较高的种类。 形态学上 ,粉防己的雌花花
被为保存完整的 2轮 ,辐射对称 ,不如另两亚属进化 ;
雄花只有 1轮萼片 ,又显示出高于另两亚属的进化水
平 ;粉防己的花及内果皮雕纹也较特殊。无论从化学成
分或形态学特征考察 ,粉防己都具有一定的独特性 ,其
与两个亚属的亲缘关系也较难确定。因此 ,可能为一
DOI : 10. 13375 /j . cnki . wcjps . 1999. 02. 014
Fig 1  The distribution of the alkaloids of 6 types inStephania
plants found in China, X axis s tands for species of
plants, Y axis stands for the numbers of alkaloids.
No. 1-17 species belong to Sect. Tuberiphania, N o.
18-23 species belong to Sect. Transcostula , No. 24-26
species belong to Sect. Stephania , N o. 27-31 species
belong to Sect. Lax ithyrsa , N o. 32 species belong to
Subgen. Botryodiscia
一特化种类 ,将其列为一独立亚属较合理。
  千金藤亚属集中分布有 HAS型生物碱 ,而在另两
亚属中仅地不容组的金线吊乌龟 Stephania cepharan-
tha Hayata和汝兰 S . sinica Diels各含 1种 HAS型生
物碱 ,因此 HAS型生物碱对 3个亚属的划分有一定的
意义。该亚属下的两个组中 ,原千金藤组含有各类型生
物碱 ,千金藤组无 M OR型和 PAP型生物碱。从生物碱
类型看 ,原千金藤组含有的类型多些 ;从其数量看 ,两
组差不多。 杨鹤鸣 [7]曾将含有化学成分较多的台湾千
金藤 S. sasakii Haya ta ex Yamamoto置于千金藤组。如
果这种归类比较合适 ,那么在两组共有类型的生物碱
中 ,原千金藤组的各类生物碱均明显地较千金藤组为
少 ,提示前者比后者原始。 在形态学上 ,原千金藤组因
单伞形聚伞花序和花序不紧缩 ,而比以复伞形聚伞花
序和花序紧缩为特征的千金藤组原始。
  山乌龟亚属存在较多的 AP型和 PBB型生物碱。
在 该 亚 属 23 种 植 物 中 , 有 19 种 含 l -tetrahy-
dropalma tine,而其它两亚属仅在台湾千金藤 S. sasak ii
Hayata ex Yamamo to中发现了此生物碱 ,所以 l-te-
trahydropalma tine的存在与否可为亚属级的分类提供
参考。在本亚属下 ,山乌龟组不含 HAS型 , BBI型也极
少 ,仅江南地不容 S .excentrica Lo含有 ,而地不容组存
在一定数量的 BBI型。所以 ,生物碱成分能为两组的区
分提供信息。关于进化趋势 ,地不容组含有的生物碱类
型多些 ,生物碱的数量两组接近 ,很难就此说明地不容
组反而比山乌龟组进化。在植物形态上 ,罗献瑞 [3]认为
山乌龟组雌雄花序常异形 ,内果皮柱型雕纹 ,比雌雄花
序常同形 ,内果皮小横肋型的地不容组进化。
2. 3 各亚属间的亲缘关系 千金藤属下 3个亚属植
物均含异喹啉生物碱 ,所以 3个亚属植物间可能具有
密切的亲缘关系 ,共置于千金藤属下。
Fig 2  The relationships of evolution as Stephania plants
Ⅰ Subg en. Botryod iscia Ⅱ Subgen. S teph an ia
Ⅲ Subg en. Tuberiph ania
  关于 3个亚属间的关系 ,假定由前述形态学得出
的关系是正确的 ,则很难分析成分的变化。设想 3个亚
属植物并行发展 ,如图 2的模式。因为Ⅰ 、Ⅱ 1、Ⅲ 1均含
有一定数量的 BBI型 ,故这 3个类群可能有一定的联
系。Ⅱ 1和Ⅲ 1均发现含 PAP型 ,但该型种类和植物种
类均少 ,尚不能说明这 4个组的密切关系。HAS型是本
属独有的生物碱类型 ,在分类与演化过程中的意义较
重要的。Ⅱ 1、Ⅲ 1均有 HAS型 ,进一步提示两组关系较
近 ,可能来源于共同祖先。罗献瑞 [3]在关于本属植物分
类学研究中也曾提出 “地不容组的雕纹类型以及这个
组中的某些种如地不容 Stephania epigaea Lo (可能还
有金线吊乌龟 S . cepharantha Hayata )的单伞形聚伞
花序 ,都表明它与原千金藤组有某种联系”。 此外 ,从 6
种生物碱的总体分布看 ,Ⅱ 1和Ⅲ 1都存在这 6种生物
碱 ,由Ⅱ 1到Ⅱ 2的发展中 , PAP型和 MOR消失 ;由Ⅲ
109第 2期            黄建明等 千金藤属植物化学分类学的初步研究
1到Ⅲ 2的发展中 , HAS型消失 , BBI型也基本上被淘
汰。或许是共同的祖先给予Ⅱ 1和Ⅲ 1各种类型的生物
碱 ,然后它们根据各自生存发展的需要而选择性地充
分发展了某些类型生物碱。 至于 3个亚属的进化程度
高低 ,从化学成分上目前尚难判别 ,依据形态学特征 ,
亚属Ⅲ雌花花被高度简化因而较亚属Ⅱ 进化。
2. 4 有关江南地不容 S. excentrica Lo的归属问题 
江南地不容的归属一直存在分歧。在形态学上 ,江南地
不容的变异较大。 其块根可露于地面 ,呈团块状 ,雌花
多数左右对称 ,表现出山乌龟亚属的特征 ;但也可生于
地下 ,呈条状或纺锤状 ,雌花也发现有辐射对称的 ,表
现出千金藤亚属的特征。朱兆仪等 [8]认为 ,江南地不容
的根横切面组织无三生维管束 ,不含左旋四氢巴马亭
( l-ter trahydr opalmatine) ,将它置于千金藤亚属更为合
理。在山乌龟亚属下 ,《中国植物志》 [2]将其归属于山乌
龟组 ,而杨鹤鸣曾归入地不容组。从所含化学成分类型
分析 ,江南地不容含有几种 BBI型 ,山乌龟组中除它以
外的 18种植物无一含 BBI型 ,地不容组存在一定数量
的 BBI型 ,因此 ,认为将其归于地不容组可能会比山乌
龟组更适宜。 至于归属地不容组还是千金藤亚属还有
待进一步研究。 由于江南地不容兼有不同亚属的一些
特征 ,又可看出亚属之间具有密切联系。江南地不容可
能是千金藤属植物中亚属间或组间的过渡类型 ,它的
某些形态特征已经进化 ,但另一些形态特征和化学成
分仍未达到相应的进化程度。
2. 5 关于以往一些观点的讨论 王宪楷等 [6]和杨鹤
鸣 [7]都对千金藤属植物中生物碱的分布进行过分析 ,
并提出有关分类学的一些观点至今仍然适用 ,如 HAS
型为本属专有成分 ,粉防己的成分具有独特性等。但是
随着化学成分研究的不断深入 ,过去的一些观点已经
不再适用。
起初 l -ter ahydropa lma tine存在于山乌龟亚属下
的山乌龟组 ,杨鹤鸣 [7 ]以此作为划分山乌龟组与地不
容组的依据之一。现已在地不容组 6种植物中的 4种
以及千金藤亚属的 1种植物中均已提得这一生物碱。
因此 ,认为这一成分的存在与否并不能作为上述分类
依据之一 ,但仍可为山乌龟亚属与其它两亚属的分类
提供参考。 杨鹤鸣 [7]曾提出 PBB型仅存在于山乌龟亚
属 ,而今在千金藤亚属中亦发现此类型生物碱。
由于千金藤亚属植物中 HAS型生物碱的进一步
被发现 , HAS型生物碱对原千金藤组和千金藤组的分
类价值有所下降或已无意义。
近几十年来 ,植物化学分类学取得了很大进展 ,但
仍难以整体地替代植物分类学 ,目前仅能用已有的化
学资料对植物分类系统作某些补充或修改。 随着化学
成分及其生源合成路线的不断被发现 ,植物化学分类
学也在逐渐发展。以植物外部形态与内部特性相辅相
成地研究 ,才能摸索出自然界中的合理集群与演化规
律 ,并为开发利用植物资源提供可靠的途径。
参 考 文 献
1 黄建明 ,郭济贤 .中国千金藤属植物中生物碱类化学成分
的研究进展 .华西药学杂志 , 1998, 13( 2)∶ 97
2 中国科学院中国植物志编辑委员会 .中国植物志 .第三十
卷 ,第一分册 .北京:科学出版社 , 1996. 40
3 罗献瑞 .中国千金藤属分类梗概 .植物研究 , 1982, 2( 1)∶
33
4 王宪楷 ,赵同芳 .千金藤属植物中的生物碱 .华西药学杂
志 , 1989, 4( 4)∶ 229
5 王宪楷 ,赵同芳 .千金藤属植物中的生物碱 .华西药学杂
志 , 1990, 5( 1)∶ 39
6 王宪楷 ,赵同芳 .千金藤植物中生物碱成分的分布及其生
物活性 .中国药学杂志 , 1990, 25( 1)∶ 3
7 杨鹤鸣 ,陈女燕 .中国千金藤属植物化学分类概况 .植物学
报 , 1994, 36(增刊 )∶ 14
8 朱兆仪 ,冯毓秀 .中国防己科千金藤属药用植物资源利用
研究 .药学学报 , 1983, 18( 6)∶ 460
A PRELIMINARY STUDY ON CHEMOTAXONMYOF THE
GENUSSTEPHANIA
Huang Jianming  Guo Jixian  Pan Shengli
( Department of Pha rmacognosy , School of Pharm acy, Shanghai Med ical University  Shanghai 200032)
   ABSTRACT  Acco rding to the dist ribution of a l-
kaloids o f 6 types and plant mo rpho log y , the rela tion-
ships among sec tions in the genus Stephania w ere dis-
cussed in the paper.
   Key Words  Stephania   Chemo taxonom y   Alkaloid
110 华 西 药 学 杂 志                第 14卷