全 文 ：第 34 卷第 5 期
2015 年 10 月
中 国 野 生 植 物 资 源
Chinese Wild Plant Ｒesources
Vol． 34 No． 5
Oct． 2015
收稿日期:2015 － 03 － 28
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30960495)。
作者简介:刘建群(1970 －) ，男，教授，博士，主要从事中药活性成分及质量评价研究。E － mail:liu5308@ sina． com
doi:10． 3969 / j． issn． 1006 － 9690． 2015． 05． 002
基于蕨素聚类分析的凤尾蕨属药用植物化学分类研究
刘建群，刘 健
(江西中医药大学 现代中药制剂教育部重点实验室，江西 南昌 330004)
摘 要 目的:研究凤尾蕨属 5 种药用植物蕨素类活性成分，为其质量评价、鉴定及亲缘关系研究提供依据，为凤
尾蕨属植物化学分类深入研究奠定基础。方法:采用 HPLC － DAD 测定 5 种药用植物的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇
和水部位的蕨素类成分。比较蕨素种类和含量差异，并以蕨素类特征成分及其含量为分类性状，采用聚类分析对
凤尾蕨属药用植物进行化学分类研究。结果:从大叶井口边草、半边旗、全缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾草中分别检测
出蕨素类成分 59、39、3、7 和 22 个，总体来看大叶井口边中蕨素类成分含量最高，而全缘凤尾蕨中蕨素类成分含量
最低。运用系统聚类将 5 种药用植物聚成 3 类:第Ⅰ类为全缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾草;第Ⅱ类为半边旗;第Ⅲ类
为大叶井口边草。结论:半边旗与全缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾草之间的化学亲缘关系较远。蕨素聚类结果与传统
分类结果有较好的一致性。蕨素类成分 HPLC － DAD图谱可用于凤尾蕨属植物的鉴别和分类研究，并可为其质量
评价提供重要参考。
关键词 凤尾蕨属;蕨素;高效液相色谱法;聚类分析;化学分类
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A 文章编号:1006 － 9690(2015)05 － 0004 － 05
Study on the Chemotaxonomy of Genus Pteris by
Cluster Analysis of Pterosins
Liu Jianqun，Liu Jian
(Key Laboratory of Modern Preparation of TCM，Ministry of Education，Jiangxi University of Traditional
Chinese Medicine，Nanchang 330004，China)
Abstract Objective:To study on the chemotaxonomy of Pteris by cluster analysis of pterosins． Methods:
The HPLC － DAD method was established for the determination of the pterosins in five Pteris species． A
cluster analysis of the characteristic pterosins was used for the chemotaxonomy of these Pteris species． Ｒe-
sults:59，39，3，7 and 22 pterosins were identified by HPLC － DAD from Pteris cretica L． var． nervosa，
Pteris semipinnata，Pteris insignis，Pteris vittata and Pteris multifida，respectively． Pteris cretica L． var．
nervosa showed the highest amount of pterosins and Pteris insignis showed the lowest content of pterosins
in five species． A cluster analysis of these species of Pteris indicated that they were divided into three
groups:Pteris insignis，Pteris vittata and Pteris multifida were classified into group Ⅰ，Pteris semipinnata
in group Ⅱ，Pteris cretica L． var． nervosa in group Ⅲ，respectively． Conclusion:The significant differ-
ences between Pteris insignis，Pteris vittata，Pteris multifida with Pteris semipinnata were observed． The
obtained results were in agreement with the traditional taxonomic study． The result indicted that the above
method can be used to authenticate，classify and quality control Pteris species．
Key words Pteris genus;pterosin;HPLC;cluster analysis;chemotaxonomy
凤尾蕨属(Pteris)隶属于凤尾蕨科(Pteridace-
ae) ，全世界约有 300 种，产于热带和亚热带地区，南
达新西兰、澳大利亚(塔斯马尼亚)及南非洲，北至
日本及北美洲。我国现知有 66 种，主要分布于华南
及西南，少数种类向北到达东及秦岭南坡［1］。根据
秦仁昌等对凤尾蕨科系统分类［2］，中国植物志按照
—4—
第 5 期 刘建群，等:基于蕨素聚类分析的凤尾蕨属药用植物化学分类研究
植物的形态特征将凤尾蕨属分为网眼凤尾蕨组
(Sect． Campteria)、凤尾蕨组(Sect． Pteris)和篦形凤
尾蕨组(Sect． Quadriauricula)3 组。目前凤尾蕨属
有近 30 种植物有化学成分研究报道，特别是关于凤
尾草(Pteris multifida)、半边旗(Pteris semipinnata)和
蜈蚣草(Pteris vittata)等研究报道较多。该属植物
中主要含有蕨素类倍半萜、对映贝壳杉烷型二萜以
及黄酮类化学成分［3 － 9］。目前，凤尾蕨属部分植物
主要作为民间药用，用于抗肿瘤、抗菌消炎和保肝抗
氧等临床应用［3］。例如:半边旗中的对映贝壳杉烷
型二萜具有很好的体外抗肿瘤作用［8］;蜈蚣草多
糖、凤尾草多糖对大肠杆菌、变形杆菌、金黄色葡萄
球菌、啤酒酵母和青霉菌等均有不同程度的抑菌活
性［10］;凤尾草和蜈蚣草中的黄酮类成分具有较好的
保肝抗氧化作用［11 － 12］。目前已从凤尾蕨属植物中
分离了许多蕨素类成分［4 － 6］，研究表明蕨素类化合
物具有显著的生理活性，如保肝、抗氧化、抗癌、促进
人类肠吸收功能、止痉挛、治疗糖尿病及肥胖等作
用［13 － 17］。蕨素为蕨类植物特有的特征成分，为 1 －
茚酮结构(见图 1)。该类成分具有很好的药用价
值、植物鉴别和化学分类学意义［18 － 19］。凤尾蕨属相
同组系有的植物从形态上区分比较困难，例如凤尾
草与大叶井口边草(Pteris cretica L． var． nervosa)
等。目前关于凤尾蕨属蕨素类成分及化学分类的系
统研究很少。本文采用 HPLC － DAD 测定了凤尾蕨
属 5 种药用植物(全缘凤尾蕨、蜈蚣草、凤尾草、半
边旗和大叶井口边草)的蕨素类成分，共检出该类
成分 80 多个，并首次以蕨素类特征成分及其含量为
分类性状，采用聚类分析对凤尾蕨属 5 种药用植物
进行化学分类研究，评价了种间亲缘关系，以期为凤
尾蕨属植物化学分类研究提供新思路。
图 1 蕨素结构图
1 材料与仪器
Agilent1260 高效液相色谱仪(四元泵、柱温箱、
DAD检测器和 Agilent 1260 色谱工作站) ;Diamonsil
C18(4． 6 mm ×250 mm，5μm) ;乙腈(HPLC级，ACS
公司) ;甲醇和甲酸(分析纯，上海国药集团化学试
剂有限公司) ;双蒸水(自制)。半边旗、全缘凤尾
蕨、蜈蚣草和凤尾草药材全草于 2013 年 10 月采自
江西省萍乡市，大叶井口边草全草采自江西省南昌
市，经江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实
验室刘建群教授分别鉴定为凤尾蕨科植物半边旗
(Pteris semipinnata)、全缘凤尾蕨(Pteris insignis)、蜈
蚣草(Pteris vittata)、凤尾草(Pteris multifida)和大叶
井口边草(Pteris cretica L． var． nervosa) ，凭证标本
(NO． 2013101P、NO． 2013102P、NO． 2013103P、NO．
2013104P和 NO． 2013105N)保存于江西中医学院
现代中药制剂教育部重点实验室。
2 方法与结果
2． 1 样品溶液配制
精密称取 5 种药材粉末各 1 g，置于 50 mL具塞
锥形瓶中，精密加甲醇 20 mL，加热回流 60 min，过
滤，减压蒸干，用 10 mL 水混悬，分别用等体积的石
油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取三次，减压蒸干溶剂后
用 5 mL甲醇溶解，溶液用 0． 45 μm 微孔滤膜过滤，
得四个部位(石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部
位和水部位)样品溶液。
2． 2 色谱条件
石油醚部位:Diamonsil C18色谱柱(4． 6 mm ×
250 mm，5 μm) ，以乙腈 － 0． 1%甲酸水溶液为流动
相进行梯度洗脱(0 ～ 80 min，15 ∶ 85 ～ 100 ∶ 0;80 ～
90 min，100 ∶ 0) ，流速 1． 0 mL /min，检测波长 258
nm，柱温 30 ℃，进样量 10 μL。
乙酸乙酯部位:Diamonsil C18色谱柱(4． 6 mm ×
250 mm，5 μm) ，以乙腈 － 0． 1%甲酸水溶液为流动
相进行梯度洗脱(0 ～ 5 min，5 ∶ 95;10 ～ 35 min，15
∶ 85;55 ～ 95 min，17 ∶ 83 ～ 100 ∶ 0) ，流速 1． 0 mL /
min，检测波长 258 nm，柱温 30 ℃，进样量 10 μL。
正丁醇部位:Diamonsil C18色谱柱(4． 6 mm ×
250 mm，5 μm) ，以乙腈 － 0． 1%甲酸水溶液为流动
相进行梯度洗脱(0 ～ 5 min，5 ∶ 95;24 ～ 34 min，11
∶ 89;55 ～ 70 min，20 ∶ 80 ～ 60 ∶ 40;80 ～ 90 min，100 ∶
0) ，流速 1． 0 mL /min，检测波长 258 nm，柱温 30 ℃，
进样量 10 μL。
水部位:Diamonsil C18色谱柱(4． 6 mm × 250
mm，5 μm) ，以乙腈 － 0． 1%甲酸水溶液为流动相进
行梯度洗脱(0 ～ 5 min，5 ∶ 95;20 ～ 25 min，11 ∶ 89;
30 ～ 35 min，15 ∶ 85;50 ～ 60 min，25 ∶ 75 ～ 100 ∶ 0;70
min，100 ∶ 0) ，流速 1． 0 mL /min，检测波长 258 nm，柱
温 30 ℃，进样量 10 μL。
2． 3 五种凤尾蕨属药材石油醚部位 HPLC 和蕨素
—5—
中 国 野 生 植 物 资 源 第 34 卷
类成分聚类分析
笔者前期研究报道了蕨素类成分的紫外光谱特
征如下［20］:蕨素紫外光谱具有 3 个特征紫外吸收峰，
最大吸收波长和摩尔吸光系数范围为:λmax1(290 ～
330 nm ) ，ε1(103 L / mol·cm) ;λmax2(245 ～ 270
nm) ，ε2(10
3 ～ 104 L / mol·cm) ;λmax3(200 ～ 230
nm) ，ε3(10
4 ～105 L / mol·cm ) ，3 个紫外吸收峰摩
尔吸光系数比约为:ε1 ∶ ε2 ∶ ε3≈1∶ (3 ～ 9)∶ (4 ～
20)。五种凤尾蕨属药材石油醚部位 HPLC色谱图见
图 2A，蕨素类成分(大叶井口边草石油醚部位保留时
间 27． 952 min)的典型 DAD紫外光谱见图3。根据蕨
素紫外光谱特征以及 DAD紫外光谱图鉴定出 HPLC
色谱图中的蕨素，并将保留时间和峰面积归纳于表
1。以蕨素类特征成分及其含量为分类性状，采用
SPPS软件对凤尾蕨属 5种药用植物石油醚部位进行
聚类分析，结果见图 4A。从图 4A 可以看出，5 种药
用植物聚成 3类:第Ⅰ类为全缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾
草;第Ⅱ类为半边旗;第Ⅲ类为大叶井口边草。半边旗
与全缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾草之间的化学亲缘关系
较远。根据中国植物志［1］，全缘凤尾蕨、蜈蚣草、凤尾
草和大叶井口边草同属于凤尾蕨组，而半边旗属于篦
形凤尾蕨组。聚类分析结果与传统分类结果有较好
的一致性。聚类分析结果表明凤尾蕨组的大叶井口
边草与同组其它 3种距离较远，可能因为产地差异原
因或本身因素导致，值得进一步研究。凤尾草与大叶
井口边草同属凤尾蕨组，从植物形态上区分十分困
难。结果表明，本方法可明显区分这两种植物。研究
表明，蕨素类成分 HPLC图谱可用于凤尾蕨属植物的
分类和鉴别研究，并可为凤尾蕨属药用植物质量控制
提供重要参考。
图 2 五种凤尾蕨属药材各部位 HPLC色谱图
图 3 蕨素类成分的典型 DAD紫外光谱图
表 1 五种凤尾蕨属药材石油醚部位蕨素类
成分保留时间和峰面积
保留时间
/min
大叶井口
边草
半边旗
全缘凤
尾蕨
蜈蚣草 凤尾草
4． 641 0 0 0 0 12． 8
8． 765 55 0 0 0 0
9． 072 33． 2 0 0 0 0
12． 978 36． 8 0 0 0 0
16． 478 18． 3 0 0 0 0
17． 945 23． 8 0 0 0 0
18． 088 18 0 0 0 0
24． 558 0 502． 5 0 15． 9 0
27． 952 7011． 7 3008． 4 16． 6 109． 4 798． 8
29． 959 0 32． 1 0 0 0
33． 542 478． 3 135 0 0 80
34． 127 110． 2 0 0 0 0
38． 768 50． 8 0 0 0 0
49． 678 234． 5 0 0 0 63． 8
50． 35 55． 4 66． 7 0 0 0
52． 055 1992． 8 409． 1 0 41． 7 260
88． 362 22． 7 0 0 0 0
—6—
第 5 期 刘建群，等:基于蕨素聚类分析的凤尾蕨属药用植物化学分类研究
图 4 五种凤尾蕨属药材四个部位蕨素类成分系统聚类分析图
2． 4 五种凤尾蕨属药材乙酸乙酯部位 HPLC 和蕨
素类成分聚类分析
5 种凤尾蕨属药材乙酸乙酯部位 HPLC 色谱图
见图 2B。按 2． 3 项下方法，根据蕨素紫外光谱特征
以及 DAD紫外光谱图鉴定出 HPLC 色谱图中的蕨
素，并将保留时间和峰面积归纳于表 2。以同 2． 3
项下方法进行聚类分析，结果见图 4B。从图 4B 可
以看出，5 种药用植物乙酸乙酯部位蕨素聚类结果
与石油醚部位基本一致。
表 2 五种凤尾蕨属药材乙酸乙酯部位蕨素类
成分保留时间和峰面积
保留时间
/min
大叶井口
边草
半边旗
全缘凤
尾蕨
蜈蚣草 凤尾草
14． 104 78． 9 0 0 0 0
14． 268 85． 5 0 0 0 0
15． 908 98． 7 55 0 0 0
17． 468 56． 3 29． 5 0 0 0
17． 649 0 58 0 0 0
20． 789 0 49． 6 0 0 0
21． 336 0 202． 1 0 0 0
21． 89 153． 9 0 0 0 0
22． 848 41． 7 0 0 0 0
23． 135 11． 7 186． 3 0 0 0
24． 194 4681． 4 247 0 0 160． 4
26． 208 3459． 1 1483． 4 0 0 222． 5
32． 315 235． 9 0 0 0 0
42． 528 846． 6 0 0 0 0
43． 103 0 222． 6 0 0 0
65． 502 655． 7 0 0 0 0
65． 735 32． 1 0 0 0 0
68． 082 136． 5 0 0 0 0
68． 382 183． 9 0 0 0 0
74． 755 32． 4 0 0 0 0
76． 043 0 0 0 0 75． 6
90． 662 32． 5 0 0 0 0
97． 224 13． 3 0 0 0 0
2． 5 五种凤尾蕨属药材正丁醇部位 HPLC 色谱图
和蕨素类成分聚类分析
5 种凤尾蕨属药材乙酸乙酯部位 HPLC 色谱图
见图 2C。按 2． 3 项下方法，根据蕨素紫外光谱特征
以及 DAD紫外光谱图鉴定出 HPLC 色谱图中的蕨
素，并将保留时间和峰面积归纳于表 3。以同 2． 3
项下方法进行聚类分析，结果见图 4C。从图 4C 可
以看出，5 种药用植物正丁醇部位蕨素聚类结果与
石油醚部位基本一致。
表 3 五种凤尾蕨属药材正丁醇部位蕨素类
成分保留时间和峰面积
保留时间
/min
大叶井口
边草
半边旗
全缘凤
尾蕨
蜈蚣草 凤尾草
26． 226 59． 2 0 0 0 0
27． 462 0 0 0 0 43
27． 263 581． 4 0 0 0 237． 9
28． 583 940． 5 870． 9 0 0 982
30． 774 0 319． 9 0 0 0
31． 857 16． 8 0 0 0 177． 5
32． 719 22 435． 9 0 0 0
34． 18 235． 8 537． 4 0 0 52． 5
37． 228 0 178． 8 0 0 0
40． 998 55． 8 1761． 1 0 0 0
43． 595 0 87． 8 0 0 0
46． 04 0 50． 9 0 0 0
46． 782 111． 7 136 0 0 0
47． 63 0 123． 5 0 0 0
48． 205 82． 5 71 0 33． 9 0
50． 133 0 0 0 0 60． 5
49． 611 5381． 2 211． 6 0 0 129． 5
51． 277 3807． 5 3672． 2 0 21． 3 332． 7
52． 02 0 15 0 0 0
54． 091 59． 9 0 0 0 0
55． 067 0 516． 1 0 0 0
58． 662 103． 4 0 0 0 0
63． 063 72． 6 0 0 0 5． 8
63． 698 0 28． 4 0 0 4． 8
65． 345 13． 7 11． 8 0 0 0
69． 174 0 14． 7 0 0 0
2． 6 五种凤尾蕨属药材水部位 HPLC 色谱图和蕨
—7—
中 国 野 生 植 物 资 源 第 34 卷
素类成分聚类分析
5 种凤尾蕨属药材乙酸乙酯部位 HPLC 色谱图
见图 2D。按 2． 3 项下方法，根据蕨素紫外光谱特征
以及 DAD紫外光谱图鉴定出 HPLC 色谱图中的蕨
素，并将保留时间和峰面积归纳于表 4。以同 2． 3
项下方法进行聚类分析，结果见图 4D。从图 4D 可
以看出，5 种药用植物水部位蕨素聚类结果与石油
醚部位基本一致。
表 4 五种凤尾蕨属药材水部位蕨素类
成分保留时间和峰面积
保留时间
/min
大叶井口
边草
半边旗
全缘凤
尾蕨
蜈蚣草 凤尾草
6． 817 0 61． 8 0 35． 5 0
11． 134 47 47． 3 20． 6 83． 5 10． 5
12． 09 0 0 0 0 102． 1
12． 699 0 0 12． 6 0 0
23． 551 20． 8 0 0 0 0
24． 78 88． 8 0 0 0 0
25． 982 120． 1 71． 1 0 0 0
30． 336 0 97． 7 0 0 29． 1
31． 054 9． 5 0 0 0 0
33． 6 0 93． 4 0 0 0
39． 639 14． 5 0 0 0 0
40． 403 30． 7 0 0 0 33． 3
41． 884 32． 1 33． 1 0 0 0
47． 826 81． 1 0 0 0 0
48． 226 1． 5 0 0 0 0
48． 476 14． 2 0 0 0 0
57． 913 2． 2 0 0 0 0
从凤尾蕨属 5 种药材大叶井口边草、半边旗、全
缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾草中分别检测出蕨素类成
分 59、39、3、7 和 22 个，总色谱峰面积分别为
32 984． 1、16 120、49． 8、341． 2 和 3 875． 1。总体来
看大叶井口边草中蕨素类成分含量最高，而全缘凤
尾蕨中蕨素类成分含量最低。
3 讨 论
凤尾蕨属 5 种药用植物石油醚、乙酸乙酯、正丁
醇部位、水部位蕨素和总蕨素类成分聚类分析结果
基本一致。结果显示:5 种药用植物聚成 3 类:第Ⅰ
类为全缘凤尾蕨、蜈蚣草和凤尾草;第Ⅱ类为半边
旗;第Ⅲ类为大叶井口边草。半边旗与全缘凤尾蕨、
蜈蚣草和凤尾草之间的化学亲缘关系较远。根据中
国植物志，全缘凤尾蕨、蜈蚣草、凤尾草和大叶井口
边草同属于凤尾蕨组，而半边旗属于篦形凤尾蕨组。
聚类分析结果与传统分类结果有较好的一致性。聚
类分析结果表明凤尾蕨组的大叶井口边草与同组其
它 3 种距离较远，可能因为产地差异原因或本身因
素导致，值得进一步研究。凤尾草与大叶井口边草
同属凤尾蕨组，从植物形态上区分十分困难。结果
表明，本方法可明显区分这两种植物。总体来看大
叶井口边中蕨素类成分含量最高，而全缘凤尾蕨中
蕨素类成分含量最低。研究表明，蕨素类成分
HPLC 图谱可用于凤尾蕨属植物的分类和鉴别研
究，并可为凤尾蕨属药用植物质量控制提供重要
参考。
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—8—
第 5 期 刘 敬，等:UPLC － Triple TOF － MS方法鉴定野漆树苷在大鼠体内的代谢物
3 讨 论
药物的大部分代谢产物的结构与原型药物相
近，并且含有原型药物的特征质谱裂解碎片或中性
丢失，因此可通过特征碎片离子、特征中性丢失或者
特征碎片离子间质量差推断代谢产物结构［7］。本
研究通过 LC － MS /MS 初步分析鉴定了灌胃给药
后，野漆树苷在大鼠粪便及尿液中代谢产物，其中 2
个Ⅰ相代谢产物 (M1 和 M3) ，2 个Ⅱ相代谢产物
(M2 －1 和 M2 － 2)。对于代谢产物结构的鉴定与
确证，标准品对照法是一种比较准确且成熟的方法，
该方法具有简便、快速、准确度高等优点，目前已有
很多研究证明了该方法的合理性与可靠性［8 － 9］。综
合代谢产物的色谱信息与质谱信息，发现芹菜素标
准品和代谢产物 M1 的色谱信息及质谱信息完全相
同，由此可见，代谢产物 M1 为芹菜素，同时也证明
了该代谢产物结构的合理性与正确性。
黄酮类化合物主要在体内的肠道和肝脏代谢，
其水解反应较多发生在肠道［10］，有研究表明在肠粘
膜乳糖酶根皮苷水解酶的作用下黄酮糖苷可水解成
苷元［11］。本研究表明野漆树苷在大鼠体内主要生
成脱新橙皮糖基的苷元芹菜素，而一部分芹菜素又
在微粒体酶催化下，生成柚皮素。大鼠灌胃野漆树
苷经肠粘膜吸收，可在硫酸转移酶等Ⅱ相酶作用下，
发生Ⅱ相结合反应，生成硫酸结合物。
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