全 文 ：五 邑大学学报 (自然科学版 )
J OURNAL OF WUY I UN I VE RS I T Y
第 1 3卷 第 3期 V o l . 13 N o . 3 19 9 9
文 章 编 号 : 1 0 0 6一 7 3 0 2 ( 1 9 9 9 ) 0 3一 0 0 1 9一 0 6
文献标识码 : B
我国富产植物资源山苍子化学利用进展
陈学恒 钟 军 崔志敏 李 楠
(五 邑大学 化学与环境工程系 , ) ’ ` 东 江门 5 2 9 0 2 0)
摘要 : 综述 了我国富产山苍子资源的化 学利 用现状和 深度研究开发利用 的价值及
前景 , 同时介 绍 了作者 目前在这一领域的研究进展 , 提 出 了主成分柠檬醛的利用
途径 。
关键词 : 山 苍子 ; 柠檬醛 ; 紫罗兰酮 ; 鸯尾酮 ; 半合成
中图分类号 : 0 43
1 概况
山苍子 [L i t s e a e u b e b a ( L o u r ) p e r s ] , 植物名 山鸡椒 , 樟科植物 , 其别名有木姜子 、
毕澄茄 、 豆鼓姜 、 山胡椒 , “ 山苍子 ” 是其著称俗名 。
植物学家对山苍子的形态特征早已研究得非常充分 l ’ j 。 在我国 , 野生山苍子生长地域辽
阔 , 广东 、 广西 、 福建 、 浙江 、 江苏 、 安徽 、 江西 、 湖南 、 湖北 、 四月} 、 贵州 、 云南 、 西藏 、
台湾都是盛产地 。 除野生外 , 我国人工栽培技术相当成熟 , 在 70 年代初 , 栽培面积就已达到
6 万多亩 12 ] 。
山苍子中最具利用价值的是果皮和花 , 通过 Gc 一 M s 联用仪测定果皮精油和鲜花精油的化
学成分 , 已取得较为准确的定性定量信息 。 果皮含精油 3 一 4 % , 其 中已确定的主要化学成分
有 17 种之多 (见表 l) , 贵宝的主成分柠檬醛竟达 6 6 %。 但都未能达到规模分离纯化和进行深
度开发 , 山苍子的利用仍然停留在提取精油出 口创汇的低级阶段 。 统计资料表明曰 , 山苍子
表 1 山苍子 果皮精油的主要化学成分
对伞花烃刀|石竹烯香茅醛橙花醇松油醇|4a |松油醇香叶醇P|月桂烯芳樟醇刀|旅烯a|旅烯甲基庚烯酮柠烯檬刀|柠檬醛“|柠檬醛学化成分
3 8
.
8 6 2 7
.
15 2 2
.
6 5 2
.
50 1
.
4 3 4 2 1
.
2 1 0
.
6 8 0
.
5 5 0
.
5 2 0
.
3 3 0
.
2 2 0
.
2 1 0
.
15 0
.
14 0
.
11 0
.
1 0
含t的
收稿 日期 : 一9 9 8一 0 9一 1 8
作者简介 : 陈学恒 ( 1 9 4 5一 ) , 男 , 江西高安人 , 五邑大学 教授 , 研究方向精细化工 。
五邑·火学学报 (自然科学版 ) 19 9 年
山苍子油各主要成分的性质 用途
名称 R p(℃ )
n乞 ( t )
( a灼 特征
、 主要用途妙
、飞尹 4一 O
、 1胜s e,z J`、
a 一掀烯
a 一 P i n e n e
结构式
(分子式
分子量 )
,弋 (C “ 】H ,6
坟日 13 6 2 4 )
1 5 6
0
.
8 5 9 ( 2 0 ) 4 6 5 8 ( 2 0 )
〔丈
, 具特殊松木香气 , 川于涂
可作为合成各种乔料的起始
1 6 0 0
.
8 4 8 6 ( 5 0 ) 1
.
5 5 1 5
茨烯
Ca m P h e n e
( C
. ` ,
H
, 6
13 6
.
2 4 )
刀一旅烯
夕一 p 1 n e n e
:C .。 H . 6
1 3 6 2 4 )
1 6 5 0
.
8 6 7 (2 8 )
了丫)
1
.
4 7 9 ( 2 0 )
常温下为无色结晶 ( m p 5 2 ℃ ) , 类樟脑香
气和升华性 , 用于熏衣草油化妆品 、 吞皂 、
除臭剂巾及水果型食品香精中 , 也是合成
龙脑 、 乙酸异龙脑酷 、 菇烯酚类香料的重
!丈f
要原料 。
无色油状液体 , 可作为菇烯类合成秀料的
起始原料和其他精细化工原料
联牵
1
.
4 6 5 0 ( 2 0 )
: C ,
` ,
H l`
13 6
.
2 4 )
.盯”é尹了. `门.、、J1刀
一月桂烯
刀一
Mg i
’
e e n e
1 6 7 0
.
8 0 1 3 ( 2 0 )
无色至淡黄色液体 (在空气巾易氧化和聚
合 ) , 具清淡香脂香气 , 可用于柑枯型的
古龙香水和除臭剂中 , 可用于合成芳樟
醇 、 乔叶醇 、 香茅醉 、 紫罗兰用等名贵乔
甲 基 庚 烯
酮
Me t h y l
He P t e n o n e
对 一 伞 花
烃
P一 C y m e n e
柠檬烯
1 i m o n e n e
1 7 3 0
.
8 6 1 ( 2 0 )
.
4 4 0 ( 2 0 )
夕 ( C : H . ; 0
1 2 6
.
1 9 )
料 。
无色至浅黄色液休 , 近似 乙酸异戊酷强烈
柑枯香气 , 用干花香型香水 、 皂用 、 化妆
品中 , 是合成柠檬醛等菇类含氧乔料的重
1 7 5 0
.
8 5 7 ( 2 0 )
.
4 9 1 7 ( 2 0 )
( C ,
; ,
H : ;
1 34
.
2 1 )
、ó了、,Z、、20
1
八Unà
2矿,2
1
(场宁矿尸1:,`2,随0时十了.ǎ匕104: Jq…`Q。d:ld,l尹reses、`了!. t、.胜1 7 7 0 . 8 4 0 ( 2 0 )( C ,。 H . 6
1 3 6
.
2 4 )
芳樟醇
L 1 n a l o o l
( C :
,
H 】: 0
1 5 4
.
2 4 、
1 9 8
2 0 5
0
.
8 6 0 ( 2 0 )
要原料 。
无色液体 , 有强烈类似胡萝 卜香气 。 少量
用于 n 川和食用香精 , 是合成粉檀庸香 、
伞花庸香的主要原料 , 也可用于驱风油类
药品 。无色淡黄色液体 , 具令人愉快的柠檬香
气 , 似香橙 , 川于花秀型水果香气化妆 品
和食川秀料中 , 也是合成香芹酮等香料的
重要原料 。
无色油状液体 , 具玲花 、 木样及少许柑枯
香气 , 广泛用于各类化妆品和水果食晶秀
精中 , 也是合成名贵香料的重要原料 .
0
.
8 5 5 ( 2 5 )
从é人l白丸贯芥
香茅醛
C 1 t r o n e l l
8 1
( C .
。
H : : 0
15 4
.
2 4 ) 〔丈几了
a 一松油醇
a 一
T e r P i n e o l
橙花醇
\ e r o l
柠檬醛
a 一 C 1 t r a l
夕一
C 1 t r a l
2 1 9 0
.
9 3 3 ( 2 5 )
.
4 8 3 (2 0 )
( C :
,
H :
:
0
1 5 4
.
2 4 )
r 曰 Zn H 2 2 6
0
.
8 7 8 ( 2 0 )
.
4 7 7 ( 2 0 )
( C ,
. ,
H :
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0
1 5 4
.
2 4 )
改“
刀 ; 2 2 7
a : 2 2 8
0
.
8 8 8 0 (2 0 )
0
.
8 8 9 8 ( 2 0 )
.
4 8 6 ( 1 7 )
.
4 9 0 ( 1 7 )
么空
( C
. 。
H 16 0
1 5 2 24 )
香 叶醇
Ge r a n i o l 空` C H之O H 2 3 0 0
.
8 8 1 ( 2 0 ) 1
.
4 7 2 ( 2 0 )
{丈:周
1.1
、刀一石竹烯
C a r y o p h l l
e n e
2 5 6 0
.
9 0 9 ( 1 6 )办 ( C ! , H Z J2 0 4 . 3 6 )
.
5 0 0 ( 2 0 )
:
一
2 2
。
)
无色油状液体 , 强烈香茅一玫瑰香气 , (空
气巾易环化 ) , 少量川干紫丁 香 、 柠檬 、
玉兰 、 铃兰 、 古龙秀精和食品乔精 、 并可
用于合成菇醉类香料 。
无色粘稠液体 , 似紫丁吞乔气 , 在紫丁吞
等 n 川香料中起土乔剂作川 , 一般作合成
乔料原料 。
无色液体 , 清甜的橙花一玫瑰香 , 是配制
香精的上吞剂和协调剂 , 也可用于合成名
贵乔料
a
、 刀体难分离 , 实为顺式橙 花醛和反
式香叶醛的混合体 。 淡黄色液体 , 具有浓
烈的柠檬香气 , 除了用于 日川香精和食川
香精外 , 是合成紫罗兰酮 、 茸尾酮系列名
贵吞料和叶绿醇 、 维生素 A 、 维生素 E 的
重要精细化工原料 。无色液体 , 似玫瑰花香 , 主要为玫瑰系列
吞精的上香剂 , 在茉莉 、 橙花 、 紫罗 兰等
n 常乔精 巾也常用 。
无色油状液体 , 具香丁一松香香气 , 少量
川于 n 川和食用香精 , 是合成石竹醇的重
要原料 。
第 1 3卷 第 3期 陈学恒 钟军 崔志敏 李楠 :我国富产植物资源山苍子化学利用进展 1 2
油是我国出 口量最大的一种天然植物油 , 年产量在 2 0 0 0 吨左右 , 1 9 8 0 年出口量达 1 5 。。 吨以
上 , 占当年该项国际市场贸易总额的 7 。% , 1 9 81 年出口 1 4 3 3 吨 , 换汇 9 07 万美元 , 以后各年
略有波动 , 但总的还是以出 口精油为主 。 若仅以我国目前年出口 2 0 0 。 吨精油为例 , 创汇约为
1 7 5 0 万美元 , 如果再经分离纯化出柠檬醛出 口 , 按 目前柠檬醛市场价格 , 出 口创汇可达 1 亿
美元以上 , 通过这一仍属较低水平的开发利用就可使附加值增加 5 倍以上 。 如果进一步以柠檬
醛半合成为紫罗兰酮 、 莺尾酮等名贵香料 , 其潜在的经济效益和社会意义是十分巨大的 。
无疑 , 面向 21 世纪 , 化工行业也要适用 “ 两个根本转变 ” , 我国的 R& D 应当承担起促进产
业结构调整的作用 。
目前 , 山苍子利用的 R& D现状已取得的成果有 :
l) 山苍子油制备高纯柠檬醛的工艺技术 l“ ! 。
2 ) 从柠檬醛合成假性紫罗 兰酮 、 合成紫罗 兰酮的研究 , 已取得较成熟的实验成果 , 并处
于实用研究转化阶段 l马! 一 l ’ “ ! 。
3 ) 从 1 9 4 0 年 R u z i ck a 报道合成了莺尾酮 I ’ 3 ! , 从此合成名贵香料莺尾酮的长期研究取得
了一定的技术经验 , 但仍未取得突破性的进展 , 然而人们已经确认 , 从天然植物中提取柠檬醛
半合成莺尾酮是一条捷径 。 目前 , 国际上从稀有的莺尾植物提取莺尾酮年产量不足 1 吨 【’ ` l ,
市场价格每 k g 以万美元计 。
由此可见 , 山苍子的深度研究 、 开发 、 利用是一个充满困难而 又前景广阔的大课题 。
2 山苍子深度开发利用的研究基础和进展
根据已有的研究表明 , 从山苍子果皮和花中提取的成分相当复杂 , 这一点已 比较明确 。 现
在仅以果皮精油的主要化学成分来阐明它的深度研究基础 。
果皮中 , 虽然含有 17 种以上化学成分 , 但最具开发价值的是含量最高的柠檬醛 , 其次是
柠檬烯 、 甲基庚烯酮等 。 它们的结构 、 性质和功能决定了它们的用途 , 也决定着开发研究的途
径和方法 。 为此 , 必须给出一个示性表 (表 2 ) 。 考虑尽可能分离的目的性 , 将各成分按沸点
顺序排列 。
表 2 所示 , 是山苍子开发利用的基础 。 根据其各成分的沸点差异考虑分离纯化的方式方法 ,
根据各成分的性质功能考虑它们的开发利用途经 。 示性表中山苍子果皮精油主要化学成分可归
纳出以下几个特性 :
l) 各成分基本上都为 “ 异戊 =烯 ” 式的菇类结构 , 具有这一结构特点的化合物 , 一般都有
天然的优 良香气 , 因此可作为添香产品的主香剂或调香剂 。 2 ) 含量最高的柠檬醛 ( 6 6% ) 的沸
点为 ( 227 ~ 2 25) ℃ , 与几乎所有较低沸点的组分 ( 15 6 ~ 2 0 5 ) ℃相差 23 ℃ , 与个别含量极
微的高沸点的组分 ( 刀一石竹烯 , 2 5 6℃ , 。 . 14 % ) 相差 28 ℃ 。 这样 , 从物性上将柠檬醛和其紧
挨的三种组分 (含量都在 。 . 5%以下 ) 与其它所有组分分割开 , 因此非常有利于柠檬醛分离纯
化 , 发挥含量最高的主效利用优势 。 s) 沸点 ( 15 6 ~ 2 0 5 ) ℃范围的十多个组分由于沸点差较
小 , 不易分离 , 但其含量很低或极微 , 所以基本以混合体存在 。 然而它们基本为同分异构体 ,
又都为天然香气成分 , 相似性质 、 功能 , “ 物以类聚 ” , 可通过应用研究 , 以混合体作为添香产
品的主香剂或调香剂 。
所以山苍子的深度开发利用的主要矛盾是果皮精油中的柠檬醛 。 为此 , 对山苍子化学利用
的正确路线是 :
五邑大学学报 ( 自然科学版 ) 19 9 9年
从化学利用的角度 , 按照以上思路 , 我们进行了或正在进行以下研究 。
2
.
1 从山苍子 中提取 山苍子油的优化试验
山
~
垫擎粼黔表果~ ~ .瑟悬黔
提取精细竺竺兰, 果皮精油塑竺丝些竺兰生~ .优化试验研究 分离方法的选择、 优化试验
户直接用做主香剂、 调香剂开发产品的利用研究高纯柠檬醛 巨半合成高档紫罗兰酮系列 、 最名翁尾酮系列香撇究` 月卜半合成时绿醉 、 维生素人 维生素! 的开发利用研究
一般从天然植物的果实中提取精油有两种方法 【’ :sl 压榨法 、 水蒸气蒸馏法 。 实验表明 ,
压榨法给精油挟带一些非有效成分 , 不利于下一步的分离纯化 , 因此确认了较好的方法是水蒸
气蒸馏法 。
我们设计了三种水蒸气蒸馏方法 : 水 中蒸馏 、 水上蒸馏 、 水气蒸馏 。 其装置如图 1所示 。
水蒸气蒸馏三种方法比较如表 3 所列 。
表 3 水蒸气蒸馏山苍子三种方法实验 比较
荆牛 结果
加热方式
温度
压力
精油质量
方法
水中燕馏
直火 , 间接蒸气 , 直接蒸气
9 4 一 9 6 ℃
常压
高沸点成分难于燕出 , 直火加
热易糊焦
水上燕馏
直火 , 间接燕气 , 直接蒸气
9 4 一 9 6 ℃
常压
较好 , 但效率不高
水气燕馏
水蒸气直接通人 山苍子加热
可控
最好
水 中蒸馏
l
、 山苍子 2 、 挡板 3
6
、 出液 口 7 、 水
图 1
水气蒸馏 水上蒸馏
、 冷凝器 4 、 油水分离器 5 、 蒸气入 口
三种蒸馏方法装孟简图
从实验结果可以看出 , 利用
水气蒸馏是从山苍子提取精油的
最好方法 , 提取率可以达到 9 0%
以上 。
.2 2 山苍子 油提取柠徽醛的分
离纯化试验
从山苍子油提取柠檬醛传统
的方法有三种 : 水蒸气蒸馏法 、
亚硫酸氢钠加成法 、 减压精馏法
(恒温恒压蒸馏法 ) 。
实验表明 , 水蒸气蒸馏法是
将水蒸气直接通人山苍子油让主
成分柠檬醛与水共沸蒸出 , 再进
行油水分离 , 这一方法简单 , 操
作方便但所得产品质量较差 , 一般柠檬醛只能达到 8 5 %左右 。 亚硫酸氢钠加成法是将过量的饱
和亚硫酸氢钠水溶液加人山苍子油 , 加成反应后 , 生成固体物 , 经过过滤 , 将固体物再用稀盐
第 13 卷 第 3 期 陈学恒 钟军 崔志敏 李楠 :我国富产植物资源山苍子化学利用进展
酸分解获得柠檬醛 , 此法工艺设备复杂 , 柠檬醛纯度不高 , 所以不宜采用 。
根据精油 中柠檬醛与其他化学成分的沸点差 , 由传统的减压后的恒温恒压水气蒸馏一段法
优化成三温段减压精馏法取得了较好的分离纯化效果 。
柠檬醛常压下的沸点为 ( 2 2 7 ~ 2 2 5) ℃ , 其总含量达 6 6 %作为主馏分 ; 十多个含量较低或
极微的组分沸点范围为 ( 1 56 ~ 2 0 5) ℃ , 作为前馏分 。 在主馏分与前馏分之间必定有一过渡 ,
为此还需设置一个中间馏分段 。 另外还有极少高沸组分 (约 1% ~ 2% ) 不让其蒸 出 , 而柠檬醛
要尽量蒸出 , 以此为原则优选主馏分的蒸馏温度和压力 。
根据沸点差数据和分离效率理论计算 , 精馏塔理论板数 n 为 1 3 , 实际要求塔板效率应达
到 6 0% , 所以实际塔板数最好要有 20 块左右 。 以此为根据进行精馏塔的设计 。
试验结果 , 减压 后应分三段 升温并相应调整回流 比 。 首 先 , 固定 系统的真空度达到
o
.
o 9 5 MaP
, 釜温 1 18 ℃ , 塔顶温 78 ℃ , 回流比 :2 1 , 收集前馏分 , 这一条件下 , 前馏分可尽
快馏出 , 其 中柠檬醛的含量 < 4 %; 第二阶段 , 釜温 13 ℃ , 顶 温控制在 1 04 ℃左右 , 此时越来越
接近柠檬醛的沸点 , 蒸气 中柠檬醛的含量会越来越高 , 所以应控制回流比逐步提高到 5 一 :8 1 ,
蒸出速度要慢 , 此阶段 , 收集的中间馏分较少 , 且柠檬醛含量 6< 5% , 第三阶段釜温提高到 1 34 “
左右 , 顶温为 ( 106 一 1 1 1) ℃ , 为缩短受热时间 , 以防柠檬醛分解 、 氧化而变质 , 所以应逐步
减至回流比为 4 一 :1 1 , 主馏分柠檬醛可尽快蒸出 , 高纯度达 9 8% 。
以主馏分柠檬醛的化学利用而言 , 目前已进展到一定程度 。
l) 高纯柠檬醛作为主香剂和调香剂已在古龙 、 丁香 、 橙花 、 玫瑰 、 玉兰 、 柠檬 、 薰衣草 、
香微等 日用香精中大量使用 ; 在柠檬 、 甜橙 、 苹果 、 草毒 、 葡萄等食用香精中也常使用 。
2 ) 利用柠檬醛合成 a 、 夕一紫罗兰酮从 80 年代开始我国化学工作者发表的论文已有 40 篇
左右 , 但真正转化为规模生产的成果尚未见报道 。 因此 , 本课题组立项 , 拟从山苍子中提取柠
檬醛半合成 a 、 刀一紫罗兰酮 , 我们通过正 交试验 , 进行了近一年的努力探索 , 获得了可以用
于工业生产的可靠的工艺路线 。
3 ) 利用柠檬醛合成最名贵的香料— 莺尾酮 , 我们对这一课题的研究已进行了近 3 年 ,确认 了齐类催化剂进行 6 号 c 定位甲基化 , 取得了初步进展 , 但要取得突破性进展 , 达到较高
效率 , 获得可实现工业化生产的可靠工艺 , 还需要作非常艰苦的努力 .
4 ) 已确认柠檬醛可以作为起始原料合成维生素 八。 其途经是先合成紫罗兰酮 , 并以此为
中间体合成十四碳醛 , 中间一共要经过 15 步之多最后合成维生素 川 ’ 6 1 。 维生素 A 于 1 9 4 7 年
人工合成以来 , 柠檬醛路线仅是其中的一种合成方法 , 目前国内外大量生产的方法就是柠檬醛
路线 , 若用山苍子提取柠檬醛 , 可为这一重要的药物及生化试剂提供丰富的原料 。 据报道 , 利
用柠檬醛合成叶绿醇和维生素 E也有应用 .
3 山苍子化学利用展望
面临新的世纪 , 精细化工的发展 , 将会出现 “ 产学研 ” 结合 、 “ 科工贸 ” 一体化的合理布
局 , 实现我国资源的优化配置 。
设想 , 在南粤或其他地区建立起一个山苍子人工林 , 并逐步栽培种植紫苏 (精油中含柠檬
醛达 6 7% ) 、 柠檬草 (精油中含柠檬醛达 7 2 % ) 、 吉龙草 (精油中含柠檬醛达 9 5 % ) 等 , 形成富
含柠檬醛植物种植基地 , 再配以收购天然干物 , 建立起研究开发机构和工贸体系 , 逐步形成一
个高效益 、 符合 15 0 9。。o 和 15 01 4 0 0。 国际标准的生物原料体系的产业是有希望的 , 同时 , 这
五邑大学学报( 自然科学版) 99 9 1 年
对进一步改变我国低值出 口资源精油 、 高价进 口名贵香料的现状具有特殊的意义 。
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A b s t r a C t :
d e v e l o P m e n t
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.
K e y w o r d s :
T h e e h e m i e a l a P P l i e a t i o n
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r e s e a r C h
1i t s e a C u b e b a
s t a t u s
,
th e v a l u e a n d P r o s Pe e t s o f d e e P r e s e a r c h &
r e s o u r e e s i n C h i n a a r e r e v i e w e d i n t h i s P a P e r
.
T h e r e e e n t
i n t h i s if e ld b y th e a u th o r s a n d w ay s o f a P P l i e a t i o n fo r c i t r a l a r e a ! 5 0
1i t s e a e u b e b a ; e i t r a l i o n o n e : i r o n e ; h e m i
一
s y n t h e s i s