全 文 ：贮藏保鲜
万寿菊花中α-三连噻吩的提取及保鲜作用
刘妍妍，王宪青，岳茹冰
（黑龙江八一农垦大学 食品学院，黑龙江大庆 163319）
摘 要：以万寿菊花为原料，用氯仿提取其中光活化杀虫物质 α-三连噻吩，并利用气相色谱测定所提取液中 α-三连
噻吩的含量。通过正交试验研究料液比、时间、温度等因素对 α-三连噻吩得率的影响。实验表明，最佳提取工艺参数
为料液比为 1∶20（g/mＬ）、提取时间为 5 h、温度 85℃，提取率达到 1.504 2 %。将万寿菊提取物与壳聚糖制成复合保鲜
剂，用于圣女果的保鲜实验，并与常温贮藏、低温贮藏、壳聚糖单一保鲜剂贮藏进行比较。实验表明，含有 α-三连噻吩
的保鲜剂保鲜效果好于传统的单一壳聚糖成分的保鲜剂。
关键词： α-三连噻吩；万寿菊；提取；圣女果；保鲜
Study on Extracting condition of α-terthienyl from Marigold and Fresh-keeping Effect
LIU Yan-yan, WANG Xian-qing, YUE Ru-bing
(Food College, Heilongjiang Bayi Agricultral University, Daqing 163319, Heilongjiang, China)
Ａｂｓｔｒａｃｔ： The marigold flower was used to extract photoactivited pesticide α-terthienyl with chloroform, and the
α-terthienyl extracted was measured with gas chromatography. Through orthogonal experiments the influence on
the yield of α-terthienyl by factors such as the ratio of material to solvent, extracting time and temperature was
studied. The experiment showed that the optimal condition is that the ratio of material to solvent was 1∶20(g/mL),
the extracting time is 5 h and the extracting tempreture was 85 ℃ , and the the yield of α-terthienyl reached
1.504 2 %. The extract from marigold was prepared to compound antistaling agent with chitosan and was applied
into fresh-keeping of cherry tomato, its fresh-keeping effect was compared with storage at room temperature, low
temperature and storage with single antistaling agent. The experiment showed that fresh-keeping effect of the
alpha-terthienyl extract was better than classical single chitsan composition preservative.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： α-terthienyl; marigold; extraction; cherry tomato; fresh-keeping
基金项目：黑龙江省教育厅 2011年科学技术研究项目“万寿菊中 α-
三连噻吩的提取及新型复合果蔬保鲜剂的开发”
作者简介：刘妍妍（1979—），女（汉），讲师，硕士，研究方向：农产品加
工及天然产物研究。
万寿菊，俗称臭芙蓉，金盏花，菊科万寿菊属，一年
生草本植物。夏秋季开花，花呈黄色或橙色，易于栽培。
原产墨西哥,由于其花具有花形较大、绚丽多彩、易于
栽培等特点，目前已经在世界各地广泛引种[1]。 除作为
一般观赏花卉外，它不仅含有丰富的矿质元素、维生
素和多种营养成分，还含有多种生物活性物质，在各
领域得到充分利用。 万寿菊是著名的光活化杀虫植
物，其光敏物主要为 α-三噻吩及其他衍生物。 所说的
α-三连噻吩，即 ２，２’：５’，２”－三连噻吩（C12H8S3），为非
极性化合物，最初是从万寿菊中分离出的一种化学成
分，它仅存在于万寿菊的根和花中，含量大致为 1.0 %～
2.0 %[1] 。 国外的研究证明在日光下或 300 nm～400 nm
紫外光下，α-三连噻吩具有显著的光活化杀虫活性[2]，
对植物病原菌、植物线虫具有光活化毒杀增效作用[3]。
目前对 α-三连噻吩的研究多集中在对其光化学活性
的研究， 对其提取工艺没有一个确定的研究方案，并
且将气相色谱法直接应用于针对万寿菊中 α-三连噻
吩物质含量的测定还很少。
圣女果也叫小西红柿，不仅色泽艳丽、形态优美，
而且味道适口、营养丰富。 具有促进生长发育、增强人
体抵抗能力、延缓衰老、防癌、抗癌等功效[4]。 被联合国
粮农组织列为优先推广的“四大水果”之一。 但圣女果
的保鲜期较短，这大大降低了其营养和药用价值。 近
年来，有关中草药提取物保鲜果蔬的研究屡见报道[5-9]。
中草药的有效成分可在水果表面形成一层厚度适宜
的膜，抑制水果表面的微生物活动，降低水果生理活
食品研究与开发
Ｆood Research And Development
２０12年 4月
第 33卷第 4期
189
动强度，防止其内部水分过快散失营养损失。 天然提
取物用于果蔬保鲜的安全性远远高于传统的化学保
鲜剂。
本研究在首次将万寿菊提取物用于食品常见腐
败菌的抑菌研究基础上[10]，并将提取液用于圣女果保
鲜研究，以期为圣女果的保鲜包装研究提供参考。
1 实验材料及仪器设备
1.1 实验材料
万寿菊粉碎颗粒（市售）；圣女果（市售）；α-三连
噻吩（Sigma标准品）；乙酸乙酯（分析纯）；石油醚（分
析纯）；氯仿（分析纯）；壳聚糖（脱乙酰度≥90.0 %）；柠
檬酸（纯度为 99 %）；蒸馏水； 2 %草酸溶液；1 %草酸
溶液；1 mg/mL标准抗坏血酸溶液；0.1 ％ ２，６－二氯靛
酚溶液；高密纱布。
1.2 主要仪器与设备
10 μL微量注射器；索氏提取器；电子天平；恒温
水浴箱； GC9900气相色谱仪：上海科创公司；氢火焰
离子检测器（FPD），SE-30不锈钢柱；LRH-280微电脑
控制生化培养箱： 广东省医疗器械厂；LDEX-40SCⅠ
立式自动电热压力蒸汽灭菌器： 上海中安医疗器械
厂；无菌操作台：哈尔滨东联公司。
2 方法
2.1 α-三连噻吩提取工艺研究
2.1.1 α-三连噻吩提取工艺流程
万寿菊→粉碎→研磨→索氏提取→GC检测
2.1.2 提取溶剂的选择
分别以氯仿、石油醚、乙酸乙酯作为提取溶剂，在
同一提取条件下进行提取，之后用气相色谱法测定各
提取液中 α-三连噻吩的含量，从而选出最佳提取溶剂。
2.1.3 氯仿索氏提取正交试验
在前期研究的基础上安排正交试验[11]。
2.2 万寿菊花提取液对圣女果保鲜作用研究
2.2.1 保鲜剂制备
保鲜剂 A：5 g壳聚糖（脱乙酰度≥90.0 %）+20 g
柠檬酸（纯度为 99 %）+500 mL蒸馏水，壳聚糖浓度为
1 %； 保鲜剂 B： 上述溶液 10 mL+内含 α-三连噻吩
389.630 5 mg的万寿菊氯仿提取物（溶剂已被蒸干）。
2.2.2 保鲜实验
取 80枚圣女果分成 4组，两组分别在表面涂上上
述 2种保鲜剂，涂膜时保鲜剂温度控制在 50℃。 涂附
后立即放于阴凉环境下晾干表面，使保鲜剂溶液在果
蔬表面形成一层透明的半透气性保鲜薄膜，置于室温
（20℃左右）环境下保存。 另取一组不涂保鲜剂的圣女
果于室温（20℃左右）下存放作为常温对照组，其余一
组不涂保鲜剂的放于 0 ℃～4 ℃冰箱中低温存放作为
低温对照组，贮藏 18 d～21 d，并在贮藏期间定期检测
果蔬的各生理生化指标：失水率、腐烂维生素（ＶＣ）含
量，记录并对比实验结果。
2.3 测定方法
2.3.1 提取液中 α-三连噻吩的气相色谱法测定
载气高纯氮气的流量为 51.0 mL/min， 氢气流量
为52 mL/min， 空气流量为 26 mL/min， 尾吹气流量为
0.00 mL/min，进样口温度：180℃；检测器温度：200℃；
柱温：90℃，无程序升温。 进样量为 0.60 μL。
采用归一化法定量。
2.3.2 圣女果保鲜实验测定方法
2.3.2.1 失水率的测定
采用重量法[12]。
2.3.2.2 腐烂率的测定
分别从上述 4组柿子中取 16个圣女果作为测定
每组圣女果腐烂率固定研究对象，每隔 3天观察 1次，
记录腐烂情况，并记算腐烂率。
计算公式：烂率 X/%=腐烂个数/总个数×100
2.3.2.3 VC含量的测定
采用 2，6-二氯靛酚还原法[13]。
3 结果与分析
3.1 α-三连噻吩提取实验结果与分析
3.1.1 最佳溶剂的确定
实验结果如图 1~图 4所示。
应选图 3所对应的溶剂氯仿作为 α-三连噻吩的
提取溶剂。
3.1.2 氯仿索氏提取 α-三连噻吩正交试验结果与
分析
根据单因素实验结果安排正交试验，并对结果进
行分析。
24
16
8
0
-8
m
v
0.0 0.4 0.8 1.2 1.6 2.0 2.4
时间/min
图 1 石油醚提取液的气相色谱图
Fig.1 Gas chromatogram of extraction liquid with petroleum ether
贮藏保鲜刘妍妍，等：万寿菊花中α-三连噻吩的提取及保鲜作用
190
1.5
1.2
0.9
0.6
0.3
ki
值
/m
g
料液比
1∶18 1∶20 1∶22 5 6 7
时间/h
75 80 85
温度/℃
图 5 因素与指标关系图
Fig.5 Relationship of factor index
表 2 方差分析表
Table 2 Analysis of variance table
变异来源 SS Df MS F Fa
料液比（A） 0.061 8 2 0.030 9 5.282 0
F0.05（2，2）=19.00
时间（B） 0.258 5 2 0.129 25 22.094 0*
温度（C） 0.181 7 2 0.090 85 15.529 9
误差 0.011 7 2 0.005 85
总变异 0.513 7 8
表 3 多重比较 SSR值与 LSR值
Table 3 Multiple comparison SSR and LSR
秩次距（k） SSR0.05 LSR0.05 SSR0.01 LSR0.01
2 6.09 0.269 14.0 0.618
3 6.09 0.269 14.0 0.618
表 4 B因素各水平均值多重比较
Table 4 Multiple comparison of levels mean value in factor B
B因素 B1 B2 B3
ki 1.210 0 1.181 3 0.837 0
显著性 5 ％ A ab b
显著性 1 ％ A A A
表 1 正交试验结果
Table 1 Orthogonal experiment results
试验号 A料液比/(g/mL) B时间/h C温度/℃ D空列 质量分数/%
1 1∶18（1） 5（1） 75（1） （1） 1.192 5
2 1∶18（1） 6（2） 80（2） （2） 0.875 0
3 1∶18（1） 7（3） 85（3） （3） 0.902 0
4 1∶20（2） 5（1） 80（2） （3） 1.126 9
5 1∶20（2） 6（2） 85（3） （1） 1.504 2
6 1∶20（2） 7（3） 75（1） （2） 0.932 6
7 1∶22（3） 5（1） 85（3） （2） 1.310 7
8 1∶22（3） 6（2） 75（1） （3） 1.164 6
9 1∶22（3） 7（3） 80（2） （1） 0.676 5
K1 2.969 5 3.630 1 3.289 7 3.373 2 SUM=9.685 0
K2 3.563 7 3.543 8 2.678 4 3.118 3
K3 3.151 8 2.511 1 3.716 9 3.193 5
k1 0.989 8 1.210 0 1.096 6 1.124 4
k2 1.187 9 1.181 3 0.892 8 1.039 4
k3 1.050 6 0.837 0 1.239 0 1.064 5
R 0.198 1 0.373 0 0.346 2 0.085
3.1.2.1 极差分析
正交试验结果及极差分析见表 1。
根据正交表 1可知正交试验安排中的最佳因素组合
为 A2B2C3，即试验号第 5的组合，料液比为 1∶20（g/mL）、
提取时间为 6 h、提取温度为 85℃。
但根据图 5可知最佳因素组合应为 A2B1C3， 与试
验安排的 A2B2C3有些差异。 差别在于 B因素的两个水
平上，即 B1（5 h）和 B2（6 h），应进行多重比较选出最佳
水平。
3.1.2.2 方差分析
方差分析见表 2。 从极差分析中可知各因素主次
依次为：B>C>A，并经方差分析表得出，因素 B差异显
著，综合极差分析与方差分析的分析结果，为了进一
步研究 B因素中各水平的优劣，需对因素 B进行多重
比较。
3.1.2.3 多重比较
多重比较见表 3、表 4。
48
40
32
24
16
m
v
0.0 0.4 0.8 1.2 1.6 2.0 2.4
时间/min
图 2 乙酸乙酯提取液的气相色谱图
Fig.2 Gas chromatogram of extraction liquid with ethyl acetater
21
14
7
0
-7
m
v
0.0 0.4 0.8 1.2 1.6 2.0 2.4
时间/min
图 3 氯仿提取液的气相色谱图
Fig.3 Gas chromatogram of extraction liquid with chloroform
210
140
70
0
-70
m
v
0.0 0.4 0.8 1.2 1.6 2.0 2.4
时间/min
图 4 纯氯仿的气象色谱图
Fig.4 Gas chromatogram of chloroform
贮藏保鲜 刘妍妍，等：万寿菊花中α-三连噻吩的提取及保鲜作用
191
综上所述， B1（5 h）为最好，与正交实验测得的最
佳因素组合为 A2B2C3中的 B2（6 h）有所差异，但 B1（5 h）
与 B2（6 h）的处理平均数 k1与 k2数值很接近，可能是
由于正交试验中各因素交互影响，导致组合中 B因素
的最佳水平偏离单因素实验所确定的最佳水平。 在实
际生产中，考虑到提高提取效率等多方面因素，应选
择 B1（5 h）作为提取时间。 综上所述，提取万寿菊中 α-
三连噻吩的最佳参数组合：料液比为 1∶20（g/mＬ），时间
为 5 h，温度为 85℃。
3.2 圣女果保鲜实验结果与分析
3.2.1 不同保鲜剂处理后圣女果的失水率变化情况
根据圣女果在贮藏期间质量变化，计算出圣女果
在贮藏期间失水率的变化，实验结果见图 6。
从图 6可以看出， 圣女果常温对照组在贮藏过程
中失水率较其它 3组高且在相等的时间内失水率数值
的增长幅度较大。 失水率较低的是低温对照组，相对
更低的是保鲜剂 A与保鲜剂 B，且保鲜剂 B略好于保
鲜剂 A。 由于保鲜剂 B中加入了万寿菊—氯仿提取物
（内含有 α-三连噻吩），在圣女果表面形成了一层更致
密的保鲜膜而减少了失水率。可见将 α-三连噻吩添加
于普通保鲜剂中确实可以提高保鲜剂的保鲜效果。 此
外，从图中可看出在贮藏期达到 12 d时常温及低温对
照组失水幅度明显加大， 而涂有保鲜剂的 2组失水幅
度并无太大变化。 由此可说明保鲜剂在果蔬保鲜后期
更能发挥作用。
图 7~图 10为圣女果贮藏 21 d时外观图片。
3.2.2 不同保鲜剂处理后圣女果的腐烂率变化情况
不同保鲜剂处理后圣女果的腐烂率变化情况见
表 5。 从表 5中看出处理 6 d后，所有处理的圣女果均
完好，没有出现腐烂情况。 处理 9 d时常温对照组开始
出现腐烂，腐烂率为 12.5 %，并在以后的贮藏期间腐
烂率一直增长；低温对照组从处理的第 15天开始出现
腐烂情况，腐烂率为 6.25 %，此时常温对照组的腐烂 率已达到 50 %，相差甚大，所以可考虑低温贮藏作为
图 7 常温贮藏圣女果外观图
Fig.7 Cherry tomato appearance in storage at room temperature
图 8 低温贮藏圣女果外观图
Fig.8 Cherry tomato appearance in storage at low temperature
30
25
20
15
10
5
0
失
水
率
/%
3 6 9 12 15 18
常温
低温
保鲜剂 A
保鲜剂 B
时间/d
图 6 圣女果贮藏期间失水率的变化
Fig.6 The vater loss change of cherry tomato in storage
图 9 保鲜剂 A贮藏圣女果外观图
Fig.9 Cherry tomato appearance in storage with preservative A
图 10 保鲜剂 B贮藏圣女果外观图
Fig.10 Cherry tomato appearance in storage with preservative B
贮藏保鲜刘妍妍，等：万寿菊花中α-三连噻吩的提取及保鲜作用
192
提高果蔬保鲜的一个重要方法。 而 2组涂有保鲜剂的
圣女果始终没有出现腐烂，直至贮藏 24 d时保鲜剂 A
组开始出现腐烂， 腐烂率为 6.25 %， 而此时保鲜剂 B
组仍然没有腐烂。由此可见添加抑菌物质 α-三连噻吩
于保鲜剂中确实可起到防止外来微生物侵染果蔬和
减少水分蒸发的作用，有效的提高了保鲜剂的保鲜效
果。在贮藏期达到 32 d时常温及低温对照组完全腐烂，
保鲜剂 A组腐烂率为 43.75 %，保鲜剂 B组为 18.75 %，
保鲜剂 A组的腐烂幅度明显大于保鲜剂 B组。综上所
述，保鲜剂 B的保鲜效果强于保鲜剂 A。
3.2.3 不同保鲜剂处理后圣女果的 VC含量变化情况
不同保鲜剂处理后圣女果的 VC含量变化情况见
图 11。
从图 11可以看出， 圣女果在整个贮藏期间的 VC
含量是不断下降的，用保鲜剂处理后缓解了这种下降
的趋势，降低了下降的幅度。 其中常温对照组 VC含量
下降最大，其次为低温对照组，两组保鲜剂对照组下
降较低且保鲜剂 B组中 VC含量值高于保鲜剂 A，所以
保鲜剂 B的保鲜效果强于保鲜剂 A。即加入了 α-三连
噻吩的保鲜剂对减少果蔬中 VC含量下降变化也有帮
助，它相当于在果蔬表面涂上了一层比普通保鲜剂更
致密的防护层，有效的防止了空气中的氧气对果蔬内
VC的氧化作用。
4 结论
通过实验得到了以氯仿为提取剂的最佳提取工
艺参数：在温度 85℃、料液比 1∶20（g/mL）、回流提取 5 h
的最佳条件下，提取率达到 1.504 2 %。
通过对 4组圣女果在贮藏期间的失水率、 腐烂率
和 VC含量变化情况的研究发现， 含有 α-三连噻吩的
保鲜剂 B保鲜效果最好，优于单一保鲜成分的保鲜剂
A的保鲜效果， 它相当于在果蔬表面涂上了一层比普
通保鲜剂 A更致密的防护层，不仅阻止了微生物的侵
染，减少了内部水分的损失机会，还更有效的防止了
空气中的氧气对果蔬内 VC的氧化作用，最能保持圣女
果的营养成分。故将抑菌物质 α-三连噻吩应用于保鲜
方面，制成新型复合保鲜剂，会增加原有保鲜剂的保
鲜效果。
参考文献：
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209-211
收稿日期：2011-10-08
表 5 圣女果在贮藏期间腐烂率的变化
Table 5 The rote rate change of cherry tomato in storage
状态
贮藏时间/d
3 6 9 12 15 18 21 24 32
常温 0 0 12.5 31.25 50 62.5 68.75 8 100
低温 0 0 0 0 6.25 6.25 12.5 25 100
保鲜剂 A 0 0 0 0 0 0 0 6.25 43.75
保鲜剂 B 0 0 0 0 0 0 0 0 18.75
常温
低温
保鲜剂 A
保鲜剂 B
35
30
25
20
15
V C
含
量
/（
m
g/
10
0
g）
1 4 8 12 16
时间/d
图 11 圣女果在贮藏期间 VC含量的变化
Fig.11 The VC content change of cherry tomato in storage
贮藏保鲜 刘妍妍，等：万寿菊花中α-三连噻吩的提取及保鲜作用
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