全 文 ： 2012, Vol. 33, No. 14 食品科学 ※分析检测166
HS-SPME与 GC-MS联用分析不同季节
艾纳香叶香气成分
王远辉 1，王洪新 1 ,2 ,*，田洪芸 1，马朝阳 1，陈 涛 1，邹纯礼 3，王 兴 3
(1.江南大学食品学院，江苏 无锡 214122；2. 江南大学 食品科学与技术国家重点实验室，江苏 无锡 214122；
3. 贵州艾源生态药业开发有限公司，贵州 罗甸 550100)
摘 要：采用顶空固相微萃取法和气质联用技术分别对秋季和冬季艾纳香叶香气成分进行分析。结果表明：秋季
样品香气成分为 49种(91.37%)，其中萜类化合物为 43种(81%)；冬季样品香气成分为 47种(95.87%)，其中萜类化
合物为37种(88.48%)。秋季样品相对含量前5位的依次为(E)-石竹烯(24.88%)，L-龙脑(17.86%)，(+)-γ-古芸烯(12.27%)，
花椒素(7.83%)，(E)-罗勒烯(3.6%)。冬季样品相对含量前五位的依次为 L-龙脑(47.3%)，樟脑(13.64%)，(E)-石竹烯
(7.41%)，(+)-γ-古芸烯(3.9%)，β-石竹烯环氧化物(2.75%)。两种样品相同的香气成分有 31种，因此两样品的主
体香气相似，即樟脑香、胡椒香和药香，但两样品中相同组分相对含量差异很大。此外秋季样品还含有 18 种独
有组分，冬季样品含有 1 6 种，因此不同季节生产的艾纳香精油香气不同，各有特色。
关键词：固相微萃取；气质联用；艾纳香叶；香气成分
Headspace Solid-Phase Microextraction Coupled with GC-MS for Analysis of Aromatic Components in Leaves of
Blumea balsamifera (L.) DC. in Different Seasons
WANG Yuan-hui1，WANG Hong-xin1,2,*，TIAN Hong-yun1，MA Chao-yang1，CHEN Tao1，
ZOU Chun-li3，WANG Xing3
(1. School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China；
2. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China；
3. Gui Zhou Ai Yuan Eco-Pharmaceutical Development Co. Ltd., Luodian 550100, China)
Abstract ：The aroma components in leaves of Blumea balsamifera (L.) DC. harvested in fall and winter were extracted by
headspace solid-phase micro-extraction (HS-SPME) and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The
results showed that 49 aroma components were found in fall leaves (91.37%), including 43 terpenoids (81%); 47 aroma
components were found in winter leaves, including 37 terpenoids (88.48%). The top five components were (E)-caryophyllene
(24.88%), l-borneol (17.86%), (+)-γ-gurjunene (12.27%), xanthoxylin (7.83%) and (E)-ocimene (3.6%) in fall samples, and
l-borneol (47.3%), camphor (13.64%), (E)-caryophyllene (7.41%), (+)-γ-gurjunene (3.9%) and β-caryophyllene epoxide
(2.75%) in winter samples. Fall and winter samples contained 31 aroma components in common and therefore had similar aroma
characteristics, namely camphor, pepper and herbal aroma. However, a significant difference in the relative contents of the aroma
components common to samples harvested in both seasons was found. Eighteen and 16 components were exclusive to winter
and fall samples, respectively. In conclusion, the volatile oil components in Blumea balsamifera (L.) DC. vary seasonally.
Key words：solid-phase micro-extraction；GC-MS；Blumea balsamifera (L.) DC. leaf；aroma components
中图分类号：O657.63 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2012)14-0166-05
收稿日期：2011-06-28
基金项目：科技型中小企业技术创新基金项目(11C26215205838)；
贵州省科技型中小企业技术创新基金项目(黔科合字[2011]5002号)
作者简介：王远辉(1983—)，男，博士研究生，研究方向为食品功能因子。E-mail：wyh831119@163.com
*通信作者：王洪新(1964—)，男，教授，博士，研究方向为食品功能因子。E-mail：cnwhx1964@163 .com
167※分析检测 食品科学 2012, Vol. 33, No. 14
艾纳香(Blumea balsamifera (L.) DC.)为菊科艾纳香属
(Compositae)植物，其叶具有浓郁的香气，可通过蒸馏
法从中提取艾片(左旋龙脑)和艾纳香精油。据《中国药
典》载：艾片具有多种功效，且艾纳香叶是其唯一天
然来源；艾纳香精油具有独特香气和抗菌作用，在食
品、医疗美容和香精香料行业备受关注。艾纳香叶的
采收集中在每年的 11月上旬至次年 3月中旬，但不同季
节所产精油的香气存在差异，这是由于不同季节艾纳香
叶的挥发性成分不同，因此有必要对艾纳香叶的香气成
分进行分析。顶空固相微萃取(headspace solid-phase
micro-extraction，HS-SPME)是一种集采样、萃取、浓
缩、进样于一体的无溶剂样品预处理技术，具有处理
时间短、不使用有机溶剂、真实反映样品中挥发性成
分及组成等优点[ 1 ]，正适用于艾纳香叶挥发性成分分
析。郝小燕[ 2]、周欣[3 ]、杜萍[ 4]、Bhuiya n [ 5]等已研究
艾纳香挥发油的化学组成，目前还未见黔产艾纳香叶香
气成分分析的相关研究成果，本实验采用顶空固相微萃
取和气质联用(gas chromatography-mass spectrometry，
GC-MS)技术分析秋季(11月)和冬季(2月)艾纳香叶的香气
成分，为合理选择艾纳香叶的采收季节提供参考。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
艾纳香叶(秋季样品采摘时间为 2010年 11月，冬季
样品采摘时间为 2011年 2月，产地贵州省罗甸县) 贵
州艾源生态药业开发有限公司。
1200L GC/MS-M气相色谱质谱联用仪 美国Varian公
司；DB-5弹性石英毛细管柱(30m× 0.25mm，0.25μm)
美国Agilent公司；固相微萃取装置、75μm CAR/PDMS
萃取头 美国 Supelco公司。
1.2 方法
1.2.1 样品制备
分别称取密封保存的不同季节采收的艾纳香叶各 5g
于样品瓶中，用聚四氟乙烯隔垫密封，使用CAR/PDMS
萃取头进行萃取，环境温度 45℃条件下顶空吸附 30min。
1.2.2 仪器条件
1.2.2.1 色谱条件
升温程序：初温 40℃保持 3min，然后以 8℃/min升
至 280℃，保持 10min；进样口温度 250℃；载气(He)
流速 1.0mL/min。萃取头在进样口于 250℃解吸 3min。
1.2.2.2 质谱条件
电子电离(electron ionization，EI)源、离子源温
度 200℃、电子能量 70e V、发射电流 34.6μA、检测
器电压 1000V、接口温度 280℃、扫描质量范围 35～
500u。
1.2.3 数据处理
采集到的质谱图同时与NIST和Wiley标准谱库对照，
对组分定性，仅报道正反匹配度均大于 800(最大值 1000)的
鉴定结果。用峰面积归一法计算各化学成分的相对含量。
2 结果与分析
2.1 秋季与冬季艾纳香叶的挥发性香气组成
采用HS-SPME和GC-MS联用技术对两艾纳香叶样
品进行分析，共分离出 83种化合物，初步定性的有 65
种，其中有 50种属于萜类化合物，萜烯种类最多，共
32种，其他依次为萜醇 14 种、萜酯 3 种、萜酮 2 种、
萜醛 1种。秋季和冬季两种艾纳香叶的GC-MS总离子图
见图 1。通过谱库检索和分析，检出两种艾纳香叶的香
气成分见表 1。
秋季样品初步定性化合物共有 49种，占色谱流出
组分总量的 91.37%，其中萜类化合物 43种，相对含量
为 81%。全部组分中包括：29种烯类(58.95%)，其中
28种萜烯 (58.85%) ；14种醇类(21.38%)，其中萜醇 13
种(21.24%)；4种酮类(8.64%)，其中萜酮 1种(0.56%) ；
1种醚类(2.04%)；1种酯类(0.36%)，属萜酯。相对含
量排在前 5位的为(E)-石竹烯(24.88%)、L-龙脑(17.86%)、
(+)-γ-古芸烯(12.27%)、花椒素(7 .83%)、(E)-罗勒烯
(3.6%)。
冬季样品共有 47种被初步定性，占色谱流出组分总
量的95.87%，其中萜类化合物 37种，相对含量为88.48%。
全部组分中包括 21种烯类(24.2%)，全为萜烯；12种醇
图 1　秋季 (A)和冬季 (B)艾纳香叶香气成分的 GC-MS总离子图
Fig.1 GC-MS total ion chromatogram of aroma components in leaves
of Blumea balsamifera (L.) DC. harvested in autumn (A) and winter (B)
10.0
7.5
5.0
2.5
0.0
B
丰
度
(×
10
9 )
时间 /min
0 5 10 15 20 25
5
4
3
2
1
0
A
丰
度
(×
10
9 )
时间 /min
0 5 10 15 20 25
2012, Vol. 33, No. 14 食品科学 ※分析检测168
序号 保留时间/min 化合物名称 分子式
相对含量 /%
秋季 冬季
醇类
1 9.702 1-辛烯 -3-醇 1-octen-3-ol C8H16O — 2.65
2 10.087 3-辛醇 3-octanol C8H18O 0.14 0.75
3 12.241 芳樟醇 linalool C10H18O 0.45 1.1
4 13.866 L-龙脑 l-borneol C10H18O 17.86 47.3
5 14.196 α,α,4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol C10H18O — 0.1
6 19.854 榄香醇 elemol C15H26O 0.06 —
7 20.248 (+)-橙花叔醇 (+)-nerolidol C15H26O 0.1 —
8 20.514
1,1,4,7-四甲基十氢 -4aH-环丙烷[e]薁 -4a-醇
C15H26O 0.24 0.3
1,1,4,7-tetramethyldecahydro-4aH-cyclopropa[e]azulen-4a-ol
9 20.853 (-)-愈创木醇 (-)-guaiol C15H26O 0.4 0.16
10 21.03 杜香醇 ledum camphor C15H26O 0.17 0.16
11 21.141 八氢四甲基萘甲醇 rosifoliol C15H26O 0.09 —
12 21.289 10-表位 -γ -桉叶醇 10-epi-γ-eudesmol C15H26O 0.4 0.2
13 21.388 γ -桉叶醇 γ -eudesmol C15H26O 0.15 —
14 21.494
4,4-二甲基 -四环[6.3.2.0(2,5).0(1,8)]十三碳 -9-醇
C15H24O 0.48 0.52
4-dimethyl-tetracyclo[6.3.2.0(2,5).0(1,8)]tridecan-9-ol
15 21.753 β-桉叶醇 β-eudesmol C15H26O 0.55 0.27
16 21.801 绿花白千层醇 viridiflorol C15H26O 0.28 0.15
醛酮类
17 2.319 2-丁酮 2-vutanone C4H8O — 0.1
18 9.803 3-辛酮 3-octanone C8H16O 0.1 0.7
19 9.648 6-甲基庚烷-3-酮 6-methylheptan-3-one C8H16O 0.16 —
20 12.719 菊油环酮 chrysanthenone C10H14O — 0.11
21 13.291 樟脑 camphor C10H16O 0.56 13.64
22 21.222
2,3,5,9-四甲基 -三环[6.3.0.0(1,5)]十一碳 -2-烯 -4-酮
C15H22O — 0.18
2,3,5,9-tetramethyl-tricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-2-en-4-one
23 21.881 花椒素 xanthoxylin C10H12O4 7.83 2.03
24 5.554 己醛 hexanal C6H12O — 0.26
25 13.002 2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醛 2,4,6-trimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde C10H16O — 0.04
醚类
26 18.004 百里氢醌二甲醚 thymohydroquinone dimethyl ether C12H18O2 2.04 —
酯类
27 14.79 甲酸龙脑酯 bornyl formate C11H18O2 — 0.06
28 15.769 乙酸龙脑酯 bornyl acetate C12H20O2 0.36 0.11
29 20.938 苯甲酸芳樟酯 linalyl anthranilate C17H23NO2 — 0.06
烯类
30 8.62 α-蒎烯 α-pinene C10H16 0.93 0.71
31 9.009 莰烯 camphene C10H16 0.73 0.57
32 9.664 β-蒎烯 β-pinene C10H16 2.6 1.4
33 10.769 (-)-柠檬烯 (-)-limonene C10H16 0.17 0.15
34 10.886 (Z)-β-罗勒烯 (Z)-β-ocimene C10H16 0.07 0.07
35 11.111 (E)-罗勒烯 (E)-ocimene C10H16 3.6 0.34
36 12.541 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene C10H16 0.19 —
37 12.594
(E, E)-2,6-二甲基 -1,3,5,7-八碳四烯
C10H14 0.10 —
(E, E)-2,6-dimethyl-1,3,5,7-octatetraene
38 12.79 罗勒烯 ocimene C10H16 0.24 —
39 16.864 (+)-γ-古芸烯(+)-γ-gurjunene C15H24 12.27 3.9
40 16.913 罗汉柏烯-13 thujopsene-13 C15H24 1.54 1.32
41 17.061 1(10),4-香木兰二烯1(10),4-aromedenedradiene C15H22 0.26 0.49
42 17.045
(-)-1,5,9,9-四甲基 -三环[6.2.1.0(4,11)]十一碳 -5-烯
C15H24 0.12 —
(-)-1,5,9,9-tetramethyl-tricyclo[6.2.1.0(4,11)]undec-5-ene
43 17.281
6S-2,3,8,8-四甲基 -三环[5.2.2.0(1.6)]十一碳 -2-烯
C15H24 0.37 —
6S-2,3,8,8-tetramethyl-tricyclo[5.2.2.0(1.6)]undec-2-ene
表 1 两种艾纳香叶挥发性成分组成
Table 1 Aroma components in leaves of leaves of Blumea balsamifera (L.) DC. harvested in autumn and winter
169※分析检测 食品科学 2012, Vol. 33, No. 14
类(53.64%)，其中萜醇 10种(50.26%) ；6种酮类(16.77%)，
其中萜酮2种(13.75%) ；2种醛类(0.3%)，萜醛1种(0.04%) ；
3种酯类(0.23%)，全为萜酯；1种苯环类(0.01%)；还
有 2种烷烃类(0.71%)。相对含量排在前 5位的为 L-龙脑
(47.3%)、樟脑(13.64%)、(E)-石竹烯(7.41%)、(+)-γ-古
芸烯(3.9%)、β-石竹烯环氧化物(2.75%)。(E)-石竹烯与
β-石竹烯环氧化物具有辛香、木香、柑橘香、樟脑香，
温和的丁香香气；L - 龙脑与樟脑香气相似，具有类似
松木的气息，香气清凉尖刺，微带药香、胡椒香；(+)-
γ- 古芸烯具有古芸香脂香气；花椒素具有浓郁的花
椒香气；( E ) - 罗勒烯具有草香、花香并伴有橙花油
气息[ 6 -8 ]。
2.2 两季节艾纳香叶挥发性成分比较
两样品共同含有组分 31种，秋、冬季样品中相对
含量分别为 82.55%和 90.67%，其中 28种属于萜类化合
物。共有醇类 10种，相对含量分别为 20.57%和 50.97%，
除了 3 - 辛醇，其他均属于萜醇；酮类 3 种，相对含量
分别为 8.49%和 16.37%，只有樟脑属萜酮；酯类 1种，
即乙酸龙脑酯，属萜酯，相对含量分别为0.36%和0.11%；
烯类17种，全是萜烯，相对含量分别为 52.73%和 23.28%。
以上数据表明，不同种类化合物在两样品中相对含量差
异极大，冬季样品中醇、酮两类的含量超过秋季样品
一倍以上，而秋季样品中酯、烯两类超过冬季样品一
倍以上。从单一组分上看，(-)-愈创木醇、10-表位 -γ -
桉叶醇、β - 桉叶醇、花椒素、乙酸龙脑酯、( E ) - 罗
勒烯、(+)-γ-古芸烯、(E )-石竹烯、α -石竹烯、(+)-δ -
杜松烯、3 - 辛醇、芳樟醇、L - 龙脑、3 - 辛酮、樟脑、
香橙烯和β -石竹烯环氧化物在两样品中的相对含量相
差 2 倍以上，更有甚者达到 10 倍。其中芳樟醇具有清
淡爽快的铃兰香味，3 - 辛醇具有紫罗兰香气，愈创木
醇具有木香香气，桉叶醇具有清凉香气，α- 蒎烯和β-
蒎烯具有松木香气，柠檬烯具有橘类香气，莰烯具有
樟脑样香气，香橙烯具有香橙香气，3 - 辛酮具有果香
和奶酪香气，乙酸龙脑酯具有清甜带凉的香气[9-15]。大
量共有组分的存在，构成了艾纳香叶的主体香气，但
这些共有组分的相对含量的差异也使得秋、冬样品的香
气有一定差异。
从两样品的独有组分看，秋季样品独有组分 18种，
相对含量为8.82%，其中醇类4种(0.4%)，酮类1种(0.16%)，
醚类 1种(2.04%)，烯类 12种(6.22%) ；冬季样品独有组
分 16种，相对含量为 5.2%，其中醇类 2种(2.75%)，酮
类 3种(0.69%)，醛类 2种(0.3%)，酯类 2种(0.12%)，烯
类 4种(0.92%)，苯环类 1种(0.01%)，烷烃类 2种(0.71%)。
通过以上数据不难发现醚类物质只在秋季样品中含有，
序号 保留时间 /min 化合物名称 分子式
相对含量 /%
秋季 冬季
44 17.525 石竹烯-(l1) caryophyllene-(l1) C15H24 — 0.24
45 17.914 α-古芸烯 α-gurjunene C15H24 0.97 0.51
46 18.154 (E)-石竹烯(E)-caryophyllene C14H22 24.88 7.41
47 18.719 α-石竹烯 α -caryophyllene C15H24 2.35 0.66
48 18.755 别香橙烯 alloaromadendrene C15H24 3.19 —
49 18.793 香橙烯 aromadendrene C15H24 0.23 2.63
50 19.145 (-)-异石竹烯 (-)-isocaryophyllene C15H24 — 0.23
51 19.248 α-桉叶烯 α-selinene C15H24 — 0.20
52 19.374 榄香烯 elemene C15H24 — 0.25
53 19.587
1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢 -7-甲基 -4-甲基烯 -1-(1-甲基乙基)-萘
C15H24 0.22 0.14
1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-naphthalene
54 19.605 (+)-香橙烯 (+)-aromadendrene C15H24 0.77 —
55 19.707 长叶烯-(V4) longifolene-(V4) C15H24 0.24 —
56 19.798 愈创木烯 guaiene C15H24 0.33 —
57 20.09 (-)-β-榄香烯 (-)-β-elemene C15H24 0.16 —
58 20.197 (-)-γ -杜松烯 (-)-γ -cadinene C15H24 0.33 —
59 20.261 (+)-δ-杜松烯 (+)-δ-cadinene C15H24 0.44 0.12
60 20.431 1-氧-二表雪松烯 diepicedrene-1-oxide C15H24O 0.18 —
61 20.701 β-石竹烯环氧化物 β-caryophyllene epoxide C15H24O 1.38 2.75
62 21.111 (-)-蛇麻烯环氧化物II (-)-humulene epoxide II C15H24O 0.09 0.11
苯环类
63 10.667 β-百里香素β-cymene C10H14 — 0.01
烷烃类
64 13.143 1-甲基-3-(1-甲基亚乙基)-环戊烷1-methylene-3-(1-methylethylidene)-cyclopentane C9H14 — 0.30
65 17.576
(E)-3,6-二乙基 -3,6-二甲基 -三环[3.1.0.0(2,4)]己烷
C12H20 — 0.41
(E)-3,6-diethyl-3,6-dimethyl-tricyclo[3.1.0.0(2,4)]hexane
2012, Vol. 33, No. 14 食品科学 ※分析检测170
醛类、苯环类和烷烃类物质只在冬季样品含有，秋季
样品独有的醇类和冬季样品中独有的酯类和烯类都属于
萜类化合物，秋季样品的烯类和冬季样品的醇类在独有
组分中占很大比例。其中橙花叔醇具有温和的花香，榄
香醇具有淡而愉快的香气，2 - 丁酮具有果香和樟脑香
气，苯甲酸芳樟酯具有柑橘香气[16-19]。两样品的独有组
分种类数量超过 1/3，但是相对含量并不高，都不超过
总量的 10 %。不同物质嗅觉阈值不同，萜类物质普遍
阈值低，香气值(浓度 /阈值)高，对香气贡献大，细微
的差别就会引起香气的明显差异[20]，因此独有组分相对
含量虽低，并不能说明对香气影响小，需要结合嗅觉
感官分析深入研究。
综上所述，艾纳香叶香气成分中主要含有醇类和烯
类物质，其中大部分都是萜类物质，樟脑香，花椒香
和药香为主体香气，这与主要组分的香气特征一致。由
于共有组分的相对含量差异和独有组分的差异，秋、冬
样品的香气又存在明显不同，比如秋季样品的花椒素相
对含量比冬季样品高很多，所以花椒香味浓烈很多。虽
然大量组分的香气特征已知，但是仍有未知香气特征的
组分，需要进一步深入研究。
分析发现冬季样品中 L-龙脑相对含量达到 47.3%，
秋季样品中只有 17.86%，L-龙脑是艾片的主要成分，由
此推断，冬季样品适合作为提取艾片的原料。但固相
微萃取是针对挥发性香气分析，本实验提取香气的实验
条件是否适合 L-龙脑的提取并不确定，而GC-MS分析
的只是相对含量，若要最终确定含量最高者，还需测
定其绝对含量，本实验结果只能作为参考。
3 结 论
利用顶空固相微萃取结合气质联用技术分析不同季
节艾纳香叶挥发性成分组成，初步定性出挥发性成分 65
种，二者共有组分 3 1 种，以醇、烯类物质居多，且
多为萜类物质。秋季样品中相对含量最高的是石竹烯
(24.88%)，冬季样品中相对含量最高的是 L-龙脑(47.3%)。
两样品中主要香气成分一致，主体香气相似；而共有组
分相对含量的差异和独有组分的存在，又使两样品香气
不同，这也导致制取的艾纳香精油的组成和香气不同。
本实验分析结果为艾纳香叶香气分析奠定了基础，对艾
纳香原料的采收时间、精油生产及开发利用具有指导意
义。感官特征由香气物质的种类、数量、单个物质的
感觉阈值及其之间的相互作用决定，因此有待于结合嗅
觉感官分析进一步研究证实。
参 考 文 献 ：
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