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从大戟属Euphorbia paralias L.中分到的有刺激性和细胞毒活性的沙大戟二萜烷酯类



全 文 :羲术产于我国东南部至西南部 ,印度至马来西 亚也
有 ,姜黄分布于东半球热带 、 亚 热带地区 , 我国产
于东南部至西南部 .
( M a t t h e s H W D 等 : P b y t o e h e nt i s t r y ,
1 9 ( J Z )
: 2 6 4 5
,
r g oe ( 英文 ) 顾关云摘 〕
OM e
9H
R ,
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方 少
4
O M e
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。尹、
1 1 1 6 1 8
R , H O M e O M e
R

H O A c O H
204
.从大毅口 E u Ph o rb la p a r a li a s L .中
分到的有刺激性和细胞毒活性的沙大毅二枯
烷 . 类
干的新鲜 的 E . p a ar l ia s L . 的乳液的丙
酮浸出物可诱发小 鼠耳朵发炎 。 丙醉浸出液
的残留物分为甲醇 一水 、 乙醚、 己烷溶部分 ,
仅乙醚 溶 部 分 有 生物活 性 , 它 对T L X ZS
小鼠淋巴瘤细胞显示了明显的细胞毒活性 ,
并能诱发小鼠耳朵发炎 . 从乙醚溶残留物中
借助于吸附分配树备薄板蘑析分离出三个具
有生物活性的化合物 , 其中的一个主要成分
是一种透明 的 玻璃 状的树脂 , R了 0 . 3以硅
胶 G , 50 0 卜m 板 , 氯仿 一乙醚 , 95 : 5 ) ; 第
二个主要成分 R f 0 . 4 (硅藻土 G , 5 0 卜m 板 ,
用 2 0肠的二甘 醇 涂 过 , 庚 烷一苯 , 9 : l) ,
一个含量较少的成分 , R f 0 . 3 . 经 1R , ’ c D 、
M S和 N M R 证 明分别为 3 一当归院基 一 20 一去
氧沙大戟二菇醇 ( 1 ) 、 3 一当归院基一沙 大 戟
二菇醇 ( 5 ) 和 3 一己酞基一 20 一去氧沙大戟二
菇醇 ( 2 ) 。 它们对小鼠耳朵在 2 小 时 和24
小时 都 能 引 起 刺 激性红斑 , 其半刺 激 量
( ID
。 。
)列于表 . 红 斑 初 起 是 快的 , 而且它
们大多在微克剂量下就显示了生物活性 , 红
斑持续 24 小时以上 . 这种从大戟属分到的沙
大戟醋 ( i o g e n a n e ) 类 与从该属一些 种 中分
到的瑞香烷醋类是不同的 , 前者能引起比较
广泛的组织损害 . 同时它们在抑制 . H一胸 腺
喻健核普摄入 T L X / 5小鼠淋巴瘤细胞 方 面
大致与鬼臼树脂一样有效 .
三个有效成分的结构及生物活性 :
化合物 R ` R : R .
* 这三种植物我国均有分布 , 都是中草药 . 红球
姜分布于亚洲热带 , 我国产于广东 、 广西 、 云南 .
当归酞基
己 酞 基
当归酞基
C H
. O H
C H
。 O H
C H : O H O H
飞, . 1年第念卷第份期
I D
o .
( 微克 )
2小时 2 4小时
0
.
0 9 0
.
1 8
0
.
1 9 0
.
2 6
1
.
16 4
.
7
.
2毒 ,
CH
.
C H

月 。C
〔S a y ed M D 等 : E x p e ri n eti a , 5 6 ( 10 ) :
12 0 6
摘译者注 :
19 8。 (英文 )伊惠贤摘魏吉城校 〕
《中草药化学 》 一书中称 i n ge n ol
为巨大戟二菇醇 , 但它与 in ge n o n e的结构不 同 .
为区别 , 本文称 in g e n a n e为沙大戟二菇烷 .
2 0 5
,海带及其同属海草的降压成分
海带 ( L a m i n .a r i 扭 j a p o n i心 a A r e s 。 h o u g )
及其同属海草的叶片的工业制备物在 日本市
场上商品名 “ n e 一 k o m b 即 , 是一种民间的降压
药物 。 1 9 60 年 K a m e d a 观察到高血压 患 者 口
服海带热水提取物产生了显著的降压效果 ,
但并未发现明显的付作用 . 后 来 T a ke 粤。 ot
等人自褐藻( L . a o g us t从 a) 中分离出一个 ·碱
性氨基酸海带氨酸 ( la m i in n e )具有弱的降压
作用 . 又 , 文献指出对乌拉坦麻醉的鼠给以
`
en

k o m b

50 肠提取物(相 当于生药 0 . 25
克 /公斤 , 静注 )产生了 显著 的 降压作用 ,
而海带氨酸甚至在 10 毫克 /公斤静注给药下 ,
其降压效果并不明显 , 提示除海带氨酸外在

ne

k o m b
’ 中可能还有其他降压成分 。 作
者在 A m b e r l i t e I R 一 1 2 0树脂吸收部分用 T L
C检验出一种可能 是 组胺 ( ih s at m i ne ) 的成
分 。 经用硅胶层析分离出该成分 鉴 定 为 组
胺 ( h i s at m in e .) 虽然 已知给小鼠静往组胺
可产生降压作用 , 但 自昆布属海草中分离出
组胺尚属首次 。 静注二个 “ en 一 k o m b ” 样品
( 二者都相 当 于组胺 20 微克 /公斤量 ) 所致
血压下降 的 作用 ( 分别下降 16 士 4毫 米汞柱
n ` 3和 24 士 3毫米汞柱 n = 3 ) 与组胺标准品
2 0微克 /公斤 (下降 l分士 6毫米汞柱。 = s) 的作
用一致 。 对于予先用二 苯 醇胺 ” ( id p h o n h y -
.
2 2
.
d or m i n e )处理过的动物 分 别给以相当于即
微克 /公斤组胺 量的恤 “ 一肋 m b , 和 2 0毫克 /
公斤的组胺标准品 , 它似的降血压作用都受
到抑制 (降压效果分别为 9 , 3毫采汞柱 。 一 3
和 12 士 3毫米汞柱 n , 3 ) 。 除去 组胺以后的

en

ko m b
” 样品不再显示有降血压作 用 。
根据上述实验结果 , 作 者 认 为 由静脉注射
“ ” ” 一 k o m b ” 所引起的降压效应可断定是由
于所含组肺夕卜钻 ’ a m in “ )的降压效应所致 。 作
者在对 L . ja po n i o a 等海草及 6个 “ n e 一 k o m b ”
样品 试验中发现 只有 2个 “ en 一 k o m b ” 样品
中含有相当 大量 的组胺 (含量分别为 0 . 04 士
0
.
0 1和 0 . 1 1士 0 . 0 2肠 ) . 有 关 “ n e 一 k o m b”
的原植物和质量问题需待解决气
〔 S h i n j i F u n 。 y a m a等 : P l a n 士a m e d i e a ,
41 ( 1 )
:
29
,
19 81 ( 英文 ) 刘仲则摘 景 厚德
校 〕
炭摘者注 : 为组胺 ( ih s at m i n e ) 抑制剂 .
20 6
. 山扁豆属植物中具有抗微生物 、 抗
痉挛作用的钾氮化葱 `
山扁豆属C a s s i a s i n g u e a n a 是 东 非 的
一种药用植物 。 从它的根 中得到四个四氢化
蕙类化合物 , 它们具有抑制革兰氏阳性菌生
长的作用 . 最小抑 菌浓度如下 : t o r o s a 。 h r y -
s o n e 7 0 x 20 一 。克 /毫升 , g e r m i e h r y s o o e 5 0
x l o 一 “克 /毫升 , s i n g u e a n o l 一 1 2 5 x l o一克 /
毫升 , s i n g u e a n o l 1 5 0 x 10 一 6克 /毫 升 。 5 1-
n g u e a n ol

I 还表现了类似于 婴 粟硷的抗痉
挛活性 . ,
将 C . s i n g u e a n a 根粉碎 , 用氯仿在 3 0 0 0
转 / 分的掺合器中提取 , , 过沪 , 氯仿真空蒸
发至干 , 残 留物硅胶柱层析. 用氯仿 : 甲醇
( 50
: 1 ) 洗脱得四氢化蕙混合物 , 用二氯甲
烷一甲 醇 重结晶得到四个化合物的结晶 , 其
中两个经光谱鉴定为 t o r o s a e hr y s o n e和 g e r -
m ic h r y s o n e
. 另外两个 是 新 的二聚四氢化
蕙 : s i n g u e a n o l一 I , 黄色针晶 , 分 子式 C s 4
H 3
`
O :
。 ,
m p l l g一 1 2 2 ` C ( 分解 ) ; s i n g u e -
a n e l

1
, 黄色针晶 , 分子式 C 。一H 。一O : 。 , m p
国外药学 · 植物药分册