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近10年悬钩子属植物化学成分研究进展



全 文 :第20卷 第15期
Vol.20 No.15
2014年 12月
December.2014Guiding Journal of Traditional Chinese Medicine and Pharmacy
*基金项目:国际科技合作项目(2012DFG31550);北京中医药
大学创新团队项目(No.2011-CXTD-19)
蔷薇科(Rosaceae)悬钩子属(Rubus L.)植物约有700余种,
分布于全世界,主要分布在北半球温带和寒带,少数分布于
热带和南半球,亚洲是世界悬钩子属中心。我国悬钩子属植
物约有两百种,北到大兴安岭,南至海南,东至台湾,西到新
疆,均有分布,主要以长江以南及西北地区多见[1]。
1 萜类化合物
萜类化合物是悬钩子属植物中主要的化学成分,有很多
学者对其进行研究。从本属中分离出来的萜类化合物主要为
二萜和三萜类化合物,三萜类化合物的基本骨架为乌苏烷型
和齐墩果烷型。该属中萜类化合物有对映-13-羟基-贝壳杉-
16-烯-19-羧酸、对映-贝壳杉-16-烯-19-酸-13-O-β-D-葡
萄糖苷 [2]、对映-16β,17-二羟基-贝壳杉-3-酮、对映-16β,
17-二羟基-贝壳杉-19-羧酸[3]、对映-贝壳杉烷-3α,16α,17,
19-四醇 [4]、2β,3β,19α,23,24-五羟基-乌苏-12-烯-28-酸、
2,3-O-(缩丙酮)-2α,3β,19α,23-四羟基-乌苏-12-烯-28-
酸、7β-羟基斯替维醇、2α,3β,23-三羟基-乌苏-12-烯-28-
酸、斯替维醇、甜叶悬钩子苷、甜茶苷-A、悬钩子苷(rubuso-
side)[5]、2α,3β-二羟基乌苏-12,18-二烯-28-28-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷酸、2α,3β-二羟基乌苏-12,19-二烯-28-28-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷酸[6]、对映-贝壳杉-16α,17-二羟基-2-
酮 [7]、2α,3β,19α,24-四羟基乌索-12-烯-28-甲酯、2α,3β,
19α-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸[8]、草莓苷F1(kaji-ichigoside
F1)[9]、委陵菜酸、2α,3β,19α,23-四羟基-齐墩果-12-烯-28酸
[11]、羽扁豆醇乙酸酯、齐墩果酸 [12]、2α,3β,19α-三羟基乌苏-
12-烯-28-酸[13]、熊果酸、坡模酸、蔷薇酸[14]、niga-ichigoside F1
(NIF1)、23-hydroxytormentic acid (23-HTA) [15]、熊果醇、白桦
酸[16]等化合物。
2 黄酮类成分
黄酮是植物中普遍含有的一类成分,从悬钩子属中分离
出的黄酮类成分主要为槲皮素和矢车菊素等成分。从悬钩子
属中提取分离出的黄酮类化合物有:矢车菊素-3-O-β-吡喃
葡糖苷[17]、表儿茶素[9]、芹菜素、木樨草素、山莓素[18]、槲皮素、
近10年悬钩子属植物化学成分研究进展*
李 蕾1,2,3,4,孙美利2,3,4,张舒媛5,薛 峰2,3,4,张 晶2(通讯作者),徐暾海1,3,4(通讯作者),刘铜华1,3,4
(1.北京中医药大学,北京 100029;2.吉林农业大学中药材学院,长春 130118;
3.北京中医药大学中医养生学教育部重点实验室,北京 100029;4.北京中医药大学中医养生学北京市
重点实验室,北京 100029;5.北京中医药大学管理学院,北京,100029)
[摘要] 对近10年悬钩子属植物化学成分进行了概述,包括萜类化合物、黄酮类成分、皂苷类成分、鞣质类成分、甾类万分、
挥发油类万分等,为进一步研究其化学成分以及结构提供了科学的理论依据,并为新植物的研究提供基础。
[关键词] 悬钩子属;化学成分
[中图分类号] R284.2 [文献标识码] A [文章编号] 1672-951X(2014)15-0042-03
Advances in Studies on Chemical Constituents of Genus Rubus in Recent 10 Years
LI Lei1,2,3,4, SUN Mei-li2,3,4, ZHANG Shu-yuan5, XUE Feng2,3,4, ZHANG Jing2(Corresponding Author),
XU Tun-hai1,3,4(Corresponding Author), LIUTong-hua1,3,4
(1. Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100029, China; 2.College of Chinese Tradition medicine, Jilin Agricultural
University, Changchun Jilin 130118, China; 3. Health Cultivation Laboratory of the Ministry of Education, Beijing University of
Chinese Medicine, Beijing100029, China; 4.Health Cultivation laboratory of the Ministry of Beijing, Beijing University of Chinese
Medicine, Beijing 100029, China; 5. School of Management, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100029, China)
[Abstract] This paper summarizes Rubus chemical constituents in the recent ten years, including terpenoids, flavonoids,
saponins, tannins, steroids, components of volatile oil, which provides scientific basis for the further study of the chemical com-
position and structure, and to provide a basis for research on new plant.
[Keywords] Rubus; Chemical composition
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DOI:10.13862/j.cnki.cn43-1446/r.2014.15.016
Guiding Journal of Traditional Chinese Medicine and Pharmacy
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2014年 12月
December.2014
槲皮素-3-O-α-D-核糖苷、山萘酚-3-O-β-D-6-O-(对羟基
桂皮酰基)-毗喃葡萄糖苷[5]、粉枝莓素A、粉枝莓素B[19]、六羟基
双氢黄酮醇[20]、槲皮素葡萄糖醛酸苷、槲皮素六碳糖苷 [10]、矢
车菊素-3-O-接骨木二糖苷、矢车菊素-3-O-木糖基芸香糖
苷、天竺葵-3-O-芸香糖苷、飞燕草-3-O-葡萄糖酸苷[21]、her-
ahydroxy dihydroflavanonol、quercetin [22]、槲皮素葡萄糖醛酸、
槲皮素-3-O-葡萄糖苷、芦丁[23]、山奈酚[24]、矢车菊-3-O-槐糖
苷[25]、椴树苷[26]、茶多酚[27]等化合物。
3 皂苷类成分
从悬钩子属植物中分离纯化出来的皂苷类成分有悬钩
子皂苷(I)、苦莓苷(II)、华茶皂苷配基A(III)、华茶皂苷配基
C(IV) [28]、草莓苷F1(V)[9]、野蔷薇苷、quadranoside VIII、cratae-
gioside[14]、甜茶苷R1A、苦莓苷F12[29]等化合物,并且甜叶苷R1对
多巴胺能神经元有保护作用[30]。
4 鞣质类成分
鞣质类成分有Rubusuaviins A-F、1(β)-O-galloyl pedun-
culagin、sanguiin H -6、pedunculagin、strictinin、1 -desgalloyl
sanguiin H -6、lambertianin A、sanguiin H -5等化合物 [31]。
Rubusuaviins A-F为新的可水解鞣质,其中Rubusuaviin A的
结构为1-O-galloyl-2,3-O-(S)-HHDP-4,6-O-(S)-sanguisor-
boyl-β-D-glucopyr-anose;Rubusuaviins B、C和E为逆没食子
鞣质的低聚体;Rubusuaviins D和F分别是逆没食子鞣质
Rubusuaviins C and E的衍生物[31]。
5 甾类成分
甾类成分有β-谷甾醇(I)[32]、胡萝卜苷(II)[33]、胡萝卜苷-6′-
棕榈油酸酯(III)[9]、豆甾醇(IV)[18]﹑(3β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇
(campesterol)[34]等化合物。
6 挥发油类成分
通过挥发油的测定可知,在秀美根中含有39种挥发性成
分,主要为维生素A醋酸酯、榄香醇、桉叶油二烯-5,11(13)-内
酯-8,12、1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯、γ-衣兰油烯、
β-桉叶醇、荜澄茄油烯醇、圆柚醇、豆甾-4-烯-3-酮、喇叭烯
氧化物、香橙烯氧化物等[35]。在粉枝莓挥发油中的主要成分为
3-(4-苯甲氧基)-2苯丙烯酸-2-乙基庚酯、碳酸二苯酯、9,12-
十八碳烯酸乙酯等[36]。戊醛、乙酸、3-苯基-2-丙烯酸甲酯3种
成分是茅莓根种挥发油的主要成分,占挥发性化学成分的
50%以上[37],烷类成分在红刺悬钩子挥发油中含量最高,占总
挥发油含量的67.13%[8]。红刺悬钩子全草挥发油中烷类成分
含量最高,主要有3-甲基庚烷、2-甲基庚烷、辛烷等,占量的
67.13%,其次为芳香族化合物、羧酸及其衍生物类成分和烯
烃类化合物[8]。茅莓叶中挥发油主要成分为反油酸、棕榈酸、
硬脂酸、癸醛、月桂酸等,其中棕榈酸含量最高[38]。
7 其它类成分
酚类成分有3,4-二羟基-2-咖啡酰基丁酸、咖啡酰基六
碳糖苷、甲基-咖啡酰基-六碳糖苷、鞣花酸五碳糖等化合
物 [10]。木脂素类成分有(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl al-
cohol,7,8-dihydro-Buddlen-ol B (赤式),7,8-dihydro-Bud-
dlenol B(苏式)等[5]。酯类成分有蜂斗菜内酯、蜂斗菜内酯-B、
蜂斗菜内酯-D等[18]。除以上成分以外,还有鞣花酸、咖啡酸、
香豆酸[39]、对羟基间甲氧基苯甲酸、对羟基苯甲酸[26]、月桂酸、
肉豆蔻酸[40]、邻硝基苯酚、大黄素甲醚[16]、4-羟基-3-甲氧基苯
甲酸[18]、蔗糖[28]等成分。
悬钩子属植物资源非常丰富,本文对悬钩子属近年的化
学成分进行了概括与总结,由此可知,在该属植物中萜类成
分以及黄酮类成分为主要的活性成分,为进一步研究开发该
属中的新植物提供了科学的理论依据。同时由查阅文献可
知,目前对该属植物活性成分的药理作用机制的研究较少,
日后应该加强活性成分作用机制的研究,为更好的将该属植
物开发为新药,应用于临床奠定坚实的基础。
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(收稿日期:2014-07-17 编辑:李海洋)
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