全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2009, 21:163-170
文章编号:1001-6880(2009)01-0163-08
　
　
　收稿日期:2007-10-30　　　接受日期:2008-03-31
　基金项目:国家自然科学基金(No.30772723)
＊通讯作者 Tel:86-431-86816224;E-mail:w.w.wangwei@ 263.net
牛奶菜属植物化学成分研究进展
王艳艳 ,王　威 ,李红岩 ,夏　雪 ,董方言
吉林省中医药科学院新药研究中心 , 长春 130021
摘　要:萝藦科牛奶菜属植物全世界约 100种 ,中国产 22种 5变种 , 化学成分主要包括 C21甾体类 、三萜类和环
醇类等。本文综述了牛奶菜属植物化学成分的研究进展 ,为该属植物的进一步研究开发提供参考。
关键词:牛奶菜属;C21甾体;三萜;环醇
中图分类号:Q946.91;R282.71 文献标识码:A
ChemicalConstituentsofGenusCondorvine
WANGYan-yan, WANGWei, LIHong-yan, XIAXue, DONGFang-yan
NewDrugResearchCenter, JilinProvinceAcademyofTraditionalChineseMedicine
andMateriaMedicaScience, Changchun130021 , China
Abstract:Thereareabout100speciesplantsofCondorvine(Asclepiadaceae)aroundtheworld, ofwhich22speciesand
5 variantsarefoundinChina.ThechemicalconstituentsisolatedfromthisgenusincludeC21 steroids, triterpenesandcy-
clitols.Theresearchprogressofchemicalstudiesonthisgenusisreviewedinthispaper.
Keywords:Condorvine;C21 steroid;triterpene;cyclitol
　　全世界约有 100种萝藦科(Asclepiadaceae)牛
奶菜属(Marsdenia)植物 ,其中我国有 22个种和 5
个变种 ,分布于华东 、华南和西南各省区[ 1] 。 《中药
大辞典 》收载大白药 M.grifithi“止血接骨 ,治外伤
出血 ,接骨 ,疮毒 ”;百灵草 M.longipes“舒筋活络 ,补
虚平喘 ”;通光散 M.tenacisima“清热解毒 ,止咳平
喘 ,治肺炎 、支气管炎 、支气管哮喘 、咽喉炎 、扁桃体
炎 、膀胱炎 、疔疮肿毒 ” [ 2] 。其中通光散曾收载于
《云南省药品标准 》 (1974年版)和 《中国药典 》
(1977年版),其提取物被制成片剂 、糖浆剂和注射
剂 ,主要用于治疗肺癌 、食道癌 、贲门癌 、胃癌 、肝癌 、
肠癌 、宫颈癌和恶性淋巴瘤 、白血病等多种恶性肿
瘤 。
现代药理学研究揭示牛奶菜属植物具有抗生
育 、抗肿瘤 、平喘 、降压 、活血等作用。鉴于该属植物
众多的生理活性 ,国内外学者对其化学成分进行了
大量研究。迄今为止 ,已分离鉴定了大约 200种化
学成分 ,主要为 C21甾体类 、三萜类和环醇类化合物 。
为了更好地开发利用牛奶菜属植物药用资源 ,本文
将该属植物的化学成分按结构类型进行了综述。
1　C21甾体类化合物
　　C21甾体类化合物是牛奶菜属植物的主要化学
成分 。迄今从该属植物中分离鉴定的 C21甾体苷类
化合物均为 3β位单糖链苷 ,糖链由 β-D-吡喃葡萄
糖 、α-D-吡喃葡萄糖 、α-L-吡喃岩藻糖 、 β-D-吡喃黄
花夹竹桃糖 、β-D-吡喃洋地黄毒糖 、β-D-吡喃夹竹桃
糖 、β-D-吡喃磁麻糖 、 6-脱氧-3-O-甲基 -β-D-吡喃阿
洛糖等组成 ,各单糖之间均以 1※4糖苷键相连。除
糖链的单糖组成不同以外 ,苷元 11α、12β和 20位连
有乙酰基(Ac)、丙酰基(Pro)、2-甲基丁酰基(Bu)、
顺芷酰基 (Tig)、苯甲酰基(Bz)、4-羟基苯乙酰基
(HPA)、4-羟基苯甲酰基(HPM)、肉桂酰基(Cin)、
Z-肉桂酰基(Z-Cin)、烟酰基 (Nic)等酰基取代基
团。
2　三萜类化合物
　　牛奶菜属植物普遍含有三萜类化合物 ,从结构
上看 ,主要有齐墩果烷型 、乌苏烷型 、羽扇豆烷型
等[ 8, 36-42] 。
3　环醇类
　　环醇类化合物是从牛奶菜属植物中最先分离得
到的化合物 。分别从大叶牛奶菜 、通光散和假防己
中分离牛奶菜醇(ConduritolA),二氢牛奶菜醇(Di-
hydroconduritolA)。从假防己中分离(-)-Conduritol
F, (-)-Viburnitol, (-)-Bornesitol, Myoinositol, Kijo-
lanitol, ConduritolA1-O-α-D-galactopyranoside, Kijo-
lanitol1-O-β-D-glucopyranoside, (-)-ConduritolF2-
O-β-D-glucopyranoside, ConduritolAβ-D-glucopyano-
side[ 43] 。
4　其它化合物
　　分别从牛奶菜属植物大叶牛奶菜 、喙柱牛奶菜 、
海南牛奶菜 、台湾牛奶菜分离 β-谷甾醇(β-Sitoster-
ol)。分别从台湾牛奶菜 、喙柱牛奶菜中分离胡萝卜
164 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.21
表 1　牛奶菜属植物中 C21甾体类化合物
Table1　C21 steroidsisolatedfromMarsdeniaspecies
编号
No.
化合物
Compound
基团 Group
R1 R2 R3
植物来源
Source
文献
Ref.
1 Tomentosin H Tig Ac M.to 3
2 Tomentin H Ac Ac M.to 3
3 Tomentonin H Bu Ac M.to 3
4 Tomentodin H Cin Ac M.to 3
5 Deacetyltomentosin H Tig H M.to 3
6 Tomentidin H Ac Cin M.to 3
7 12β-O-Acetyltomentogenin H Ac H M.to 4
8 Tomentomin H Cin Nic M.to 5
9 Isotomentosin H Ac Tig M.to 6
10 MarstomentosideC S-6 Cin Nic M.to 6
11 MarstomentosideD S-9 Cin Nic M.to 6
12 MarstomentosideM S-6 Ac Tig M.to 6
13 MarstomentosideN S-9 Ac Tig M.to 6
14 MarstomentosideT S-12 Cin Nic M.to 7
15 Dehydrotomentin H Ac Ac M.to 3
16 Dehydrotomentosin H Tig Ac M.to, M.fo 3, 8
17 Dehydrotomentosin-3-O-β-D-cymaropyranoside S-1 Tig Ac M.fo 8
18 Utendin-3-O-β-D-cymaropyranoside S-1 H H M.fo 8
19 Deacetyldehydrotomentodin H Cin H M.to 3
20 Marsformosadin H Cin Ac M.fo 9
21 Marsformosadin-3-O-β-D-cymaropyranoside S-1 Cin Ac M.fo 9
22 Marsformoside S-3 Tig Ac M.fo 9
23 Deacetylmarsformoside S-3 Tig H M.fo 9
24 Pergularin-3-O-β-D-cymaropyranoside S-1 - - M.fo 8
25
12-O-Cinnamoyldihydrosarcostin
12-O-肉桂酰基二氢肉珊瑚苷元 H H Cin M.xu 10
26 MarstenacigeninA H Cin H M.te 11
27 MarstenacigeninB H Bz Bz M.te 11
28 MarstenacisideA S-17 H H M.te 12
29 MarstenacisideB S-9 H H M.te 12
30 MarstenacisideC S-15 H H M.te 12
31 MarstenacisideD S-21 H H M.te 12
32 TenacissosidesJ通光藤苷 J S-16 Bz H M.te 13
33 TenacissosidesK通光藤苷 K S-10 Bz H M.te 13
34 TenacissosidesL通光藤苷 L S-7 H H M.te 14
35 TenacissosidesM通光藤苷 M S-7 H Ac M.te 14
36 MarsdekoisideA大叶牛奶菜苷甲 S-5 Cin H M.ko 15
37 MarsdekoisideB大叶牛奶菜苷乙 S-5 Bz H M.ko, M.te 15-16
38 MarsdekoisideC大叶牛奶菜苷丙 S-5 Ac Ac M.ko 15
39 MarsdekoisideD大叶牛奶菜苷丁 S-5 H H M.ko, M.xu, M.te 10, 15-16
40 MarsdekoisideE大叶牛奶菜苷戊 S-5 H Cin M.ko 15
41 MarsdekoisideF大叶牛奶菜苷己 S-10 H H M.ko, M.or 15, 17
42 MarsdekoisideG大叶牛奶菜苷庚 S-10 Cin H M.ko, M.or 15, 18
43 20-O-Acetylpenupogenin H Cin Ac M.to 3
44 Deacetylkidjolanin H Tig H M.to 3
45 Kidjoladinin H Tig Ac M.to 3
165Vol.21 　　　　　　王艳艳等:牛奶菜属植物化学成分研究进展 　
46 Penupogenin本波苷元 H Cin H M.to, M.gl 3, 19
47 Gagaminin加加明 H Cin Nic M.to, M.gl 5, 19
48 Sarcostin肉珊瑚苷元 H H H M.gl, M.in 19-20
49
20-O-cinnamoylsarcostin
20-O-肉桂酰基肉珊瑚苷元 H H Cin M.gl 19
50 MarsglogeninA球花牛奶菜苷元甲 H H Bz M.gl 19
51 MarsglogeninB球花牛奶菜苷元乙 H Bz H M.gl 19
52 Gymnemargenin吉马苷元 H Bz Cin M.gl 19
53 Isokidjoladinin H Ac Tig M.to 6
54 StephanosideG S-6 Cin Nic M.to 6
55 MarstomentosideA S-13 Cin Nic M.to 6
56 MarstomentosideE S-6 Cin H M.to 6
57 MarstomentosideF S-9 Cin H M.to 6
58 MarstomentosideG S-18 Cin H M.to 6
59 MarstomentosideH S-19 Cin H M.to 6
60 MarstomentosideI S-20 Cin H M.to 6
61 MarstomentosideJ S-9 Ac Tig M.to 6
62 MarstomentosideK S-19 Tig H M.to 6
63 MarstomentosideL S-20 Tig H M.to 6
64
3-O-β-D-Glucopyranosyl-(1※ 4)-6-deoxy-3-O-
methyl-β-D-alopyranosyl-(1※ 4)-β-D-olean-
dropyranosyl-(1※ 4)-β-D-cymaropyranosyl-(1
※ 4)-β-D-cymaropyranosyl-12β-O-cinnamoyl-
sarcostin
12β-O-肉桂酰基肉珊瑚苷元-3-O-β-D-吡喃
葡萄糖-(1※ 4)-6-脱氧-3-O-甲基-β-D-吡喃
阿洛糖-(1※ 4)-β-D-吡喃夹竹桃糖-(1※ 4)-
β-D-吡喃磁麻糖-(1※4)-β-D-吡喃磁麻糖苷
S-14 Cin H M.to 6
65 MarstomentosideO S-9 Cin Nic M.to 7
66 MarstomentosideP S-9 Z-Cin Nic M.to 7
67 MarstomentosideS S-12 Cin H M.to 7
68 HainaneosideA S-14 Nic H M.ha 21
69 HainaneosideB S-10 Nic Cin M.ha 21
70 Kidjolanin H Cin - M.to 3
71 Isolineolon异林里奥酮 H H - M.gl 19
72 Qingyangshengenin青羊参苷元 H HPM - M.in 20
73 IncisageninA裂冠牛奶菜苷元 A H Tig - M.in 20
74 MarstomentosideB S-9 Cin - M.to 6
75 MarstomentosideQ S-18 Cin - M.to 7
76 MarstomentosideR S-12 Cin - M.to 7
77
3-O-β-D-Glucopyranosyl-(1※ 4)-6-deoxy-3-O-
methyl-β-D-alopyranosyl-(1※ 4)-β-D-olean-
dropyranosyl-(1※ 4)-β-D-cymaropyranosyl-(1
※ 4)-β-D-cymaropyranosyl-kidjolanin
S-14 Cin - M.to 7
78 DesacylkondurangogeninC H H H M.ro 22
79 Denin S-4 H H M.ro 22
80 CondurangogeninC H Ac Cin M.cu 23
81 CondurangoglycosideC S-5 Ac Cin M.cu 23
82 CondurangoglycosideC1 S-14 Ac Cin M.cu 23
83 CondurangoglycosideC0 S-10 Ac Cin M.cu 23
84 CondurangosideC S-5 Ac Bz M.cu 24
85 Cissogenin - - - M.te 25
166 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.21
86 Deniagenin - - - M.ro 22
87 CondurangogeninA H Ac Cin M.cu 23
88 CondurangoglycosideA S-5 Ac Cin M.cu 23
89 CondurangoglycosideA1 S-14 Ac Cin M.cu 23
90 CondurangoglycosideA0 S-10 Ac Cin M.cu 23
91 CondurangosideA S-5 Ac Ac M.cu 24
92 CondurangosideA0 S-10 Ac Ac M.cu 24
93 CondurangosideB S-5 Bz Ac M.cu 24
94 CondurangosideB0 S-10 Bz Ac M.cu 24
95 TenacigeninC通光藤苷元 C H H H M.te 26
96
3-O-6-Deoxy-3-O-methyl-β-D-alopyranosyl-(1
※ 4)-β-D-oleandropyranosyl-tenacigeninC
通光藤苷元 C-3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-D-吡
喃阿洛糖-(1※ 4)-β-D-吡喃夹竹桃糖苷
S-3 - - M.te 26
97 TenacigenosideC S-3 Tig H M.te 27
98 TenacigenosideD S-3 Bu H M.te 27
99 CondurangogeninE H Ac Cin M.cu 23
100 CondurangoglycosideE S-5 Ac Cin M.cu 23
101 CondurangoglycosideE0 S-10 Ac Cin M.cu 23
102 CondurangoglycosideE2 S-11 Ac Cin M.cu 23
103 CondurangoglycosideE3 S-14 Ac Cin M.cu 23
104 CondurangosideD01 S-14 H H M.cu 24
105 TenacigeninA H - - M.te 27
106 MarsdenosideI S-3 - - M.te 28
107 tenacissigenin通光素 - - - M.te 29
108 CondurangoglycosideB0 S-10 Cin Ac M.cu 30
109 CondurangoglycosideD0 S-10 Cin Ac M.cu 30
110 20-O-CondurangoglycosideD0 S-10 Cin Ac M.cu 30
111 20-Iso-O-condurangoglycosideD0 S-10 Cin Ac M.cu 30
112 TenacigeninB通光藤苷元 B H H H M.te 27
113
11α-O-Tigloyl-12β-O-acetyl-tenacigeninB
11α-O-顺芷酰基-12β-O-乙酰基-通光藤苷元
B
H Tig Ac M.te 31
114
11α-O-2-Methylbutyryl-12β-O-acetyl-tenacige-
ninB
11α-O-2-甲基丁酰基-12β-O-乙酰基-通光藤
苷元 B
H Bu Ac M.te 31
115
11α-O-2-Methylbutyryl-12β-O-tigloyl-tenacige-
ninB
11α-O-2-甲基丁酰基-12β-O-顺芷酰基-通光
藤苷元 B
H Bu Tig M.te 31
116
11α-O-2-Methylbutyryl-12β-O-benzoyl-tenaci-
geninB
11α-O-2-甲基丁酰基-12β-O-苯甲酰基-通光
藤苷元 B
H Bu Bz M.te 31
117
11α-O-Benzoyl-12β-O-acetyl-tenacigeninB
11α-O-苯甲酰基-12β-O-乙酰基-通光藤苷元
B
H Bz Ac M.te 31
118
11α, 12β-di-O-tigloyl-tenacigeninB
11α, 12β-O-二顺芷酰基-通光藤苷元 B H Tig Tig M.te 32
119 TenacissosidesA通光藤苷 A S-8 Tig Ac M.te 33
120 TenacissosidesB通光藤苷 B S-8 Tig Tig M.te 33
121 TenacissosidesC通光藤苷 C S-8 Tig Bz M.te 33
167Vol.21 　　　　　　王艳艳等:牛奶菜属植物化学成分研究进展 　
122 TenacissosidesD通光藤苷 D S-8 Tig Bu M.te 33
123 TenacissosidesE通光藤苷 E S-8 Bu Bz M.te 33
124 TenacissosidesF通光藤苷 F S-3 H H M.te 33
125 TenacissosidesG通光藤苷 G S-3 Tig Ac M.te 33
126 TenacissosidesH通光藤苷 H S-3 Bu Ac M.te 33
127 TenacissosidesI通光藤苷I S-3 Bz Ac M.te 33
128 MarsdenosideA S-3 Bu Tig M.te 34
129 MarsdenosideB S-3 Tig Tig M.te 34
130 MarsdenosideC S-3 Bu Bz M.te 34
131 MarsdenosideD S-3 H Bu M.te 34
132 MarsdenosideE S-3 Pro Ac M.te 34
133 MarsdenosideF S-3 Ac Ac M.te 34
134 MarsdenosideG S-3 Tig H M.te 34
135 MarsdenosideH S-8 Bu Ac M.te 34
136 MarsdenosideJ S-3 HPA Ac M.te 28
137 MarsdenosideK S-8 Bz Ac M.te 28
138 17β-TenacigeninB17β-通光藤苷元 B H H H M.te 31
139
11α-O-tigloyl-12β-O-tigloyl-17β-tenacigeninB
11α-O-顺芷酰基-12β-O-顺芷酰基-17β-通光
藤苷元 B
H H Tig M.te 31
140 TenacigenosideA S-3 H H M.te 27
141 Marsin S-2 - - M.ro 22
142 Neomarinogenin H - - M.in 35
143 Neomarinoside S-6 - - M.in 35
　　注:M.to=M.tomentosa,假防己;M.fo=M.formosana,台湾牛奶菜;M.xu=M.xuanennisis,宣恩牛奶菜;M.te=M.tenacissima,通光散;M.ko
=M.koi,大叶牛奶菜;M.or=M.oreophila,喙柱牛奶菜;M.gl=M.glomerata,团花牛奶菜;M.in=M.incisa,裂冠牛奶菜;M.ha=M.hainanensis,
海南牛奶菜;M.ro=M.roylei;M.cu=M.cundurango,南美牛奶菜。
表 2　牛奶菜属植物中三萜类化合物
Table2　TriterpenesisolatedfromMarsdeniaspecies
编号
No.
化合物
Compound
来源
Source
编号
No.
化合物
Compound
来源
Source
1 α-Amyrinα-香树脂醇 M.fo, M.ko, M.or, M.gl, M.ha,M.of 14 Lupenone羽扇豆酮 M.fo
2 α-Amyrinformateα-香树脂醇甲酸酯 M.fo 15 Neoilexonolacetate M.fo
3 α-Amyrinacetateα-香树脂醇乙酸酯 M.fo, M.ko, M.or, M.gl, M.ha,M.of, M.si 16 Marsformol M.fo
4 α-Amyrinpropionateα-香树脂醇丙酸酯 M.ha, M.si 17 MarsformoxideA M.fo
5 α-Amyrinbutyrateα-香树脂醇丁酸酯 M.ko, M.or, M.gl, M.ha, M.of,M.si 18 MarsformoxideB M.fo
6 α-Amyrincaproateα-香树脂醇己酸酯 M.ko, M.or, M.gl, M.of 19 Marsformosanone M.fo
7 α-Amyrinpalmitateα-香树脂醇棕榈酸酯 M.ko, M.or, M.gl 20 Marsglobiferin M.gl
8 α-Amyrincinnamateα-香树脂醇肉桂酸酯 M.fo 21 Oleanicacid齐墩果酸 M.gr
9 α-Amyrienoneα-香树脂酮 M.fo, M.ko, M.or, M.gl, M.of 22 Longispinogenin M.gr
10 β-Amyrinacetateβ-香树脂醇乙酸酯 M.or, M.gl, M.er 23 Chichipenin M.gr
11 Lupeol羽扇豆醇 M.fo 24 Griffithol大白药醇 M.gr
12 Lupenylacetate羽扇豆醇乙酸酯 M.fo, M.or, M.ha, M.si, M.er 25 Marsdemene M.te
13 Lupenylcinnamate羽扇豆醇肉桂酸酯 M.fo
　　注:M.of=M.oficinalis,海枫屯;M.si=M.sinensis,牛奶菜;M.er=M.erecta;M.gr=M.grifithi,大白药。
168 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.21
苷(Daucosterol)。从台湾牛奶菜中分离 Stigmast-5-
en-3β, 7α-diol[ 40] 。
　　从喙柱牛奶菜中分离 5, 7-二羟基-2-甲基色原
酮 (Noreugenin)、 5-羟基-7-甲氧基-2-甲基色原酮
(Eugenin)、2, 5-二甲氧基对苯醌(2, 5-Dimethoxy-1,
4-benzoquinone)、丁香脂素(Syringaresinol)、紫丁香
酸(Syringicacid)[ 44] 。
从蓝叶藤中分离甾体生物碱 Tinctoramine[ 45]和
甾体类化合物 Tinctoralactone、Marsdenone[ 46] 。
从 M.roley中分离寡糖 Royleose、Deniose[ 47] 、
Maryose、Rolinose[ 48] 。
牛奶菜属植物具有广泛的生物活性和多种不同
结构类型的化学成分 ,开发应用该属植物资源前景
广阔 ,特别是抗肿瘤和抗生育活性。本研究组前期
研究结果表明通光藤 C21甾体部位对人胃癌细胞株
SGC-7901增殖具有明显的抑制作用;而通光藤 C21
甾体有效部位人肠内菌生物转化产物对人胃癌细胞
株 SGC-7901增殖抑制作用明显增强。本研究组拟
对通光藤 C21甾体有效部位进行生物组合化学研究 ,
探索结构-生物转化-活性三者相关性和构效关系 ,
寻找新的高活性先导化合物。进一步对同属植物采
用体外抗肿瘤筛选模型为指导进行有效部位研究 ,
应用现代色谱和光谱技术分离和鉴定活性化合物 ,
探讨活性成分的构效关系和作用机理 ,以活性成分
为先导化合物进行结构修饰和结构改造研究 ,充分
利用牛奶菜属植物资源开发具有自主知识产权的创
新药物 。
参考文献
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