全 文 ：第1 6卷 第 1 期
1 98 5牟 3 月
有 京 药 学 院 学 报
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1 98 5
· 快讯 ·
柿科柿属植物化学成分的研究 ’
钟守明
( 中草药化学教研室 )
P HY TO C HE M IC A LIN VE S TI A G TIO N SO F D IO SP Y R O S
SP E C IE S( E B E N 入C E A E )
Z h o ng Sh ou m i ng
( D
e p ar t m e nt o fph y t oe h e m i s t r 丁 )
柿科柿属植物 ( E be n a。 e ae D i s opy r os ) 广泛分布于热带地区 , 主产地为非洲中部和东
南亚 , 某些品种在亚热带或温带地 区亦有分布 。 作者对十八种产自非洲和一种产自中国的柿
属植物的茎皮和木部进行 了化学成分研究 。 从中分离得到二十个不同化合物 , 其中三个为新
化合物 。 另外有四个化合物为第一次从柿科植物中分离得到 。
研究结果证明柿属植 叨的主要次生代谢产物为三菇类和蔡醒类 。 在所有样品中都有羽扇
豆醇 ( l u p e o l ) 、 白桦脂醇 ( b e t o l i n ) 和白桦脂酸 ( b e t u l i n i e a e id ) 存在 。 这些 三 菇 化 合
物具有羽扇豆烷的骨架 , 区另lJ仅在于 28 位基团的氧化程度 , 即从甲基 ( 如 l uP e o l) 到伯醇基
( 如 b e t u l i n ) 到梭基 ( 如 b e t 。 l i n i。 a e i d ) 。 根据这类化合物的生源途径 , 作者认为在柿属
植物中应 该有 28 位为醛基的羽扇豆烷型三菇存 在 , 结果 在非 洲产沟 柿 〔 D . ca n al i。 。 l a 纽 )
中分离得到了该化合物— 白桦脂醛 ( b e t 。 l in a ld e h y de ) 。 这是在柿属 植物中第一次分离得到 。 从另外二个品种 D . z 。 n k e r i和 0 . it o r e sn is 巾分别分离鉴定了二个不常见的三菇类化类
合物 , 即粘霉素〔g lu t 一 5 ( 6 ) e n 一 3 日一 01 〕 及怒基木醛酮 ( 。 e r in ) 。 后者只在木栓中被发现过 。
从产 自我国的一个品种 D . l o t 。 : 中分离得到 的三菇类 为乌发醇 ( vu ao l ) , 蒲公英 菇醇
( t a r a x e r o l )
、 蒲公英菇酮 ( t a r a : e r o n e ) 、 乌索酸 ( 。 r s o l i e a e i b ) 和 乙 酞 齐 墩 果 酸
( ac e -yt 1 O le a on ilc ac i d )
。 它们分别是侧 一爱米留脂醇或 卜爱米留脂醇的衍生物 。 柿属植
物中这类三菇都是从亚洲产样品中分离得到的 。 与非洲产植物中的三菇类相比较 , 这种 由于
产地不同而引起植物群落的次生代谢产物结构的变化 , 及其在化学生态学上的意义值得进一
步研究探讨 。
从化学分类学的角度看 , 柿科植物中的三菇类化合物至少可 以作为区 别柿科 与被 认为
是亲缘关系最近的山揽科 ( S a p o t ac ea 。 ) 植物的依据 。 后者中的三菇化合 物是以与棕搁酸
( p a l m i t i
e a e id )或辛酸 ( e a p r y l i e a e i d ) 成醋的形式存在为特点的 。 在分离得到的蔡醒类化
1 9 8 4年 1 1月 5日收稿
` 本文为作者在英国 S tr at hc 行de 大学药学系所作博士论文的部分内容
合物中 , 仍 以 7 一甲基胡桃酮 ( 7 “ 止已ht y lj u玄lo 二 e ) 和兰雪配 ( P lu m b ag in ) 及其二聚物或三
聚物为主 。 在十九种柿属植物中十四种含有蔡酿 (占73 % ) 。 这与以前研究过的七十七种柿属植
物中约五十种含有蔡醒类化合物 ( 占68 % ) 相符合 。 虽然蔡醒类在柿属植物中存在 的普遍程
度仍不足以作为化学分类的依据 , 但亦可作为重要的参考 。 对有些只作过木部成分研究的品
种不能轻易断定不含蔡醒 , 因为看来蔡酿类化合物主要存在于皮部 。
自然界中分布的兰雪酿衍化物远比 7一甲基胡桃酮衍生物为少, ` _ 因此作者认为 , 它们在生
物合成途径上应该存在着差异 。 这一点也可从含蔡醒的植物中没有发现过有71 甲基胡桃酮和
兰雪醒共存的事实得到支持 。
在三个新化合物中 , 沟柿酿 ( C a n a l i c : , l a t i n )和环沟柿醒 ( e y e l o e a n a l i e u t a l i n ) 是一种新
类型化合物 , 即蔡酿与香豆素的二聚体。 它们的结构主要是根据光谱手段 ( U v . I R 。 H NM R ,
, 3 C N M R
, E IM )S 来鉴定的 。 并已用合成证明了沟柿醒的结构 。
另一新化合物表异西纳诺酮 ( e p i一 15 0 5五in a n o l o e ) 的结构 , 则是在光谱数据 ( 特别是
,
H N M R ) 的基础上 , 与西纳诺酮 ( s h i n a : l o l n e ) 及异西纳诺酮 ( i s o s h i n a n o l o n e ) 的克分子比
旋度作了比较后得到证实的 。
3一芳基一2一硫酮一 4一
咪哇琳酮衍生物对蛋白酶与肤酶的抑制作用 ·
俞正威
( 药物化学研完室 )
( IN H I B I T O R S O F C E R T A I N P R O T E A S E S A N D
P E P T ID A S E S B A S E D O N 3
一
P H E N Y L
一
2
-
T H IO X O
一
4
一
IM ID A Z O L ID IN O N E A N D
R E L A T E D C O M P O U N D S )
Y u Z h e n g w e i
( D i
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e d i e i n a l C h e m i s t r了 )
3
一芳基一 2 一硫酮一 4 一咪哩琳酮 ( 3 一 I H E N Y L 一 2 一 T H IO X O 一 4 一 IM I D A Z O IL D IN O N E ) ( I )
对蛋白酶 ( 胰酶 ) 有抑制作用 〔 ’ ) , 因其水解产物 ( I ) 与已知的胰酶抑制剂 ( 如 T P C K )
结构相似 , 所以 , 通过实验探索了化合物 ( I ) 在抑制作用过程中的存在与作用 。 同时提出
1 9 8 4年 1 1月 1 2日收稿
* 本文为作者在英国W al e s大学理工学院攻读博士学位时所作论文的部分内容