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山苍子油及柠檬醛提取分离与生物活性研究进展



全 文 :生 物 灾 害 科 学  2013, 36(2): 148­153                                                                  http://xuebao.jxau.edu.cn 
Biological Disaster Science, Vol. 36, No. 2, 2013  swzhkx@163.com 
收稿日期:2013­02­01 
基金项目:江西省自然科学基金项目(20114BAB204004)和江西省教育厅科学技术研究项目(GJJ11401) 
作者简介:周玉慧,女,硕士生,主要从事林产化工的研究;* 通信作者:陈尚钘,男,博士,副教授,从事林产资源加
工研究,E­mail:  csxing@126.com。 
DOI:10.3969/j.issn.2095­3704.2013.02.005 
山苍子油及柠檬醛提取分离与生物活性研究进展
周玉慧 1 ,甘仙女 2 ,陈尚钘 1* ,范国荣 1 ,王宗德 1 
(1. 江西农业大学 江西省竹子种质资源与利用重点实验室,江西 南昌  330045;2. 江西财经大学,江西 南昌  330045)
摘要:介绍山苍子油的提取方法与主要成分柠檬醛的分离方法,阐述山苍子油及柠檬醛的抑菌、抗氧化作用等活
性研究现状;并对柠檬醛抗菌作用机制进行总结分析,为植物源抗菌剂的开发应用提供参考。
关键词:山苍子油;柠檬醛;提取分离;抑菌活性;抑菌机制
中图分类号:TQ914.1  文献标志码:A  文章编号:2095­3704(2013)02­0148­06 
Research Progress in the Extract and Separation and the Biological Activity of 
Citral and Litsea cubeba Oil 
ZHOU Yu­hui 1 , GAN Xian­nyu 2 , CHEN Shang­xing 1* , FAN Guo­rong 1 , WANG Zong­de 1 
(1. School of Gardening and Landscape Design, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China; 
2. Jiangxi University of Finance and Economics, Nanchang 330045, China) 
Abstract:  The  methods  of  the  extract  and  separation  of  Litsea  cubeba  essential  oil  and  critical  were 
introduced,  and  the  antibacterial  activity  and  antioxygenation  of  Litsea  cubeba  essential  oil  and  critical  were 
analyzed.  Besides,  the  mechanism  of  antibacterial  activity  of  critical  was  summarized.  Finally,  references  for 
further exploitation and application of new botanical antimicrobial were provided. 
Key words: Litsea cubeba oil; citral; extract and separation; antibacterial activity; antibacterial mechanism 
1  山苍子资源及精油分析 
1.1  山苍子资源简介
山苍子 [Litsea  cubeba  (Lour.)  Pers.]是樟科 
(Lauraceae)木姜子属(Litsea)的落叶小乔木或灌木,
别名山鸡椒、山胡椒,在中药上称为毕澄茄。该植
物雌雄异株, 着生花蕾时间大约在 11 月, 并在次年 
2~3 月开花;在短枝上着生花序,腋生,伞形,总
花梗细长,有花 4~6 朵,花小,黄色;浆果上有近
球形的短柄,该植株一般在 7~8 月成熟;成熟时果
实颜色逐渐变深,由青绿色变深红色或黑色 [1] 。由
于繁殖性强、耐贫瘠、易萌发,因此广泛分布世界
各地,如大洋洲、亚洲,中国、印尼、马来西亚等
地均有大量生长。山苍子是我国主要的香料树种,
资源丰富、分布广泛,主要在长江以南,江西、浙
江、江苏、湖南、福建、广西、广东、贵州、四川、
云南等地区 [2] 。 
1.2  山苍子油及柠檬醛
从山苍子果实、叶子等组织中提取分离出来的
化学成分就是山苍子油,其成分复杂、多样,大约
有 30 多种挥发性的化学成分组成。随着气质联用、
红外光谱、核磁共振等现代分析分离手段的广泛应
2013 年第 2期 周玉慧等:山苍子油及柠檬醛提取分离与生物活性研究进展 ·149·
用,已经从山苍子中分析确定化学结构的化学成分
有近  20 个,其中柠檬醛是主要成分,含量最大, 
66%~90%不等,其次是柠檬烯、甲基庚烯酮、丁香
酚、茨烯、芳樟醇、蒎烯、月桂烯、香叶醇。除此
之外,还含有荣烯、α­蛇麻烯、对散花烃等 [3] 。由
于柠檬醛具有浓厚的柠檬香气,可作为柠檬香味的
原料应用于香料和食品等行业中。研究表明,山苍
子油中所含有的化学成分因山苍子油的品种、产地
的不同而不同,其含量的差异也与此相关。山苍子
油及柠檬醛具有较强的抑菌作用,在日化、食品等
方面都有着广泛的用途。 
2  提取分离方法 
2.1  山苍子油的提取方法
常用的提取山苍子油的方法主要有水蒸汽蒸
馏法、 超临界 CO2 提取法、 索氏提取和微波提取法。
水蒸汽蒸馏法可分为三种:水蒸汽蒸馏、水上蒸馏
和水中蒸馏。水中蒸馏是直接把山苍子放入通有蒸
汽或加热的水中,使山苍子油受热而蒸出 [4] ;水上
蒸馏是指山苍子与水并不直接接触,在其中间插入
一个多孔隔板,加热水,使水受热而成饱和蒸汽,
穿过原料而上升,利用水蒸汽蒸出精油;水蒸汽蒸
馏与水上蒸馏方法基本相同,不同之处就是水蒸汽
来源和压力,该方法是不在锅内加水,而将锅炉发
生的水蒸汽通入蒸馏锅内下部,穿过多孔板及其上
面的原料而上升 [5] 。张德权等 [6] 研究并报道了萃取
山苍子油的方法, 就是用超临界CO2流体技术萃取,
结果表明该技术用于萃取山苍子油切实可行,萃取
率超过了 30%。
不同的提取方法对山苍子精油含量具有一定
的影响,同时,山苍子的不同器官其精油得率也不
相同。研究表明,山苍子的果实、花、叶等各组织
器官均含有一定的精油,且在不同组织上,其精油
含量也不尽相同。如:雄花含油率为 1.6%~1.7%,
雌花含油率为  1.0%;山苍子树干出油率为  0.5% 
~2.3% [7] ;果皮精油得率一般在 3.0%~4.0%、而新鲜
果实精油得率为  3.0%~6.0% [8] 。金静兰等测定了山
苍子根部的精油含量,得出嫩根得油率为  0.13%,
老根得油率为 0.04% [9­10] 。 
2.2  柠檬醛的分离方法
从山苍子精油中提取柠檬醛的方法很多,主要
有水蒸汽蒸馏法、化学法、减压精馏法、分子蒸馏
技术等。水蒸汽蒸馏法是最早使用的分离方法,是
指先通入水蒸汽到山苍子油中加热,待山苍子油温
度升高,使柠檬醛与水共沸蒸出,再把蒸出的混合
物进行油水分离,从而得到柠檬醛;但此法存在很
多不足,如所得产品的纯度低,且原料利用率低,
浪费大,现已基本不用此种方法 [11] 。
尹显洪等 [12] 采用化学法(亚硫酸钠加成法)从
山苍子油中提取柠檬醛,虽然此法设备较简单,但
存在着许多不足,如反应时间过长、不易操作、提
取率不高、工序繁琐等。周艳林等 [13] 对提取柠檬醛
传统的化学工艺进行了改善,提出采用相转移催化
技术,但该工艺流程复杂,且反应条件严格、试剂
耗量大。
采用减压蒸馏提取山苍子油中的柠檬醛, 这一
方法有较多人报道。尹显洪等 [12] 报道用中度真空蒸
馏的工艺来提取柠檬醛;聂王焰等 [14] 探讨并确定了
山苍子油精馏生产高纯柠檬醛的最佳条件。简春贵
等 [15] 采用高效波纹填料塔分离技术,可直接获得纯
度为 97%的柠檬醛。安燕等 [16] 提出一个蒸馏与提取
为一体的工艺流程,该流程分为三步,分别为简单
蒸馏、连续精馏、间歇蒸馏,该法可用于制取 95% 
和 97%的柠檬醛,得率分别为 97.07%和 96.94%。
刘晓庚等 [17] 则提出用微波辐照法, 与传统的水
汽蒸馏法相比, 其精油的得率平均至少提高 2.48%,
但微波法对设备的精密性要求较高。黄敏等 [18] 在提
纯柠檬醛工艺上使用分子蒸馏技术,结果柠檬醛质
量分数有很大的提高,从原料的  79.61%提高到 
95.08%,收率也有所提高。唐成志等 [19] 则利用分子
蒸馏技术,研究柠檬醛的纯度以及收率是否受不同
蒸馏参数的影响,从而确定了最佳工艺条件。 
3  生物活性研究 
3.1  山苍子油及柠檬醛的抑菌活性
国内外学者对山苍子油及主要成分柠檬醛的
抗菌活性进行了研究,对柠檬醛抑菌的最早研究是
在 1945年,Balakhovskii 和 Meisei [20] 对柠檬醛作了
研究,指出柠檬醛可抗菌的功能;1957 年,Mose 
等 [21] 研究发现,在  34 个细菌材料中,柠檬醛对其
中的 14个细菌均有抑制作用。 Stevenes 等 [22] 将柠檬
醛分离成香叶醛和橙花醛,并分别测试它们的抗菌
·150· 生 物 灾 害 科 学 第 36卷第 2期
能力,结果发现两种异构体混合时就有抗菌作用,
但单独使用其中一种时,无论是香叶醛还是橙花醛
均无抗菌功能,这就表明柠檬醛中两种同分异构体
只有相互作用时才具有抗菌作用。
研究表明,山苍子油及柠檬醛可直接用于消除
黄曲霉,因其可以抗黄曲霉素 [23] ,且对一些成虫有
一定的熏蒸作用,如玉米、蚕豆等作物,因此可用
于防治病害的发生 [24­25] 。
由于天然抗菌剂的迫切需求,我国科研工作者
越来越关注柠檬醛生物活性方面的研究;2000年,
王发松等 [26] 对川桂叶挥发油的抗菌活性进行了研
究,结果表明该精油不仅能抑制一些皮肤真菌的生
长,还能抑制霉菌的生长。川桂叶挥发油中柠檬醛
占有主要成分,因此此油抗菌作用与柠檬醛有关。 
2002 年, 余伯良和罗惠波等 [27­28] 比较山苍子油及柠
檬醛等 5种主要成分对 8 种霉菌的抗菌能力,结果
得出柠檬醛是几种化合物中抗菌效力最强的一个,
同时,还得出柠檬醛的抗菌效力可与合成食用防腐
剂苯甲酸钠相媲美。张文平等 [29] 采用微量液基稀释
法测定柠檬醛对真菌的 MIC,该法与平皿法、试管
法、纸片法等一些方法相比,具有耗药量少, 标准
化的操作等优点。山苍子精油的抑菌效果受  pH 值
的影响,顾仁勇等 [30] 指出在 pH 值小于 5 时,抑菌
效果较强烈,但随着  pH 值增大时,则抑制作用就
越弱。蒋立科等 [31] 对从山苍子油中提取的柠檬醛进
行了体外抑真菌实验,并与其他五种精油进行了抑
真菌作用的比较,结果发现山苍子油是所有精油中
抑菌作用最好的一个。 
2009 年, 罗闳丹等 [32] 研究柠檬醛对小鼠侵袭性
肺曲霉病(IPA)的作用时表明柠檬醛对 IPA的发生、
发展有较好的阻止和缓解作用。此外,柠檬醛对急
性早幼粒细胞白血病细胞株(NB4)的生长有抑制作
用, 陈晓文 [33] 发现柠檬醛浓度越大、 作用时间越长,
抑制作用就强,且最终诱导 NB4细胞凋亡。程婵娟
等 [34] 研究表明用不同方法测定柠檬醛对绳状青霉 
(Penicillium funiculosum)的抑制和孢子萌发率, 其结
果也会不一样;柠檬醛的浓度越高,孢子在越高的
浓度下处理得越久,其抑制萌发的时间就越久。张
宽朝等 [35] 研究指出,柠檬醛抑菌黑曲霉的作用显著
大于肉桂醛的抑制,且在抑制菌丝体形态和孢子囊
形态上,柠檬醛也同样比肉桂醛显著。 
3.2  山苍子油及其柠檬醛的抗菌、抑菌机制
有越来越多的研究报道出山苍子油及其柠檬醛
抑菌机制。研究发现,被柠檬醛抑制过的黄曲霉、
烟曲霉两种中,麦角甾醇的合成会受到影响,因此
细胞结构被破坏;另一方面,柠檬醛能影响真菌细
胞中遗传物质的合成, 导致细胞正常周期不能完成,
从而达到抑制真菌的生长和繁殖 [36­39] 。Nomura [40] 
和  Kashiwayamagi [41] 提出柠檬醛可以通过改变细菌
质膜流动性从而改变酶的活性,从而达到抑制细菌
的生长。三羧酸循环中,苹果酸脱氢酶和琥珀酸脱
氢酶占有重要的位置,是两个重要的氧化还原酶。
吴子健等 [42] 研究发现经柠檬醛处理过的黄曲霉菌
体内胞液中苹果酸脱氢酶活力降低,从而合成的 
NADPH 就相应减少,影响到生物体内各种重要物
质的合成速率,如脂肪、糖、蛋白质等。
杨军祥等 [43] 指出,菌体的超微结构被山苍子油
损坏,从而达到抑制作用。2001年,罗曼等 [44] 研究
表明,柠檬醛的抑菌效果是多方面相互作用而形成
的,不仅抑制了合成 RNA、DNA 和蛋白质相关酶
的活性,而且调控了相关酶的基因表达,不仅损伤
膜, 而且提高膜的电导率, 使氧化还原反应被破坏,
而且损伤线粒体和核  DNA。张文平等 [45] 也报道出
相类似的观点。罗曼等 [46] 报道出被柠檬醛抑制过的
细菌, 其细胞膜中脂蛋白上的不饱和脂肪酸被损坏,
损伤了细胞膜,从而达到抑制作用。龙凯等 [47] 于 
2007研究表明柠檬醛可能通过抑制 alblmRNA的表
达而导致曲霉不能生长。 
3.3  山苍子油及柠檬醛的抗氧化作用
山苍子油不仅有抑菌作用外,还具有抗氧化的
作用。余伯良 [48­49] 指出,山苍子精油的抗氧化活性
强于合成抗氧化剂丁基羟基茴香醚(BHA)的两倍,
且提油后山苍子树皮渣,均有一定的抗氧化作用,
但强度低于精油。顾仁勇等 [50] 也指出相似的观点,
且随着山苍子油的用量越大,抗氧化性能就越强。
柠檬草精油与合成抗氧化剂没食子酸丙酯 
(PG)相比,杨欣等 [51] 指出两者的抗氧化性相当,说
明柠檬草精油具有良好的抗氧化效果。综上所述,
虽未有直接报道柠檬醛的抗氧化活性,但山苍子油
和柠檬草精油的主要成分是柠檬醛,可见其抗氧化
活性是与柠檬醛相关。 
3.4  山苍子油及柠檬醛在医药上的作用 
3.4.1  治疗心肌梗塞 陈修等 [52] 将  16 只有急性心
肌梗塞的兔子分为山苍子油治疗组和对照组,来探
2013 年第 2期 周玉慧等:山苍子油及柠檬醛提取分离与生物活性研究进展 ·151·
讨山苍子油是否能治疗心肌梗塞,结果表明,山苍
子油对实验性心肌缺血损伤和  Iso 致心肌梗塞样坏
死有一定的保护作用。 
3.4.2  治疗脑血拴 杨遇正等 [53] 随机抽取了 118名
脑血栓患者进行治疗,结果有效率为  92.4%,治愈
率为  53.4%。其进一步研究了山鸡椒有扩张血管和
改善微循环、能解聚和抑制血小板、降低血管阻力
的作用。曾庆其等 [54] 进行了上述研究。 
3.4.3  治疗平喘和抗过敏 钱伯初等 [55] 以豚鼠为
试验, 探究山苍子油是否能治疗平喘与抗过敏药理,
结果表明山苍子油能增加豚鼠离体肺灌流量,对豚
鼠的实验性哮喘也有明显的保护作用。 
3.4.4  治疗类风湿性关节炎 刘书珍 [56] 采用山苍
子根单复方治疗类风湿性关节炎,结果显示无论单
方还是复方,其总有效率都有 90%以上。作者初步
表明是由于山苍子根可同时抗炎、抗感染和抑制亢
进,才取得显著的治疗效果。之后,张立亭 [57] 进一
步论证了上述观点。 
3.4.5  具有镇痰驱咳作用 周天达 [58] 用小鼠做试
验,采用小鼠浓氨引咳法和气管酚红排泌法对木姜
子花挥发油进行了镇咳和祛痰试验,结果表明该油
具有镇痰驱咳作用。 
3.4.6  增强免疫力作用 倪峰等 [59] 把从木姜子根
中提取的多糖,给药于正常小鼠,连续 7  d后,发
现小鼠的免疫力增强;进一步实验表明,该物质能
非常显著地改善由环磷酰胺引起的机体免疫力功能
低下;2002年,又把木姜子根多糖对荷瘤小鼠进行
试验,结果表明木姜子根多糖不仅对荷瘤小鼠的瘤
体有一定的抑制作用,而且不会降低机体免疫力 
[60] 。 
3.5  山苍子油及柠檬醛的其他活性  1985年, 周勇
等 [61] 报道出山苍子油及柠檬醛具有较强的杀蚊和
驱蚊作用,让其自然挥发或作成蚊香燃烧烟熏均有
杀蚊作用。国外学者Scadding [62] 曾发现,被柠檬醛
处理过的美西嫄幼体的肢,其再生的肢会变得极其
不规则,引起长骨缩短或再生完全抑制。Julia 
Kirchert和Erich Dickler [63] 报道出柠檬醛与一种信息
素按一定比例配成的混合制剂,对苹果蠢蛾的正常
交配有一定的干扰作用。余伯良等 [64] 采用平板法比
较山苍子油对5种霉菌抗菌效力的研究, 结果发现山
苍子油可以作为良好的天然防腐保鲜剂,特别是易
受霉菌污染的食品。 
4  展 望
一直以来,植物性病菌的灾害是严重危害农业
生产的自然灾害之一, 化学杀菌剂虽然能杀死病菌,
但却能使这些病菌对化学杀菌剂产生了抗药性,而
且, 化工合成的抗菌剂一般都对环境有污染, 因此,
积极开发天然的抗菌剂是我国及世界今后的发展方
向。综上所述,山苍子油及其主要成分柠檬醛作为
一种天然的无毒提取物,来源广泛且能在细胞内产
生多方面生理效应、具有抗菌、抗氧化等作用,可
以作为抗真菌中药的一种来开发。随着今后技术的
不断发展,农药市场的不断创新,植物源的抗菌剂
会有更好的发展前景。
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