全 文 :特 产 研 究 Special Wild Economic Animal and Plant Research 59
文章编号:1001 -4721 (2014)03 -0059 -04
收稿日期:2014 - 02 - 19
作者简介:陈金鸾(1991 -) ,女,山东省济宁市人,在读硕士研究生,从事天然药物化学成分及其生物活性的研究。
※通讯作者:韩红祥,E - mail:hanhongxiang@ 163. com.
败酱属植物化学成分及药理作用研究进展
陈金鸾1,王翠竹1,李平亚1,韩红祥2,3※
(1.吉林大学药学院,长春 130021;2.吉林农业大学,长春 130118;2.吉林省生物研究所,长春 130012)
摘要:败酱属植物在我国广泛分布,是一类重要的药用植物资源。本文综述了近 5 年来在败酱属植物中发现的三萜及其苷类、
环烯醚萜类及其他萜类、挥发油、有机酸、蒽醌类、黄酮类、苯丙素类、微量元素、多糖、单宁等类型化学成分及抗氧化、抑菌、抗
肿瘤、抗炎、抗病毒、对神经系统的作用、诱发血管形成等作用及其药理作用机制方面的进展。
关键词:败酱;化学成分;药理作用;机制
中图分类号:R285 文献标识码:A
Research Progress of Chemical Constituents and
Pharmacological Effects of Patrinia Juss.
CHEN Jin - luan1,WANG Cui - zhu1,LI Ping - ya1,HAN Hong - xiang2,3※
(1. College of Pharmacy,Jilin University,Changchun 130021,China;2. Jilin Agricultural University,
Changchun 130118;3. Jilin Institute of Biology,Changchun 130012,China)
Abstract:There is a great distribution of Patinia Juss. in China. Patrinia Juss. is an important kind of medical plants. This paper reviews
and summarize the research progresses in the last five years:new compounds from Patrinia Juss. including triterpenes and their glyco-
sides,iridoids,other terpenes,volatile oil,organic acids,anthraquinones,flavonoids,phenylpropanoids,microelements,polysaccharides,
tannins,etc. As well as the pharmacological researches of Patrinia Juss. including antioxidation,bacteriostasis,anti - tumor effect,anti -
inflammatory effect,antiviral effect,effects on nervous system,the induction of vascularization and their mechanism,etc.
Key words:Patrinia Juss.;chemical constituents;pharmacological effects;mechanism
败酱属(Patrinia Juss.)植物共 20 余种,我国有
10 种 3 亚种和 2 变种,分布广泛,野生植物资源丰
富。因其气味腐臭而得名“败酱”。现代医学药学
研究表明,败酱属植物具有较好的药理作用,主要包
括消炎、保肝利胆、镇静催眠、抗病毒、抗肿瘤等。败
酱属植物已发现的主要活性成分有环烯醚萜类、三
萜及其苷类、黄酮类、挥发油、香豆素类、甾醇类等。
为了更好地开发败酱属植物的药用价值,对近 5 年
来(2009 年 ~ 2013 年)其化学成分、药理作用及机
制的研究进展进行综述。
1 败酱属植物的化学成分
1. 1 三萜及其苷类
迄今已在败酱属植物中发现了数十种三萜及其
苷类成分。苷元的类型主要有五环三萜类的齐墩果
酸皂苷元、常春藤皂苷元、乌苏酸皂苷元[1]等,还有
少数木栓烷型皂苷元、羊毛脂烷型皂苷元;糖基主要
有木糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖等。近 5 年从败
酱属植物中发现的新的三萜类化合物有:从黄花败
酱的全草中发现的 2α,3β,23 -三羟基 - 12 -烯 -
28 -齐墩果酸(2α,3β,23 - trihydroxy - 12 - ene - 28
- oleanolic acid)[2]、从糙叶败酱的根部分离得齐墩
果酸 - 3 - O - α - L -吡喃鼠李糖 -(1 - 2)- α - L
DOI:10.16720/j.cnki.tcyj.2014.03.016
60 特 产 研 究 2014 年第 3 期
-吡喃阿拉伯糖苷[3 - O - α - L - pyranrha -(1 -
2)- α - L - arabopyranose oleanolic acid][3]、从岩败
酱的根部分离得羊毛脂烷型四环三萜 20 -羟基蜕
皮激素(20 - hydroxyecdysone)[3]。
1. 2 环烯醚萜类
近 5 年得到的环烯醚萜类成分、参考文献、植物
来源、发现部位及提取方法见表 1。
表 1 近 5 年败酱属中发现的环烯醚萜类成分、参考文献、植物来源、发现部位及提取方式
Table 1 Iridoids found in last 5 years,references,origins,distributions and extraction methods
化合物
Compounds
参考文献
References
植物来源、发现部位
Origins and
distributions
1 -异戊酰氧基 -3,8 -二甲氧基 -4 -(3 -甲基 -丁酰氧甲基)-8 -羟甲基 -环戊醇 -4,6 -二烯[c]吡喃
patriscadoid Ⅰ
[4] 1,c
1 -异戊酰氧基 -3 -甲氧基 -4 -(3 -甲基 -丁酰氧甲基)-8 -羟甲基 -8 -羟基 -环戊醇 -4,6 -二烯[c]吡喃
patriscadoid Ⅱ
[4] 1,c
卯花甙 A ~ I Scabroside A - I [3] 2,c
Scabrol A [3]
Patriridosides D - I [5] 2
1,3 -二甲氧基 - 4,7 -二甲基 -八氢 -环戊二烯并吡喃 - 6,7 -二醇
1,3 - dimethoxy - 4,7 - dimethyl - octahydro - cyclopentapyran - 6,7 - diol
[6]
异白花败酱醇 Different white flower rancidness sauce alcohol [6]
卯花苷 J ~ L Scabroside J - L [7] 1,a
Jatamanin A [3] 2,c
Jatamanin J [3] 2,c
(3S,4S,5S,7S,8S,9S)- 3,8 -乙氧基 - 7 -二羟基 - 4,8 -二甲基 -双氧环戊烷 -[c]吡喃
(3S,4S,5S,7S,8S,9S)- 3,8 - ethoxy - 7 - dihydroxy - 4,8 - dimethyl - perhydrocyclopenta -[c]pyran
[3] 2,c
(3S,4R,5S,7S,8S,9S)- 3,8 -乙氧基 - 7 -羟基 - 4,8 -二甲基 -双氧环戊烷 -[c]吡喃
(3S,4R,5S,7S,8S,9S)- 3,8 - epoxy - 7 - hydroxy - 4,8 - dimethyl - perhydrocyclopenta[c]pyran
[3] 2,c
当药苷 Sweroside [3] 2,c
注:1.黄花败酱;2.糙叶败酱;3.岩败酱;a.全草;b.根茎;c.根
Note:1. Patrina scabiosaefolia Fisch. ex Trev;2. Patrinia scabra Bunge.;3. Patrinia rupestris;a. Herba;b. Rhizoma;c. Radix
1. 3 其他萜类化合物
从金败酱(Patrinia saniculaefolia Hemsley)甲醇
提取液的正己烷萃取部分得到倍半萜类化合物(反)
- β -法尼烯及萜类化合物角鲨烯[8]。从黄花败酱
全草中分离到愈创木 -6 -烯 -4,10 -二醇[1]。从糙
叶败酱根的乙醇浸提物中分离出 2 个环状二萜类化
合物(-)- clovane -2,9 - diol和 Clovandiol[3]。
1. 4 挥发油类
回瑞华等[9]采用水蒸气蒸馏法提取中国千山
所产黄花败酱全草中的挥发油,鉴定出 28 个组分,
占挥发油总量的 97. 21%。其中,具有较强抗菌杀
菌作用的呋喃类(33. 37%)、酸类(17. 15%)、醇类
(11. 93%)化合物相对含量较高。黄晓冬等[10]采用
水蒸气蒸馏法提取福建德化产白花败酱(Patrinia
villosa Juss.)叶片的挥发物结果表明,异戊酸
(53. 288%)、3 -甲基戊酸(12. 107%)含量较高,被
认为是白花败酱叶独特陈酱气味的主要来源。
1. 5 蒽醌类
刘富垒等[11]首次从糙叶败酱根及根茎乙醇提
取物中分离得蒽醌类成分 1,3,6,8 -四羟基蒽醌、
lunatin(1,3,8 -三羟基 - 6 -甲氧基蒽醌)、1,3,6 -
三羟基 - 2 -甲基蒽醌、1,3,6 -三羟基 - 2 -甲基蒽
醌 - 3 - O -(O - 6 -乙酰基)-新橙皮糖苷、xan-
thopurpurin(1,3 -二羟基蒽醌)、1,3,6 -三羟基 - 2
第 3 期 陈金鸾,等:败酱属植物化学成分及药理作用研究进展 61
-甲基蒽醌 - 3 - O -新橙皮糖苷。
1. 6 黄酮类
败酱属中所含黄酮类化合物多以苷类形式存
在。刘富垒等[11]从糙叶败酱中分离得山奈酚 - 7 -
O - α - L -吡喃鼠李糖苷。
1. 7 苯丙素类
1. 7. 1 木脂素类 刘富垒等[11]从糙叶败酱中发现
(+)- nortrachelogenin,其结构为8(S),8(S)-4,4,8
- trihydroxy - 3,3 - dimethoxy - lignan - olid(9,9)。
邸磊[3]从糙叶败酱根的乙醇浸提物中分离出 2 -(3″ -
methoxy -4″ - hydroxybenzyl)-3 -(3 - methoxy -4 -
hydroxybenzyl)- γ - butyrolactone、(-)- pinnoresinol
-4 -O - β -D - glucopyranoside,(-)Pinoresinol。
Lei Di等[12]从糙叶败酱根的 90%乙醇水提取
液中分离得 2 个新型新木脂素类化合物 patrineolig-
nan A和 patrineolignan B。
1. 7. 2 苯丙酸类 邸磊[3]从糙叶败酱根的乙醇浸
提物中分离出 4 - O - β - D - glucopyranoside、Sy-
ringic acid - 4 - O - α - L - rhamnopyranoside。
1. 8 多糖等其他类化合物
关于败酱属植物多糖的分离鉴定报道很少。从
败酱草[13]中分离得到由葡萄糖、阿拉伯糖、鼠李糖、
岩藻糖、半乳糖、甘露糖、木糖等 7 种单糖成分组成
的败酱草多糖(AP4) ;异叶败酱草多糖 PHB - P1 由
酮糖、葡萄糖糖醛酸等组成[14]。
邸磊[3]从糙叶败酱根的乙醇浸提物中分离出
糖苷类化合物 tyraxlignolide D、Styraxlignolide E以及
乙酸原类化合物 2,3 - dihydroxypropyl 9Z、12Z - oc-
tadecadienoate。
2 药理作用
2. 1 抗氧化作用
白花败酱中黄酮类成分的抗氧化能力略高于维
生素 C[15]。败酱草中总黄酮抗氧化活性明显强于
维生素 C,当质量浓度为0. 010mg /mL时,对羟自由
基、超氧阴离子自由基的清除率分别可达 81. 20%
和 93%[16]。此外,败酱草中提取的粗多糖对羟自
由基的清除率可达 70%以上[17]。
2. 2 抗肿瘤作用
败酱草皂苷发挥抗肿瘤作用的机制,一是影响
肿瘤细胞的细胞周期,使肿瘤细胞主要受阻于
G0 /G1期,S期细胞减少,使参与分裂的细胞数减少;
二是诱导肿瘤细胞凋亡[18]。此外,还可能与提高免
疫功能、抗氧化及抑制肿瘤细胞血道转移有关。
糙叶败酱不同成分有不同的抗肿瘤作用。新木
脂素类化合物 patrineolignan A和 patrineolignan B对
人类宫颈癌 HeLa细胞株(IC50值分别为1. 8μmol /L、
2. 7μmol /L)及胃癌 MNK -45 细胞株(IC50值分别为
2. 3μmol /L、3. 1μmol /L)有很强的细胞毒性;总木脂
素对人慢性髓系白血病 K562 细胞有明显的抑制作
用[19];环烯醚萜类成分对胃癌 MNK - 45 细胞株有
细胞毒作用,其中 Patriridoside G、Patriridoside H、
sweroside 的 IC50值分别为8. 7μmol /L、9. 4μmol /L、
11. 2μmol /L;糙叶败酱水煎液的大孔吸附树脂提取
物可诱导 S180肉瘤细胞凋亡,其机制与恢复细胞间
通讯和细胞内 Ca2 +升高有关[20];糙叶败酱醇提物
的乙酸乙酯萃取部分对 MNK - 45 细胞的抑制作用
较强,而正丁醇萃取部分对 Hela细胞的抑制作用较
强;糙叶败酱中环烯醚萜类化合物的肿瘤细胞抑制
作用强弱与碳碳双键数量有关,即双烯键结构的环
烯醚萜 >单烯键结构的环烯醚萜 >环烯醚萜苷[3]。
白花败酱抗肿瘤活性部位主要是皂苷类成
分[21],通过激活凋亡关键酶 Caspase - 3 诱导 Hela
细胞的凋亡[22]。异叶败酱分离的有效部位 PHEB
对 B16(IC50 = 33. 5μg /mL ± 3. 7μg /mL)和 C6(IC50
= 41. 2μg /mL ± 3. 5μg /mL)对肿瘤细胞具有明显的
抑制作用[23]。
2. 3 抗炎作用
黄花败酱的根部甲醇提取物(PME)能显著减
弱葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的疾病活动指数(DAI)
及免疫细胞的渗透性,原因在于降低炎症介质的表
达及产生。临床研究发现,50mg /kg的 PME 比现在
常用来治疗炎性肠病的氨基水杨酸(5 - ASA,剂量
75mg /kg)疗效更好[24]。口服黄花败酱可降低急性
胰腺炎模型大鼠血清淀粉酶、脂肪酶含量及前炎性
细胞因子的表达,发挥抗炎作用[25]。
2. 4 抗病毒作用
败酱草多糖 AP4 在体外对呼吸道合胞病毒
(RSV)有明显抑制作用,且安全性高于利巴韦林。
其半数中毒浓度(TC50)为10. 89mg /mL,半数有效浓
度(EC50)为0. 0801mg /mL,略高于利巴韦林;治疗指
数(TI)为 135. 95,明显高于利巴韦林(利巴韦林的
EC50为0. 036mg /mL,TI 为 54. 72)
[13]。败酱属植物
62 特 产 研 究 2014 年第 3 期
还显示出抗 HIV病毒的活性,250μg /mL的白花败酱
根水提物对 HIV - 1 蛋白酶的抑制率可达
64. 1%[26]。但黄花败酱地上部分及根的甲醇提取
物对 HIV -1 蛋白酶几无抑制作用[27]。
3 讨论
2000 年以来,败酱属植物的研究取得较大进
展,从对其化学成分的研究发展到对其有效部位药
理作用及机制研究,建立了数种体内、外活性筛选模
型,进行了单体化合物药理作用机制的研究以及极
少数结构改造。但败酱属植物仍具有很大的探索空
间:已进行化学成分研究的种数还不到本属总种数
的一半;植物的亲缘关系提示本属的其他植物也可
能具有较好的药理活性;对有效单体成分的研究也
较少且缺乏活性成分体内作用的研究资料。
参 考 文 献
[1]高亮.黄花败酱化学成分研究[D].苏州:苏州大学,2011.
[2]夏明文,谭菁菁,杨琳,等.黄花败酱化学成分研究[J].
医学教育探索,2010,41(10) :1612 - 1615.
[3]邸磊.糙叶败酱化学成分及其抗肿瘤活性研究[D]. 合
肥:安徽大学,2012.
[4]Eun Jin Choi,Qing - He Liu,Qinglong Jin,et al. New Iridoid
Esters from the Roots of Patrinia scabiosaefolia[J]. Bulletin
of the Korean Chemical Society,2009,30(6) :1407 - 1409.
[5]Ning Li,Lei Di,Wen - Chao Gao,et al. Cytotoxic Iridoids
from the Roots of Patrinia scabra[J]. Journal of Natural
Products,2012,75:1723 - 1728.
[6]姚振宇. 糙叶败酱中环烯醚萜类化学成分的分离分析
[D].兰州:兰州理工大学,2012.
[7]祖灵博.黄花败酱化学成分的研究[D].合肥:安徽大学,
2013.
[8]康东周,姜英子,安仁波.金败酱化学成分的研究[J].时
珍国医国药,2011,22(2) :276 - 277.
[9]回瑞华,侯冬岩,李铁纯,等. 黄花败酱草挥发性化学成
分分析[J].鞍山师范学院学报,2011,13(2) :30 - 32.
[10]黄晓冬,黄晓昆,李洁桢,等.白花败酱叶挥发物化学成
分及其 DPPH·自由基清除活性[J].食品科技,2012,37
(10) :187 - 191.
[11]刘富垒,冯锋,柳文媛. 糙叶败酱化学成分研究[J]. 药
学与临床研究,2010,18(4) :356 - 362.
[12]Lei Di,Guo - Qing Yan,Ling - Yu Wang,et al. Two new
neolignans from Patrinia scabra with potent cytotoxic activity
against HeLa and MNK - 45 cells[J]. Archives of phar-
macal research,2013,36(10) :1198 - 1203.
[13]张凤梅,刘璐,李鑫,等.败酱草多糖提取、纯化、鉴定及
其体外抗 RSV作用研究[J].中药材,2008,31(12) :1879
- 1881.
[14]陆文总. 异叶败酱草多糖抗宫颈癌作用及机理研究
[D].杨凌:西北农林科技大学,2009.
[15]Sha Li,Shu - Ke Li,Ren - You Gan,et al. Antioxidant ca-
pacities and total phenolic contents of infusions from223 me-
dicinal plants[J]. Industrial Crops and Products,2013,51:
289 - 298.
[16]孟良玉,兰桃芳,卢佳琨,等.败酱草中黄酮类化合物的提
取及其抗氧化活性[J].食品科学,2010,(24) :214 -217.
[17]孟良玉,刘锦峰,渠宏雁,等.败酱草粗多糖抗氧化稳定性
的研究[J].食品工业科技,2012,33(20):109 -111,115.
[18]张涛,田黎明,王昭,等.白花败酱草对 U14 荷瘤鼠肿瘤
细胞周期和 PCNA 表达的影响[J]. 黑龙江医药科学,
2011,34(3) :84 - 85.
[19]陈茹,赵健雄,王学习. 糙叶败酱提取物的体外抗肿瘤
活性比较[J].四川中医,2011,(1) :50 - 52.
[20]王学习,路莉,王敏,等.糙叶败酱大孔吸附树脂提取物
对小鼠移植性肿瘤细胞间通讯和 Ca2 +的影响[J].中药
材,2012,(12) :1995 - 1999.
[21]宋婷,孙晖,路娟,等.白花败酱草体外抗肿瘤活性部位
筛选[J].时珍国医国药,2012,23(10) :2410 - 2412.
[22]张涛,田黎明,朱贵明,等. Caspase - 3 参与白花败酱草
皂苷诱导 Hela细胞凋亡[J]. 中国老年学杂志,2012,32
(11) :2321 - 2323.
[23]仇凤梅,杨波,李娜,等.异叶败酱有效部位 PHEB 抗肿
瘤作用研究[J].亚太传统医药,2011,7(7) :5 - 6.
[24]Eu - jin Cho,Ji - Sun Shin,Young - Su Noh,et al. Anti -
inflammatory effects of methanol extract of Patrinia scabio-
saefolia in mice with ulcerative colitis[J]. Journal of ethno-
pharmacology,2011,136(3) :428 - 435.
[25]Seo Sang - Wan,Park Cheung - Seog,Hong Seung - Heon,
et al. Inhibitory effect of Patrinia scabiosaefolia on acute
pancreatitis[J]. World journal of gastroenterology,2006,12
(7) :1110 - 1114.
[26]Hong - Xi Xu,Min Wan,Boon - Nee Loh,et al. Screening
of Traditional Medicines for their Inhibitory Activity Against
HIV - 1 Protease[J]. Phytotherapy Research,1996,(10) :
207 - 210.
[27]Min B S,Bae K H,Kim Y H,et al. Screening of Korean
plants against human immunodeficiency virus type 1 protease
[J]. Phytotherapyresearch:PTR,1999,13(8) :680 - 682.