全 文 :第 28 卷 第 11 期
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中 华 中 医 药 学 刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
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杜鹃属植物的化学成分及药理作用研究进展
李少泓,孙 欣
(无锡市第二人民医院,江苏 无锡 214000)
摘 要:杜鹃花科(Ericaceae)植物是一类具有较高的欣赏价值及较高的药用价值的植物。杜鹃花属(Rhodo-
dendron)隶属杜鹃花科,是杜鹃花科的一个大属,约 967 种,广泛分布于亚洲、欧洲、北美洲,主产于东亚和东南
亚。我国约 700 余种,除新疆、宁夏外,各地均有,但以西南各省、区居多。近些年从杜鹃花属植物中分离出来的
化学成分有黄酮类、二萜类、三萜类、酚类、鞣质、挥发油、香豆素类和木脂素类等。药理研究证明其在祛痰、止咳
平喘、心血管系统、神经系统、抗炎镇痛、免疫、杀虫等方面具有药理活性。
关键词:杜鹃花属;化学成分;药理研究
中图分类号:R285. 5 文献标识码:A 文章编号:1673 - 7717(2010)11 - 2435 - 03
The Research Progress in the Chemical Constituents and Pharmacological
Activities of Rhododendron
LI Shao-hong,SUN Xin
(Wuxi Second People’s Hospital,Wuxi 214000,Jiangsu,China)
Abstract:The ericaceous plants which have the high values of appreciation and medicine. The rhododendron plants
which are about 967 kinds are subordinate to the ericaceous plants,they are widespread in Asia,Europe and North Amer-
ica,and mainly produced in East Asia and Southeast Asia. A variety of rhododendron plants in China except Xinjiang and
Ningxia,mostly in Southwest China. In resent years,the main chemical constituents have been isolated from the rhodo-
dendron plants are flavones,diterpenes,triterpenes,phenols,tannins,volatile oil,coumarins,and lignans,etc. Phar-
macological studies have shown that they have pharmacological activity in expelling phlegm,relieving cough and asthma,
cardiovascular system,nervous system,anti - inflammatory analgesic,immunity,pesticides,etc.
Key words:Rhododendron concinuum Hemsl.;chemical constituents;pharmacological activity
收稿日期:2010 - 06 - 09
作者简介:李少泓(1967 -) ,女,陕西人,副主任药师,学士,研究方
向:临床药学。
杜鹃花科(Ericaceae)植物是一类具有较高的欣赏价值
及较高的药用价值的植物,近年来国内外对其研究的领域
越来越广。杜鹃花属(Rhododendron)隶属杜鹃花科,是杜
鹃花科的一个大属,约 967 种,广泛分布于亚洲、欧洲、北美
洲,主产于东亚和东南亚,最大的分布中心在我国西南山区
及相邻的缅甸北部和东喜马拉雅地区[1]。我国约 700 余
种,除新疆、宁夏外,各地均有,但以西南各省、区居多[2]。
近些年从杜鹃花属植物中分离出来的主要成分有黄酮
类、二萜类、三萜类,酚类、鞣质、挥发油等多种化学物质,此
外香豆素类和木脂素类也有报道。药理研究证明其在祛
痰、止咳平喘、心血管系统、神经系统、抗炎镇痛、免疫、杀虫
等方面具有药理活性。
1 化学成分
1. 1 黄酮类化合物
黄酮类化合物在杜鹃花属中分布较广泛,是杜鹃属有
效成分之一。杨书慧等[3]从秀雅杜鹃(R. concinnum)全草
中分离鉴定出 6 个化合物:2S - 4,5 ,7 -三羟基黄烷酮、
(2R ,3R)-( + )花旗松素、扁蓄苷、槲皮素 - 3 - O - α
- L -鼠李糖苷、金丝桃苷、槲皮素。戴胜军等[4 - 5]从烈香
杜鹃(R. anthopogonoide)中分离得到了异鼠李素、槲皮素、
金丝桃苷、仙人掌素、陆地棉素、山柰素 - 3 - D半乳吡喃糖
苷、杨梅皮素 - 3 - D 吡喃木糖苷、6 - O -(对羟基苯甲酰
基)金丝桃苷、花旗松素、广寄生苷、槲皮素 - 3 - D 吡喃木
糖苷、蓼属苷、槲皮素 - 4 - O - β - D吡喃半乳糖苷。杨鸣
华等[6]从露珠杜鹃(R. irroratum)花中分离得到了山奈酚 -
3 - O - β - D葡萄糖苷、山奈酚 - 3 - O - β - D 半乳糖苷、
槲皮苷、杨梅素 - 3 - O - β - D 葡萄糖苷。张兆琳等[7]从
凝毛杜鹃(R. agglutinaum)叶中得到了槲皮素、金丝桃苷。
王生新等[8]从大阪山杜鹃(R. dabanshanense Fang et Wang)
叶中得到儿茶素、金丝桃苷。Feng ZM 等[9]从马银花(R.
ovatum planch)中分离得到 3,5,7 -三羟基色原酮 - 3 - O -
β - D吡喃木糖苷、蒲公英赛醇、槲皮素、槲皮素 - 3 - O - α
- L -鼠李糖苷。杨海荣等[10]从千里香杜鹃(R. thymifoli-
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DOI:10.13193/j.archtcm.2010.11.197.lishh.053
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um)叶及嫩枝中分离得到金丝桃苷、异金丝桃苷、槲皮素。
Chosson E[11]等从锈色杜鹃(R. ferrugineum)中分离得到两
个黄烷酮醇 trans - taxifolin - 3 - O - α - arabinopyranoside
和 cis - taxifolin - 3 - O - α - arabinopyranoside。Hironobu
Talahashi等[12]从杜鹃(R. simsii)中分离得到黄烷苷 7 - O
- β - D - apiofuranosyl - (1→6)- β - D - glucopyranosyl
matteucinol。
1. 2 二萜类化合物
二萜类化合物是近年来国内外学者研究杜鹃属植物活
性的重点,在上世纪 80 年代就确定了该属植物的有毒成分
主要为木黎芦烷类二萜。迄今为止,研究人员已从杜鹃花
属植物中分离得到个木黎芦烷型及相关二萜类化合物[13]。
钟国华等[14 - 16]从黄杜鹃(R. molle)中分离出梫木毒素Ⅰ -
Ⅹ,木藜芦毒素Ⅰ -Ⅻ,闹羊花素Ⅰ -Ⅶ,羊踯躅素Ⅰ、Ⅱ、
Ⅲ、Ⅺ、Ⅻ,山月桂毒素。杜秀宝、Zhang HP 等[17 - 18]从大白
花杜鹃(R. decorum Franch)中分离出木藜芦毒素Ⅰ、Ⅳ、
Ⅶ、Ⅻ。刘向前等[19]从山光杜鹃(R. Oveodxa Franch)中分
离出木藜芦毒素Ⅰ,Ⅳ,5,6 -异丙叉基木藜芦毒素Ⅰ,5,6
-异丙叉基木藜芦毒素Ⅳ。Klocke 等[20]从黄杜鹃(R.
molle)干燥的花里分离并鉴定了闹羊花毒素Ⅲ,木藤芦毒
素Ⅲ,乙双苯丙胺。
1. 3 三萜类化合物
戴胜军等[21]报道用乙醇提取烈香杜鹃茎、叶,在氯仿
部位分离鉴定出 9 个三萜类化合物:熊果酸(ursolic acid)、
齐墩果酸(oleanolic acid)、木栓酮(friedelin)、白桦酸(betu-
linic acid)、2α,3β,23 - trihydroxy - 12 - ursen - 28 - oic
acid、2α,3β - dihydroxy - 12 - oleanen - 28 一 oic acid、2α,
3β - dihydroxy - 12 - ursen - 28 - oic acid、dammara - 20,24
- dien - 3β - ol、dammara - 20,24 一 dien - 3β - OAc。
1. 4 其他类化合物
杜鹃属植物中除了含有黄酮、二萜、三萜类化合物之外
还有酚类、挥发油等多种物质。汪礼权等[22]从羊踯躅的根
中分离得到两个新的酚苷(ester - 2 - O - β - D - xylopyr-
anosyl -(1→6)- β - D - glucopyranoside)和 7 - hydroxy - 5
- methoxyphthalide - 7 - β - xylopyranosyl -(1→6)- β - D
- glucopyranoside)。戴胜军等[23]从烈香杜鹃(R. antho-
pogonoide)中分离得到了一个新的化合物(2R - 4 - phenyl
- 2 - O -[β - xylopyranosyl -(1→6)- β - D - glucopyr-
anosy]Butane)。Hironobu Talahashi[12]等从杜鹃中分离得
到一新的三萜酸(19,24 - dihydroxyurs - 12 - en - 3 - one -
28 - oic acid)。樊成奇等[24]从鹿角杜鹃(R. latoucheae)叶
中分离得到个新的环烯醚萜 rhodolatouside A and B。Li -
Kang Ho等[25]从西施花(R. ellipticum)的叶中分离得到一
个新的栋基苷(5,4 - dimethyleher)。Yoshiki Kashiwada
等[26]从兴安杜鹃(R. dauricum)中分离得到两个新化合物
rhodoaurichromanic A和 B。许鹏翔等[27]用 GC /MS 法对长
白山野杜鹃花精油化学成分进行了研究,在杜鹃花精油中
首次检出了土荆芥油素和异土荆芥油素。
2 药理研究
2. 1 镇咳 祛痰 平喘
研究发现,杜鹃属植物主要活性成分是黄酮类化合物。
槲皮素、山奈酚、异金丝桃苷、金丝桃苷等有镇咳作用,金丝
桃苷已用于临床,是治疗慢性气管炎的有效成分[28]。研究
发现,腹腔注射满山红叶 90%乙醇提取物对豚鼠有止咳作
用,剂量增大十倍,止咳作用随之增加[29]。
杜鹃素、8 -去甲杜鹃素有祛痰作用,杜鹃素现已人工
合成,其合成品为消旋品,与天然品的药理作用、毒性及临
床效果一致[30]。此外莨菪亭及挥发油中子丁香烯具有一
定的平喘作用,为治疗老年慢性支气管炎的有效成分之
一[31]。
2. 2 对心肌缺血的保护作用
张建华等研究显示杜鹃花总黄酮(10,20,40mg /kg,静
脉注射)可抑制心电图段 ST 段的升高,降低血清中肌酸激
酶(CK)、乳酸脱氢酶(LDH)的活力及心脏梗死区缺血危险
区的比值(IS /AAR) ,同时降低血清中丙二醛(MDA)、一氧
化氮(ON)含量,升高超氧化歧化酶(SOD)和一氧化氮合酶
(ON)的活力。研究表明杜鹃花总黄酮对大鼠心肌缺血再
灌注损伤有明显延迟相保护作用,其作用与减少自由基过
氧化、增加 ON生成等有关[32]。
2. 3 抗炎 镇痛作用
杜鹃花科植物活性成分有良好的抗菌消炎作用,如秀
丽杜鹃(R. concinnum Hemsl)、汶川杜鹃(R. hunnewellianum
Rehdet Wills)、矮枇杷(R. mariesii Hemsl. et. Wills)的抗菌作
用强于或相当于黄莲(Coptischinensis Franch)[33]。夏德超
等[34]采用热板法实验,观察黄杜鹃花水煎剂对小鼠耐受疼
痛的影响。结果表明黄杜鹃花能够较显著地提高痛阈,且
起效快,5 min内发挥镇痛效果,但安全范围窄。将黄杜鹃
花、果实分别制成混悬剂、浸剂、酊剂,用电刺激小鼠尾法测
定不同剂型的镇痛作用,并与阿片作比较。发现粉剂的作
用效果最好,且果实粉剂作用最强,但与阿片不同的是随着
剂量增大作用反而减弱。
2. 4 杀虫作用
杜鹃花科植物中,杀虫作用是较早被人们重视的,羊踯
躅作为我国传统高效的特有的杀虫植物,在我国民间很早
就有使用。早在上世纪 30 年代,研究人员就发现羊踯躅的
杀虫毒力仅次于除虫菊,对蚜虫的毒力仅次于烟碱。黄杜
鹃对昆虫也有强烈的毒性,目前主要研究有闹羊花毒素Ⅲ、
木藜芦毒素Ⅲ和山月桂毒素对马铃薯甲虫(Leptinotarsa de-
cem - lineata)和草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)的幼虫
具有拒食活性[35]。
2. 5 降压作用
从大白花杜鹃(R. decrum)叶中分离得到的木黎芦毒
素 I,对小鼠腹腔注射急性毒性,其 LD50为 1. 05mg /kg。对
大鼠给予 1 ~ 100μg /kg剂量时有明显降压作用,其特点是
作用快,给药后 1 ~ 2min 血压降到最低值,但持续时间短,
一般 15min后恢复正常[36]。
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2. 6 毒性反应
据报道羊、马等家畜饥饿时食用有毒牡鹃花科植物叶
或花后有剧烈流涎、扭体和呕吐等肠胃中毒症状和颈后倾、
运动失调、角弓反张、呼吸抑制和惊厥等神经系统中毒症
状,与老鼠腹腔注射有毒杜鹃花科植物的乙醇提取物的中
毒症状一样。木黎芦毒素是杜鹃属植物的主要毒性成分,
其毒性归于其与细胞膜上的神经受体共价结合,作用于钠
离子通道,增加了极化细胞膜对钠离子的通透性,从而影响
神经冲动的传导[13]。
3 讨 论
杜鹃花属是杜鹃花科中的一个大属,在我国的分布广
泛,资源丰富,具有很好的研究前景。该属植物不仅具有很
好的欣赏价值及经济价值,而且还具有很高的药用价值。
目前仅对羊踯躅研究较为深入,而对该属他植物研究还不
够充分。此外,进一步深入研究毒性成分也对临床应用的
加快进展起到至关重要的作用。
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