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泡桐属植物的研究进展



全 文 :作者简介:李传厚,男,在读硕士研究生,研究方向:天然药物化学,E - mail:li05050261@ 163. com
通讯作者:王晓静,女,硕士生导师,研究方向:天然药物化学,Tel:0531 - 82629336,E - mail:xiaojing6@ gmail. com
泡桐属植物的研究进展
李传厚,唐文照,高天阳,王晓静
(济南大学,山东省医学科学院医学与生命科学学院,山东省医学科学院药物研究所,山东 济南 250062)
摘要:通过阅读大量相关文献,对泡桐的化学成分、药理活性以及临床应用等方面的研究进展进行了总结,以
便对泡桐属植物的开发利用提供有效地科学依据。
关键词:泡桐;化学成分;药理作用;临床应用
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:2095 -5375(2013)09 -0534 -005
Research progress of Paulownia plants
LI Chuan-hou,TANG Wen-Zhao,GAO Tian-yang,WANG Xiao-jing
(Institute of Materia Medica,Shandong Academy of Medical Sciences,School of Medicine and Life Sciences,
University of Jinan,Shandong Academy of Medical Sciences,Jinan 250062,China)
Abstract:By reading a lot of literatures,research progress on chemical constituents,pharmacological activities and
clinical applications of Paulownia were summarized,which provided scientific basis for effective development and utilization
of plants of Paulownia.
Key words:Paulownia fortunei;Chemical composition;Pharmacological action;Clinical application
在我国分布着 7 种玄参科泡桐属植物(Paulownia Sieb. et
Zucc.) ,分别是白花泡桐(P. fortunei(Seem.)Hemsl.) ,毛泡桐
(P. to - mentosa(Thunb.)Steud.) ,兰考泡桐(P. elongata S. Y.
Hu) ,楸叶泡桐(P. catalpifolia Gong Tong) ,台湾泡桐(P. tai-
waniana T. W. Hu. & H. J. Chang) ,川泡桐(P. fargesii Franch)
和南方泡桐。泡桐做为一种优质的速生木材,其除了广泛地
应用于工农业生产外,还是一种常用的中药材,泡桐的花、
叶、皮、根、果均可入药。本草纲目对泡桐各个部位的药理作
用做了详细记载,现代医学研究表明泡桐具有抑菌,消炎,抗
肿瘤甚至还有杀虫的作用。
1 化学成分
1. 1 苯丙素类化合物 研究人员在泡桐属植物中分离得到
泡桐素(Paulowin) ,异泡桐素(Isopaulownin) ,(+)- piperi-
tol[1],芝麻素(d - Sesamin)[2],细辛素(d - Asarinin)[3]等木
脂素类化合物,此外还提取得到苯丙素酚类物质 Verbasco-
side,Isoverbascoside[4],丁香苷(Syringin) ,异洋丁香酚苷(Iso-
paulownia) ,松柏苷(Coniferin)[5],紫葳新苷Ⅰ,紫葳新苷
Ⅱ[6]等,详见图 1、图 2。
图 1 木脂素类化合物
R1 R2
Acteoside H H
Isoverbascoside H OCH3
CampneosideⅠ OCH3 OCH3
CampneosideⅡ OH OCH3
·435· 药学研究·Journal of Pharmaceutical Research 2013 Vol. 32,No. 9
RVerbascoside H
Isoacteoside OCH3
R R R R
Syring OCH3 OGlu OCH3 CH2OH
Coferin OGlu OCH3 H CH2OH
图 2 苯丙类酚类化合物
1. 2 黄酮类化合物 白花泡桐花中含有洋芹素、木犀草素、
橙皮素、柚皮素 - 7 - O - β - D -葡萄糖苷[7]。在白花泡桐
花的醋酸乙酯萃取液中还分离得到了高北美圣草素、3 - O
- methyl - diplacone、6 - geranyl - 3,3,5,7 - tetrahydroxy - 4
- methoxy flavanone、5,7,4 -三羟基 - 3 - 甲氧基黄酮、木
犀草素 - 7 - O - β - D -葡萄糖苷、3 -甲氧基木犀草素 - 7
- O - β - D -葡萄糖苷、芹菜素 - 7 - O - β - D -葡萄糖苷、
山柰酚 - 7 - O - β - D -葡萄糖苷、槲皮素 - 3 - O - β - D -
葡萄糖苷、山柰酚 - 3 - O - β - D -葡萄糖苷等 11 个黄酮类
化合物[8]。杜欣等从毛泡桐花中利用硅胶柱色谱和薄层色
谱反复层析得到 5 个黄酮类化合物 5,4 -二羟基 - 7,3 -
二甲氧基双氢黄酮、5 -羟基 - 7,3,4 -三甲氧基双氢黄酮、
diplacone、mimulone以及洋芹素[9]。毛泡桐叶和白花泡桐叶
中含有 mimulone、洋芹素、木犀草素,此外在毛泡桐叶还得到
了高北美圣草素[10 ~ 12]。李科用 HPLC 法检测到湘西宏成制
药不同基地所产白花泡桐叶木犀草素含量差别较大[11]。在
光泡桐叶中发现了芹菜素[13]。在毛泡桐未成熟果实的甲醇
提取液中得到 9 个黄烷酮类化合物[14],具体见图 3。
R1 R2 R3
Diplacone OH OH H
Mimulone H OH H
3 - O - Methyldiplacone OCH3 OH H
R1 R2 R3
柚皮素 -7 - O - β - D - glucoside H OH OGlu
R1 R2 R3
芹菜素
木犀草素(luteolin)
芹菜素 -7 - O - β - D - glucoside
3 - methoxyluteolin - 7 - O - β - D - glucoside
luteolin - 7 - O - β - D - glucoside
槲皮素(quercetin)
quercetin - 7 - O - β - D - glucoside
quercetin - 3 - O - β - D - glucoside
山柰酚(Kaempferol)
Kaempferol - 7 - O - β - D - glucoside
Kaempferol - 3 - O - β - D - glucoside
5,7,4 -三羟基 -3 - 甲氧基黄酮
H
H
OH
OCH3
OH
OH
OH
OH
H
H
H
OCH3
H
H
H
H
H
OH
OH
OGlu
OH
OH
OGlu
H
OH
OGlu
OH
OGlu
OGlu
OH
OGlu
OH
OH
OGlu
OH
OH
R1 R2 R3
橙皮素 OH OCH3 H
柚皮素 H OH H
图 3 黄酮类化合物
1. 3 萜类及其皂苷 在白花泡桐叶的乙酸乙酯萃取液中分
离得到 2α,3β,19β -三羟基 -熊果酸 - 28 - O - β - D -吡
喃半乳糖苷、3α -羟基 -熊果酸、熊果酸、19α -羟基 -熊果
酸、23 -羟基 -熊果酸、2α,3α -二羟基 - 12 -烯 - 28 -熊果
酸、3β,28 -二羟基 -熊果酸、2α,3α,23 -三羟基 - 12 -烯
- 28 -熊果酸[15]。毛泡桐叶中除了含有熊果酸、19α -羟基
·535·药学研究·Journal of Pharmaceutical Research 2013 Vol. 32,No. 9
-熊果酸、2α,3α -二羟基 - 12 烯 - 28 -熊果酸、3α -羟基
-熊果酸外,另外还提取得到山楂酸、胡萝卜苷以及 β -谷
甾醇[12]。杨军仁等[13]从光泡桐叶中分离得到了齐墩果酸。
对河南泡桐叶使用二步分离法也可以得到熊果酸[16],研究
人员还建立了通过 HPLC 法测定毛泡桐叶和兰考泡桐花中
熊果酸含量的实用性方法[16,17]。研究发现白花泡桐不同部
位熊果酸的含量具有显著差异,其中叶 >种子 >花 >果壳,
叶中熊果酸含量达到了 1. 7%[18]。
1. 4 其他 泡桐中有烃、醛、羧酸、酮、酚和酯等多种成
分[6,19,20]。鲜泡桐花及阴干泡桐花中都含有挥发油、有机
酸、生物碱、氨基酸、蛋白质、多糖、酚类等物质。泡桐属中的
环烯醚萜类成分有九碳骨架(即 C - 4 去甲基)的环戊烷型、
环戊烯型和 7,8 环氧戊烷型结构[21]。白花泡桐花中含 1 -
乙酰基 - 2 -(3 -羟基)十八烷酸甘油酯(结构式见图 4)、1
-乙酰基 - 2 -(3,7 -二羟基)十八烷酸甘油酯、4 -羟苄基
- β - D - 葡萄糖苷、落叶酸等[7]。毛泡桐花中有醚类、酮
类、酯类以及烯烃等挥发性成分[22]。白花泡桐叶中有 l -乙
酰基 - 2 - (3,7 - 二羟基)十八烷酸甘油酯、棕榈酸等成
分[23]。对泡桐花采用水蒸气蒸馏法和 GC - MS 技术联用所
得挥发油的主要成分是二十三烷、二十五烷、苯甲醇、1,2,4
-三甲氧基苯、2 -甲氧基 - 3 -(2 -丙烯基)-苯酚以及 3,
4 -二甲氧基苯酚[24]。
图 4 1 -乙酰基 - 2 -(3 -羟基)十八烷酸甘油酯
2 药理活性
2. 1 抗菌作用 泡桐花黄酮提取液的体外抑菌试验表明其
对金黄色葡萄球菌,大肠杆菌,枯草芽孢杆菌均有不同程度
的抑制作用,其中对金黄色葡萄球菌作用最强,但对黑曲霉、
啤酒酵母、产黄青霉并未产生明显的抑菌作用[25]。泡桐花
及果实的注射液除了对金黄色葡萄球菌的抑制作用外,其对
伤寒杆菌、布氏杆菌、革兰阳性及阴性菌、绿脓杆菌、痢疾杆
菌、酵母菌也存在不同程度的抑制作用[26]。通过对从泡桐
属植物中分离得到的紫葳新苷 I 的进一步研究发现它对乳
链球菌的抗菌作用也很显著,并且认为其分子结构上的角甲
基是作为抗菌的必要基团而存在的[27]。抑菌活性试验结果
表明,泡桐(原变种)果实中分离得到的苯丙素苷化合物具有
较高的抑菌活性,其中,对革兰阳性菌中表皮葡萄球菌的抑
制能力最强[6]。近年来的研究表明毛泡桐果中的香叶基黄
酮类化合物有很强的抑菌活性,对于细化泡桐属植物黄酮类
化合物的抗菌作用有很积极的意义[28]。
2. 2 消炎作用 泡桐花总黄酮可显著延长致敏豚鼠的引喘
潜伏期,从而起到保护作用,泡桐花总黄酮可能是通过调控
Eotaxin在气道黏膜上皮的过度表达,进而抑制 Eos向哮喘气
道的募集来实现消除气道炎症的作用[29]。通过观察泡桐花
浸膏对卵清白蛋白所致豚鼠诱喘潜伏期、支气管肺泡洗液细
胞分类计数及对豚鼠肺组织病理学的影响,发现泡桐花浸膏
对于延长豚鼠诱喘潜伏期的效果优于地塞米松,而且具有很
强的作用性,同时实验结果证明其对肺组织炎性细胞浸润的
抑制作用同样也很显著[30]。近年来发现,泡桐甲素高剂量
组能明显抑制二甲苯引起的小鼠耳肿胀,而且对醋酸引起的
小鼠毛细血管通透性增加也有较强的抑制作用[31]。
2. 3 抗肿瘤作用 泡桐花中含有丰富的熊果酸,而抗肿瘤
活性是熊果酸最主要的药理作用之一。该物质通过化学预
防、抗突变、细胞生长抑制和细胞毒等多重作用来抑制肿瘤
细胞的生长和扩散,进而达到抗癌的目的[32]。通过广泛阅
读文献得知从泡桐属植物中提取得到的芹菜素具有广谱的
抗肿瘤作用,对乳腺癌、胃癌、前列腺癌、肝癌、卵巢癌、胰腺
癌、白血病等均有一定的治疗效果,它主要是通过抑制肿瘤
细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、干扰细胞信号通路、阻止肿瘤
细胞的侵袭和转移以及抗氧化等来发挥抗癌的作用[33]。
Kotanidou A等[32,34,35]的研究发现,木犀草素在体外对肝癌细
胞、结直肠细胞、腹水癌细胞、宫颈癌细胞、卵囊腺癌细胞、胃
癌细胞、白血病、黑色素瘤细胞、人中枢神经肿瘤细胞等癌细
胞有抑制其增殖的作用,并且可以诱导其中的一些癌细胞发
生凋亡,通过这种细胞毒作用有效的杀灭癌细胞。这些黄酮
类化合物在免疫调节、造血系统的恢复等方面的功效也在逐
步发现和得到证实,为此类黄酮化合物的临床应用提供科学
和理论的依据[34]。
2. 4 杀虫作用及其他 研究表明,泡桐素可明显增强杀虫
药除虫菊酯的杀虫作用,能有效杀灭蚊蝇及其幼体[36]。泡
桐花精油对埃及伊蚊的早期幼虫有毒性作用[37]。在毛泡桐
花中分离得到的倍半萜衍生物可通过抑制谷氨酸毒性来起
到神经保护作用[38]。研究还发现,泡桐种子丙酮提取物中
含可能有助于治疗糖尿病并发症的成分[39]。从毛泡桐的叶
中分离的一些黄酮类成分有抗自由基和细胞保护作用[40],
在其花中得到的提取物具有抑制猪油氧化的作用[41]。此
外,泡桐属植物含有的丁香苷具有明显的止血作用[42]。本
草纲目记载泡桐属植物具有止咳、平喘、祛痰之功效,在治疗
手足癣,凉血消肿方面也有效果[43]。
2. 5 细胞毒作用 通过灌服泡桐花浸膏或静脉注射,检测
家兔的食欲、体重、白细胞等相关指标变化,并没有明显变
化。成人通过静脉注射,或者是口服浸膏,其自觉症状、体
温、脉搏及白细胞数等的相关表征也无大的变化,但血压有
较轻微的下降。泡桐果乙醇提取物对小鼠的半数致死量为
21. 4 g·kg -1。大鼠连续口服该提取物 21 d,按照 2 g·kg -1
的标准,体重及其他情况均无异常,内脏病理检查亦未见中
毒性病理形态改变。在急性、亚急性毒理实验中,泡桐果煎
剂对家兔的心、肝、肾、脾、胃的病理改变并不明显[44]。
3 展望
泡桐作为传统的中医药材,有很强的临床应用价值和多
重的药理活性。关于泡桐的化学成分目前已经有了一个比
·635· 药学研究·Journal of Pharmaceutical Research 2013 Vol. 32,No. 9
较明确的认知,药理作用的了解也有了一定的试验基础。随
着实验条件的日益成熟,关于其成分、药理作用及临床应用
的研究日益增多,尤其是近年来国外对香叶基黄酮的关注度
正在不断增加,对从泡桐果中提取得到的几种香叶基黄酮物
质分别做了生物活性和药理作用的分析,但这一类化合物的
研究总体来说尚处于初始阶段,相信随着国内外对其研究的
日益增多,不久的将来一定会有可喜的发现应用于临床
实践。
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