全 文 ：《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 139
东魁杨梅叶精油的提取工艺优化与成分分析
杨君1，朱丽云2*，尹洁1， Lenka Langhansova3，Tomas Vanek3，楼纪东2
1. 浙江中烟工业有限责任公司（杭州 310008）；2. 中国计量学院生命科学学院（杭州 310018）；
3. 捷克科学研究院实验植物研究所（布拉格 999036）
摘 要 采用水蒸气蒸馏法提取杨梅叶精油, 在单因素试验的基础上, 运用Minitab 16.0数据分析软件, 设计3因素3水
平的响应面法优化杨梅叶精油的提取工艺条件, 并利用GC/MS分析了杨梅叶精油的主要组成成分。优化结果表明, 在
温度170 ℃, 料水质量比1∶7, 蒸馏时间为7 h的条件下, 杨梅叶精油的提取得率达0.129%。GC/MS分析鉴定出杨梅叶精
油20种化学成分, 占总峰面积的96.25%, 其中葎草烯、石竹烯、氧化喇叭茶烯-(Ⅱ)、γ-雪松烯等主要成分占67%, 并含
有微量的酯类、醇类、酮类和烷类等物质。
关键词 水蒸气蒸馏; 精油; 化学成分; 响应面
Optimization of Extraction Technique and Component Analysis of the Myrica rubra
Dongkui Variety Leaves Essential Oil
Yang Jun1, Zhu Li-yun2*, Yin Jie1, Lenka Langhansova3, Tomas Vanek3, Lou Ji-dong2
1. China Tobacco Zhejiang Industrial Co., Ltd. (Hangzhou 310008); 2. College of Life Sciences, China Jiliang University
(Hangzhou 310018); 3. Institute of Experimental Botany AS CR (v.v.i. 999036)
Abstract The Myrica rubra leaves oil was extracted by steam distillation. Based on the single factor experiment, by adopting the
method of response surface analysis with three factors and three levels with Minitab 16.0 data analysis software, gas chromatography
mass spectrum (GC/MS) was employed to analyze the major component of essential oils. According the above results, the optimal
technical condition was as follows: the temperature of 170 ℃, material-water mass ratio of 1∶7, distillation time of 7 h. Under the
condition, the Myrica rubra leaves essential oil extraction yield is 0.129%. The analysis of GC/MS showed that 20 kinds chemical
composition of essential oils was identifi ed, which was 96.25% of GC total peak area. The humulene, caryophyllene oxide, ledene
oxide-(Ⅱ) and γ-himachalene accounted for 67% and trace amounts of esters, alcohols, ketones and alkanes other substances was
found.
Keywords steam distillation; essential oil; chemical composition; response surface
杨梅（Myrica rubra），杨梅科多年生常绿乔
木，高可达12 m，树冠球形，单叶互生。东魁杨梅发
源于浙江黄岩，以果实特大而著称，是目前我国乃至
世界上最大的杨梅，素有“杨梅王”之称。杨梅根、
茎、叶在民间广为药用，用于治疗痢疾、腹泻、直肠
出血、风湿痛、胃痛及心血管疾病等症[1-2]。国内外
关于杨梅叶黄酮、杨梅素、槲皮素等的抗氧化、抗病
毒、抗肿瘤等相关研究较多[3-4]，也有少量分析杨梅叶
精油成分的报道[5-6]。
在开发天然植物源生物活性提取物过程中，发现
杨梅叶中的精油具有抗炎、抗肿瘤活性[7]，因此，对
杨梅叶精油的水蒸气蒸馏法提取工艺进行优化，并通
过气相色谱/质谱（GC/MS）技术分析其主要的挥发油
成分，为进一步开发利用杨梅资源以及追溯活性成分
提供科学基础。
1 材料与方法
1.1 试验材料、仪器与设备
东魁杨梅叶，采自浙江仙居。
硫酸钠、甲醇和乙醇，AR：北京化工厂；二氯
甲烷，色谱纯：TEDIA Company， Inc.公司。
气相色谱-质谱联用仪Agilent 6890/5973：美国安
捷伦；油浴锅：浙江纳德科学仪器有限公司；挥发油
提取仪：天宫玻璃仪器厂；AB204-E 型电子分析天
平（梅精密度0.1 mg）：特勒托利多仪器有限公司；
YSGJS-100 恒温恒湿箱：上海毅硕实验仪器厂。
1.2 试验方法
1.2.1 杨梅叶精油的提取工艺优化
1.2.1.1 水蒸气蒸馏法单因素提取试验
1.2.1.1.1 粉碎粒度对杨梅叶精油提取得率的影响
新鲜杨梅叶自然晾干，粉碎过筛，分为＜60目，
60~100目，100~200目和＞200目4个粉碎粒度，分别
在温度160 ℃、料水质量比1∶6下回流提取6 h，直接
读取油层体积换算得率。
1.2.1.1.2 温度对杨梅叶精油提取得率的影响
将干杨梅叶粉碎后以料水质量比1∶6混合，分别
*通讯作者；项目资助：国际合作项目（40-16）
工艺技术
《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 140
在110 ℃，130 ℃，150 ℃，170 ℃，190 ℃和210 ℃
下回流提取6 h，直接读取油层体积换算得率。
1.2.1.1.3 提取时间对杨梅叶精油提取得率的影响
将干杨梅叶粉碎后以料水质量比1∶6混合、在温
度160 ℃下分别回流提取4，6，8，10，12和14 h，直
接读取油层体积换算得率。
1.2.1.1.4 料水质量比对杨梅叶精油提取得率的影响
将干杨梅叶粉碎后分别以1∶4，1∶6，1∶8，
1∶10，1∶12和1∶14的料水质量比混合，在160 ℃下
回流提取6 h，直接读取油层体积换算得率。
1.2.1.2 响应面法优化提取工艺
在单因素试验的基础上，应用Minitab 16.0数据分
析软件，设计3因素3水平的响应面法优化杨梅叶精油
的提取工艺条件。
1.2.2 GC/MS分析
1.2.2.1 杨梅叶精油前处理
杨梅叶精油从水蒸气蒸馏仪器出口收集，加无
水硫酸钠脱水，用二氯甲烷稀释杨梅叶精油，过膜
备用。
1.2.2.2 GC/MS分析条件[10]
1.2.2.2.1 色谱条件
色谱柱（HP-5，30 m×0.25 mm×0.25 μm）进行
分析。氦气为载气，流速1 mL/min；柱温50 ℃保持1
min，以8 ℃/min升温至250 ℃，然后保持2 min；汽化
室温度为220 ℃；进样量1 μL，分流比40∶1。
1.2.2.2.2 质谱条件
离子源为EI源，离子源温度为200 ℃；溶剂延迟
2 min，质量范围为50~500 u。采用美国NIST’98数
据库和挥发性成分的GC-MS定性谱库对其进行定
性定量分析。挥发油成分GC含量的确定为面积归
一化法。
2 结果与分析
2.1 精油提取优化结果与分析
2.1.1 单因素试验结果
由图1可知，随着温度的升高，杨梅叶精油的提
取得率逐渐增加，在170 ℃时杨梅叶精油的得率达到
最大值，继续升高，杨梅叶精油得率有所下降，这可
能是因为精油在一定的温度下会发生挥发，高于某
个温度范围，挥发加快，则提取得率下降；由图2可
知，随着料水质量比的升高杨梅叶精油的提取率逐渐
缓慢增加，料水质量比1∶6比1∶4提取得率增加幅度
较大；由图3可知，提取时间超过10 h，杨梅叶精油得
率开始下降，可能是精油中挥发性较强的成分损失所
致；由图4可知，粉碎粒度在60~100目之间精油提取
得率最高，粒度太大或太小对杨梅叶精油的提取均有
不同程度降低。
2.1.2 响应面法优化试验结果
根据单因素试验结果，60~200目之间的粉碎粒
度对精油提取得率的影响较小，因此将杨梅叶粉碎为
60~200目，并根据Box-Behnken响应曲面设计的中心
组合试验设计原理，运用Minitab 16.0数据统计分析软
件选取温度、料水质量比和时间3个因素做响应面试
验设计，试验因素与水平见表1。
图1 不同提取温度对杨梅叶精油得率的影响
图2 料水质量比对杨梅叶精油得率的影响
图3 不同提取时间对杨梅叶精油得率的影响
图4 不同粉碎粒度对杨梅叶精油得率的影响
表1 3因素3水平响应面分析试验设计表
水平 因素A温度 /℃ B料水质量比 C时间 /h
-1 160 1 ∶ 6 6
0 170 1 ∶ 7 8
1 180 1 ∶ 8 10
响应面法试验结果见表2。经Minitab 16.0 软件
对试验数据进行多元回归拟合，根据回归模型系数
与显著性检验结果得到二次回归方程为：Y=1.27-
工艺技术
《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 141
0.095A-0.032 50B-0.015C-0.121 25A2-0.036 25B2-
0.056 25C2-0.027 5AB-0.017 5AC-0.002 5BC。对回归
方程进行方差分析，结果见表3。在试验中对精油提
取得率影响因素由大到小依次为：提取温度、提取时
间和料水质量比。一次项p中提取温度影响显著，二
次项p除提取时间外，都小于0.05，提取温度和料水质
量比二次项影响显著，交互项影响不显著，说明精油
提取得率与各个因素之间不是简单的线性关系。模型
回归系数为87.78%，方程与实际情况拟合较好。
表2 杨梅叶精油提取条件优化试验设计与结果
序号 温度 /℃ 时间 /h 料水质量比 得率 /%
1 -1 0 1 0.122
2 1 0 1 0.095
3 0 0 0 0.123
4 -1 -1 0 0.119
5 1 -1 0 0.110
6 0 -1 1 0.119
7 -1 0 -1 0.120
8 0 1 1 0.112
9 0 0 0 0.129
10 0 0 0 0.129
11 0 1 -1 0.117
12 1 0 -1 0.100
13 0 -1 -1 0.123
14 -1 1 0 0.118
15 1 1 0 0.098
表3 回归模型系数及显著性检验结果
项目 系数 系数标准误 T p
常量 1.270 00 0.021 45 59.214 0.000
A -0.095 00 0.013 13 -7.233 0.001
B -0.032 50 0.013 13 -2.475 0.056
C -0.015 00 0.013 13 -1.142 0.305
A2 -0.121 25 0.019 33 -6.272 0.002
B2 -0.036 25 0.019 33 -1.875 0.120
C2 -0.056 25 0.019 33 -2.910 0.033
AB -0.027 50 0.018 57 -1.481 0.199
AC -0.017 50 0.018 57 -0.942 0.389
BC -0.002 50 0.018 57 -0.135 0.898
通过软件对试验结果进行优化，得到模型最优解
为提取温度170 ℃，料水质量比1∶7，蒸馏时间为7
h，预测提取率为1.27‰。为检验结果可靠性，采用最
优解条件提取杨梅叶精油，结果提取率为0.129%，与
理论预测值接近，因此应用响应面法得到的优化工艺
比较准确，具有实用意义。
2.2 杨梅叶精油的GC/MS分析结果
杨梅叶精油淡黄色，澄清透明，经二氯甲烷
稀释后进样分析，其GC/MS测定的总离子流图见图
5，通过对各组分的质谱碎片解离规律以及与美国
NIST´98数据库分析，确定了杨梅叶精油挥发性成
分主要组分的化学结构与相对含量，结果见表4。
由表4可知，东魁品种新鲜杨梅叶挥发油通过GC/MS
鉴定出20种，占总峰面积的96.25%。主要成分有葎
草烯（26.03%）、石竹烯（19.74%）、氧化喇叭茶
烯-（Ⅱ）（16.37%）、γ-雪松烯（7.7%）、4, 4-二
甲基-3-（3-甲基丁基-3-亚丙烯基）-2-亚甲基双
环[4.1.0]庚烷（6.85%）、d-杜松烯（4.72%）、蛇
床烯（3.68%）、β-愈创烯（2.31%）、γ-衣兰油烯
（1.65%）、氧化石竹烯（1.64%）等。
图5 杨梅叶精油的总离子流图
表4 杨梅叶精油中鉴定的化学成分与相对含量
序号 保留时间 /min 化合物 分子式 结构式 相对含量
1 15.681 Caryophyllene石竹烯 C15H24 19.739
2 15.951 Alloaromadendrene香橙烯 C15H24 0.56
3 16.216 Humulene葎草烯 C15H24 26.029
4 16.299 Calarene白菖烯 C15H24 0.176
5 16.501 γ-Muuroleneγ- 衣兰油烯 C15H24 1.649
6 16.703 (-)-a-Selinene芹子烯 , 蛇床子油烯 , 蛇床烯 C15H24 3.683
7 16.792 β-copaeneβ- 可巴烯 C15H24 0.13
转下页
工艺技术
《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 142
3 结论与讨论
经单因素和中心组合试验优化杨梅叶精油提取工
艺，获得0.129%的得率，高于王贤亲等报道通过水蒸
气蒸馏法提取丁岙杨梅叶精油的得率（0.1%）[8]，这
个差异可能为提取优化的结果，也可能为东魁种与丁
岙种品种间差异所致。经GC/MS分析，鉴定精油21种
组成成分，其主要成分包括葎草烯、石竹烯、氧化喇
叭茶烯-（Ⅱ）、γ-雪松烯和氧化石竹烯等，据报道
β-石竹烯具有平喘作用，是治疗老年慢性支气管炎的
有效成分之一[9]，日本德田春邦探讨了α-丁香素（α-
葎草烯）的抗炎抗促癌活性，提出α-葎草烯有望成
为抗促癌剂[10]。张贵源和张大帅分别在研究独山瓜馥
木叶挥发油和花椒叶挥发油的研究中发现两种挥发油
均有较强的抗肿瘤活性[11-12]，这两种挥发油中均具有
石竹烯和石竹烯氧化物，杨梅叶精油还被发现具有抗
炎、抗肿瘤活性[7]，因此其抗肿瘤活性可能与杨梅叶
精油中的葎草烯、石竹烯和氧化石竹烯等主要组成成
分有密切关系，有待于进一步研究。试验还发现不
同杨梅品种、不同提取方法获得的杨梅叶精油，其
组成成分存在差异，主要体现在不同组分含量的差
异上[13]。
参考文献：
[1] MATSUDA H, MORIKAWA T, TAO J, et al. Bioactive
constituents of Chinese natural medicine. Ⅶ: inhibitors of
degranulation in RBL-2H3 cells and absolute sterostructures
of three new diarylheptanoid glycosides from the bark of
Myrica rubra[J]. Chem Pharm Bull, 2002(50): 208-215.
[2] YANG XIAO-XIA, TANG YU-MIN, ZHAO SHENG-YIN,
et al. A Triterpenoid and phenolic compounds from
Myrica rubra seeds[J]. Chemistry of Natural Compounds,
2011, 47(4): 658-659.
[3] MASUDA T, SOMEYA T, FUJIMOTO A. Phenolic
inhibitors of chemical and enzymatic oxidation in the leaves
of Myrica rubra[J]. Bioscience Biotechnology and Biochemistry,
2010, 74(1): 212.
[4] TONG Y, ZHOU XM, WANG SJ, et al. Analgesic activity
of myricetin isolated from Myrica rubra Sieb et Zucc Leaves
序号 保留时间 /min 化合物 分子式 结构式 相对含量
8 17.092 (-)-g-Cadineneγ- 杜松烯 C15H24 4.716
9 17.259 Simvastatin辛伐他汀 C25H38O5 1.07
10 17.44 α-Muuroleneα- 衣兰油烯 C15H24 0.336
11 18.41 Caryophyllene oxide氧化石竹烯 C15H24O 1.64
12 18.566 Ledene oxide-(II)氧化喇叭茶烯 -(II) C15H24O 16.37
13 18.794
1, 2, 3, 4, 4a, 7-hexahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-
Naphthalene
1, 2, 3, 4, 4a, 7- 六氢 -1, 6- 二甲基 -4-（1- 甲基乙基）-萘
C15H24 0.09
14 18.94
4, 4-Dimethyl-3-(3-methylbut-3-enylidene)-2-
methylenebicyclo[4.1.0]heptane
4, 4- 二甲基 -3-(3- 甲基丁基 -3- 亚乙基 ),2- 亚甲基双环 [4.1.0]
庚烷
C15H22 6.848
15 19.033 γ-Himachaleneγ- 雪松烯 C15H24 7.70
16 19.204 β-Guaieneβ- 愈创木烯 C15H24 2.31
17 19.272 Retinol, acetate维生素 A醋酸酯 C22H32O2 0.25
18 19.458 Cadalin4- 异丙 -1, 6- 二甲萘 C15H18 0.73
19 21.56 2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl-6, 10, 14- 三甲基 -2- 十五烷酮 C18H36O 1.44
20 24.808 Dehydroisophytol脱氢异植物醇 C20H40O 0.77
续表4
工艺技术
《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 143
鹰嘴豆营养馕生产工艺研究
张军仓1，刘峰娟2，陶永霞1，冯作山1*
1. 新疆农业大学食品科学与药学学院（乌鲁木齐 830052）；2. 新疆农业大学林学与园艺学院（乌鲁木齐 830052）
摘 要 研究了以面粉、鹰嘴豆粉、食用油、发酵粉、食盐为主要原料生产鹰嘴豆营养馕的生产工艺, 通过单因素
和正交试验确定了最佳工艺参数。最佳用量为: 面粉6 kg, 鹰嘴豆粉4 kg, 食用油1.5 kg, 发酵粉0.17 kg, 食用盐0.06 kg。
各因素对鹰嘴豆营养馕的影响顺序为: 面粉与鹰嘴豆粉用量＞食用油＞发酵粉＞食用盐。
关键词 鹰嘴豆; 馕; 工艺
Study on Technology of Chickpea Nutrition Nang
Zhang Jun-cang1, Liu Feng-juan2, Tao Yong-xia1, Feng Zuo-shan1*
1. Institute of Food Science and Medicine, Xinjiang Agricultural University (Urumqi 830052);
2. College of Forestry and Horticulture, Xinjiang Agricultural University (Urumqi 830052)
Abstract Study the production technology of the chickpea nutrition Nang. Use fl our, chickpea fl our, edible oil, baking powder, salt
as main raw material, through single factor and orthogonal experiment, and determine the best process parameters. The dosage was
that fl our 6 kg, chickpea powder 4 kg, edible oil 1.5 kg, baking powder 0.17 kg, edible salt 0.06 kg. The descending order of
ingredients infl uencing the chickpea nutrition Nang was that fl our and chickpea fl our’s amount > edible oil > baking > salt.
Keywords chickpeas; Nang; process
鹰嘴豆是新疆维吾尔族医药宝典中所记载的珍稀
豆种，其栽培面积很大，目前在豆科类作物中居第
2位[1]，分布在世界各个国家，其中亚洲栽培面积最
大，其次非洲。在中国主要栽培于新疆、甘肃等地。
其营养成分与活性物质丰富，具有多种营养保健功
效，是维吾尔族习用药材。新疆民族医院及民间用来
治疗糖尿病、肾虚、高脂血症、支气管炎、霍乱、便
秘、痢疾、消化不良、营养不良等，治疗糖尿病有效
率为70%[2]。
鹰嘴豆所含营养成分十分全面。其中蛋白质含量
高达23%，且为完全蛋白质，易于人体的消化吸收，
并富含谷类较为缺乏的赖氨酸。若将鹰嘴豆与大米、
小麦面粉按比例搭配食用，可起到蛋白质营养互补作
用[3]。在馕中添加鹰嘴豆，不仅可弥补小麦粉中的蛋
白质的不足，还可增加维生素和膳食纤维的摄入，提
高馕的档次，同时具有保健食疗功效。馕是新疆各族
人民日常生活必备的食品，几乎每人每天都要吃馕，尤
其是少数民族更是把它作为一天三餐的主食，在新疆有
“可以一日无菜，但不可以一日无馕”的说法[4]。因此
开发具有鹰嘴豆活性成分的馕具有广阔的市场前景。
目前，有关营养馕工艺技术的研究鲜有报道。因
此，旨在探索鹰嘴豆营养馕的生产工艺，研制出一种
[J]. Archives of Pharmacal Research, 2009, 32(4): 527.
[5] 钟瑞敏, 张振明, 王羽梅, 等. 杨梅叶芳香精油的成分鉴定
及抗氧化活性[J]. 华南理工大学学报, 2006, 34(3): 49-53,
81.
[6] SEUN-AH Y, SANG-KYUNG J, EUN-JU NG L, et al.
Comparative study of the chemical composition and antioxidant
activity of six essential oils and their components[J]. Nat Prod
Res, 2010, 24(2): 140-151.
[7] LANGHASOVAA L, HANUSOVAB V, REZEKA J, et al.
Essential oil from Myrica rubra (Sieb. et Zucc) leaves inhibits
cancer cell proliferation and induces apoptosis in several
human intestinal lines[J]. Industrial Crops and Products, In
Publication.
[8] 王贤亲, 潘晓军, 林丹, 等. 丁岙杨梅叶挥发油的GC-MS
分析[J]. 食品研究与开发, 2009, 30(2): 98-99.
[9] 刘亚敏, 刘玉民, 李鹏霞, 等. 枫香叶挥发油提取工艺及成
分分析[J]. 林产化学与工业, 2009, 29(4): 77-81.
[10] 德田春邦. 药用植物中含有的α-、β-丁香素的抗促癌活
性[J]. 国外医学中医重要分册, 1998, 20(3): 55-56.
[11] 张贵源, 龚莉莉, 党荣敏. 独山瓜馥木叶挥发油的主要
成分及其抗肿瘤活性分析[J]. 贵州农业科学, 2012, 40(9):
67-69.
[12] 张大帅, 钟琼芯, 宋鑫明, 等. 花椒叶挥发油的GC-MS分
析及抗菌抗肿瘤活性研究[J]. 中药材, 2012, 39(8): 1263-
1267.
[13] 杨君, 吴俊清, LENKA LANGHANSOVA, 等. 炭梅叶精
油的化学成分分析与抗氧化、抑菌活性研究[J]. 食品科
技, 2004(01): 286-290.
工艺技术