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葱属植物的致味成分及其调味产品



全 文 :}刃
葱 属 植 物 的致 味 成 分
及其调味产品
彭军鹏 肖克岳
(沈阳药学院植化教研室
姚新生
· 沈阳 )
I 【摘要】本文在阐明葱属植物中致味成分的基础上 , 进一步介绍了葱属植物的加工
处理以及目前国外市场的调味产品 .
关键词 : 葱属植物 、 致味成分 、 调味品
几百年来 , 葱属 ( A l 1i u m ) 植 物 以其
独特的调 味作用和辛辣气味而受到人们的青
睐 。 如我们 日常食用的洋葱 、 大蒜 、 韭菜 、
葱 、 细香葱等 , 均是该 属 植 物 的鳞茎或叶
子 。 关于其中的化学成分和结构 、 性质及其
生源已阐述甚多 〔 ` 、 ’ 1 。 本文 拟 在介绍本属
植物致味成分的基础上 , 谈谈国外这类蔬菜
的加工处理及其在调味 品 工 业 中的应用前
景 。
一 、 致味成分
很早研究认为 , 这类化合物在植物中不
是现成的 , 而是细胞组织遭破坏时 , 由酶催
化才产生 。 直到 50 年代初 , 5 ot l 等人 t 3 ’
才分离 、 纯化出它们的前体 , 确定为非挥发
性的 S 一取 代 的半臃氨酸亚飒 。 截止 目前 ,
从含量和调味作用的活性两方面来考虑 , 最
重要的两类前体是 S一烷 (烯 ) 基 半胧氨酸
亚讽类和竹 谷 氨 酞肤类 。 据葱属植物中报
道 , 并经证实的第一类前体 有 五种 : ( 1 )
( + )

S一甲基一 L 一半胧氮酸亚讽 ; ( 2 ) ( + )
一 S一丙基一 L 一半胧氨酸亚飒 ; ( 3 ) ( 十 ) 一 S -
(2
一丙烯基 ) 一 L 一 半 胧 氨 酸 亚矾 ; ( 4 )
t r a n卜 ( + ) 一 S 一 ( 1一丙烯基 ) 一 L 一 半 胧氨酸亚
飒和 ( 5 ) 3一甲基 1 、 4一 t h i a : a n e 一 5 一狡酸 一 S 一氧
化物 ( c y e l o a l l s i n ) 。其中前四个亚矾对这些
植物的致味 、 刺激性气味及催泪的性质有重
大作用 t ` ’ , 也是洋葱催泪因子的前体 。大蒜
中无此成分 , 但 S gu 认等 已鉴定了相应的硫
醚 , 说明大蒜中缺乏转化成它的合适的亚矾
酶 , 因而不能产生催泪的成分 。 后一种前体
怜谷氨酞肤类 , 迄今 已在洋葱 中 鉴 定 出14
种 , 大蒜中 3 种 , 细香葱中 n 种 仁’ 、 们 。
1
. 致味成分的生物合成
人们对葱属植物的致味作用 , 尤其是洋
葱 , 已经进行了详细的研究 。 不仅在它们的
化学结构 、 性质 、 挥发物的反应性方面 , 并
且也在其在植物中的生源和形成方面 。
初时 , 将葱属植物 中 的 致 味化合物起
源 , 分成一经破碎就直接形成的化合物 (主
要是含硫化合物 ) 和通过次级反应所生成的
化合物 (主要是淡基化合物 ) 两部分 。 图 1
表示洋葱中主要含硫挥发物的形成过程 , 同
时也是葱属植物的普通情况 。 就 目前所知 ,
( + )

S
一 甲基一 , ( + ) 一 S一烯丙基一和 ( + ) 一 S -
丙基 一 L 一 半胧氨酸亚枫类的行为方式是相同
的 。 在蒜氨酸酶 ( a l l i i n a o e ) 的影响下 , 这
三个结构被切断而形成烷 (烯 ) 基硫代亚磺
酸醋类 , 由于其相当不稳定 , 进而解离成致
味成分硫醚 。
2
. 芳香物质的生物合成
洋葱及其它含有 t r a sn 一 ( 十 ) 一 S 一 ( 1一丙烯
基卜L 一半臃氨酸亚讽的葱属植物中拨基化合
物的形成如图 2 示 仁” 。首先产生催泪成分丙
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含氧次级致味成分的生源中起着中心作用 。
3
. 催泪成分
洋葱 、 葱等在破碎过程中所形成的催泪
成分 , 来 自于蒜氨酸酶与 t r a n s 一 ( + ) 一 S一 ( 1 -
丙烯墓 ) 一 L 一 半 胧氨酸亚枫的相互作用 , 山
于催泪少戈分的不稳定性 , 使 得 鉴 定 极为困
难 。 B : 。 d , 1 : , : 和 p a : e a l e 〔 ` ’ 利用 G C分得活
性成分 , 随后通过物理手段结合化学合成 ,
证明其结构为丙基硫醛 一 S 一氧化物 ( t h i o p r 。 -
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S
一 o x 至d e ) 。
4
. 各种葱属植物 中的致味化合物
女 1 显示 了 1理种 (包括变种 ) 葱属植物
中各类致味成分的数量 。 含硫化合物中 , 有
硫醚类 , 啤吩类 , 硫代亚 袱 峻 阶 类 阳硫醉
类 ; 含氧 化介物主要是低级醉 、 产i’ l泣 、 酮 、 贻
类 ; 各类硫醚绝大名 数 为 甲 非 、 (异 ) 丙
书 、 丙烯 (烯丙 ) 从的对称或混介结沟 。 从
表中也可看出 , 二硫醚不仅数量居多 , 而且
在大多数植物中含量亦较高 , 为该属植物的
主要致味成分 。
下而 以洋葱为例 , 谈谈各类成分的致味
情况 。 表 2 显示 了二硫醚 、 硫 f忆磺酸酷和咪
吩的致味阀值 , 这为人们从事致味成分的开
发研究提供了参考。 最 近 Y a 二 a in s h i[ 门 等
人认为 , 烹调过的洋葱的甜味 , 是由于硫醉
引起的 。 G al e t ot 等 人 〔 s ’ 利用 多变分析 ,
发现甲基丙基二硫 、 甲基丙三硫及二丙基三
硫对洋葱油 的味道有重大贡献 。 生的 、 新鲜洋
表一 1 葱属植物中挥发性致味成分
ù一一摩衍月任0自4ù1..骊. 1比14污卜代一币一一滩匕`冲爪ù比IJ魔 硫 丙 S - ( E / Z ) 二环吩 姆 基氧 a JO e n e 硫己硫化 杂烯醛物
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葱的味道是由于烷 (烯 )基硫代亚磺酸醋和硫
代磺酸酷所致 ; 煮过的洋葱的味道被认为主
要是由于丙墓 及 1一丙烯甚二硫及二硫醚 ; 而
炸过的洋葱 , 则彼认为是源于二甲基哗吩的
形成 〔 ” 。 观察列的致味 门值 (见表 2 ) 都
是惊人的低 , 而且明显相似。 许多专利申请
将硫化合物用做洋葱调味剂 仁` 。 、 1 ’ 、 ” ’ 。 然
而后来 G a 1 e t t o 和 H o f f m a n n 〔 ` ” 合 成了
异构的单甲基和二甲基嚓吩 , 但并未发现其
具有以前报道的气味特征 。 而且致味闽值高
出三个数量级 。 这说明关于这些致味成分还
有必要进行深入的研究 。
二 、 生产贮存
根据联合国粮农组织 19 8 7年度报告 〔 “ ’
洋葱干鳞茎总产 量 当 年 超 过 2 5 0 0万 吨 ,
比上十年增加 三 分 之一 。 主 要 产 于 亚 洲
( 4 9厂 ) 、 欧洲 (包括苏联 ) ( 2 7粥 ) 、 及
美洲 ( 17 解 ) 、 发展中国家占总产量的 58 多 。
19 8了年全球大蒜产量 大 约 是 2 70 万 吨 。 亚
洲 占三分之二 , 尤其 是 中 国 和土尔其。 韭
表一 2 洋葱挥发物的致味闭值
三 、 加工处理
工*.ù肖一ó一引拐一一ù一一一 }阂 值 ’ …说 明洋 葱 宁山甲基 一 ( 1一丙烯基 ) 二硫醚二丙基二硫醚
1一丙烯基丙墓二硫醚
二丙基硫代磺酸醋
甲基丙基硫代磺酸酉旨
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烹调过的洋葱
烹调过的洋葱
烹调过的洋葱
鲜洋葱
鲜洋葱
鲜洋葱
洋葱泥
炸洋葱
洋葱泥
洋葱泥
甜洋葱
洋葱汁
葱 ( l e e k ) 欧共体现逾 5 0 0 , 0 0 0 吨夕 一半产
在法国 。 1 9 8 5年 , 丹麦种植的细香葱大约有
1 1。。吨 。 其中 95 形是冻干品 。 欧共体四分之
三的青葱 (3 叭 0 0吨 ) 产于法国 , 小最来 自
荷兰 , 约 5 0 0 0吨 。
D al 行 n 等人 〔 ’ 5 , 在 30 多 年 前 就 述及
利用竹 射 线 照射来防止洋葱和大蒜发芽 。
最近大多数研究工作者发 现 2 0一 1 2 0 G r a y
( 1 G r a y = 10 0 r a d) 为 有效剂量 , 收获后
不久 , 也就是 当洋葱处于休眠状态时进行照
射 。
当然照射会减少致味成分及催泪成分的
生成 。 这可能是由于破坏了蒜氨酸酶 , 随后
的贮存又可使它们恢复到原来的水平 。
生的 A l l iu m 植物和食品 工 业 ` 1“ 加工
过的它们的调味品 ( f l a v o r i n g r e d i e n t 。 )仔
有利弊。 生的葱属植物 具有 理 想的调味性
能 , 并能在放入食品后提供理想的质地和保
水性。 相反 , 加工会使原料中大部分水份丧
失 , 而且味道和芳香性不足 。
但是通过脱水或调味物质的提取来减小
体积 , 会使运输和贮存成本降低 , 也可避免
价格 、 质量及可购性的季节性波动。 口前夕
在发达国家 , 现代化食品加工厂能够处理新
鲜葱属植物 , 并开发出许多可供选择的加工
好的洋葱和大蒜产品来 满 足 人 们的不同需
要 。
在加工好的调味品中 , 有脱水产品 、 精
油类 、 含油树脂或具有同体载体的产月: 。 不
同的产品夕 取决于原料的性质及加工类型和
条件的不同。 最终产品 带有 独 特的味道特
征 。 例如在西班牙 、 埃 及 、 英 国 等 地 , 煮
的 、 烤的 、 炸的 、 或者 煎 的 洋 葱都各具特
色 。 与合成食用调味品比较 , 目前消费者对
天然品或天然品经过加工 的 调 味 品更为欣
赏。
1
. 洋葱油和蒜油
切碎的洋葱 , 放置数小时后 , 进行燕馏
得到洋葱油夕 为黑唬泊色液体 , 收率 0 . 0 0 2 一
0
.
01 3厂 (与加工条件有关 ) 。 1 9 洋 葱油具
有 4 . 4k g 鲜洋葱或 5 0 0 9洋 葱 粉 的 调 味 能
力 〔 “ 1 。 该油无微生物污染 , 在食品生产中
应用也不会给产品 带 来 不 必要的颜色和湿
度 。 然而洋葱芳香性的浓度很难掌捉 。 在某
些加工过程中 , 味遒随后很易丧失 。 而且对
于在蒸馏过程中除掉了挥发物 , 也可能使得
味道不全 (常常带有 “ 煮过 ” 的特点) 。 据
F e n a r o l i 〔 ` ” 所 引 证 的数据 , 洋葱油已用
于不含醇的饮料 , 冰 淇 淋 及 冰制食品 、 糖
果 、 烘焙食品 、 调味品及肉类中 。
挥发油占大蒜鲜重。 .1一 0 .5 2厂 ,为洋葱
油的 10 倍。 把新压碎的小鳞茎进行水蒸汽蒸
馏得到的大蒜油 , 是一种红 褐 色 的 液体 。
19的调味能力相当于 9 0 0 9 鲜蒜或 2 0 09 脱水
粉 。 由于刺激性辣气味 使 得 它难以直接应
用 , 常常要用蔬菜稀释或包于胶囊中。 最近
R a g h a v a n 等人讨论了蒜油及其它产品 〔 ` “ , 。
F “ a1 ar
r i 〔` ” 列 出 蒜 油正用于饮料 , 冰洪
淋及冰制食品 (含量高达 4 o p pm ) 、 糖果 、
烘焙食品 、 口香糖及调味品。 另外 , 韭菜油
也是时兴的一种产品。
3
. 洋葱汁和蒜汁
通过骤 热 ( 1 4 0 一 1 60 ℃ ) , 然 后 冷 却至
40 ℃ , 反复压榨洋葱组织得洋葱汁。 产品小
心蒸发至 7 0一 7 5万 固体状以便于保存。 汁中
含有调味物质 , 芳香性化合物及其前休 , 还
有糖 。 浓缩会引起糖和氮基酸间的迈拉德反
应 , 这与产品颜色 变 黑 有关 。 在加工过程
中 , 可能除掉了芳香性成分 , 以致于产品调
味性能降低 (这可通过与适量洋葱油混合加
以弥补 ) 夕 而 且很粘。 另外 , 它的深色使得
不能用于浅色食品中。 这种深褐色汁可以同
一种支持物混合 , 诸如丙烯 乙二醇 、 卵磷脂
或葡萄糖以获得 一种含油树脂 , 其具有大约
十倍于洋葱粉或一百倍 于 鲜 洋 葱的调味强
度 〔 , 6 〕 。
大蒜含油树脂是一种深色粘稠状液体 ,
具有 12 倍于脱水大蒜或 50 倍于新鲜大蒜鳞茎
的调味强度 。
2
. 固体调味剂
在一些情况下夕 产品形式必须是固体。
其一是洋葱盐和大蒜盐 。 在这种情况下 夕 精
油或含油树脂通过分散到一个合适的支持物
上 , 而且得到固定 。 如糖 、 盐等 , 混合至产
生一种独特的分散体系 。 也可 以用而粉或而
包干 、 饼一 l乞为从础文待物 ,但这可能增加终户:
品受微生物污染的可能注。 为了确保产厨:的
自山流功 l土 , 件许加入适量的硬脂胶钙 L“ 、 3 。
另一种广泛应用的技术是 包微囊 〔 ’ 9 ’ , 将调
味活性成分用连续的聚合物膜包起来 , 胶囊
粒度在 0 . 1一 4 0 0助 m 之 间 , 这 种加工方法便
于掌握和标准化 , 而且 也为防止氧化和光引
起的化学变化提供了保护膜 。
包囊的大蒜产品一般以金合欢胶 , !河拉
伯胶或者改良淀粉为基质。 确切的调味强度
取决于生产条件 , 一般是大蒜的 2 一 4倍。
洋葱糊和大蒜糊是 由合适 的 调 味 物和
粘稠 可 食 的 基 质形成的 。 最近一份专利提
出了前者的组成 : 洋 葱 粉 ( 19 多 ) 、 洋葱汁
( 3 2形 ) 、 烤焙洋葱油 ( 7解 ) 、 盐 ( g形 ) 、 佐料
( 1厂 ) 、 乳酸 ( i 形 ) 、 以及甘油 〔 2 。 〕 。
4
. 脱水洋葱和脱水大蒜
原料用生鳞茎 , 不 能有 伤 , 腐 烂或有
病。 彻底水洗夕 去根及顶 , 通过灼烧或碱处
J里去掉被细菌污染的外层 。 用高压水龙冲洗
之后 , 将剥皮洋葱切成薄片或捣碎 。 在一系
列热风管道中进行脱水 , 此时洋葱片放在不
锈钢输送机上 。 在整个处理过程中 , 热风干
燥经过三个阶段 : 7 5℃ 、 65 ℃ 和 5 -5 65 ℃ 。
随着湿度的降低 , 脱水条件变得温和 。 如未
能保持这种逐渐的过程 , 便会导致产品内部
发生不需要的化学反应 , 随后变黑 。 将脱水
的洋葱片放入一个箱子里 , 里面通过热空气
流循环使终湿度在 4 形左右 , 从而完成脱水
处理 。
这些过程并未排除细菌污染 , 因而还需
另外灭菌 。 应用双 氧 水 〔 ’ ` ’ 、 丫一 射 线照射
(低于 Z o K G r a y ) 都比较成功 。
F a r r e l l 仁` 6 〕 歹,!举了 1 2 种不同类型的脱
水产品 : 洋葱粉 、 洋葱粒 、 洋葱粗粉。 其型
状有磨成粉的 、 纹碎的 、 剁碎的 、 特殊剁碎
的 、 朵J成大块的 、 随意剁碎的 、 切成片的 ,
以及切成丁等。 侮一种都有经烤制的及不经
烤制的两种形式 , 前者水含量稍低 (分别为
~ 3 形和 4 多 ) 。 英国标准细则对脱水洋葱
承 认四个品种 : 扮状 、 粗粒状 、 薄片状以及
片状或环状 。 根据国际际准 tZ ” , 水分含量
(扮状及 粗 粒 状 ) 应 低 于 6 万 , 其 它 应
低 于 8 厂 ; 总灰分 , 酸不溶灰分 , 以及外来
材料应分别低于 5 、 5 拓 、 0 . 5州及。 . 5解 。
他 〔 ’ 6 1还叙述了六种脱水蒜品种 : 大蒜
粉 、 大蒜粗粉 、 大蒜粒 、 剁碎的大蒜及大蒜
丁等 , 切成丁是为了增加粒度。 水分含量不
应超过 6 . 75 拓 , 热水不溶物应低于 1 2 , 5厂。
一般认为 s k g鲜蒜可得 I k g 的脱水大蒜。
5
. 其他脱水产 品
脱水细香葱用作拌品和配菜。 十年来 ,
人们发展出速冻法用来保持新鲜植物中鲜美
的芳香性和味道 , 将细香葱切成碎片 (3 m m ) ,
道冻至干 。 产品装入充氮气的聚乙烯袋中夕
贮于冷的 ( 21 ℃ )干燥的条件中。 lg 产品相当
于 1 2 9的新鲜细香葱 。 一般不需要恢复水分 。
更确切一点说 , 速 冻 食 品 的湿度 , 一般以
很快恢复脱水细香 葱 的 水 分。 P o lu 。 。 n 和
N i c l 。。 n 〔 ’ 3 ’ 的观点是 : 速冻 、 低压至干的
产 品要比那些冷冻慢 , 在 1 . s m m H g 压力下
脱水的产品颜色浅 。
根据 V a 二 八 r s d o l 【’ ` ’ 的说法 , 脱水韭
菜用在汤里夕 如奶油浓汤 ; 奶油韭菜一般用
在干汤料中。 尽管有必要保存 (条件是 O℃ ,
R H 90

95 ℃ ) , 但鲜 蔬 菜 易 于腐烂的性质
意味着快速加工还是比 较 理 想 的 。 韭菜洗
净 、 去根 、 切成 小 段 , 喷 以 亚 硫酸 氢 盐
/亚硫酸盐碗合液 (干品 中的 最 终 浓 度是
( 5 0 0
一 1 0 0 0 p p m沁 脱水方式与洋葱相 同。
6
。 洋葱盐和大蒜盐
将自由流动的 , 均匀 混 合 的 干燥脱碘
盐 , 与适当的葱属植物粉末及硬脂酸钙混合
即得之 。 根据美国部队规格 : 洋葱盐应含不
超过 2 . 5 不的水分 , 不超过 73 形的盐 , 不超
过 25 厂无水分洋葱粉以及 2 万的硬脂酸钙 。
一汤匙 与一头中等的洋葱致味值相同 。
大蒜盐的组成规格大体与洋葱盐相似 ,
只是盐含量不得超过 81 多 , 无 湿 白蒜 粉在
1 8一 1 9形之间 。 大蒜盐比大蒜 粉 有着更厂泛
的丫替力 , 一大汤匙同一头鲜蒜相当。
很明显 , 又全于那些不 便摄 入大量钠的
人 , 这两种盐都不能用 。 对这些人 及其它有
健康意识的人 , 美国心脏学会推荐了一种代
用盐 , 其组成是下列每种原料一份 : 罗勒 、
黑胡椒 、 蒜粉 、 肉豆范干皮 、 ’甘牛至草 、 洋
葱粉 、 欧芹 、 洋苏汁 、 开胃菜及百里香对半
份 、 辣椒粉 〔 2 5 〕 。
7
。 腌洋葱
英国腌洋葱很普遍 , 大约占市场总腌制
品 ( 1 9 8 4年产值 9 2 0 0万英镑 ) 的 2 0万 。 洋葱
也是其它腌制品之一 , 另外还包括酸辣泡菜
(占英国市场 9 多 ) 和甜腌品 ( 3 6厂 ) 。 除
了商品生产以外 , 家庭也腌制洋葱 。 用于腌
制的有两种主要类型 , 一种是传统的褐洋葱
(典型大小在 2 8 一 4 5 m m ) , 一种是银皮洋葱
( 1 0
一 2 8 m m )

腌制的洋葱有一种特殊的酸味且缺乏鲜
洋葱的特点。 冬天里英国消费最大 , 平均每
人每周用 1 0 . 5 9 。 R o l 及 G e r s e o s 〔 ’ ` ’ 发现
在发酵之后 , 似如在洋葱盐水中掺些乳酸夕
银皮洋葱能够在盐水中贮存两年而没有明显
的腐败 。
8
。 其它
美国市场有罐装及瓶装洋葱 。 这些可供
家庭用或饮食业使用 。 根据 P e de : 。 。 n 〔 ” ’ 的
观点 , 中国人最早利用发 酵 加 工 来贮存蔬
菜 。 秦始皇时代 (公元前三世纪 ) 就将当地
产的洋葱作为发酵蔬菜之一当做食物配给修
筑长城的人们。 今天 , 洋葱和大蒜 (偶尔还
有韭菜 ) 都在众多的发醉食品之列 。 这里包
括朝鲜、 中国 、 马来西亚 、 埃及 、 埃塞俄比
亚 、 印度尼西亚及泰国的腌制品 「 2 “ ’ 。
四 、 小 结
我国食用人蒜 、 洋葱等葱属植物的历岁
更长 , 可以追朔到公元前 , 而且 目前总产虽
户.
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亦居世界之首 。 由于诸多原因 , 目前对其加
工 、 处理的能力还很低 , 除了腌制品外 , J七
它许多形式的加工调味品至今在国内市场还
是空 自。 }月而匆书此文 , 其目的在于为国内
食用调味品利研和生产的同道起一个抛砖引
玉的作用 , 其中必有不少欠妥之处 , 还请各
位斧正 。
参 考 文 献
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