全 文 ：收稿日期:2007-06-12
作者简介:徐霞(1966-), 女 , 主要研究方向为药用植物的分析与研究。
繁缕属植物化学成分研究进展
徐 霞 1 ,李亚仲 1, 2 ,冯 煦 1 ,王 鸣1 ,孙 浩 1
(1.江苏省·中科院植物研究所(中山植物园),江苏 南京 210014;2.南京农业大学 生命科学学院 , 江苏 南京 210095)
摘 要 繁缕属植物主要含有环肽 、黄酮 、甾醇 、挥发油等化学成分。由于其明确的抗菌 、抗病毒及抗肿瘤活性近
年来日益受到研究人员的重视。
关键词 繁缕属;植物化学成分;进展
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1006-9690(2008)02-0011-04
繁缕属 StelariaL.隶属于石竹科 Caryophylace-
ae繁缕亚科 Alsinoideae繁缕族 Trib.Alsineae繁缕
亚族 Subtrib.Stelarinae,由瑞典植物学家林奈建立
于 1753年 ,其命名模式为硬骨草繁缕 S.holostea
L.。根据文献记载这一属在全世界约有 120种 ,产
于南北两半球温寒两带。 《中国植物志 》记载 ,我国
产 63种 , 15变种及 2变型 ,这些种类分别隶属于 6
个组 ,广布于全国 。该属中常用中药有:银柴胡;民
间习用中药有:繁缕 、雀舌草 、千针万线草等 [ 1] 。由
于该属植物含有多种生物活性 ,引起人们的广泛注
意 ,并进行了一些化学成分和药理作用的研究 。近
年来有关繁缕属植物化学成分的研究取得了一些进
展 ,现综述如下。
1 环 肽
环肽是石竹科的特征物质 [ 2] ,迄今为止 ,己从
繁缕属 3种植物中分离鉴定 30个环肽成分(见表
1),最大的为环十一肽 ,多数是环五 ～九肽 ,而且在
组成这些环肽的氨基酸中 ,以脯氨酸 、甘氨酸和苯丙
氨酸出现的机会最多 。从现有的研究成果来看 ,石
竹科植物中似普遍含有环肽成分[ 3-9] 。
此外 ,还从繁缕的水溶性成分中发现了两个小的环
二肽 ,环(亮 -异亮)二肽 ,环(缬 -酪)二肽[ 10] 。
由于环肽在繁缕属及其近缘属植物中的含量普
遍相对较少 ,受样品量的限制 ,其生物活性的研究还
不够深入 ,但已有一些这方面的报道 。如:从太子参
根中分离得到的一些环肽 ,尽管组成这些环肽的氨
基酸的种类和连接顺序均不一样 ,却都对酪氨酸酶
表现出抑制作用[ 11-13] 。从叉歧繁缕(St.dichoto-
ma)的根中一共分离鉴定了 10个环肽 ,其中 Dichot-
ominA-C, E, H和 I对 P-388淋巴癌细胞的生长
有抑制作用 ,而 DichotominD、F和 G则对环氧化酶
有很强的抑制作用 [ 14 ～ 16] 。从中药王不留行中分离
得到的一些环肽 ,具有雌性激素类似的作用 ,而且这
些环肽具有相似的结构单元 ,它们所共同表现出的
活性可能同这些相似的结构单元有关 [ 17 -20] 。
2 黄 酮
繁缕属植物普遍含有黄酮类化学物质[ 2] ,但到
目前为止 ,有关繁缕属植物中黄酮成分的报道并不
多。陈兴荣等运用多种层析分离手段 ,从繁缕(St.
media)中提取分离了 4种黄酮类化合物 ,并通过 H,
C-NMR等波谱技术及理化数据确定了这 4个黄酮
类化合物的结构。分别为芹菜素(apigenin)(1),芹
菜素 -6, 8-二 -C-β -D-吡喃葡萄糖苷(6, 8 -
di-C-glucopyranosylapigenin)(2),槲皮苷 (quer-
citrin)(3),槲皮素 (quercetin)(4)。
另外 ,从银柴胡中分离得到 5, 7-二羟基二氢
黄酮(pinocembrn),该黄酮为首次从繁缕属中分离
得到 [ 21] 。乔善义等成功地运用 MS/MS技术实现了
快速发现 、分析并鉴定了繁缕中的黄酮碳苷成分
[ 22-23] 。
从现有报道来看 ,繁缕属植物中的黄酮类化合
物主要以苷元及其与五碳糖和六碳糖以碳苷键形成
的糖苷为主[ 24] 。
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第 27卷第 2期
2008年 4月 中 国 野 生 植 物 资 源ChineseWildPlantResources Vol.27 No.2Apr.2008
表 1 繁缕属植物中的环肽 [ 3]
Stellaria YunnaninA(17) Cyclo(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro)
Yunnanensts YunnaninB(18 stelarinB) Cyclo(Phe-Phe-Ala-Gly-Ser-OHIle)
YunnaninC(19) Cyclo(Gly-Ile-Gly-Phe-Tyr-Ser-Pro)
YunnaninD(20 stellarinC) Cyclo(Phe-Arg-Phe-Pro-Gly-Ile-Ser)
YunnaninE(21) Cyclo(Gly-Ser-OHIle-Phe-Phe-Ser)
YunnaninF(22) Cyclo(Gly-Val-Thr-Tyr-Pro-Ser-Ser)
StelarinA(23) Cyclo(Gly-Pro-Phe-Pro-Gly-Tyr-Gly)
StelarinD(24) Cyclo(Gly-Tyr-Leu-Phe-Pro-Ile-Pro)
StelarinE(25) Cyclo(Gly-Ile-Pro-Tyr-Ile-Ala-Ala)
StelarinF(26) Cyclo(Gly-Ala-Gly-Ser-Pro-Trp-Phe-Pro)
StelarinG(27) Cyclo(Gly-Ala-Tyr-Leu-Ala)
StelarinH(28) Cyclo(Phe-Ser-Val-Leu-Pro-Pro-Ser)
Stellaria Stelariacyclopeptide(29) Cyclo(Tyr-Gly-Gly-Ala-Ala-Ala)
Dichotoma DichotominA(30) Cyclo(Gly-Thr-Phe-Leu-Tyr-Aal)
DichotominB(31) Cyclo(Gly-Thr-Phe-Leu-Tyr-Thr)
DichotominC(32) Cyclo(Gly-Thr-Phe-Leu-Tyr-Ala)
DichotominD(33) Cyclo(Gly-Val-Gly-Phe-Tyr-Ile)
DichotominE(34) Cyclo(Gly-Tyr-Ala-Phe-Ala)
DichotominF(35) Cyclo(Val-Leu-Pro-Ser-Val-Tyr-Pro-Tyr-Phe)
DichotominG(36) Cyclo(Ser-Pro-Leu-Pro-Ile-Pro-Pro-Phe-Tyr)
DichotominH(37) Cyclo(Ala-Pro-Thr-Phe-Tyr-Pro-Leu-Ile)
DichotominI(38) Cyclo(Val-Pro-Thr-Phe-Tyr-Pro-Leu-Ile)
Stellaria DelavayinA(46) Cyclo(Gly-Ser-OHIle-Phe-Phe-Ala)
Delavayt DelavayinB(47) Cyclo(Gly-Ser-Ile-Phe-Phe-Ala)
DelavayinC(48) Cyclo(Gly-Tyr-Tyr-Tyr-Pro-Val-Pro)
SteladelinA(49) Cyclo(Gly-Pro-Pro-Pro-Leu-Leu-Gly-Pro-Pro-Tyr-Tyr)
SteladelinB(50) Cyclo(Gly-Ile-Pro-Pro-Ala-Tyr-Asp-Leu)
SteladelinC(51) Cyclo(Val-Pro-Tyr-Pro-Pro-Phe-Tyr-Ser)
SteladelinD(52) Cyclo(Gly-Val-Pro-Ser-Pro-Tyr-Phe-Pro-Ala-Ala-Ile)
SteladelinE(53) Cyclo(Tyr-Tyr-Pro-Pro-Ile-Thr-Ile-Ala)
3 挥发油
繁缕属植物含有多种挥发油成分。宋京都等的
研究结果表明 ,垂梗繁缕(St.radians)挥发油的化学
成分 ,主要包括酯类及羰基类化合物(30.29%)、萜类
和醇类(23.61%)、有机酸类化合物(21.37%)、脂肪
族化合物(4.97%)和芳香族化合物(2.54%)[ 24] 。挥
发油中质量分数最高的成分亚麻酸甲酯在体内可水
解成亚麻酸 ,而呈现明显的抗氧化活性 ,且为人体生
长发育所必需;质量分数较高的羽扇醇类和豆甾醇
类 ,其衍生物分别具有抗氧化 、抗炎作用和抗菌作用;
罗汉松烷类化合物具有抗炎作用等;维生素 E具有抗
氧化 、抗辐射作用;肉豆蔻酸 、硬脂酸具有抗氧化作
用;3, 8, 8-三甲氧基 -3-氮杂环己基 -2, 2-二萘
烯 -1, 1′, 4, 4′-四酮属于含萘环的芳香类化合物 ,具
有抗真菌活性[ 25-30] 。
在繁缕属的另一重要药用植物银柴胡中 ,研究
人员发现其挥发油的主要化学成分为 2 -甲基 -5
-异丙烯基 -2, 5-己二烯 -1-乙酸酯 、去乙酰基
蛇形毒素 、14-甲基十五烷酸甲酯 、糠醇等成分。其
中糠醇含量较高 ,糠醇具有较强的抗菌作用 ,因而被
认为是银柴胡的主要有效成分之一[ 31-32] 。
贾爱群等通过 GC-MS方法对采自北极的 Stel-
lariacrasipes, Cerastiumarcticum和 Cerastiumregeli3
种石竹科植物挥发油成分进行了研究 , 共得到 54种
化学成分 , 对这些挥发油成分的进一步分析 , 证明了
Stelaria和 Cerastium具有较近的亲缘关系。其中从
繁缕属植物 Stelariacrasipes的挥发油中共鉴定出 15
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中 国 野 生 植 物 资 源 第 27卷
种物质[ 33] 。
4 甾 体
甾醇是从繁缕属植物中分离得到的最多的甾体
类化合物。银柴胡中主要含有 α-菠甾醇葡萄糖苷
(α-spin-asterolglucoside)、麦角 -7-烯醇葡萄糖
苷(ergost-7-enolglucoside)、豆甾 -7-烯醇葡萄糖
苷(stigmast-7-enolglucoside)、α-菠甾醇(α-spin-
asterol)、β -谷甾醇(β -sitosterol)、豆甾醇(stigmas-
terol)及豆甾 -7-烯醇(sti-gmast-7-enol)等[ 34] 。
α-菠甾醇具有抗炎和解热作用 ,而 α-菠甾醇在银
柴胡中含量较高 ,因此认为 α-菠甾醇是银柴胡的有
效成分之一[ 35] 。
尹世清等用双波长薄层扫描法对野生银柴胡 、
栽培银柴胡以及 4种山银柴胡甾醇含量进行了分析
比较。结果表明 ,银柴胡中甾醇的含量在野生银柴
胡与栽培银柴胡间的区别主要表现为:野生银柴胡
中甾醇含量较高 ,但栽培种随着栽培年限的延长其
甾醇含量逐年提高 ,表现为积累效应;而银柴胡无论
是野生还是栽培种 ,即使是栽培仅一年的银柴胡 ,其
甾醇含量远高于 4种山银柴胡 、欧丝石竹 、旱麦瓶
草 、满天星 、灯心蚤缀 。此外 ,他们还运用紫外光谱
比较的方法鉴别了银柴胡(野生与栽培种)与 4种
山银柴胡。结果表明 5种银柴胡紫外光谱不同 , 银
柴胡中甾醇含量数倍高于山银柴胡 。他们认为 ,银
柴胡与 4种山银柴胡紫外图谱不同 , 可用于鉴别;
银柴胡(野生与栽培品)与山银柴胡中均含有以 α
-菠甾醇为主的甾醇类化合物 , 但山银柴胡中仅为
银柴胡中的 1/4 , 栽培品 3年生与野生品甾醇含量
基本一致。在本属另一种植物繁缕中也发现了其他
一些甾醇类化合物[ 36-39] 。
5 生物碱
有关繁缕属植物生物碱的研究相对较少。到目
前为止 ,仅有 Sun等从银柴胡中提取出新型 β -咔
啉类生物碱;dichotominesA、B、C、D和 dichotomides
I、II、β -咔啉类生物碱苷 glucodichotomineB[ 40 -41] 。
6 其 他
从繁缕的水溶性部分中分离并鉴定了 13个氨
基酸 ,包括 11个常见氨基酸和 2个特殊氨基酸 , 分
别为:天冬氨酸 ,谷氨酸 ,丙氨酸 ,丝氨酸 ,缬氨酸 ,亮
氨酸 ,甘氨酸 ,苏氨酸 ,酪氨酸 ,赖氨酸 ,组氨酸 , C2
氨基丁酸及 α-氨基 -γ-羟基 -戊二酸 。此外 ,还
从繁缕的水溶性部分分离得到一些糖苷 、核苷及部
分碱基:α-乙基 -D-吡喃半乳糖苷(α-ethyl-D
-pyrano-galactoside),尿嘧啶 (uracil),胸腺嘧啶
(thymine),胸苷(thymidine),鸟苷(guanosine), 2 -
氯 -腺苷(2-chloroadenosine)[ 10] 。繁缕叶的蛋白
质含量较高 ,盛花期繁缕鲜叶的干物质中蛋白质胶
的含量高达 20.64%;每 100g繁缕叶蛋白胶含粗纤
维 2g左右 ,含粗脂肪 0.8g左右[ 42] 。
7 结 语
国内外学者已从繁缕属植物中分离到多种化学
成分 ,其中主要为黄酮 、甾醇 、挥发油等 , 环肽类化
合物在繁缕属植物中虽然含量不高 ,但却可能具有
重要的理论意义及应用价值 。诸多的药理实验及资
料表明该属植物提取物具有明显的抗菌抗病毒 、驱
虫活性[ 1, 43-45] ,因此 ,值得进一步探索其药理活性
与成分结构之间的关系 。繁缕属植物在我国分布广
泛 ,资源丰富 ,采用中药现代化技术和手段对这一资
源丰富 、药用价值较高的植物进行深入的研究和开
发具有广阔的应用前景 。
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