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槐属植物化学成分研究概况



全 文 :第 21卷 第 2期           西 南 林 学 院 学 报       Vo1.21 No.2
 2001年 6月         JOURNAL OF SOUTHWEST FORESTRY COLLEGE     Jun.2001 
综 述
槐属植物化学成分研究概况
凌 敏1 ,李祖强2 ,罗 蕾2 ,张宏健3
(1.西南林学院基础部 ,云南 昆明 650224;2.云南大学 实验中心 ,云南昆明 650091;
3.西南林学院 林业工程学院 ,云南 昆明 650224)
摘要:综述了槐属植物化学成分的研究概况及槐属植物的活性.从槐属植物中分离
出的化学成分主要有生物碱 、黄酮 、酚类 、甙类 、萜类 ,以及较少的有机酸 、甾体 、糖 、
氨基酸等类化合物.
关键词:槐属;化学成分;生物碱;喹诺哩西啶;黄酮;活性
中图分类号:S792.26 文献标识码:A 文章编号:1003-7179(2001)02-0119-10
槐属(Sophora Linn.)植物属于豆科(Lenguminosae)之蝶形花亚科(Papilionoideae),为灌
木 、乔木 ,稀草本 ,约 90多种 ,主要分布于温带和亚热带地区.我国分布较广 ,南北均产 ,约有
30多种[ 1] .从多种槐属植物的根 、茎 、花 、籽中提取的物质具有抗菌 、消炎 、抗病毒 、抗肿瘤等
作用.《神农本草》中有许多关于此属植物的记载 ,主要用于治疗咽喉 、牙龈肿痛 ,肺热 、烦渴
及黄疸 ,外治诸热毒[ 2] .其中苦豆子(Sophora alopecuroides L.)是我国西北地区常用的中药
材 ,药用根 、根茎 、全草及种子 ,味苦性寒 ,有清热解毒 、祛风燥湿 、止痛 、杀虫等作用 ,用于治
疗细菌性痢疾和慢性宫颈炎 ,近年来研究发现具有抗癌 、免疫等新的药理活性[ 3 , 4] .苦参(S .
flavescens Ait.)味苦 ,性寒 ,有清热 、利尿 、燥湿 、杀虫的功能 ,主治血痢 、便血 、黄疸 、浮肿 、小
便不利 、疥癞 、湿疮瘙痒[ 5] .山豆根(S.tonkinensis Gapnep.)始载于《开宝本草》 ,历代本草均
有收藏 ,其味苦性寒 ,为清热解毒 、消肿 、利咽之要药 ,收入中国药典(八五版),近年本品用于
试治癌症 ,对早期喉癌 、肺癌等有效[ 6] .再如白刺花(S.viciifolia Hunce.),国槐(S .japonica L.),
西南苦参(S .prazeri ssp.mairei(pamp.)Yakov 等也是常见的药用植物[ 6~ 9] .
国内外有不少文献报道了槐属植物的药理研究 ,如苦参 、山豆根 、S.leachiana 、苦豆子 、
白刺花 、国槐 、偏花槐(S .secundiflora)、澳大利亚槐(S .fraseri)等.尤其是苦参 、苦豆子 、山豆
根等 ,由于在药理研究和临床应用方面表现出了多种明显的活性 ,国内外化学工作者对它们
的化学及药理研究越来越重视.如氧化苦参碱对 3种实验性肝损伤模型都有一定保护作用 ,
苦参注射液有明显的血管扩张作用 ,对急慢性心肌缺血有保护作用 ,提示可用于治疗冠心
病;苦参总碱 、苦参碱 、氧化苦参碱有抗癌活性 ,苦参煎剂和苦参总碱对哮喘豚鼠有明显的平
收稿日期:2001-05-08
 基金项目:国家自然科学基金资助项目(29962004)
 作者简介:凌 敏(1958-),男 ,云南绥江人 ,硕士 ,讲师 ,主要从事天然产物研究 、有机化学教学工作.
喘作用 , 氧化苦参碱有抗衰老作用 ,苦参中黄酮类化合物苦参醇 A ,苦参酮和苦参啶为
CAMP 磷酸二酯酶的抑制剂 ,苦参酮有抗胃溃疡作用[ 10~ 14] .山豆根浸膏剂对小鼠接种的子
宫颈癌(U14)的抑制率为37.4%,山豆根总碱对各种类型的心律失常有逆转作用 ,苦豆子的
药理作用证明其总碱和一些单体生物碱对中枢神经系统 、心血管系统 、呼吸系统和消化系统
都有显著的药理活性 ,苦豆子生物碱具有抗癌 、免疫的作用 ,对恶性葡萄胎有效[ 15~ 18] .苦刺
总生物碱具有较强的对抗实验性小鼠溃疡[ 19] .槐花中的成分芸香甙及其甙元槲皮素能保持
毛细血管正常的抵抗能力 ,减少血管通透性 ,可使因脆性增加而出血的毛细血管恢复正常的
弹性 ,芸香甙及槲皮素还具有抗炎 、解痉 、抗溃疡作用 ,槐花液对离体蛙心有轻度兴奋作用 ,
对心传导系统有阻滞作用 ,槐米中芸香甙有预防冻伤 、抗辐射 、减轻实验性血栓性静脉炎的
肿胀 ,能抑制类脂质过氧化物的形成等作用[ 6 ,20] .
槐属植物化学成分的研究有文献报道的种类主要有苦参 、柳叶槐(S .dunnii)、越南槐 、
苦豆子 、白刺花 、国槐 、偏花槐 、澳大利亚槐 、硬脊槐(S.mollis var.griffithii)、稀见槐(S.ex-
igua)、智利槐(S .masafuerana)、弗尔南德斯槐(S .fernandeziana)、小叶槐(S .microphylla)、
大果槐(S.macrocarpa)、(S .linearifolia)、绒毛槐(S.tomentosa)、闽槐 (S.franchetiana)、厚果
槐(S.pachycarpa)、砂生槐(S .moorcroftiana)、四翅槐(S .tetraptera)、丝毛槐(S.nuttaliana)、黄
叶槐(S.chrysophylla)等.从槐属植物中分离出的化合物主要有生物碱类(alkaloids)、黄酮类
(flavones)、酚类(phenolic compounds)、甙类(glycosides)、萜类(terpenoids)以及较少的有机酸 、
甾体 、糖 、氨基酸等.几乎所有槐属植物都含有生物碱和黄酮.如苦豆子中总生物碱的含量地
上部分高达6.11%~ 8.03%,种子中约为8.11%[ 21] .槐属植物中总生物碱的含量一般在 1%
~ 2.5%之间[ 5] .黄酮类化合物也有较高的含量 ,如国槐中含槐花米甲素(sophorin A)约
14%.甙类的含量也较高 ,槐角中芸香甙的含量很高 ,幼果中达 46%[ 20] .酚类大多是黄酮 、
异黄酮衍生物 ,它们主要以甙元形式存在于植物体内.
1 生物碱(alkaloid)
1.1 槐属植物生物碱的结构类型
槐属植物普遍含有生物碱 ,目前苦参茎和叶及其花中共分离出 22种生物碱[ 22] .其他槐属
植物也有苦参类生物碱的报道.槐属植物的生物碱主要为喹诺里西啶 、极少数为双派啶类.
1.1.1  喹诺里西啶(quinolizindine-type)类 从槐属植物中分离得到的喹诺里西啶类生物
碱主要有苦参碱型(matrine-type)(1-14);金雀花碱型(cytisine-type)(15 ,19-22 ,27 , 28);
鹰爪豆碱型(sparteine-type)(16 ,17 ,24 ,26);羽扇豆碱型(lupinine-type)(23).
1958年 ,F.Bolmann.Ber.从欧洲产的苦参中分离出苦参碱(1), 苦参醇碱(sophoranol)
(2),氧化苦参碱(oxymatrine)(3), N -甲基金雀花碱(N -methylcytisine)(15),安那吉碱
(anagyrine)(16),巴普叶碱(baptifoline)(17)等 6种生物碱[ 23] .1965年 ,S.okuda等从日本产的
苦参根中除分离出欧洲产苦参中含有的 6 种生物碱外 ,还获得苦参烯碱(sophocarpine)
(4)[ 23] .1979年 ,Ohmiya.S.等从 S .franchetiana 中分离得(±)-ammodendrine(18)和一个笼
型羽扇豆碱(tsukushinamine)(19)以及金雀花碱(20),(-)-rhombifoline (21),N-formylcyti-
sine(22)等7 种生物碱[ 24] .1981 年 ,Murakoshi Isamu 等从苦参的花中得到 (+)-mamanine
(23)[ 25] .1982年 I.Murakoshi等从苦参中分离出 7 ,11-dehydromatrine(5)等生物碱[ 22] .1986
年 , Isamu Murakoshi等从偏花槐中分离出 7种生物碱 ,其中 11-oxocytisine(24)和 N-acetyl-
120 西 南 林 学 院 学 报                第 21卷
cytisine(25)为鹰爪豆碱[ 26] .1987年 ,Makboul ,A.M.等从偏花槐中分离出白金雀花碱(lupi-
nine)(26)等4种鹰爪豆碱[ 27] .1989年 ,窦金辉等从山豆根中分离出槐胺碱(sophoramine)(6)、
氧化槐果碱(oxysophocarpine)(7)等 6种生物碱[ 28] .1990年 ,Atta-ur-Rahman , azra pervin 等
从硬脊槐中分离出 2种鹰爪豆碱 , sophorasine A(27)和 sophorasine B(28)[ 29] .1994年 ,赵玉英
等从苦参根中分离得到异苦参碱(isomatrine)(8),槐啶(sophoridine)(9),氧化槐醇(sophoranol
N-oxide)(10)等 9种生物碱[ 30] .1995年 ,王秀坤等从白刺花中分离出苦参碱等 6 种苦参类
生物碱[ 31] .1996年 ,肖萍等从山豆根中分离出(-)-14β -hydroxymatrine(11), (+)-13 ,14
-dehydrosophoranol(12),(+)-allomatrine(13),(+)-lemannine(14)共 12种生物碱[ 32] .2000
年 ,凌敏等从柳叶槐中分离出苦参碱和氧化苦参碱[ 33] .
1.1.2 双派啶(dipiperidine-type)类 双派啶类生物碱在槐属植物中比较少见 , 1981 年 ,
murakoshi Isamu等从苦参中得到(+)-kuraramine(29)和 isokuraramine(30)[ 34] .
此外 ,其他槐属植物如山豆根[ 5 ,20] 、国槐[ 2] 、大果槐[ 25]等也有关于生物碱的报道.如阎
玉凝等首次从白刺花中分得 6种苦参类生物碱[ 35] ,曾报道从苦豆子中分离 、鉴定的生物碱
已有 20余种[ 3] ,见表 1 ,图 1.
表 1 槐属植物的生物碱
生物碱名称 结构式   存在的槐属植物名称 参考文献序号
1苦参碱 matrine 1 S.alopecuroides , S.flavescens , S.japonica ,S.tonkinensis , S.viciifolia , S.tetraptera 22, 34 , 36
2槐醇 sophoranol 5α-hydroxymatri-ne S.flavescens , S.tonkinensis , S.tetraptera 22,28,32, 34,37
3氧化苦参碱 oxymatrine matrine N-oxide S.flavescens , S.alopecuroides , S.tonkinensis ,S.viciifolia 22, 28 ,34
4槐果碱 sophocarpine Δ13-matrine S.alopecuroides , S.flavescens , S.viciifolia ,S.tonkinensis 22, 34
5.7, 11-dehydromatrine 5 S.flavescens , S.tonkinensis 22, 32
6槐胺碱 sophoramine Δ11 , 13-matrine S.alopecuroides , S.flavescens , S.viciifolia ,S.tonkinensis 22, 28 ,34
7氧化槐果碱 N - oxysopho-
carpine
S.flavescens , S.viciifolia , S.tonkinensis 22, 28
8异苦参碱 isomat rine 8 S.flavescens 22
9槐啶(sophoridine) 9 S.alopecuroides , S.flavescens , S.viciifolia 22, 34
10氧化槐醇 sophoranolN -
oxide
S.flavescens 22
11(-)-14β -hydroxyma-
trine
S.tonkinensis 32
12 (+)- 13 , 14 - dehy-
drosophoranol
S.tonkinensis 32
13(+)-allomatrine 13 S.flavescens , S.tonkinensis 32
14(+)-lemannine 14 S.tonkinensis 32
15 N-甲基金雀花碱 N-
methy-lcytisine 15 S.alopecuroides , S.franchetiana , S.secundiflora ,S.flavescens , S.tonkinensis , S.tetraptera 22, 32, 24, 26,27,36
16安那吉碱 anagyrine 16 S.flavescens , S.franchetiana , S.secundif lora ,S.griffithii 22,24,26,27, 29
17巴普叶碱 baptifoline 17 S.flavescens , S.franchetiana , S.tetraptera ,S.secundiflora 22, 24 ,26 , 36
121第 2期            凌 敏等:槐属植物化学成分研究概况
续表
  生物碱名称 结构式   存在的槐属植物名称 参考文献序号
18(±)-ammodendrine S.franchetiana 24
19 tsukushinamine 19 S.franchetiana 24
20金雀花碱 cytisine 20 S.alopecuroides , S.franchetiana , S.secundiflora ,S.tetraptera , S.tonkinensis 24,26,28,27, 36
21(-)-rhombifoline 21 S.flavescens , S.franchetiana 22, 24
22 N-formylcyti sine 22 S.franchetiana , S.tonkinensis , S.secundif lora 26, 32
23(+)-mamanine 23 S.flavescens 22, 25
24 11-oxocytisine 24 S.secundiflora 26
25 N-acetylcytisine S.secundiflora 26
26白金雀花碱 lupinine 26 S.flavescens , S.secundif lora 22, 27
27 sophorasine A 27 S.griffithii 29
28 sophorasine B 28 S.griffithii 29
29(+)-Kuraramine 29 S.flavescens 22, 25
30 isokuraramine 30 S.flavescens 22
图 1 槐属植物中生物碱结构式
2 黄酮(flavones)类
槐属植物中已分离出的酚类物质超过 80种[ 37] ,且黄酮类化合物最多 ,分布广泛 ,植物
的根 、茎 、叶 、花 、籽中均有分布.
目前 ,从苦参根中已分离出 29种黄酮类化合物[ 22] .其他槐属植物中也普遍含有黄酮类
化合物.1990 ~ 1991年 ,Munekazu iinuma等从越南槐中先后分离出 leachianone A ,B ,C ,D ,E等
9种黄酮类化合物 ,从澳大利亚槐中分得6种黄酮化合物[ 38 ,39] .1993年Munekazu iinuma等从
稀见槐的根中分离出maackiain 等 6种黄酮类化合物[ 40] .1996年 ,王秀坤等从白刺花中分得
香叶木素 diosmetin(5-,7 ,3 -trihydroxy-4 -methoxyflavone),7 , 3 -二羟-4 -甲氧基黄
酮(7 ,3 -dihydroxy -4 -methoxyflavone),7 , 4 -二羟基黄酮(7 ,4 -dihyroxyflavone)和 7 ,3 ,
4 -三羟基黄酮(7 ,3 ,4 -trihydroxyflavone)等 4种黄酮类化合物[ 41] .见表2 ,图 2.
从分离出的化合物的结构来看 ,多数为二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ,少数为黄酮类 、异黄
酮类 、查耳酮类和紫檀素类 ,其中有少数几种形成甙(7 ,8 ,9 ,35 ,39)[ 22] .取代基除了常见的羟
122 西 南 林 学 院 学 报                第 21卷
表 2 槐属植物的黄酮化合物
类别 化合物名称   取代基 存在的槐属植物名称 参考文献序号
黄酮类
1 exiguachromone A 5 , 7-OH;8-B S.exigua 40
2 nor-anhydroicaritin去甲脱水淫羊霍素 3 , 5 ,7 , 4 -OH;8-A S.f lavescens Ait. 5
3 isoanhydroicaritin异脱水淫羊霍素 3 , 5 ,4 -OH;7-OMe;8-A S.f lavescens Ait. 5
4 isoxanthohumol异黄腐醇 7 , 4 -OH;5-OMe;8-A S.f lavescens Ait. 5
5 kushenol C 3 , 5 ,7 , 2 ,4 -OH;8-B S.f lavescens Ait. 22
6 diosmetin 香叶木素 5 , 7 ,3 -trihydroxy-4 -
methoxyflavone
S.viciifolia 41
7
7 , 3 -dihydroxy-4 -
methoxyflavone
S.viciifolia 41
8 7 , 4 -二羟基黄酮 7 , 4 -dihydroxyf lavone S.viciifolia 41
9 7 , 3 , 4 -三羟基黄酮 7 , 3 ,4 -trihydroxyflavone S.viciifolia 41
二氢黄酮醇类
10 exiguaflavanone A 5 , 7 ,2 , 6 -OH;8-B S.exigua 42
11 exiguaflavanone B 5 , 2 ,6 -OH;7-Me;8-B S.exigua 42
12 exiguaflavanone C 5 , 7 ,2 , 4 ,6 -OH;6-B S.exigua 40
13 exiguaflavanone D 5,7,2 ,6 -OH;4 -OMe;6-A;8-B S.exigua 40
14 exiguaflavanone E 5 , 2 ,4 -OH;7 , 5-OMe;8-B S.exigua 40
15 exiguaflavanone F 5 , 2 ,5 -OH;7-OMe;8-B S.exigua 40
16 5, 7 , 2 -trihydroxy-8-lavandu-
lylflavanone
S.exigua 40
17 Sophoraflavanone G 5 , 7 ,2 , 4 -OH;8-B S.exigua , S.leachi-ana 42,37
18 leachianone A 5 , 7 ,4 -OH;2 -OMe;8-B S.leachiana 37
19 kurarinol 苦参醇 7 , 2 ,4 -OH;5-OMe;8-C S.f lavescens Ait 22
20 kurainone 苦参酮 7 , 2 ,4 -OH;5-OMe;8-B S.f lavescens Ait 22
21 isokurarinone 异苦参酮 5 , 7 ,4 -OH;2 -OMe;8-B S.f lavescens Ait 22
22 nor-kurarinone 5 , 7 ,2 , 4 -OH;8-B S.f lavescens Ait 22
23 neokurarinol 新苦参醇 7 , 4 -OH;5 , 2 -OMe;8-C S.f lavescens Ait 22
24 nor-kurarinol 降苦参醇 5 , 7 ,2 , 4 -OH;8-C S.f lavescens Ait 22
25 sophoraflavanone B 5 , 7 ,4 -OH;6-A S.tomentosa 43
26 leachianone D 5 , 7 ,4 -OH;2 -OMe;8-C S.leachiana 39
27 leachianone E 5 , 7 ,4 -OH;8-B S.leachiana 39
28 kushenol A 5 , 7 ,2 -OH;8-B S.f lavescens Ait 22
29 kushenol B 5 , 7 ,2 , 4 -OH;6-A;8-B S.f lavescens Ait 22
30 kushenol E 5 , 7 ,2 , 4 -OH;6, 8-A S.f lavescens Ait 43
31 kushenol F 5 , 7 ,2 , 4 -OH;6-B S.f lavescens Ait 43
32 kushenol G 3 , 5 ,7 , 2 ,4 -OH;8-C S.f lavescens Ait 43
33 kushenol H 3 , 7 ,2 , 4 -OH;5-OMe;8-C S.f lavescens Ait 43
34 kushenol I 3 , 7 ,2 , 4 -OH;5-OMe;8-B S.f lavescens Ait 43
35 kushenol J
3-OH;4 -OMe;7-O-β -D-
xyp6-1β-D-glup S.f lavescens Ait 43
36 kushenol K
7 , 2 , 4 -OH;3 ~ 2OH;5-OMe;8-C S.f lavescens Ait 43
37 kushenol L 3 , 5 ,7 , 2 ,4 -OH;6 , 8-A S.f lavescens Ait 43
38 kushenol M 3 , 5 ,7 , 2 ,4 -OH;6 , 8-A or B S.f lavescens Ait 43
39 kushenol N 7,2 ,4 -OH;3α-OH;5-OMe;8-B S.f lavescens Ait 43
123第 2期            凌 敏等:槐属植物化学成分研究概况
续表类别 化合物名称   取代基 存在的槐属植物名称 参考文献序号
异黄酮类
40 calycosin 7 , 3 -OH;4 -OMe S.fraseri 45
41 formononetin芒柄花黄素 7-OH;4 -OMe S.f lavescens Ait. 22
42 licoisoflavone A 5 , 7 ,2 , 4 -OH;3 -A S.moorcroftiana 44
43 kushenol O 4 -OMe;7-O-β-D-xyp6-1β-D-glup S.f lavescens Ait. 43
二氢异黄酮类
43 sophoranol 3 , 5 ,7-OH ;2 -OMe;3 , 4 -E S.fraseri 45
44 fraserinone A 5 , 7 ,4 -OH;2 -OMe;5 -D S.fraseri 45
45 sophoraisoflavanone A 5 , 7 ,4 -OH;2 -OMe;3 -A S.fraseri ,S.tomentosa 45,46
46 sophoraisoflavanone B 5 , 7 ,2 -OH;4 -OMe;6 , 5 -A S.franchetiana 47
47 sophoraisoflavanone C 5 , 7 ,4 , -OH;6-A;3 -B S.chrysophylla 48
48 sophoraisoflavanone D 5 , 7 ,2 , 4 , -OH;6-A;5 -B S.chrysophylla 49
查耳酮
49 kuraridin苦参啶 2,4 ,2 ,4 -OH;6 -OMe;3 -B S.f lavescens Ait. 22
50 kuraridinol次苦参醇素 2,4 ,2 ,4 -OH;6 -OMe;3 -C S.f lavescens Ait. 22
51 kushenol D 4,2 ,4 -OH;2,6 -OMe;3 -B S.f lavescens Ait. 22
52 xanthohumol 黄腐醇 4 , 2 ,4 -OH;6 -OMe;3 -A S.f lavescens Ait. 22
紫檀素类
53maackiain 高丽槐素 F *
S.exigua , S.leachi-
ana , S.japonia ,
S. subprostrata , S.
fraseri , S.tomentosa
25 , 38, 39 ,
40 , 45, 46
54 pterocarpin紫檀素 F*:7-OMe
S.leachiana ,
S.japonia , S.fraseri ,
S.subprostrata ,
S.tomentosa
38 , 45, 46
55 sophoracarpan A
6β , 9-dimethoxy -3-hydroxyptero-
carpan
S.tomentosa ,
S.franchetiana  46 , 47
56 sophoracarpan B F:2-OMe S.fraseri ,S.tomentosa  45 , 46
苯并呋喃类
57 2-(2 , 4 -dihydroxyphenyl)-5, 6-methylenedioxybenzofuran S.fraseri ,S.tomentosa 45,49
58 2-(2 -hydroxy-4 -methoxyphenyl)-5 ,6-methylenedioxybenzofuran S.tomentosa 49
59 2-(3 , 5 - dihydroxy - 4 -methoxyphenyl)-5 , 6 -methylene-
dioxybenzofuran
S.franchetiana 50
基 、甲氧基外 ,多数化合物还具有以下几种取代基:
图 2 槐属植物中黄酮化合物取代基
124 西 南 林 学 院 学 报                第 21卷
3 甙 类(glycoside)
槐属植物中的甙类主要有黄酮甙(flavonoid glycoside)、芸香甙(rutins)、酚甙(phenolic gly-
coside)和少数萜甙(terpenoid glycosides).如槐米中含芸香甙约10%~ 28%,含桦皮醇(betulin)
及槐二醇(sophorodiol),尚含槐花米甲素(sophorin C)约 0.35%[ 6 ,20] .而槐角中则含有染料木
素(genistein)、槐角甙(sophoricoside)、槐角双甙(sophorabioside)、山奈素双葡萄糖甙(glucosi-
doglu-cosy1-3 , 5 , 7 , 4 -tetrahydroxyflavon)、槐角黄酮甙(sophoraflavonoloside)及芸香甙等 9
种黄酮及异黄酮化合物[ 6] .
槐角种子含有槐角甙 、山柰素双葡萄糖甙 、槐角黄酮甙及芸香糖甙等 ,其中芸香甙含量
很高 ,幼果中达 46%,槐属甙含量为 1.5%~ 2.0%,槐属黄酮甙含量为 0.8%,另含槐糖
(Sophorose)0.4%[ 20] ,花中含芸香甙 ,花蕾中含量多 ,开放后含量少 ,又从干花蕾中得三萜皂
甙0.4%,水解后得白桦脂醇(Betulin)、槐二醇和葡萄糖 、葡萄糖醛酸(Glucuronic acid)[ 20] .苦
参叶含木樨草素-7-葡萄糖甙(luteolin-7-glucoside)约 0.5%.图 3是几种常见的槐属植
物中甙的结构[ 6] .
槐属植物中分离出的萜类化合物不多 ,主要是三萜皂甙的甙元.1988年 ,Kitagawa , Isao
等从国槐的花蕾中分离出 kaikasaponin Ⅰ , kaikasaponin Ⅱ , kaikasaponin Ⅲ , soyasaponin Ⅰ ,
soyasaponin Ⅲ , azukisaponin Ⅰ , azukisaponin Ⅱ5种三萜皂甙.其中 kaikasaponin Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ为新
的三萜皂甙[ 51] ,其结构见图 4.
图 3 槐属植物中甙的结构
125第 2期            凌 敏等:槐属植物化学成分研究概况
图 4 kaikasaponin Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ结构
4 其他类型的化合物
除以上几种类型的化合物以外 ,还报道了其他类型的化合物.槐花的花蕾中还分得槐花
米乙素(1.25%)和丙素(0.35%)他们都为甾醇.又含鞣质 ,生槐花含 0.66%[ 20] .槐角种子含
脂肪油18%~ 24%[ 6] ,游离或结合的脂肪酸中 ,油酸(Oleic acid)22.3%,亚油酸(Linolei acid)
为53%,亚麻酸(Linolenic acid)12%.并含半乳糖甘聚糖[ 20] .
近年来研究发现苦豆子化学成分除生物碱 、黄酮类外 ,还有氨基酸 、有机酸 、蛋白质和多
糖成分[ 4] .
山豆根除含前述红车轴草根甙外 ,还含谷甾醇 ,蛇麻脂醇;一群咖啡酸的高级烷醇酯 ,水
解得咖啡酸和长链醇(CnH2n+1OH , n =20 , 21 , 23 , 24 , 25 , 26),其中以 C26 为主 , 占
72.4%;此外尚含羽扇豆醇 、β-谷甾醇 、维生素 C[ 20] .
[参 考 文 献]
[ 1]  中国科学院昆明植物研究所.云南种子植物名录[M] .昆明:云南人民出版社 ,1984.
[ 2]  钱信忠.中国本草彩色图鉴[M] .北京:人民卫生出版社 ,1996.
[ 3]  钟仁山.苦豆子的研究及其应用[M] .银川:宁夏人民出版社 , 1983.
[ 4]  江西医学院药物研究所病理组.抗肿瘤中草药研究 III ,山豆根甲碱的抗癌作用及毒性初步观察[ J] .江
西医学杂志 ,1980 , (10):47.
[ 5]  徐国钧.中药材粉末显微鉴定[M] .北京:人民卫生出版社 ,1986.
[ 6]  徐珞珊 ,徐国钧.中国药材学[M] (下册).北京:中国医学科技出版社 ,1996.
[ 7]  云南省药材公司.云南中药资源名录[M] .北京:科学出版社 ,1993.
[ 8]  吴征镒.新华本草纲要(Ⅱ)[M] .上海:上海科学技术出版社 ,1991.
[ 9]  罗天诰.森林药物资源学[M] .北京:国际文化出版公司 ,1994.
[ 10]  陈缙云 ,向文玉 ,周国燎 ,等.氧化苦参碱对实验性肝损伤保护作用的观察[ J] .药学通报 ,1983 ,18(7):23.
[ 11]  查 力 ,钱家庆 ,吕富华.粉防已碱和苦参碱的抗实验性心律失常作用[ J] .中国药理学报 , 1981 ,2(1):
32.
[ 12]  吕兰薰.常用中药药理[M] .西安:陕西科学出版社 ,1979.
126 西 南 林 学 院 学 报                第 21卷
[ 13]  刘晶星 ,陈福祥 ,陆德源 ,等.苦参总碱抗柯萨奇 B病毒作用机理的研究[ J] .上海第二医科大学学报 ,
1996 , 16(3):183.
[ 14]  李先荣.苦参生物碱抗小鼠移植性肿瘤的实验研究[ J] .中西医结合杂志 , 1982 ,(2):42.
[ 15]  李雪梅 ,李兰珍 ,陈绍励 ,等.槐果碱对动物肿瘤的抑制作用[ J] .中国药理学报 ,1984 ,5(2):125.
[ 16]  江西妇女保健院.西豆根治疗恶性葡萄胎 112例临床分析[ J] .中医杂志 ,1980 , 21(10):767.
[ 17]  黎雪如 ,戴寿芝 ,李 为 ,等.苦豆子的 7种生物碱对小鼠免疫功能的影响[ J] .中草药 ,1987 , 18(5):22.
[ 18]  陶上乘 ,王静珍.苦豆子生物碱的药理作用[ J] .中国药学杂志 ,1992 ,27(4):201 ~ 204.
[ 19]  朱自平 ,张明发 ,沈雅琴.苦刺总生物碱抗溃疡成分探讨[ J] .天然产物研究与开发 ,1993 ,5(1):27.
[ 20]  新文丰出版公司.新编中药大辞典[M] .台湾:新文丰出版公司.
[ 21]  张述禹 ,李淑玉.苦豆子的研究近况及利用[ J] .中国药学杂志 , 1993 ,28(6):328 ~ 330.
[ 22]  赵玉英 ,张如意.苦参化学成分研究概况[ J] .天然产物研究与开发 ,1991 , 3(3):93 ~ 103.
[ 23]  林启寿.中草药成分化学[M] .北京:科学出版社.1977.
[ 24]  Shigeru Ohmiya ,Kimio Higashiyama ,Hirotaka Otomasu ,et al.A new type of lupin alkaloid in Sophora franchetiana
[ J] .Chem.Pharm.Bull.1979 ,27(4):1055 ~ 1057.
[ 25]  CA 95:187496t ,1981.
[ 26]  Isamu Murakoshi ,Hajime Kubo ,Mohammad Ikram , et al.(+)-11-Oxocytisine ,A lupin alkaloid from leaves of
Sophora secundiflora[ J] .Phytochemistry ,1986 ,25(8):2000 ~ 2002.
[ 27]  CA 110:54490t ,1989.
[ 28]  窦金辉 ,李家实 ,阎文玫.山豆根生物碱成分的研究[ J] .中国中药杂志 , 1989 ,14(5):296 ~ 298.
[ 29]  CA 115:68386t ,1991.
[ 30]  赵玉英 ,宠青云 ,刘京渤 ,等.苦参生物碱的研究[ J] .天然产物研究与开发 , 1994 ,6(1):10 ~ 12.
[ 31]  王秀坤 ,李家实 ,魏璐雪 ,等.白刺花种子生物碱成分的研究[ J] .中国中药杂志 ,1995 ,20(3):168 ~ 169.
[ 32]  Ping XIAO ,Jiashi LI ,Hajime KUBO , et al.(-)-14β-Hydroxymatrine ,A new lupine alkaloid from the roots of
Sophora tonkinensis[ J] .Chem.Pharm.Bull.1996 ,44(10):1951 ~ 1955.
[ 33]  凌 敏 ,李祖强 ,罗 蕾 ,等.柳叶槐根化学成分的研究[ J] .云南大学学报(自然科学版),2000 ,22(6):
446 ~ 448.
[ 34]  阎玉凝 ,王秀坤 ,李家实 ,等.白刺花的花中生物碱成分研究[ J] .中国中药杂志 ,1996 ,21(4):232 ~ 233.
[ 35]  CA 97:212752m ,1982.
[ 36]  CA 109:167290a ,1988.
[ 37]  Munekazu Iinuma , Toshiyuki Tanaka ,Mizuo Mizuno , et al.Two flavanones in Sophora leachiano and some related
structures[ J] .Phytochemistry ,1990 , 29(8):2667 ~ 2669.
[ 38]  Munekazu Iinuma ,Toshiyuki Tanaka ,Megumi Kawai , et al.Two complex flavanones from the roots of Sophora leachi-
ana[ J] .Phytochemistry.1991 , 30(11):3773 ~ 3775.
[ 39]  Munekzau Iinuma ,Toshiyuki Tanaka ,Mizuo Mizuno ,et al.Two flavanones from roots of Sophora leachiana[ J] .Phyto-
chemistry , 1992 , 31(2):721 ~ 723.
[ 40]  Munekazu Iinuma , Junji Yokoyama ,Masayoshi Ohyama ,et al.Seven phenolic compounds in the roots of sophora ex-
igua[ J] .Phytochemistry , 1993 ,33(1):203 ~ 208.
[ 41]  王秀坤 ,李家实 ,魏璐雪 ,等.白刺花种子黄酮成分的研究[ J] .中国中药杂志 ,1996 ,21(3):165 ~ 166.
[ 42]  Nijsiri Ruangrungsi ,Munekazu Iinuma ,Toshiyuki Tanaka ,et al.Three flavanones with a lavandulyl group in the roots
of Sophora exigua[ J] .Phytochemistry , 1992 , 31(3):999 ~ 1001.
[ 43]  Li-Jun Wu , ToshioMiyase ,Akira Ueno , et al.Studies on the constituents of Sophora flavescens AIT[ J] .Ⅳ.Yaku-
gaku Zasshi.1985 ,105(11):736 ,1043.
[ 44]  Yoshiaki shirataki ,Mami noguchi , Ichiro , yokoe , et al.Sophoraflavanones H and J , flavonostilbenes from Sophora
127第 2期            凌 敏等:槐属植物化学成分研究概况
moorcroftiana[ J] .Chem.Pharm.Bull.1991 ,39(6):1568 ~ 1572.
[ 45]  Munekazu Iinuma ,Masayoshi Ohyama ,Toshiyuki Tanaka , et al.Isoflavonoids in roots of Sophora fraseri[ J] .Phyto-
chemistry ,1993 ,34(6):1654 ~ 1655.
[ 46]  Takeshi kinoshita ,Koji ichinose , Chiho takahasiu , et al.Chemical studies on Sophora tomentosa:the isolation of a
new class of isoflavonoid[ J] .Chem.Pharm.Bull.1990 , 38(10):2756 ~ 2759.
[ 47]  KomatsuManki ,Yokoe Ichiro ,Shirataki Yoshiaki.Studies on the constituents of Sophora species[ J] .Ⅹ Ⅳ.Chem.
Pharm.Bull.1981 ,29(2):532 ~ 538.
[ 48]  Yoshiaki Shirataki ,Tomohide Tsuzuku , Ichiro Yokoe ,et al.Studies on the constituents of Sophora species[ J] .Ⅹ Ⅹ
ⅢChem.Pharm.Bull.1990 ,38(6):1712 ~ 1716.
[ 49]  Komatsu Manki ,Yokoe Ichiro , Shirataki Yoshiaki.Studies on the constituents of Sophora species[ J] .≫.Chem.
Pharm.Bull.1978 ,26(4):1274 ~ 1278.
[ 50]  KomatsuManki ,Yokoe Ichiro , Shirataki Yoshiaki.Studies on the constituents of Sophora species[ J] .Ⅹ Ⅴ.Chem.
Pharm.Bull.1981 , 29(7):2069 ~ 2072.
[ 51]  CA 109:196978m ,1988.
A Review of the Studies on
Chemical Constituents of Sophora Species
LING Min1 , LI Zu-qiang2 , LUO Lei2 , ZHANG Hong-jian3
(1.Department of Basic Courses, Southwest Forestry College , Kunming Yunnan 650224 ,China;
2.Experiment Centre of Yunnan University , Kunming Yunnan 650091 , China;
3.Faculty of Forest ry Engineering Southwest Forestry College , Kunming Yunnan 650224, China)
Abstract:This paper reviews the studies of chemical constituents and pharmacology of Sophora
species , and presents the structures of alkaloids , flavones , glycosides and terpenoids from Sophora.
Key words:Sophora;chemical constituents;alkaloid;flavone;quinolizindine;pharmacology
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