全 文 ：1卯 8 年
第 4 期
广 州 化 学
( uG an砂。 hc 丽ytrS )
19 8
N 0
.
4
山苍子油蒸馏提取柠檬醛
安 燕 吕颐康
(贵州工业大学 ,贵阳 , 5 X( X) 3 )
摘要 :提出一个蒸馏山苍子油提取柠檬醛的工艺流程 ,该流程 由三步蒸馏
过程组 成 , 可用 于制取 95 % 和 盯% 的柠 檬醛 , 收 率分别为 97 . 07 % 和
关 . 94 % 。 给出了过程的工艺计算。
关键词 : 山苍子油 , 柠檬醛 ,多组份系统 ,精馏 。
中图法分类号泪石29
我国是世界山苍子油最大生产国和 出口 国 ,近年来山苍子油产量达到 2 0( 刃 吨 / 年 ,
出口在 150 吨 / 年左右 , 占国际市场贸易额 70 % 〔`〕。 山苍子油是天然植物精油的一个
重要品种 ,含 6 % 一 70 % 以上 的柠檬醛 ,是提取柠檬醛的主要原料 。 柠檬醛在牙膏和
洗涤化妆用品及食品香精中需求量大 , 又是合成紫罗兰酮 , 环高柠檬醛 ,大马酮系列香
料以及合成维生素 E 、 A 、 K 药物的原料 ,有广泛应用 z[] 一 v[] 。 而目前国内香料市场依靠
大量进 口 的柠檬醛 (含量 95 % ) , 价格在 40 元 / 公斤 以上 。 因此开发山苍子油深加工的
方法 ,增大柠檬醛产量 ,具有 良好的经济效益和市场前景 。
从山苍子油 中提取柠檬醛一般采用化学法或化学法与蒸馏法相结合的方法进行 。
化学法基于柠檬醛拨基与亚硫酸氢钠反应生成磺酸盐而分离 , 分离后 的磺酸盐与碱液
反应又析出柠檬醛 。 据作者实验研究和文 献评价 s[, 9] , 化学法流程复杂 , 工艺条件严
格 ,收率低 ( < 80 % ) 。 虽使用普通试剂 ,但消耗量大 , 成本高 ,最终产品仍要蒸馏一次 。
本文提出一种仅用蒸馏从山苍子油中提取柠檬醛的方法 , 给出流程设置 ,并对工艺
过程进行 了计算和分析 ,提出了实施方案 。
1
. 流程设置
流程 由三步蒸馏过程组成 , 如图 1。
胶质 、 色素 、 脂肪酸
{山苍子油— 匾匡噩亘〕— 馏出液一匾匡噩亘〕一釜液— }亘亘画一 > 95 %柠檬醛
馏残液
图 1 山苍子油蒸馏提取柠檬醛流程示意图
1卯8 一伪 一 02 收稿
DOI : 10. 16560 /j . cnki . gzhx . 1998. 04. 006
安燕等 : 山苍子油蒸馏提取柠檬醛
产物柠檬醛沸点高易分解 ,故蒸馏过程均在减压 ( 1 . 3 k P a )下进行 。 第一次减压蒸
馏为简单蒸馏 , 以原料山苍子油为进料 , 收集 106 ℃ l/ . 3 kaP 以前的馏分 。 作为原料预
处理 ,分离除去山苍子油中尚含有的胶质 , 色素 , lC 。和 1C 2脂肪酸 , 以防止下一步蒸馏时
堵塞填料 。
第二次减压蒸馏为连续精馏 ,塔顶压力为 1 . 3 k aP , 以第一次蒸馏的馏出液为进料 。
经过连续精馏蒸出沸点比柠檬醛低的轻组分 ,使柠檬醛留在釜液中 ` ,含量达 93 . 65 %重
量 , 收率 9 . 01 % 。
第三次减压蒸馏为间歇蒸馏 。 以第二次精馏 的釜液为进料 , 操作压力 为 1 . 3 k P a o
目的在于通过蒸馏使馏 出液中柠檬醛含量上升为 95 % 或 97 % 商品级含量 。
2
. 工艺计算
第一次简单蒸馏 , 分离除去 的胶质 、 色素和脂肪酸的量很小 , 山苍子油组成改变
甚微 ,可作物料计算 。 以下对后面两次蒸馏进行物料计算 。 蒸馏时 , 由于是在高温低压
状态 ,组分多为异构物 ,故蒸汽可视为理想气体 , 溶液为理想溶液 。
按 山苍子油国标 G BI 14 2 4 一 89 技术要求 , 柠檬醛含量最低为 6 . 0 % 。 山苍子油 的
组成与山苍子产地 、 采收时间 、 处理状况有关 。 根据文献报导 〔’ , 2 ] ,代表性组成为表 1。
由表 1 中各组分的安托 因方程 可 计算塔顶 近 似 温度 ( 80 ℃ ) 和塔釜 近似温度
( 13 0℃ )下各组分的蒸气压 , 再用这些蒸气压值计算各组分的相对挥发度及其几何平均
值 ,结果见表 o2
表 1 山苍子油组成和组分物性
编 组分 分子量 组成 ( a ) ( b )
号 iM 沸点 / ℃ 安托因式 坛尸 i 二 、 + 令
W口 % 功阎以L% 1 . 33 kaP 4 . okP a 儿 B i
l 芋烯等单菇烯 136 .解 2 . 8 3 . 0 1 5 6 . 0 7 9 . 9 8 .仍7 一 23 16
2 甲基庚烯酮 126 . 19 20 23 . 18 58 . 7 79 . 6 9 . 0 5落 一 267 6
3 芳樟醇 154 . 24 2 . 5 2 . 37 84 . 4 105 . 4 9 . 印1 一 玉刀 5
4 香茅醛 154 . 24 4 . 3 4 . 0 8 83 . 7 1肠 . 0 9 . 《芳峙 一 28 88
5 a 一 松油醇 154 . 24 1 . 5 1 . 42 1供 . 0 124 . 9 10 .的 一 夕泛7
6 柠檬醛 巧2 . 23 6 63 . 42 1以 . 4 127 . 3 9 .努 3 一 3 150
7 香叶醇 154 . 24 1 . 1 1 .以 11 1 . 2 133 . 0 9 . 889 一 34 17
8 黄樟油素 162 . 18 0 . 9 0 . 8 1 120 . 5 145 . 0 9 . 143 一 32肠
9 乙酸香叶酷 1% . 29 0 . 9 0 . 67 10 8 . 8 136 . 1 8 . 1 55 一 刀33
合计 10 . 0 10 . 0
注 : ( a )文献报导的实验值〔’ 。〕; ( b l) . 3 kaP 和 4
.
okP
。 下沸点实测值求得
3 O 广 州 化 学 19 8
表 2 组分的相对挥发度 (以组分 6 为基准 )
组分 组 分 蒸气压八 p a 相对挥发度 口 ` = 域/玲
编号 式 ( 50℃ ) 戒 ( 130℃ ) a 汤 ( 80℃ ) a ` ( 130 ℃ ) 二翻几何平均 :
l 单枯烯 (以荤烯计 ) 4 .似 2 . 6 11 . 40 5 . 79 8 . 12
2 甲基庚烯酮 4 .的 35 . 6 11 . 50 7 8 8 9 . 52
3 芳樟醇 1 . 05 12 . 6 2 . 97 2 . 78 2 。 87
4 香茅醛 1 . 10 11 . 4 3 . 12 2 , 52 2 . 50
5
a 一松油醇 0 . 32 5 . 18 0 . 90 1 . 15 1 . m
6 柠檬醛 0 . 35 4 . 5 2 1 . 0 1 . 0 1 . 0
7 香叶醇 0 . 2 1 3 . 闷6 0 . 60 1 0 . 7 67 0 . 67 9
8 黄樟油素 0 . 16 2 . 0 8 0 . 45 1 0 . 礴议 ) 0 . 550
9 乙酸香叶酷 0 . 35 3 。 17 0 . 97 7 0 . 7 02 0 . 828
2
.
1 减压蒸馏的物料衡算
流程第二次减压蒸馏为连续精馏 ,塔顶压力为 1 . 3 kP a 。 假定要求 9 % m ol 的柠檬
醛保留在釜液中 , 9 % onI l 的香茅醛蒸出在馏出液中 。 以柠檬醛为重关键组分 , 香茅醛
为轻关键组分 ,按非清晰分割 , 以分离要求和相对挥发度平均值为依据 ,用捷算法作连
续精馏计算 〔’ ` ][ `2 ] ,得全回流 (回流比 R 二 o )时最小理论塔板数为 :
N m = 8
.
95 二 9( 含再沸器 )
釜液与馏出液组成如表 3 。
表 3 连续精馏物料衡算 Nm 二 8 . 95 l o m ol 进料
组分号 组 分 进料 ( F ) 馏出液 ( D ) 釜液 (W )
l
F订功。 1 X R D议川d X 钱 叽 / % 讯 /硼1 心 叭 / %
l 单枯烯 (以芋烯计 ) 3 . 0 1 0 . 030 1 3 . 0 1 0 .仪刃5 8 9 . 28 0 0 0
2 甲基庚烯酮 23 . 18 0 . 23 18 23 . 18 0 . 6卯6 6 . 19 0 0 0
3 芳樟醇 2 . 37 0 .咙37 2 . 35 1 0 . 07 07 5 8 . 20 0 . 0 19 0 . 以X狡9 0 . 03
4 香茅醛 kI 4 . 08 0 .仆幻8 4 。以 0 . 12 16 14 . 10 0 . 叫O 0 . (洲X双 ) 0 .肠
5
a 一 松油醇 1 . 42 0 。 0 142 0 . 0 167 0 .以刀 5 0 . 05 8 1 .如3 0 .能 10 1 2 . 12
6 柠檬醛 hk 63 。 42 0 . 634 2 0 。 63 0 . 0 1 896 2 . 17 62 . 7卯 0 .货刃 38 93 . 65
7 香叶醇 1 .以 0 . 0 1以 0 0 0 1 . (祠0 0 . 0 1558 1 . 5 7
8 黄樟油素 0 . 8 1 O , 加8 1 0 0 0 0 . 8 10 0 . 0 12 13 1 . 29
9 乙酸香叶醋 0 . 67 0 . 仪拓7 O , 0 123 0 .以犯0 落 0 . (】拓 0 . 仅招8 0 . 0 1X() 1 1 . 28
合计 1的 . 0 1 . 《刃以) 33 . 239 1 . 《XXX) 10 . 0 砧 . 刀 l 1 . 仪众刀 10 . 0
由表 3 知釜液中柠檬醛含量为 93 . 65 % ( wt ) ,并可知馏出液和釜液的平均分子量分
安燕等 : 山苍子油蒸馏提取柠檬醛
别为
M F = 146
.
27 M
n = 13 3
.田 M w = 15 2 . 87
釜液中柠檬醛的摩尔收率和重量分别为 :
叽
凡
6 2
.
7 9
一 6 3
.
4 2 一
9 9
.
0 % (m
o l )
叽 x M6 6 2 . 7 9 x 15 2 . 2 3
10
x
Mr
x 6 %
一 10 x 14 6
.
27
x 0
.
6 一
99
.
0 1% ( wt )
重量馏 出率为 :
材。 x 万 D i
1的 x M F
1 3 3
.
0
x 33
.
229
, 。 , ` ~ ,
= 一气不二丁一一万万丁产下二万 一 = j U . 乙 1 .久〕 LW t )
I J J X l q 0
。 乙 l
10 吨 山苍子油进料连续精馏后得到含柠檬醛 93 . 65 % ( wt )的釜液量为 :
平 = xo ( 1 一 3 0 . 2 1% ) = 6 9 . 7 9 ( k g )
由于 N m = 9 时必须是全回流 ( R = co ) ,故为完成以上分离还需计算精馏塔的实 际
塔板数和操作 回流比 [`3 ] [`4 ] , 过程是 :
计算最小 回流 比
=mR 裁 (瓮一翻 = 1 · 609
工
确定操作回流比 R 二
工
计算理论塔板数 N 理
毒
确定实际塔板数 N实
1
.
SR m = 2
.
9
= 13 (吉利兰特算图法 )
= 丛 ,塔效率 、 估算为 。 . 7 ) = 18 . 6一 ; 9刀全 ’一 l
最后用 儿赫 icr 。 法确定进料板位置 , 该位置为由塔顶数起的第 7 块板 。 故精馏塔
精馏段有 6 块板 ,提馏段有 1 块板 (再沸器为 1块板 ) 。
此外 , 已设定的塔顶操作压力 1 . 3 妞 a , 则 由泡点方程试差法解得馏 出液泡点为
67
.
7℃ , 由露点方程试差法求得塔顶蒸气露点为 68 . 5℃ ,假定塔釜压力为 4 . o kaP , (与填
料等因素有关 ) ,则可由泡点方程算得釜液泡点为 127 . 3℃ 。
2
.
2 减压分馏物料衡算
广 州 化 学
第三次蒸馏液为减压分馏 ,塔顶压力为 1 . 3 kP a 。 以连续精馏的釜液间歇进料 , 因
此是一间歇精馏过程 。
以釜液中香叶醇 (=1 7 )为重关键组分 ,柠檬醛 (=1 6) 为轻关键组分 。 按多组分间歇
精馏计算 〔`z][ `s1[ `4 ] ,先得釜液视为 由轻重关键组分组成的二组分溶液 (柠檬醛摩尔分率
为 0 . 9 83 7 ) , 以这样的二组分溶液进行间歇精馏 ,计算将轻重组分分离 的最小理论板数
N m
。 由于间歇精馏时随着釜液量的减小 , 釜液组成和馏出液平均组成都要改变 。 为此
先设定间歇精馏终了时馏残液和馏出液的组成 。 用芬斯克方程计算全回流时所需的
N 。 。 计算时使用表 4 中的相对挥发度 。 以两种设定方案计算 ,结果见表 5 。
表 4 间歇精馏组分的相对挥发度 (以组分 7 为基准 )
组分 i 3 4 5 6 7 8 9
相对挥发度赚 .4 23 .4 13 .1 50 L 47 L o .0 67 .1 2
注 : 表中相对挥发度 ( a) 系由表 2 中蒸气压值算得的几何平均值
表 5 间歇精馏分离 6 一 7 二组分的设定值和所需 N 。
方案 进料组成 分离后组成设定值 最小理论塔板数
X托 刀m馏出液平均组成 X肠 馏残液组成 尤俄
1 0
.
9837 0
.
9兴) l 9 . 72
0
.
7 (叉)
2 0
.
9837 0
.
1芜珍 0 . 5 0 17 . 9
利用表 5 所得 N m 对第二次蒸馏的釜液 , 按捷算法 , 进行间歇精馏计算 , 两方案的
物料衡算结果见表 6 和表 7 。 欲使表 6 和表 7 中馏 出液柠檬醛含量高 , 同时 回收率又
高 , 需多次设定和计算才能满足 。 表 6 、 表 7 即为所选择得的较好结果 。
表 6 间歇精馏物料衡算 (方案 1) Nm 二 9 . 72 l o xl犯 l连续精馏釜液进料
组 组分 进料 ( F ) 馏出液 (刀 ) 馏残液 ( 平 )
分号 X 凡 凡 / m o l iD /咖1 X 压 风 / % 巩 / 功d 几 风 / %
i
3 芳樟醇 0 . 侧X龙9 0 . 沮9 0 . 工 9 0 .以刃3 0 . 03 0 0 0
4 香茅醛 0 . 《又心叹) 0 . 《义刃 0 . 《光心 0 . 以X巧 0 . 肠 0 0 0
5 a 一松油醇 0 . 02 10 1 2 . 10 1 2 . 07 4 0 . 02 15 2 . 17 0 . m 7 0 .加80 0 . 78
6 柠檬醛 (玫 ) 0 . 940 38 94 . 03 8 92 . 5 84 0 . 9583 95 . 53 1 . 454 0 . 43 巴 4 1 . 63
7 香叶醇 ( hk ) 0 . 0155 8 1 . 5 58 0 . 9 36 0 . (兀9 7 0 . 9 8 0 . 622 0 . 18闷0 18 . 05
8 黄樟油素 0 . 0 12 1 3 1 . 2 13 0 024 0 . (I 幻2 0 . 02 1 . 189 0 . 35 18 36 . 刀
9 乙酸香叶醋 0 . 0 1X() 1 1 . 0 1 0 . 9 13 0 . 以刃4 1 . 2 1 0 . 08 8 0 .胆印 3 . 45
合计 1 .仪联 ) 10 . 0沉 ) 9 6 . 62 1 . (刀以) 10 . 0 3 . 380 1 . (洲X) 10 . 0
安燕等 : 山苍子油蒸馏提取柠檬醛
表 7 间歇馏精物料衡算 (方案 2) Nm 二 18 1X( 知阅 1连续精馏釜液进料
组 组分 进料 ( F ) 馏出液 ( D ) 馏残液 ( 平 )分号 耘 iF / 功 d D ` /明 1 耘 风 / % 巩八 1幻 l 介 叭 / %
i
3 芳樟醇 0 .田位 9 0 . m g 0 . 位9 0 . 以刀3 0 .仍 0 0 0
4 香茅醛 0 . (以万 ) 0 . (义刃 0 . 《双) 0 . (刀肠 0 .肠 0 0 0
5 。 一松油醇 0 . m 10 1 2 . 10 1 2 . 07 6 0 . 02 18 2 . 10 0 . 025 0 .田54 0 . 52
6 柠檬醛 (玫 ) 0 . 少泊38 男 . 03 8 92 . 45 6 0 . %男 % .卯 1 . 582 0 .抖刀 32 . 83
7 香叶醇 ( bk ) 0 . 0155 8 1 . 558 0 . 0斜 0 . (XX为 O ,的 1 . 盯4 0 3 18 8 30 . 9 8
8 黄樟油素 0 . 0 12 13 l , 2 13 0 0 0 1 . 2 13 0 . 2629 26 . 81
9 乙酸香叶醋 0 . 0 1加 1 1 . 0 1 0 . 67 2 0 .以刀O 0 .卯 0 . 329 0 . 07 12 8 . 86
合计 1 . 《XX刃 10 . (】刀 95 . 3刀 1 .仪众) 10 . 0 4 . 623 1 . (XX) 10 . 0
由表 6 可知 : 馏出液 (产品 )含柠檬醛 95 . 53 % ( w t) 。
由表 6 可算出进料 ,馏 出液和馏残 液的平均分子量 屿 、屿 、 M二 分别为 152 . 87 ,
巧2 . 7 1 , 15 7 . 2 6 。
馏出率为
乃夕b x E D `
10
x
l’rI
巧2 . 7 1 x 9 6 . 62 八 , , 。 、 ,二 -二二二尸-一丁二二一二二 , = 梦0 . 〕 乙 ,勿 气W t ]
1 只」 X I 〕乙 . 乙 l
柠檬醛收率为
D 6 x M 6
1的 x M 二 x X 。 一
9 2
.
584
x 15 2
.
2 3
畴 阮 10 x 15 2 . 8 7 x 0 . 94 03 8
= 9 8
.以% ( w t )
表 7 得 对 F 、 材 D 、 叮 , 分别为 15 2 . 87 、 15 2 . 2 8 、 1 5 8 . 66。 馏 出液 (产 品 )含 柠檬醛
9 6
.
9() % ( wt )
= 9 7% ( wt )
馏出率为
巧 2 . 28 x 9 5 . 37 7
10
x 15 2
.
8 7 一
9 5
.
0 1% ( wt )
柠檬醛收率为
92
.
45 6
x 巧 2 . 23
( 10
x 15 2
.
8 7 )
x 0
.
94() 3 8
= 97
.
9 1% (wt )
确定间歇精馏 N m后 , 可按与连续精馏相同的方法计算操作回流 比 ( R )和实际塔
板数 ( N 实 ) ,结果见表 8 。 由于间歇精馏仅有精馏段 ,故 N 实 即为全塔的塔板数 , 塔顶压
力为 1 . 3 k P a ,蒸馏进行到馏残液分别为 3 . 380 mo l( 方案 l) 和 4 . 623 mo l( 方案 2 )时为止
广 州 化 学
(均指 1以知阳 1进料 , 见表 6 和表 7 )
表 8 间歇精馏的操作回流比和实际塔板数
计算项 目 方案 1 方案 2
最小理论板数 Nm 9 . 72 17 .卯
最小回流比 R m 0 . 2 1 2 . 0 1
操作回流比 R 0 . 5 3 ( 二 2 . 5 R。 ) 3 . 02 ( 二 1 . S R m )
理论塔板板数 刃理 16 . 8 28 . 2
实际塔板数 N 实 , J , 崛 、 , n , 峋 、`罕芬、 二 二犷几二 ) 叫HJ、 二 育 ,石 少石1 1 ’ , . , -
3
. 讨论
本提取流程第三步蒸馏有两个方案 , 因此有两种规格柠檬醛产品 。 第一种含量 >
95 %
,第二种含量为 97 % , 两种产品均可作高含量的商品柠檬醛 。 由于流程为纯物理
法 ,产品杂质仅为山苍子油 中部分重组分 ,不会引人化学法中的其它杂质 , 产品内在质
量较好 。
两个方案全流程的柠檬醛重量收率分别为
0
.
990 1
x 0
.
9 804
= 9 7
.
07 %
0
.
9 90 1
x 0
.
9 7 9 1 = 9 6
.
94 %
与化学法收率 ( < 80 % )相 比 ,这样的收率较高 。
此外 ,在消耗上本文方法与化学法比较 ,本法仅消耗能源和冷凝水 ;化学法除了需
要一定能源和水外 ,还要消耗大量化学材料 (药品和溶剂 ) 。
由于 山苍子油组分比热约为水的 50 % ,蒸发热约为水的 14 % 一 16 % 。 按此粗略计
算 ,本流程生产 1吨柠檬醛的能耗大约与蒸发冷凝 Zk g 水的能耗相当 , 能耗所 占成本的
比重很小 (与收率相 比 ) 。
综合产物的纯度 、 收率和消耗三方面 ,本文提取方法 比化学法或化学与蒸馏相结合
的方法生产成本低 ,有市场竞争力 。
本法一次性设备投资比化学法高 ,但柠檬醛需求量大 ,市场前景好 , 产品有竞争力 ,
可以很好地弥补这一点的不足 。
参 考 文 献
l 鲍逸培 . 湖南林业工业 , 19 8 8 ; 4 : 8 0
2 陈湿强 .香料产品开发与应用 , 上海 :上海科学 出版社 , , 19 4 ;只犯9 一 2 4 2
3 李锦春 .大马酮类香料的合成与应用 ;四川化工 , 1987 ; 3 : 43
4 马增欣等 . 高级紫罗兰酮 的制备 , 精细化工 , 19 6 ; 4 : 16
5 Syn ht e 515 197 5 ; 7 8 1
,
eH vL
,
eh 而 , cA at , 197 1 ; 54 ; 1767 , 19 7 0 ; 5 3 : 54 1
6 CN 1 109 46 2 A
,
19 5 ;
安燕等 : 山苍子油蒸馏提取柠檬醛
7 陈永宽 ,二氢称猴桃内醛的合成 , 精细化工 , 199 6 ; 4 : 20
8 北京 日用化学工业学会主编 ,化工产品手册 ,北京 ;化学工业 出版社 , 1 992 ; 334 一 335
9 唐松云 . 常用小化工产品生产技术 , 广州 : 广东科技 出版社 , 19 9 6 ; 724 一 7 26
10 顾忠惠 . 合成香料生产工艺 ,北京 : 轻工出版社 , 19 6 ; 38 0 一 3 8
1 李春燕等 .精细化工装备 , 北京 : 化学工业出版社 , 19 6 ; 59 一 68
12 化学工程手册 第 1 篇 , 蒸馏 , 北京 : 化学工业出版社 , 19 8;9
13 上海师范大学等编 . 化工基础 ,上册 ,北京 :高教出版社 , 1985 ;加 5 一 2巧
14 〔日〕冈夫等 . 袖珍化工手册 ,南京 : 江苏科技出版社 , 1985 ; 73 一 12
T五e e Xt r s ict o n m e ht o d of id s t i】1 d tr 刊ls
o ut fr o m il st ea
e U b eb
a
nA Y an 玩 Y ik an g
( uG i出田 iun ~ yt
` 毛划比山口 , 俪 yan g , 5 , x刀3 , C` an )
A bS 住傲ct : hT e 侧坦pe r p OI p o s e s a pcrn
s ign fl
o ws h e t ofr ht
e d is it l e i tar l s o u t fl ℃m il 住七 a e u l祀b a
01 1
,
w h ihc 15 c o] 旧op sed Of d
甘e d i s it l a t i嗯 s tesn , u s e d for p耐 u c ti n g e i tr 目5 c o n at iin 嗯 9 5 % 朋d
97 % 阴d S h o 、 v ed ecr o ve yr ief ic e址 es of 97
.
07 % an d %
.
94 %
.
hT
e p cID
e s c吐c u l a t ion s of ht e
~
aer P
r e s e n t e d
.
为犷帕找卜 : l i st e a e ul 祀b a 0 11 , 卯卜一 e o m op n e nt .s} s emt , er e听 i嗯 .