全 文 ：致谢 药材品种系胡世林鉴定 , 质谱由徐植灵 、
潘炯光代测 。 药理实验为药理三室所做
参 考 文 献
〔 1 〕 防治慢性气管炎协作组 . 医药主业 .1 竹 , 匆 : “
〔 2 〕 浙江省平喘药研究协作组 . 中草 药 1 9 81 ; 1 2 ( 2 ) : 3。
〔 3 〕 浙江省平喘药研究组 . 中草药 1 9 82 ; 1 3 ( 6 ) : i
〔` 〕 朱亮锋等 . 云南植物研究 1 0 8 5 , 了( 4) : 4峨3
〔 5 〕 T h e s a d t ze r s t a n d a r d s P e e t r a s t o r 。 i a s 2 53 ,
〔 6 〕 吴 崇明等 . 中药通报 1 9 8 5 ; ( z ) : 5 1
〔 7〕 L i u Y o o g 卫o n ; 。 t o l . p石y 七。 。 为e二 1 5亡r y i , 8 1 ; 2 0 ( 6 ) ,
习翻 9
1 9 9 1年 5月 2 0 日收稿
大齿山芹根的化学成分研究
薛怡球 张洒庆 王年鹤 衰昌齐
(江苏省植物研 究所 南京 21 0 0 1 4 )
提要 从大齿山芹根中分得 n 个结晶 , 鉴定了 9个 : 肉豆范酸 、 棕桐酸 、 硬脂酸 、 二十 八 烷 酸 、
丁二酸 、 p一谷街醇 、 胡萝 卜伏 、 异东食翁索和蔗糖 。 本结果为植物分类学的研究提供化学依据 。
关键词 大齿山芹 成分 化学分类
伞形科山芹属植物 大 齿山芹 。 : t 。八。 。 。
g 犷“ s ’ “ ` “ r 犷 a t “ , (M a x i m
.
) K i t
a g
. 为多年生
草本 , 又名大齿当归 , 大齿 独 生 , 碎 叶 山芹
等 。 分布于辽宁 、 吉林 、 河北 、 山西 、 陕西、
河南 、 江苏 、 安徽 、 浙江 、 福建等省。 朝鲜、
日本 、 苏联远东地区也有分布。 生于山坡 、 草
地 、 溪沟旁 , 林缘 、 灌丛中 。 其根药用 , 有温
脾散寒 、 补中益气的功能山 。
由于山芹属是 H 。 f m ; n n于 1 8 14年 建 立 ,
后并人当归属刁 n 夕e l才c a L . ( 2 7 5 3年 ) , 对 这
两属的分合历来存在不同意见 , 目前大多数学
者都赞成将这两属分开。 且大齿山芹根的化学
成分迄今未见报道 , 为了研究其成分并为分类
提供化学依据 , 作者对其根的化学成分进行了
系统的研究 。
实 验 部 分
熔点用K 。 f l er 显微熔点测定仪侧定 , 未校
正 。 红外光谱用岛津理肠光栅型 。 质谱用 日 立
JE o L D一 3 0 0型。 `H e和 ’ 名c硒 M R 波 谱 用 日立
JE o L F x g o型和 V a r i a n x L昭 0 0型 , 而 T M s为
内标 。 气相色谱用岛津 G c芍A型 。 薄层层析及
柱层析用硅胶系青岛海洋化工厂产。
一 、 提取分离
取 1 ,的年 5月采自宜 兴 县太华乡的大齿山
芹 0 . 夕 r o s s e o e r ; 。 t。 二 ( M a x i m . ) K i t a g .
(由袁 昌 齐 鉴 定 ) , 其根千粉 k4 g , 用弱 %乙
醇提取 , 减压 回 收 , 浓缩物再 用 醋酸乙醋处
理 , 所得浸膏通 过 硅 胶 柱层析 , 相继用石油
醚 、 醋酸乙醋 、 丙酮 、 扎%乙醇递增洗脱 , 硅
胶 G薄层检查 , 合并相同流分 。
二 、 鉴定
扇 I 从石油酪 ·醋酸 乙 醋 ( 98 : 2) 流分
中分得白色结晶 , m P 5 3℃ , 质谱测定 分 子 量
为 2 2 8 , 分子式 C 工` H : 50 : 。 E IM Sm / : (% ) : 2 2 7
+ i ( M
+ , 3
.
4 8 )
,
1 8 5〔9 0 . 2 ) , 1 2 9 ( 3 3 . 2 ) , 8 5
( 2 6
.
3 )
, 7 3 ( 1 0 0 )
, 6 0 ( R9
.
6 )
, 5 7 ( 7 8 )
, 5 5
( 5理. 10 ) , 4 5 ( 9 0 ) 。 IR , 二:.s 。 m 一 ` : 2 9 2 0 , 2 8 6 0 ,
T 7 0 0 , 14 6 0 , 1 4 4 0 , 1 4 2 0 , 1 2 9 0 , 9 4 0 , 7 3 D
。 经
与肉豆盏酸标准品红外光谱比较完全一致旧 ,
混合熔点测定不下 降 , 故 鉴 定 ` 为 肉 豆 荔 酸
( m y
r
i
s t i
e a 。 i d )
。
晶 1 从石油醚一醋酸乙醋 (9 小 2) 流分中
分得白色结晶 , m P 57 ℃ , 质谱测定分 子 量 为
2 5 6 , 分子 式 C工。 H : : o : 。 I R ? 泛尹: c m 一 ` : 2 9 2 0 ,
2 8 4 0 , 2 6 5 0 , 17 0 0 , 1 4 6 0一 1 4 3 0 ,
、
1 4 0 0 , 1 3 7 0 ,
1 2 9 0 , 9 4 0
, 7 2 0
。
E IM S。 / z (% ) : 2 5 6 ( M + ,
本课题为国家自然科学基金资助项 目
中国中药杂志 1 992 年第 17卷第 6 期
2 4 )
,
12 9 ( 3 3
.
2 )
, 9 8 ( 1 4
.
9 )
, 9 7 ( 1 7
.
6 )
, 8 5
( 2 6
.
3 )
, 8 3 ( 2 3
.
5 )
, 7 3 ( 1 0 0 )
, 7 1 ( 4 2
.
5 )
。 经
与棕搁酸标准品红外光谱比较完全一致闭 , 混
合熔点测定不下降 , 故鉴定为棕搁酸 ( aP l m i -
t i
e a e i d )
。
晶班 从石油醚一醋酸乙 醋 ( 9 8 : 2 ) 流分
中分得白色结晶 , m P 71 ℃ , 质谱侧定 分 子 量
为 2 8 4 , 分子式 C , , H . o o , 。 红 外符合长 链 翔 酸
的吸收特征。 E IM s m八 (% ) : 2 5 4 ( M + , 1 . 7 ) ,
2 4 1 ( 2
.
9 )
,
1 8 5 (牙 5 . 3 ) , 1 2 9 ( 3 1 . 5 ) , 7 3
( 8 3
.
5 )
, 6 0 ( 8 9
.
6 )
, 5 7 ( 1 0 0 )
, 5 5 ( 5 4
.
4 )
, 4 3
( 9 0 )
。 经与硬醋酸标准品红外光谱比 较 完 全
一致川 , 混合熔点测定 不下降 , 故鉴定为硬醋
酸 ( s t 。 a r i 。 a C i d ) 。
晶 VI 从石油醚一醋酸乙 脂 ( 9 8 : 2) 流 分
中分得 白色结 晶 , m P8 ℃ , 质谱测定 分 子 量
为 4 2 4 , 分子式 c Z。 H 。 。 o : 。 红外符合长链叛酸 的
吸收特征 。 E I M S 。 / z ( % ) : 4 2 4 ( M + , 1 1 . 9 ) ,
6 0 ( 7 4
.
5 )
, 4 3 ( 1 0 0 )
。 碎片离子峰符合长 链叛酸
的裂解规律。 经与二十八烷酸标准品红外光谱
比较完全一致即 , 混合熔点测定不下降 , 故鉴定
为二十八烷 酸 ( 。 。 t a C 。 s a n 。 i C a C i d ) 。
氧基香豆素即异东蓑著素 ( 1 5。 s 。 。 P l e t i n ) 基本一
致 〔的 , 故鉴定该化合物为异东莫若素。
晶珊 从石油醚一醋酸乙醋 ( 1 : 1 )流分中分
得 白色结晶 , m P 1 7 8℃ 。 质谱测定碎 片 10 0 为
( M
+ 一 H : o ) , 分子式 C : H o o 。。 I R , 轰a: C m 一 压: ·
2 9 4 0 , 2 6 3 0 , 2 5 6 0 , 1 7 0 0 , 1 3 2 0 , 12 1 0 , 1 1 8 0 -
9 3 0 , 8 1 0
。
E I M S ( 18
e v ) 。 / z ( % ) : 1 18 ( M + ,
0 )
, 1 0 0 ( 5 0
.
5 )
, 7 4 ( 6 2
.
8)
, 7 3 (嫂8 . 2 ) , 7 2 ( 1 8 . 1 ) ,
5 6 ( 2 5
.
9 )
, 5 5 ( 1 0 0 )
, 4 5 ( 9 7 )
。 ’ H 一 N M R ( D M S O )
各: 12 . 13 ( ZH , s , 2 X C O O H ) , 2 . 4 9 5 ( 4 H , s ,
2 x C H Z )
。 ` S C 一 N M R ( D M S O ) 乃: 1 7 4 . 0 1 3 ( s ,
一 C 0 0 H ) , 2 8
.
7 8 5 ( s
, 一 C H Z ) 。 以上理化 常
数及光谱数据与文献报道的丁二酸一致 m , 故
鉴定晶 VI 为丁二酸 ( s u 。 c i n i 。 。 。 i d ) 。
晶皿 从石油醚一醋酸乙醋 (1 : 9) 流分中
分得 白色粉末 , m P 2 8 4℃ ( M e O H ) , 质谱 测 定
分子量为 5 7 6 , 分子式 e : 。 H 。。 o 。 。 x R , 乏尹: c m 一 ` :
3 3 8 8 (强宽 , 一 O H ) , 2 9 0 0 , 1 6理0 ( 二C = C二) , 1 46 0 ,
1 3 8 0 , 1 0 8 0 , 1 0 2 0 , 9 6 4 , 8 0 0
。
E I M S ( 1 8
e V )
m /
z
(% )
: 4 1 4 ( M
+ 一 2 9 . 4 ) , 3 9 9 ( 2 5 . 3 ) , 3 9 6
( 1 0 0 )
, 3 8 1 ( 1 1
.
2 )
,
3 6 7 ( 1
.
2 4)
, 2 7 3 ( 1 4
.
9 )
,
2 7 1 ( 4 1
.
2 )
, 2 5 5 ( 1 2
.
2 )
, 2 4 6 ( 9
.
5 )
, 2 3 1 ( 1 6
.
4 )
,
晶 V 从石油醚一醋 酸 乙 醋 (9 , 1兀斌众 .
中分得白色结
2 8 6 0 , 1 4 6 0 ,
晶 , m P 1 4 。℃ 。 I R , : : c m下34 20 扩 决
)
, 2 1 3 ( 1 4 )
。 ’ H 一 N M R ( D M S o 一 d。 )
介 3 . 。区显示留醇特征 吸收 , 角甲 基 :
1 3 8 0 , 1 0 6 0 , 9 6 2 , 7 9 7歹其红外
光谱和层析行为均与 。一谷留醇相同 , 狠合熔点洛
不下降 , 故鉴定为 p一谷幽 醇 ( p一 s i ot st e or l) 。 ·
晶 W 从石油醚一醋 酸 乙 酮 ( 6 ` 4) ’策疏 分华
中分得淡黄色针状结晶 , m P 1 8 5℃ , 质谱测定火
分子量为 19 2 , 分子式 c ; 。 sH o . 。 薄层展 开 在 紫
外灯下显蓝色荧光。 E IM s m / z ( % ) : 1 9 2 (M + ,
必 6六`呀 s,乡够 H: ) , 师基 : C
, 8 一 C H : ) , 0 . 9 5 ( 3 H , s , C I。 一
5
.
3 4 ( i H
, m , : e 二 e二H ) ;在 3 . 5
1 0 0 )
,
1 7 7 (M
+ 一 C H a , 5 8 . 5 ) , , 1 6 4 (M 千 一
C O , 2 2
.
5 )
, 1 4 9 ( 17 7 一 C O , 3 9 . 0 ) , 1 2 1 ( 1 4 9
一 C O , 1 5 . 3 ) , 7 9 ( 12 1 一 C O 一 C H : , 1 1 . 9 ) , 连
续失 c = o , 此为香豆素质谱裂解的一个特 征 。
1
H 一 N M R ( C D C I: ) 6 : 3 . 9 5 ( 3 H , s , O C H . ) , 6 . 1 0
( I H
,
d
r s , O H )
, 6
.
2 7 ( I H
, d , J
s , . = 9
.
g H z ,
3 一 H ) , 7
.
5 9 ( I H
, d
,
J
. , : = 9
.
g H z , 4 一 H ) , 6 . 8 4
( z H
, S , 8 一 H ) , 6 . 9 2 ( i H , 。 , 5 一 H ) 。 上述 理
化常数及光谱数据与文献报道 的 6一经基一 7一甲
、 ~ 每 5区显示葡萄糖质子 的 特 征 吸 收 , 5 . 02
(1 甘` d , J = 8 . 公H : , 端 基 碳 质 子 ) , 4 . 06
`
( I H
, d d , C : 一 H ) , 4 . 4 2 ( i H , d d , C : 一 H ) ,
4
.
2 0 ( I H
, d d , C。 一 H ) , 3 . 6 6 ( I H , m , C 。 一 H ) ,
4
.
8 0 ( ZH
,
A B系统 , C 。 一 H ) 。 ’ “ C 一 N M R ( D M S O -
d 6 )各: 13 8 . 9 8 ( C 一 5 ) , 12 0 . 9 4 ( C 一 6 ) , 1 0 0 . 9 3
( C 一 i 尹 ) , 7 7
.
1 4 ( C 一 3 ) , 7 6
.
7 2 ( C 一 5 / ) ,
7 6
.
5 9 ( C 一 2 产 ) , 7 3 . 4 4 ( C 一 3 / ) , 7 0 . 2 3 ( C 一
4 产 ) , 6 1
.
2 1 ( C 一 6 / ) , 5 6 . 2 7 ( C 一 1 4 ) , 5 5
.
4 7
( C 一 1 7 ) , 5 0
.
2 1 ( C 一 9 , C 一 2理) , 4 2 . 2 ( C 一
1 3 )
, 4 0
.
7 ( C 一 4 ) , 3 9 . 1 ( C 一 1 2 ) , 3 6 . 2 6
( C 一 1 , C 一 2 0 ) , 3 4 . 0 3 ( C 一 1 0 ) , 3 3 . 9 1 ( C 一
2 2 )
, 3 2
.
7 4 ( C 一 7 , C 一 8 ) , 2 9
.
2 8 ( C 一 2 3 ) ,
2 9
.
0 9 ( C 一 1 6 ) , 2 8
.
9 7 ( C 一 2 ) , 2 8
.
2 3 ( C 一 2 5 ) ,
中国中药杂志 1 9 9 2年第 17 卷第 6 期
2 4
.
71 (C一 1 5 ), 2 1
.
12 ( C 一 2 8 ) , 2 1
.
0 ( C 一
1 1 )
, 2 0
.
7 5 ( C 一 2 1 , C 一 2 7 ) , 1 9 . 0 2 ( C 一
2 6 )
, 1 8
.
7 8 ( C 一 19 ) , 1 1 , 9 2 ( C 一 2 9 ) , 1 1
.
8
(C 一 1 8) 。 以上理化常数及光谱数据与文献报
道的谷 留醇一 p一 D 一葡萄糖贰即胡萝 卜试一致。
为进一步确证晶姗的结 构 , 将 它 用 5% H Z S伍
醇液水解 , 试元经 T L C 、 IR 对照 , 与 p一谷街醇
一致 , 水解母液经纸层析检查证 明 为D 一葡 萄
糖。 ` H 一 N M R谱中端基碳质子的 J值为 8 . OH : ,
表明试键为 p型 , 从而确证晶 珊 为胡 罗 卜贰
( s i t
o o t e r o l一 p一 D一 g ] y e o s i d e ) 。
此外 , 作者从石油醚一醋酸 乙 脂 ( 9 8 “ 2)
流分中分得淡黄色油脂 , 经水解做成脂肪酸甲
醋 , 用填充柱的气液色谱法迎行定性定量 , 结
果见附表 。
附表 大齿山芹根的油脂脂肪酸成分
小结与讨论
研究结果表 明 , 大齿山芹根主含脂肪酸 、
蔗糖 、 留醇 , 其次为幽醇贰 、 丁二酸 、 异东蓑
营素 , 均为常见成分 。 作者另文对根的精油成
分作了分析 , 主要化学成分 为 辛 醛 、 p一伞 花
烃 、 旦一漩烯 、 3, 7一二甲基一 1一辛烯 、 4一甲基一 1一
( 1一甲乙基 ) 二环 〔 3 , 1 , 的己一 3一醇 、 日一 菲 兰
烯 、 十一碳烷 、 2一壬酮 、 壬醛和正庚醛等 。 从
化学成分角度 , 初步看来 , 大齿 山芹根不含当
归属植物常见的特征香豆素成分 , 与当归属一
些种类不同。 因此 , 作者认为大齿山芹放在山
芹属较为合适 。 本结果为植物分类的进一步研
究提供参考。
参 考 文 献
、 .产 .沪J.工勺口白口产LJ,`沪.ó名 称 含量 (肠 ) 名 称 含量 (呱 )
9
OU翻b几」3
曰
1晶O`1
.…j性óOn”ù,止2
辛 酸
月 桂 酸
肉豆盖酸
棕 桐 酸
棕搁油酸
0
。
4 7
0
.
8 1
1
。
3 7
3 3
。
7 4
0
。
2 4
硬脂酸
油 酸
亚油酸
亚麻酸
花生酸
6
。
4 1
从大齿山芹根的95 %乙醇的提取液中 , 除
去醋溶性成分后 , 离析出无色方晶 , 味甜 , 经
纸层析检定为蔗糖 。
〔 4 〕
〔 5 〕
江苏省植物研究所等 . 新华本草纲要 . 第一册 . 上 海
科技出版社 , 1 9 8 8 : 3协0
S a d t l e r S t a n d a r d I R P r i s m S P e e t r u m l 马6 3 , 2 1 4 0 0
S a d t l e r S t
a n d a r d I R G r a t i n g s p e
e t r u m
.
19 6 7
’
8 00 7 k
,
1 97 2
:
2 1 0 0 3 k
,
1 9 7 1
:
2 0 9 5 1k
丛浦珠 . 质谱学在夭然有机化学中的应用 . 科学出 版
社 , 1 9 8 7 : 5 4了
S
a d t l e r s t a n d a r d C a r b
o n 一 13 N M R s p e e t r a v o l
3 7 ~ 4 0
.
1 97 9
:
7 8 18 。 , V o l 2 1 ` 2 4 . 1 97 8 : 4 43 9。
1 9 9 1年 5月 2 5 日收稿
白勒叶的化学成分研究
杜江 高林 (贵 州省 中医研 究所 贵阳 5 5 0 0 0 2 )
提要 自五加科植物白筋的叶中分离到石吊兰素 ( A ) , 贝壳杉烯酸 ( )B , 蒲公英菇醇 ( c) 及其乙 酸
酷 ( D ) . 其中A 、 B在该植物中是首次分禽到 。 药理实验表明 A具有祛痰、 止咳作用 。
关链词 白筋 石吊兰素 贝杉壳烯酸
白筋系五加科植物 A e a n t h妙 。 。 。二 , : s f 。 -
r` a t u s ( L i n n ) M e r r . , 又名刺三加 、 刺三甲等
名。 民间用其根治疗凤湿劳伤 、 骨折 , 用其叶
治疗痈肿 、 疮疗 、 胃痛及咳嗽、 支 气 管 炎 等
症 。 据报道白筋叶中含有多种三菇类成分 , 主 要
为羽扇豆烯酸类 〔` 一 “ 。 我们从白纷叶中分 离鉴
定了 4个成分即石吊 兰 素 ( A ) , 贝 壳 杉 烯酸
(B )
, 蒲公英菇醇 ( )C 和蒲公英菇醇乙酸 醋
( D )
。 其中A 、 B在该植物中是首次分离得到 。
药理试验表明 A具有良好的止咳 、 祛痰作 用〔 ” 。
实 验 部 分
实验药材白幼 A . t八 f o l玄。 t 。 “ (L in n)
中国中药杂志 土9 9 2年第 17 卷第 6 期
S灿d e l8 on P r德p a ra t注 on o fS ue k ing T二 b le t o fS h, n宫m e 生
J i在 n g J i n x i a n g , S h a o J i a d e a n d Z h u Z h e n g : h o n g
( T h
e T c M H o s P i t a l o f J i a n g s u p o
v i n e e 2 1 0 0 2 9 )
D a i Y u r u a n d X u C h a n g z h a o ( N
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n g C o l l e g e o f T c M 2 1 0 0 2 9 )
T h e S u e k i n g T a b l e t o f S h e n g m e i
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,
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s t r e n g t h e n t h e b o d y f
u n c t i o n
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T h i s P a P
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P r e P a r a t i o n P r o e e s o o f t h e S u e k i n g T a b l e t a l o n g w i t h s o l u t i o n s f o r 5 0 1】l e P r o b l e m s
P r e s 合n t s t h e
e n e o u n t e r e d
i n t h e p r o c e s s a n d a P p r o P r i a t e s t a n d a r d s f o r q u a l i t y c o n t r o l
·
K e 丫 w o r d s s u e k i n g T a b l e t s o f s h e n g m e i ; e h r o m i e P h a r y n g i t i s ; s t i k y s i f t
(
o r i g s n a l a r t i e l e o n
; s t i k y m o d e l
P
a g e 3 4 6 )
E f f e e t i v e C h e m i e a 1 C o n s t i .ut e n t s o f A r et m f , 艺“ 配 g y i L ve l . e t V a狱
f o r In h i b i t i o n o f P王at e l e t A “ r e g at i o n
Z h o n g Y u y o n g a n d C u i S h u l i a n ( I
n s t i t u t e o f C h i n e s e M a t e r i a M e d i e a
,
C h i
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r a d i t i o n a l C h i n e s e M e d i e i n e
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B e i j i
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g 1 0 0 7 0 0 )
-
日一 S i t o s t e r o l a n d e u P a t i l i n w e r e i s o l a t e d a n d i d e n t i f i e d f r o m A r t e n , i s f a a r夕少 ` . B o t h o f t五e m
s h o w e d
K e y
m a r k e d
W O r d S
i n h i b i t i o n o f p l a t e l e t a g g r e g a t i o n
·
A
, t 召 m ` s ` a a r g 夕 f ; e u P o t i l i n , P l a t e l e t 任 g g r e g a t i o n .
(
o r i g i n , 1 a r t i e l o o n p a g e 3 5 3 )
S ut d i e
s o n C h e m i e a l C o n s t i加 e林 t s o f t h e R o o t s o f
0 5加 r f cu m g r o : 留 e , e r r 口勿m (M ax i m . ) K i t a g .
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S t u d i e s o n C h e m i e a l C o n s t i加 e n t s o f t h e L e a v e s o f
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i s o l a t e d f r o m t h e l e a v e , o f 刁 e a ,: t h o P a n a 二 君, i f o l i a r u : . A a n d B w e r e i , o l a t e d f o r t h e f i r s t t i m e .
P h a r m a e o l
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e n s i n P o s s e s s e s e x P e e t o r a n t a n d a n t i t u s s i v e
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中国中药杂志 10 9 2年第 17 卷第 6 期 · ; 3 83 ·