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罗汉果化学成分研究进展



全 文 :罗汉果化学成分研究进展
张 宏,李啸红* ( 遵义医学院珠海校区人体解剖学与组织胚胎学教研室,广东珠海 519041)
摘要 罗汉果具有多种药理作用,且作为甜味剂具有广阔的市场前景。对罗汉果中化学成分研究进展进行综述,为罗汉果的多层次加
工提供参考。
关键词 罗汉果;化学成分;研究进展
中图分类号 S567 文献标识码 A 文章编号 0517 -6611( 2011) 08 -04555 -02
Research Progress on Chemical Compositions of FRUCTUS MOMORDICAE
ZHANG Hong et al ( Department of Human Anatomy and Embryo,Zhuhai Campus of Zunyi Medical College,Zhuhai,Guangdong 519041)
Abstract FRUCTUS MOMORDICAE is endowed with many pharmacological effects,and as a sweetener,the developing market of FRUCTUS
MOMORDICAE will be promising. The research progress on chemical compositions of FRUCTUS MOMORDICAE was summarized in this stud-
y,aiming at providing reference for multilevel processing of FRUCTUS MOMORDICAE.
Key words FRUCTUS MOMORDICAE; Chemical compositions; Research progress
基金项目 贵州省科技厅科学技术基金项目[黔科合 J 字 ( 2009 )
2215]。
作者简介 张宏( 1973 - ) ,男,彝族,贵州毕节人,讲师,硕士,从事中药
遗传毒理与生殖毒理研究,E-mail: zmczhang2000 @ yahoo.
com. cn。* 通讯作者,教授,硕士生导师,E-mail: xiaohl60@
sina. com。
收稿日期 2010-11-21
罗汉果( FRUCTUS MOMORDICAE) ,别名拉汗果、假苦
瓜,为葫芦科多年生草质藤本植物罗汉果[Siraitia grosvenorii
( Swingle) C. Jeffery ex lu et Z. Y. Zhang]的干燥成熟果实,主
要分布于我国广东、广西、江西、贵州、湖南等省的热带、亚热
带山区,通常生长在山间阴湿、风凉地带[1]。
罗汉果甜度高,热量低[2],具有较强的保健功能,如提高
免疫功能[3 -4]、保护肝脏[5 -6]、降血糖[7 -9]、抗癌[10 -11]、抗氧
化[12 -13]等,因此国家卫生部、中医药管理局将其列入第 1 批
“既是食品又是药品的品种名单”,同时又将其作为理想的天
然甜味剂。罗汉果是我国传统出口商品之一,已成为广西重
要的经济作物,在港澳地区、东南亚、欧美国家久负盛名,有
“东方神果”之称。由于其应用前景较好,近年来,关于罗汉
果成分的研究及产品开发利用的报道已有很多,笔者概述了
罗汉果成分的研究进展,以期为罗汉果的深加工提供参考。
1 罗汉果的化学成分研究
1. 1 葫芦烷三萜类 罗汉果最初主要以“味甜性凉”入药,
治劳咳,清热解暑,润肺止咳,但因其用途不广泛,疗效可被
替代,故其有效成分没有引起人们的注意。自 1975 年美国
人 Lee从罗汉果中分离出三萜苷类物质开始[14],国内外学者
对罗汉果进行了详细的研究,从其中分离并鉴定出各种罗汉
果苷,目前已从罗汉果干果和鲜果中提取出罗汉果苷Ⅳ、罗
汉果苷Ⅴ、罗汉果苷Ⅲ、11-氧化-罗汉果苷Ⅴ、罗汉果苷ⅡE、罗
汉果苷ⅢE、赛门苷Ⅰ、罗汉果二醇苯甲酸酯、光果木鳖皂苷Ⅰ、
罗汉果苷Ⅵ、罗汉果苷 A 和异 -罗汉果苷Ⅴ共 13 种葫芦烷
三萜苷[15 -24],这类化合物是罗汉果的主要有效成分,它们有
共同的苷元结构罗汉果醇( Mogrol) ,其中大多为甜味成分或
微甜物质,罗汉果苷Ⅴ为罗汉果果实中含量和甜度均较高的
成分,在干果、鲜果、叶、茎和薯块中均分离出[15 -19,25 -26],它的
甜度是蔗糖的 256 ~ 344 倍,而最近从罗汉果中分离出的异
-罗汉果苷Ⅴ的甜度相当于 5%蔗糖的 500 倍[24]。另外,从
罗汉果根的脂溶性部位分离出一系列的葫芦烷三萜
酸[27 -29]。有关前人从罗汉果中分离出的葫芦烷类化合物见
表 1。
表 1 罗汉果中分离出的葫芦烷三萜类化合物
Table 1 Cucurbitane glycosides isolated from FRUCTUS MOMORDI-
CAE
化合物名称
Compounds
分离部位
Isolation parts
罗汉果苷Ⅳ( Mogroside IV) 干果、鲜果
罗汉果苷Ⅴ( Mogroside V) 干果、鲜果、叶、茎
罗汉果苷Ⅲ( MogrosideⅢ) 干果、鲜果
罗汉果苷ⅡE( MogrosideⅡE) 干果、鲜果
罗汉果苷ⅢE( MogrosideⅢE) 干果、鲜果
罗汉果苷Ⅵ( MogrosideⅥ) 干果、鲜果
罗汉果苦苷 A( Mogroside A) 嫩果
赛门苷Ⅰ( Siamenside I) 干果
11 -氧化 -罗汉果苷Ⅴ( 11-OXO-mogrosid) 干果、鲜果
罗汉果新苷( Neomogrosid) 鲜果
罗汉果二醇苯甲酸酯( Mogroeste) 干果
光果木鳖皂苷Ⅰ( Grosmomoside I) 干果
异 -罗汉果苷Ⅴ( Iso-mogroside V) 干果
罗汉果酸 A( Siratic acid A) 根
罗汉果酸 B( Siratic acid B) 根
罗汉果酸 C( Siratic acid C) 根
罗汉果酸 D( Siratic acid D) 根
罗汉果酸 E( Siratic acid E) 根
1. 2 黄酮类 从鲜罗汉果水浸膏中分离得到 2 种黄酮苷:
罗汉果黄素和三奈酚-3,7-α-L-二鼠李糖苷,都具有共同的黄
酮苷元———三奈酚[30]。对罗汉果鲜果及甜苷进行水解,经
HPLC检测,除检测到黄酮苷元三奈酚外,还首次检测到黄酮
苷元槲皮素[31]。此外,在罗汉果叶中也含有黄酮苷,其苷元
为山奈酚和槲皮素[32]。
1. 3 多糖类 植物多糖因具有抗肿瘤、抗病毒、抗衰老等独
特功效以及不良反应低的特点而越来越受到关注,陈全斌等
首次从罗汉果中分离得到 2 种多糖 SGPS1 和 SGPS2,并测得
其相对分子质量分别为 430000、650000[33]。进一步研究发
现,罗汉果多糖由 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、
L-鼠李糖和葡萄糖醛酸组成[34]。多糖 SGPS1 为酸性杂多糖,
安徽农业科学,Journal of Anhui Agri. Sci. 2011,39( 8) : 4555 - 4556,4559 责任编辑 刘群燕 责任校对 李岩
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2011.08.224
由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、半乳糖、葡萄糖和葡萄糖醛酸组
成,SGPS2 由鼠李糖和葡萄糖醛酸组成
[35 -36]; SGPS1 中的单
糖残基以吡喃环和呋喃环的形式存在,SGPS2 中的单糖残基
以 α-吡喃环的形式存在[37]。
1. 4 蛋白质、氨基酸 罗汉果干果中含蛋白质 7. 1% ~
7. 8%。在其水解物中检测到 18 种氨基酸,其中 8 种为人体
必需氨基酸,由此可见,罗汉果具有较高的营养价值[38 -39]。
此外,从发酵型罗汉果酒中检测出 17 种游离氨基酸,其中 8
种为人体必需氨基酸,丰富的游离氨基酸赋予了罗汉果酒特
有的香味和浓厚感及很高的营养价值[40]。
1. 5 无机元素 罗汉果成熟果实中含有 24 种无机元素,其
中人体必需的微量元素和广泛元素有 16 种,含量较高的元
素有 K ( 12 290. 000 mg /kg ) 、Ca ( 667. 000 mg /kg ) 、Mg
( 550. 000 mg /kg ) 。罗汉果果实中含有的 Se 达到 0. 186
mg /kg,是粮食的 2 ~4倍,Se对防治冠心病、抗衰老和抗癌有
较好的效果[41]。
1. 6 维生素 在成熟的罗汉果鲜果中含有丰富的维生素
C,含量为 33. 900 ~ 46. 100 mg /kg,比橙子、橘子、苹果、梨子
的含量高出 10 ~ 162 倍,比号称“维生素之王”的猕猴桃还
高[42]。日本企业还从罗汉果中提取出含大量维生素 E的提
取物[43]。
1. 7 罗汉果种仁油化学成分研究 罗汉果种仁油含油脂量
有 48. 5%,其含油率接近花生和葵花籽,所含油脂中不饱和
脂肪酸丰富,游离脂肪酸少,磷脂少[44]。此外,罗汉果种子
油中含有法尼醇、戊醛、己醛、壬醛和癸醛等多种脂肪醛类物
质[45],法尼醇可作为高级香水增稠剂,价格昂贵。陈全斌等
以石油醚为溶剂采用索氏提取法提取罗汉果种仁油脂,采用
HPLC检测,初步确定罗汉果种仁中含有角鲨烯,含量为 12.
50%[46]。角鲨烯具有增强体质和抗疲劳的功效,可用于肝病
的治疗且具有一定的抗癌、防癌及保湿养颜作用。目前,陆
地植物含角鲨烯的较少,且含量低而无开发价值[47]。因此
对提取罗汉果甜苷后的罗汉果废渣进行合理的回收和利用,
具有较高的开发价值。
1. 8 其他成分 徐位坤等从罗汉果中分离出非糖的甜昧物
质 D-甘露醇,其甜味强度相当于蔗糖的 0. 55 ~ 0. 65倍,经药
理证明,其具有止咳作用[48]。廖日权等[49]还从罗汉果中分
离厚朴酚、双[5-甲酰基糠基]醚、5-羟甲基糠酸、山柰酚-7-O-
α-L-鼠李糖苷和琥珀酸。以 2 年生干根计,罗汉果块根中纯
淀粉含量为 30. 89%,淀粉的白度为 94%,发展前景十分广
阔[50]。李俊等对 75%乙醇提取的氯仿萃取部分进行分离研
究,首次从该植物中分离得到 1-乙酰基-β-咔啉、环-( 亮氨酸-
脯氨酸) 、环-( 丙氨酸-脯氨酸) 、5-羟基麦芽酚、香草酸及 β
谷甾醇等 6个化合物[51]。此外,罗汉果浸膏含有 β-大马酮
等挥发性成分[52]。
2 小结
罗汉果作为一种珍贵的药食两用植物,其根茎、果实和
叶中均含有皂苷化合物,种仁中富含各类油脂,果实和叶中
还含黄酮、多糖等活性物质,因此,罗汉果的综合开发潜力很
大。目前的研究和开发多集中在罗汉果果实上,对其根、茎、
叶以及果仁的研究不多,而其根、茎、叶及果仁均有进一步研
究和开发利用的空间[53]。因此,应加强对罗汉果的整体开
发与利用,以更好地提高其经济效益。
罗汉果作为甜味剂有着广阔的巿场前景,将成为肥胖
症、高血脂症、高血糖等病人的理想型甜味剂。目前对罗汉
果的毒性研究认为,其属于安全无毒级,但一些原本无毒的
中药在长期大剂量使用时仍要考虑其潜在的遗毒毒性[54]或
胚胎发育毒性[55 -56],因此还需加强对其慢性毒性和胚胎毒
性的研究。
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6554 安徽农业科学 2011 年
等方面,都具有明显的多样性。对沙参的研究工作应采取系
统分析的方法,全面查清沙参的化学成分,同时紧密结合药
理试验,对沙参的有效成分进行药理研究。在此基础上,研
究包含最大容量有效成分的沙参制剂,建立质量控制标准,
保证其临床疗效的稳定性。此外,在沙参植物资源保护方
面,应建立科学的采收方法,同时进行野生引种驯化技术的
研究,制定合理、科学的方法,使保护、驯化和开发三者相结
合,合理开发和利用沙参这一珍贵的药用植物资源。
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955439卷 8期 贺游利 秦岭沙参属药用植物资源及利用