全 文 ：收稿日期:2016-01-26 接受日期:2016-04-15
基金项目:湖南省中医科研计划(201311) ;湖南省教育厅“十二
五”药学重点学科项(2011-76)
* 通讯作者 Tel:86-013973115702;E-mail:cshthy@ 163． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2016，28:1164-1169
文章编号:1001-6880(2016)7-1164-06
獐牙菜属植物中口山酮类化合物的波谱学特征
王 敏1，2，罗 娟1，陈胜璜1*
1湖南中医药大学;2 中南大学湘雅医院，长沙 410208
摘 要:本文结合国内外文献，总结了作者从美丽獐牙菜中获得的口山酮类化合物的结构特征及其 UV、IＲ、NMＲ、
MS波谱学规律。着重分析了口山酮的 NMＲ数据，总结出了依据羟基和羰基的 δ值确定其取代类型，跟据糖端基
质子的化学位移值及耦合常数来判断连接位置和构型的核磁共振波谱规律。为今后进一步分析鉴定口山酮类化
合物结构及进行波谱数据的归属提供理论基础。
关键词:獐牙菜属;口山酮;结构鉴定;波谱特征
中图分类号:Ｒ282． 71 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2016． 7． 030
Spectroscopic Characteristics of Xanthones in Natural Products
WANG Min1，2，LUO Juan1，CHEN Sheng-huang1*
1Hunan University of Chinese Medicine;2Xiangya Hospital，Central South University，Changsha 410208，China
Abstract:This paper reviewed the structural characteristics of xanthones isolated from Swertia species and its spectral
features including UV，IＲ，NMＲ and MS． By mainly analyzing the NMＲ data，a preliminary conclusion can be drawn that
the substitution type of xanthones is determined by the chemical shift of the hydroxyl group and carbonyl group，as its po-
sition and configuration of the connection can be decided by chemical shift together with coupling constants of the sugar
anomeric protons． It provided a theoretical basis for the further analysis of the structure and spectrum data ownership of
xanthones．
Key words:Swertia;xanthones;structural identification;spectral characteristics
口山酮(xanthone) ，是一类类白色至黄色的酚性
化合物，又称苯骈色原酮，且与黄酮类化合物有相似
的鉴别反应和波谱学特征［1］，它主要以游离口山酮、口山
酮苷、口山酮聚合物等形式，存在于如龙胆科、远志科、
桑科、豆科等一些较高等的植物种属中［2］。据文献
报道，口山酮具有广泛的生理活性，是良好的心血管和
中枢神经系统(CNS)抑制或兴奋剂［3］，具有保肝利
胆、抑制单胺氧化酶等作用，近些年研究还发现，它
有抑制血管紧张素，降血糖及免疫和抗肿瘤等方面
的生物活性［4，5］。
目前有关 口山酮类化合物波谱学特征的报道较
少，鉴于我们在对龙胆科獐牙菜属植物美丽獐牙菜
［Swertia angustifolia Buch． var． pulchella(D． Don)
Burk．］的化学成分研究过程中，共得到了 10 多种口山
酮类化合物，通过对这些口山酮的结构解析，并结合文
献中对口山酮类化合物的报道，我们对 口山酮类化合物
的结构特点和波谱学特征进行了归纳总结，以期为
研究者的进一步研究分析提供参考依据。
1 结构特征
从 1821 年，第一个 口山酮类化合物———l，7-二羟
基-3-甲氧基口山酮被 Henry［6］等发现，到 1981 年，扬
雁宾［7］综述了已报道的 200 多个 口山酮，可见人们对
其结构认知已日趋成熟。其基本母核见图 1。
Peres分类法将口山酮分为氧代口山酮、口山酮糖苷、异
戊烯基取代口山酮、口山酮木脂素及其它口山酮类 5 种结构
类型［7］。迄今为止报道的口山酮类化合物主要以简单
的氧代口山酮(根据含氧取代基数目的不同分为二氧
代、三氧代、四氧代、五氧代及六氧代)和 口山酮糖苷
(根据成苷的原子的不同为口山酮氧苷和口山酮碳苷)两
种形式存在，极少数以二聚体和三聚体的形式存在。
在獐牙菜属植物中，简单的氧代 口山酮种类多、分布
广，占总数的 70%以上［8］。
口山酮主要以衍生物的形式在自然界中存在，其
母核有 8 个位置可被取代，但所见报道的最高氧代
数目为 6。各个位置被取代的几率不一样:C-1(8)
位取代几率最高，C-2(7)位和 C-3(6)位次之，C-4
(5)取代则比较少见。羟基、甲氧基、亚甲二氧基为
口山酮类化合物最常见的取代基，其中亚甲二氧基主
要位于 C-2 和 C-3 位。口山酮多以单糖或双糖的方式
成苷，常见的糖有 Glc、Api、Ara 和 Ｒha;口山酮氧苷成
苷位置以 1，8 位居多，口山酮碳苷的糖基与苷元连结
位置主要在 2，4 位，又以 2 位居多。
图 1 口山酮母核及其各碳的化学位移
Fig. 1 Chemical shift of xanthone basic skeleton
2 波谱学特征
2． 1 紫外(UV)、红外(IＲ)波谱
UV光谱对于口山酮类化合物的骨架判断具有重
要意义。一般情况下，其 UV 光谱与分子中含氧取
代基的位置及数目有关，而取代基的类型对其影响
不大，且口山酮类化合物的四个吸收带在 220 ～ 400 nm
之间。表 1 列出了常见的多取代 口山酮类化合物的
UV光谱数据范围。此外，类似于黄酮类化合物，可
以通过加入一定的诊断试剂如:AlCl3 /HCl、NaOAc、
NaOMe、H3BO3等
［9-11］，使 口山酮类化合物的酚羟基解
离或形成络合物等，导致光谱发生变化，从而判断
其-OH 的取代情况。
表 1 不同取代类型的口山酮类化合物 UV光谱数据［12，13］
Table 1 The UV spectroscopic date of the substituted xanthones
取代类型
Substitution type
紫外数据
UV data
1，3，5-三含氧取代 240 ～ 255 300 ～ 315 340 ～ 360 － －
1，3，6-三含氧取代 230 ～ 245 250 ～ 272 305 ～ 315 370 ～ 390 －
1，3，7-三含氧取代 230 ～ 240 255 ～ 265 299 ～ 316 370 ～ 390 －
1，3，5，8-四含氧取代 245 ～ 255 270 ～ 280 330 ～ 335 370 ～ 400 －
1，3，7，8-四含氧取代 235 ～ 240 259 ～ 270 306 ～ 315 330 ～ 390 355 ～ 390
1，3，5，7，8-五含氧取代 235 ～ 240 260 ～ 265 310 ～ 315 380 ～ 385 －
IＲ光谱在 口山酮的结构解析中主要用于验证某
些官能团的存在［14］，如羟基 3100 ～ 3400 cm-1(宽峰
且较弱，说明存在络合羟基)、羰基 1630 ～ 1700 cm-1
(共轭羰基 C = O，1660 cm-1左右)。苯环骨架 1600、
1490 cm-1，甲氧基 1300 ～ 1400 cm-1，酚羟基 C-O 振
动吸收峰 1200 ～ 1300 cm -1。
2． 2 核磁共振(NMＲ)波谱
2． 2． 1 1H NMＲ特征
1H NMＲ谱数据对口山酮类化合物的结构解析有
很重要的作用。未取代口山酮的苯环氢构成 ABCD系
统，氢谱较复杂;当环上存在取代基时，主要由羟基
氢、未被取代的苯环氢及取代基氢(一般为甲氧基
和糖配体)的氢谱组成，因此1H NMＲ主要可以分为
3 个区域。
酚-OH信号区域(δ:9． 0 ～ 14． 0 ppm) :非络合
酚-OH的化学位移值一般小于 11． 0 ppm，且不稳定
或出现宽峰。根据文献和实验得到的数据，1 位和 8
位的羟基在氘代试剂中有稳定的位移值(有时也未
出现峰) ，且 C-1 或 C-8 位羟基易与羰基络合，其化
学位移值与取代个数和位置密切相关［15］。当 C-1
和 C-8 位均被羟基取代时，-OH 的化学位移值出现
在 10． 8 ～ 12． 0 ppm之间，若只有 C-1 或 C-8 一个位
置被羟基取代时，该值出现在 12． 0 ～ 13． 5 ppm 之
间，当 C-1 和 C-8 位，一个位置被羟基取代而另一个
位置被甲氧基或氧键糖基取代时，则-OH 的化学位
移值大于 13． 0 ppm。
苯环氢信号区域(δ:6． 2 ～ 7． 8 ppm) :口山酮母核
上有 8 个可取代的氢，但由于通常被羟基和甲氧基
多取代后，苯环氢的信号就变的相对容易辨别了;通
过对苯环氢的个数、化学位移值及偶合常数的分析，
可以确定苯环被取代的位置和偶合体系。在獐牙菜
属中常见的偶合体系为 AB、ABX 体系。其中 A 环
一般为 1，3-二氧代、1，2，3-三氧代;而 B环则常为 7-
氧代、6，7-二氧代［16］。常见的口山酮类苯环氢的化学
位移值和耦合常数见表 2。
5611Vol. 28 王 敏等:獐牙菜属植物中口山酮类化合物的波谱学特征
表 2 常见口山酮类化合物苯环氢的化学位移值和 J值
Table 2 The δ and J values of the aromatic protons of the common xanthones
A环 B环
氧取代类型 H-2 H-4 氧取代类型 H-5 H-6 H-7
1，3-二氧代 6． 2 ～ 6． 4 6． 4 ～ 6． 6 7-氧代 7． 3 ～ 7． 6 7． 2 ～ 7． 4 7． 4 ～ 7． 8
d，J = 2． 5 Hz d，J = 2． 5 Hz d，J = 9 Hz dd，J = 9，3 Hz d，J = 3 Hz
1，2，3-三氧代 － 6． 4 ～ 7． 0，s 6，7-二氧代 6． 8 ～ 7． 3，s － 7． 4 ～ 7． 7，s
甲氧基和糖配体区域(δ:3． 5 ～ 6． 0 ppm) :在简
单的口山酮类化合物中，一般-OCH3 的信号在 3． 5 ～ 4．
5 ppm之间，当把苯环氢信号积分为 1 后，甲氧基氢
积分一般为 3 且为单峰(s)。在 口山酮糖苷类化合物
中，由于端基质子受糖的 C2’-H的偶合作用，通常显
示为双峰(d) ，且氧苷的端基质子信号出现在 4． 5 ～
5． 5 ppm 之间，碳苷的出现在 4． 6 ppm 左右。另外
可根据偶合常数 J值，来区分糖的 α-异构体和 β-异
构体，如在葡萄糖的优势构象中，C2-H 为竖键(a
键) ，当 C1-OH处在竖键上(β-D-苷) ，Jaa值在 6． 0 ～
8． 0 Hz间;当 C1-OH 处在平伏键上(α-D-苷) ，Jae值
在 2． 0 ～ 4． 0 Hz间。其它糖基的质子信号一般出现
在 3． 0 ～ 4． 0 ppm之间。
通过对以上 3 个区域分析，基本可以确定 口山酮
类化合物的取代模式，但若要进一步明确取代基的
准确位置(如非 1 位和 8 位取代羟基、非葡萄糖或者
存在多个糖时) ，不仅要对位移值和裂分情况仔细
分析，还需结合 2D NMＲ进行解析。
2． 2． 2 13C NMＲ特征
13C NMＲ谱是阐述这类天然产物结构的有效手
段，特别是对结构较复杂的 口山酮苷类化合物。在 口山
酮类化合物的13 C NMＲ 谱图中，主要是低场区-C =
C-及-C = O 信号和较高场区-OCH3及糖上的 C 信
号。口山酮母核化学位移值如图 1 所示;当 口山酮母核
被羟基或甲氧基取代后，各个 C 的化学位移值会发
生相应的变化，单-OH(或单-OCH3)取代 口山酮化合
物13C NMＲ的 δ值变化见表 3。
表 3 单-OH/单-OCH3 取代口山酮
13C NMＲ的 δ值变化
Table 3 13C-shift increments for hydroxy /methoxy substituted xanthone
位置
Position
位移变化值
Chemical shift
-OH /OCH3 C-1(8) C-2(7) C-3(6) C-4(5) C-4a(4b) C-8a(8b)
1(8) + 35． 1 / + 33． 7 － 14． 0 /-18． 1 + 2． 0 / + 0． 9 － 10． 9 /-8． 3 + 0． 2 / + 1． 2 － 12． 8 /-8． 8
2(7) － 17． 4 /-20． 1 + 29． 6 / + 32． 1 － 11． 0 /-11． 6 + 1． 3 / + 0． 4 － 6． 4 /-6． 0 + 0． 6 / + 1． 6
3(6) + 2． 0 / + 1． 5 － 10． 2 /-11． 0 + 28． 6 / + 30． 0 － 15． 9 /-18． 0 + 2． 0 /1． 2 － 7． 0 /-5． 0
4(5) － 10． 7 /-8． 9 － 0． 2 /-0． 6 － 15． 2 /-20． 1 + 28． 5 / + 30． 1 － 10． 3 /-10． 6 + 1． 2 / + 2． 3
羰基(-C = O)的13C NMＲ:口山酮母核中羰基的化
学位移值一般为 176． 0 ppm 左右，当 C-1 和 C-8 位
均被羟基取代时，由于氢键的缔合作用，使羰基的化
学位移值向低场移动 9 ppm 左右(185． 0 ppm) ;当
C-1 和 C-8 位只有一个位置被羟基取代时，其化学
位移值向低场移动 3 ～ 5 ppm(180． 0 ppm)。当 C-1
和 C-8 位被氧苷糖取代时，羰基的 δ 值比其苷元的
小 4 ～ 5 ppm;另外，当氧代发生在 C-3 或 C-6 位时，
将导致羰基向高场位移约 1． 5 ppm。因此，可以根
据羰基碳的化学位移值大小来判断取代基的类型、
位置和数目［17］。
糖取代基的13 C NMＲ:糖取代多在 C-1 和 C-8
位，被取代的苯环发生明显的配糖位移效应，即本位
和间位碳向高场移动(本位碳的 δ 值一般位移 2． 0
～ 5． 0 ppm，当苷化在 C-7 位时，本位碳 δ 值通常位
移 1． 2 ppm) ，邻位、对位碳则向低场移动;而碳苷邻
位和对位碳向高场移动(约改变 1． 0 ppm) ，其本位
碳向低场移动(约改变 10． 0 ppm)。口山酮氧苷糖的
端基碳信号在 95 ～ 110 ppm 之间，而碳苷其化学位
移值在 70 ppm左右［18］。
甲氧基(-OCH3)的
13 C NMＲ:口山酮类化合物中-
OCH3 的化学位移值一般在 55． 0 ～ 56． 5 ppm 之间。
6611 天然产物研究与开发 Vol. 28
当甲氧基在 C-1，5，8 位时的 δ 值通常大于 56 ppm;
当甲氧基在 C-2，3，6，7 时 δ值在 55． 5 ppm左右，但
在邻位存在-OCH3 时，则大于 56 ppm。另外，当甲
氧基所在苯环的两个邻位被-OCH3、-O-Aryl 或-CO-
Aryl等取代时，甲氧基的 δ 值通常位移至 60 ～ 62
ppm之间［17-19］。
Frahm AW、Chaudhuri PK［20］曾报道，可以通过
羟基甲基化引起邻、对、间位碳化学位移值得改变来
确定多取代羟基 口山酮中羟基的位置。如 C-1 或 C-8
的羟基发生甲基化后，与其直接相连的碳向高场位
移 1． 5 左右;当 C-1，4，5，8 位的羟基被甲基化后，其
对应的邻位 C-2，3，6，7 的位移值向高场移动，反之
C-2，3，6，7 的羟基被甲基化后，则对邻位碳位移值
的影响很小。
一般而言，一个苯环上的取代基对另一个苯环
碳的化学位移值影响很小。但 C-1 或 C-8 的取代基
例外，如 C-1 甲氧基会使 C-4b，5，6 和 8a 的 δ 值发
生改变，而对 C-7 和 C-8 几乎没有影响;C-8 甲氧基
的对 C-1 和 C-2 的 δ值几乎没有影响，却使 C-8b，3，
4 及 4a的 δ值发生变化。獐牙菜属中常见的口山酮类
化合物的13C NMＲ数据见表 4。
表 4 獐牙菜属中几种常见氧代模式口山酮类化合物13C NMＲ数据［21-26］
Table 4 13C NMＲ data of several commonly oxygenated xanthones from Swertia
C Comp． 1 Comp． 2 Comp． 3 Comp． 4 Comp． 5 Comp． 6 Comp． 7 Comp． 8
1 160． 7 153． 2 162． 4 163． 8 149． 4 161． 9 159． 7 163． 5
2 110． 1 138． 3 96． 8 97． 4 134． 5 97． 8 94． 6 97． 6
3 134． 6 154． 5 166． 3 166． 3 153． 6 167． 3 159． 3 166． 3
4 105． 1 99． 4 92． 4 92． 7 132． 1 93． 2 128． 2 92． 1
4a 158． 2 156． 7 157． 3 158． 4 145． 8 157． 4 148． 9 153． 6
4b 150． 0 155． 2 149． 0 156． 5 149． 2 152． 9 150． 8 147． 6
5 118． 6 117． 0 118． 9 103． 9 119． 3 139． 8 144． 4 141． 9
6 124． 0 133． 9 124． 7 153． 4 125． 1 155． 8 122． 7 116． 8
7 156． 0 123． 5 154． 0 147． 7 153． 9 109． 2 114． 2 104． 4
8 106． 4 126． 3 107． 9 105． 4 107． 7 121． 3 145． 6 156． 6
8a 123． 3 121． 9 120． 3 112． 7 119． 8 107． 6 114． 5 111． 7
8b 112． 0 109． 8 102． 7 103． 8 104． 1 102． 3 103． 5 104． 4
9 176． 4 175． 8 180． 0 180． 2 180． 8 183． 9 180． 9 181． 3
1-OMe 56． 3 61． 1 － － － － － －
2-OMe － 61． 5 － － 61． 6 － － －
3-OMe － － 56． 0 55． 9 61． 4 57． 1 61． 7 56． 8
4-OMe － － － － 60． 5 － 56． 1 －
5-OMe － － － － － 61． 5 － 56． 5
6-OMe － － － 56． 0 － 56． 3 － －
7-OMe 55． 8 － － － － － － －
8-OMe － － － － － － 62． 8 55． 8
注:Comp． 1:1，7-二甲氧基口山酮;Comp． 2:3-羟基-1，2-二甲氧基口山酮;Comp． 3:1，7-二羟基-3-甲氧基口山酮;Comp． 4:1，6-羟基-3，7-二甲氧基口山酮;
Comp． 5:1，7-二羟基-2，3，4-三甲氧基口山酮;Comp． 6:1-羟基-3，5，6-三甲氧基口山酮;Comp． 7:1，5-二羟基-3，4，8-甲氧基口山酮;Comp． 8:1-羟基-3，
5，8-三甲氧基口山酮。
Note:Comp． 1:1，7-dimethoxyxanthones;Comp． 2:3-hydroxy-1，2-dimethoxyxanthtone;Comp． 3:1，7-dihydroxy-3-methoxyxanthone;Comp． 4:1，6-di-
hydroxy-3，7-dimethoxyxanthone;Comp． 5:1，7-dihydroxy-2，3，4-trimethoxyxanthone;Comp． 6:1-hydroxy-3，5，6-trim-ethoxyxanthone;Comp． 7:1，5-di-
hydroxy-3，4，8-trimethoxyxanthone．
2． 3 质谱(MS)
口山酮类化合物一般在负离子模式下给出的质谱
分子离子峰及碎片信息丰富，因此，常选择负离子模
式进行检测。各级质谱中的碰撞能量为 20% ～
45%。口山酮类化合物在多级质谱中能够看到类似黄
酮在 C环发生的 ＲDA 裂解。根据结构特征及质谱
7611Vol. 28 王 敏等:獐牙菜属植物中口山酮类化合物的波谱学特征
裂解行为，可将口山酮类化合物分为两种类型:简单口山
酮类和 口山酮聚合体，其中简单 口山酮又可分为 口山酮苷
元、口山酮苷(包括氧苷和碳苷)。
通过质谱裂解规律结合紫外吸收等特点可有效
区分这几类化合物［27-29］:
口山酮苷元成分:由于都有不同程度的含氧取代，
以及口山酮 B环的结构特点，使得此类化合物会有许
多(并以此为主)因丢失 CO、CO2 和 H2O的离子，如
果有甲氧基存在则会有丢失 15Da(-OCH3)的离子。
口山酮苷类化合物:在二级质谱中如果有 90 Da
和 120 Da 的碎片丢失，且丰度很高，则为 口山酮碳苷
类化合物;如果没有，而且丢失 162 Da 的碎片丰度
为 100，则为口山酮氧苷类化合物。
多聚体口山酮类化合物:通过一级质谱中给出的
［M-H］-离子，与已得口山酮单体、二聚体、三聚体相比
较，可以初步确定聚合 口山酮苷元的个数以及成苷情
况。
3 结语
对于未知 口山酮的结构解析，一般可以先借助
HＲ-MS确定化合物的分子量和分子式，然后对1H
NMＲ和13C NMＲ 进行分析，借助1H-1H COSY 从一
维谱中确定1H-1H 之间的关联，依据 HMQC 或
HSQC对直接相连的碳氢进行归属，最后根据 HM-
BC 等远程相关谱归属剩余谱线，再结合文献、IＲ、
UV或其他理化性质确定其结构［30］。
口山酮是獐牙菜属植物中主要的化合物之一，研
究表明该类化合物具有抗氧化、抗肝炎、抗肿瘤等多
种活性。从 1821 年，获得的第一个口山酮 l，7-二羟基-
3-甲氧基口山酮，到 1961 年，第一篇关于口山酮的综述性
文章，其中仅有 11 个口山酮被报道;但近几十年来，随
着 MS、NMＲ、X-Ｒay、CD、高速逆流色谱等技术的飞
速发展［31］，越来越多的 口山酮被发现，本文总结了 口山
酮类化合物的波谱特征，以期为 口山酮类化合物的结
构解析提供参考。
参考文献
1 Tan P(谭沛) ，Liu YL(刘永隆)． Naturally occurring xan-
thone glycosides． Nat Prod Ｒes Dev (天然产物研究与开
发) ，1995，7:45-54．
2 Peres V，Nagem TJ，Oliveira FF． Tetraoxygenated naturally
occurring xanthones． Phytochemistry，2000，55:683-710．
3 Liu T(刘瞳) ，et al． Medicinal ethnic botany research of
Swertia Genus． Nat Prod Ｒes Dev (天然产物研究与开发) ，
2015，27:191-197．
4 Wan ZM(万子梦) ，et al． Pharmacological effect of xan-
thones on the cardiovascular system． Central South Pharm
(中南药学) ，2014，12:1113-1115．
5 Zhou YF(周永福) ，et al． Advances in the research on Xan-
thones of Swertia． Guangzhou Chem Ind Tech(广州化工) ，
2014，42:9-11．
6 Afzal M，Al-Hassan JM． Synthesis and biosynthesis of phy-
toxanthones． Hetercycles，1980，14:1173-1205．
7 Yang YB(杨雁宾)． Natural product of xanthones． Acta
Botan Yunnanica (云南植物研究) ，1980，2:345-369．
8 Jiang Y(姜勇) ，Tu PF(屠鹏飞)． Spectroscopic rule of xan-
thones from Polygala． J Peking Univ，Hea Sci(北京大学学
报，医学版) ，2004，36:94-98．
9 Li YX(李云霞) ，Suo QN(索全伶) ，He WZ(贺文智) ，et
al． UV-Vis absorption spectra of active constituents from Ｒa-
dix． Spectrosc Spect Anal(光谱学与光谱分析) ，2007，27:
131-134．
10 Tian Y(田燕)． Application of UV-Vis spectrum in the iden-
tification of flavonoids． J Dalian Med Univ(大连医科大学学
报) ，2002，24:213-214．
11 Liu GZ(刘国柱)． Strategies for global qualitative analysis of
flavonoids in traditional Chinese medicines． Changsha:Hunan
Normal University(湖南师范大学) ，PhD． 2010．
12 Gales L，Damas AM． Xanthones--a structural perspective．
Curr Med Chem，2005，12:2499-2515．
13 Savikin-Fodulovic K，et al． Xanthone compounds in some
Gentianaceae species growing in Serbia and Montenegro． Ｒe-
cent Progr Med Plants，2003，8:371-401．
14 Yang HX(杨红霞) ，et al． IＲ spectrum analysis of Swertia
mussotiifranch and its different extracts． Spectrosc Spect Anal
(光谱学与光谱分析) ，2014，34:2973-2977．
15 Pickert M，Frahm AW． Substituted xanthones as antimycobac-
terial agents． Part 1． Synthesis and assignment of 1H /13 C
NMＲ chemical shifts． Archiv der Pharmazie，1998，331:171-
192．
16 Silva AMS，Pinto DCGA． Structure elucidation of xanthone
derivatives:Studies of nuclear magnetic resonance spectros-
copy． Curr Med Chem，2005，12:2481-2497．
17 Wang Y(王杨) ，et al． Spectral characteristics of xanthones．
Nat Prod Ｒes Dev(天然产物研究与开发) ，2002，14:85-
90．
18 Luo XN(罗湘宁) ，et al． 1H and 13C NMＲ study of polysub-
stituted xantone and glycosidic xanthone． Chin J Magn Ｒeson
(波谱学杂志) ，1996，13:557-565．
19 Chaudhuri ＲK，Zymalkowski Frahm AW． 13 C NMＲ-spectros-
8611 天然产物研究与开发 Vol. 28
copy of polymethoxyxanthones． Tetrahedron，1978，34:1837-
1843．
20 Frahm AW，Chaudhuri ＲK． 13C NMＲ spectroscopy of substi-
tuted xanthoneⅡ13C NMＲ spectral study of polyhydroxy xan-
thones． Tetrahedron，1979，35:2035-2038．
21 Cao TW，et al． Chemical constituents of Swertia mussotii and
their anti-hepatitis B virus activity． Fitoterapia，2015，102:
15-22．
22 Li SX(李尚秀) ，et al． Chemical constituents from Swertia
cincta Burk． and their antagonistic effects on benign prostatic
hyperplasia． Chin Pharm J (中国药学杂志) ，2015，50:502-
506．
23 Jiang CL(蒋春丽) ，et al． Chemical constituents of Swertia
punicea． Drugs Clin (现代药物与临床) ，2013，28:480-
483．
24 Chokkalingam U，et al． A new DNA-Intercalative cytotoxic al-
lylic xanthone from Swertia corymbosa． Chem Biodivers，
2015，12:358-370．
25 Luo CT，et al． Xanthones from Swertia mussotii and their α-
glycosidase inhibitory activities． Planta Med，2014，80:201-
208．
26 Pant N，et al． A xanthone glycoside from aerial parts of Swer-
tia paniculata． J Saudi Chem Soc，2014，18:551-554．
27 Cong PZ(丛浦珠)． Application of Mass Spectrometry in Nat-
ural Organic Chemistry(质谱学在天然有机化学中的应
用)． Beijing:Science Press，1987． 862-873．
28 Stark TD，et al． UPLC-ESI-TOF MS-based metabolite profi-
ling of the antioxidative food supplement Garcinia buchana-
nii． J Agric Food Chem，2015，63:7169-7179．
29 Wang ZB，et al． Determination and pharmacokinetic study of
four xanthones in rat plasma after oral administration of Gen-
tianella acuta extract by UHPLC-ESI-MS /MS． J Ethnophar-
macol，2015，174:261-269．
30 Liu XQ(刘向前) ，et al． Spectral characteristics of Lupane-
type triterpenoids from natural products． J TCM Univ Hunan
(湖南中医药大学学报) ，2013，33:10-32．
31 Liu YY(刘洋洋) ，et al． Preparative isolation of xanthones
from Ge-ntianella acuta by high-speed countercurrent chro-
matography． Guid J TCM(中医药导报) ，2015，9:
櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵
26-29．
(上接第 1120 页)
8 Jiang J(蒋俊) ，Yang Y(杨焱) ，Luo X(罗玺) ，et al． Study
on different decolorization methods of Hericium erinaceus pol-
ysaccharide． Nat Prod Ｒes Dev(天然产物研究与开发) ，
2013，25:1180-1184．
9 Zhang WJ(张惟杰)． Glycoconjugates of Biochemical Tech-
nology Ｒesearch． Hangzhou:Zhejiang University Press，1999．
櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵
11．
(上接第 1163 页)
67 Duhrkop K，et al． Searching molecular structure databases
with tandem mass spectra using CSI:FingerID． PNAS，2015，
112:12580-12585．
68 Stulberg E，et al． An assessment of US microbiome research．
Nat Microbiol，2016，1:15015．
69 Gibeney E． The science to look out for in 2016-Space mis-
sions，carbon capture and gravitational waves are set to shape
the year． Nature，2016，529(7584) :14-15．
70 Franzosa EA，et al． Sequencing and beyond:integrating mo-
lecular‘omics’for microbial community profiling． Nat Ｒev
Microbiol，2015，13:360-372．
71 Alivisatos AP，et al． A unified initiative to harness Earth＇s mi-
crobiomes． Science，2015，350:507-508．
72 Dubilier N，et al． Microbiology:Create a global microbiome
effort． Nature，2015，526:631-634．
73 Crowther TW，et al． Mapping tree density at a global scale．
Nature，2015，525:201-205．
9611Vol. 28 王 敏等:獐牙菜属植物中口山酮类化合物的波谱学特征