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杨树花化学成分的初步研究



全 文 :杨树花化学成 分的 初 步研 究
山东医科大学 (济南 2 50 0 12 )
山东省药品检验所
林秀英 单 强 . 王荣梅. 张风春
徐 丽华
杨树花 (俗称杨树序 )系杨柳科植物加拿大杨
p o 户 ul s ue a n a d e o s is M e n c h. 的花序 , 临床报
道该花对菌痢有显著疗效〔均 , 杨属植物虽有抗 菌
和抗病毒作用 , 但至今未见对加拿大杨有化学成分
的报道 , 为开发和扩大药用资源及寻找新的抗菌消
炎成分 , 我们对其花的化学成分进行了初步研究 ,
分离到 3种结晶 , 通过理化常数的侧定 , 元素分析 ,
I R

N M R

M S光谱数据 , 与对照品和 S a d t l e r谱
图一致 , 确证晶 I为日~ 谷幽醇 , 晶 I 为胡萝 卜试 和
晶 I 为5 , 7一二经基黄酮 。
1 拢取和分离
取新鲜杨树花 ( 6 k g ) 用 95 %工业乙醇浸渍 ,
浓缩成浸裔 , 硅胶柱层析 , 先后用石油醚 、 乙醚、
抓仿和乙酸乙醋进行溶剂极性梯度洗脱 , 经处理 ,
醉重结晶得到上述 3个化合物 。
2 鉴定
晶 1 . 白色鳞片 状 结 晶 , m p 13 6~ 1 3 7 . C
( M e o H ) I R v二牛c m 一 ` : 34 10 , 50 20 , 2 060 , 20 50 ,
2 860
,
2 84 0 , 1 63 7 , 1 4 6 0 , 1 4 40 , 13 80 , 1 3 6 0 ,
105 0 , M S m /
z : 4 1 4 ( M
+
)
,
5 9 9
, 59 6 , 55 1
等碎片离子峰。其 I R与压谷菌醇文献值一致〔2〕 ,
与卜谷山醇标准品 对 照 R f完全一致 , 确认晶 I 为
日一谷幽醇 。
晶 I : 白色粒状结晶 , m p Z s s一 2 s 9 0 C ( E t -
o H )
,
IR 、乏取e m ` 一 : 3 ; o。 , 2 0 6 0 , 2 0 2 5 ,
, 考
中国人 民解放军第 2“ 医院 . 中草药通讯 , 1盯 2 ,
4 * 5 4
T h e S a d t l e r S t a n d a r d S P e c t r a
,
S t e r o i d s
5 3 8 3
J o s h i D V
, e t a l
,
J o r g C h e m
, 1 9 5 7
,
2 86 0 , 13 80 , 1 635一 16 37
,
14 6 0
, 1 44 0
, 1 3 8 0
,
1 3 70 ,
1 05 0 , M s m / 2
. 5 7 6 ( M
`
)
,
5 5 8
, 5 40 , 4 14 ,
3 9 6
, 等碎片离子峰 ,与胡萝 卜俄的 I R 、 M S 的文献
值完全一致丝2 , 与对 照品 R f一致 , 晶 I确认为胡
萝 卜试。
晶 l : 为一淡黄色粒状结 晶 , m p Zs 6~ Z s s . C ,
F e C I
.
( + )

M g + H C I黄色 ,其硅胶薄层在U V灯
下为单一暗紫色斑点 ,喷A IC I : 呈鲜黄色 , R f0 . 71 。
制备 3拼 g / m l的晶 I 溶液 , 其U v 入禁暇H n m :
2 67 , 31 。以及加入诊断试荆后的位移数值 与文献
值完全一致〔通〕 , 证 明 存在 5 , 7位游离径墓 , 但不
存在A和 B环的邻二径基的取代 。 2 r 0 C I : 一构擞酸的
黄色退去进一步证实了有 5一O H而无 3一 H 。 元素分
析: 计标值 ( % ) : C 7 0 . 5 6 , H 3 . o 4实浦值 (% ) :
C 70
.
5 6
, H 4
.
o o

M Sm / z
: 给出M + 2 54 ( 100 ) ,
2 2 6 ( M招 s ) 峰韭呈现艰 D A 裂 解 , 产生 15 2 (M -
A r 一 C三 C H ) 和 102的碎片离子峰 。 ’ H N M R乙p p m
( D M s o 一d 。 , T M s内标 , 9 0 H z ) : 6 . 30 ( I H , d
J = 5
.
6H z , e 一 H ) , 6 . 5。 ( i H , d , J = s . 6H z , e : 一 H ) ,
6
.
9 4 ( i H
, s , C t 一 H ) , 7
.
6 a ~ 5
.
1 5 ( SH
,
m
, C : ` , . ` , . , , . ` , 。 ` 一 H ) , 1 0
.
5`和 12 . 0 6 ( 各
I H , s
,
D : 0 交换后消失 , 分别为 5一 O H 和 7一O H ) .
I R ,慧乳。 。 一 , : 54 0 0 ( 一 o H ) , 5 0 5 0 ( = c 一 H ) ,
1 6 5 0 ( a
, 日一不饱和酮基 ) , 1 6 1 0 , 1 5 7 0 , 15 50 (苯
环 ) 。 由以上光谱数据分析 , 确认晶 , 为 5 , 7一 二经
基黄酮 。
文 献
2 2 ( 1 ) : 9 5
中国科学院上海药物研究所植物化学研究室编译 。
黄酮体化合物鉴定手册 。 北 京 : 科学出版社 ,
1 9 8 1
。 8 2 1
( 19 9 3
一 1 0一 0 4收稿 )
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二山东 医科大学附属医院
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