全 文 ：1 4林 产 化 学 与 工 业 第 1 4卷
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A加 t r a e t T h e r e a e t i o n b e t w e e n H e x a k i s (m e t h o x y n l e t h y l ) m e l a m i n e (H M M M ) a n d r o s in a e id s a t d i f f e r -
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下 期 要 目 预 告
焦性没食子酸制备新工艺的研究
长叶烯异构化反应的研究
氛化亚铜催化的月桂烯氢氯化反应的研究 ( I )
耐温酵母 T Y 01 一 15 突变株的诱变育种及其研究
阳离子分散松香胶制备的初步探索
堰松针叶精油化学组成的研究
瓜,么.人`节V勺z公丫
;份诏卜 , ` 卜
望春玉兰精油化学成分研究
桐油改性酚醛树脂的研究
松香松节油阻燃性能研制报告
中国林业及其高得率浆之发展 (综述 )
橡子壳色素的研究
不饱和聚酷改性松香用于抑制火箭推进剂
(英文 )
林 产 化 学 与 工 业 第 4 1卷
酸 。 溶剂系统 ( 花色素 ): 水 : 醋酸 : 浓盐酸一 0 1, 30 , 3( v八 ) 。
间苯三酚降解反应 取少量试样和间苯三酚溶于乙醇 , 在 N : 气流下加入冰醋酸 , 密封
后于 90 ℃反应 2 h ,反应产物用双向纸层析检测 . 显色剂 :含盐酸的 4%香草醛 甲醇溶液 。
硫解反应 试样溶于乙醇 ,在 N : 气流下加入苯甲硫醇及冰醋酸 ,其方法同上 。
盐酸水解反应 少量试样和 3 m ol · L 一 ` H CI 在沸水浴中加热 l h ,反应产物用纸层析
检测 。
乙酞化反应 试样溶于重蒸馏的毗吮 , 加入过量乙酸配 ,放置过夜 ,次 日加多倍蒸馏水 ,
搅拌 、 过滤 、洗至中性 ,干燥后得乙酞化衍生物 。
凝胶渗透色谱法 ( G P C )测多聚原花色素的分子量及其分布 仪器 : W at er s 一 2 4 型高压
液相色谱仪 ; G P C 柱 : 1 00 0 n m 、 10 0 n m 、 5 0 n m 及 10 n m 的 拼 s t y r a g e l 柱 ( 7 . 8 x 3 0 0 )依次串
联使用 ; 溶剂 : T H F , C u C I 回流处理后重蒸 ;检测 : U V ( 2 5 4 n m ) ;流速 : 1 m L · m i n 一 ’ ;柱 压 :
5
.
6 M aP
;样品浓度 : 2~ 5 m g · m L 一 ` ;进样量 1 0 拜L 左右 ,采用最大峰值分子量 9 . 5 x 1 05 至
最小峰值分子量为 4 “ 的 9 个聚苯乙烯标准样品标定色谱柱 。 所得校准曲线为一直线 , 回归
方程得标准偏差为 0 . 0 4 3 , 相关系数为 0 . 9 9 8 2 。
粘度 用 N X S 一 n 型旋转枯度计测定 。
甲醛值 吸取试液 (含单宁 4士 0 . 25 9 · L 一 , ) 50 m L , 加浓 H CI 5 m L 和 37 % 甲醛 10
m L
, 沸水浴上回流 30 m in , 于业已恒重的滤纸过滤 ,用热水洗至沉淀呈中性 , 烘干并称至恒
重 ( 1 0 5士 2℃ ) 。
凝胶时间 含总固物为 35 % ~ 40 %的拷胶溶液置于恒温槽中 (2 5℃ ) , 加入总 固物量
8%的甲醛 , 计时并搅拌均匀 ,定时拉丝 ,当不能拉丝时 ,这一段时间称为凝胶时间 。
单宁的提取及分离 粉碎的气干厚皮香树皮 4 0 9 以丙酮 一水 ( 1 : 1 , v/ v) 在室温下 萃
取多次 ,合 并浸提液 (所含提取物占气干树皮 37 . 3% ) ,减压下蒸去丙酮及部分水分 , 过滤 。
溶液依次 以氯仿 ( 又 6 ) 、 乙酸乙醋 ( x 6) 萃取 ,分别经减压蒸发 , 冷冻干燥 ,得到的氯仿可溶级
分 、 乙酸 乙醋可溶级分及水溶性级分分别占提取物的 1 . 6写 、 1 . 2% 、 97 . 2% 。
水溶性级分在葡聚糖凝胶 S e p h a de x L H 一 20 柱中 ,先以 甲醇 一水 ( 1 : 9 , v/ v) 洗脱 ,得到级
分 A 与 B , 再依次以甲醇 一水 ( 3 : 7 , 5 : 5 , 7 : 3 , 1 0 : 0 , v 八 )洗脱 , 分别得到级分 C 、 D 、 E 、 F 。
最后用丙酮 一水 ( 5 : 5 , v/ v) 洗脱 ,得到级分 G 。 组分 A 一G 分别占投入的水溶性级分的 39 % 、
1 2 %
、
1 1
.
3%
、
1 8 %
、
1 0
.
7%
、
1
.
7%
、
0
.
7%
。
为了去除所含的游离糖 ,级分 A 、 B 分别在葡聚糖凝胶 S e p h a d e x L H 一 20 柱内以乙醇 一水
( 1
: 1
, v 八 )洗脱 ,截取其中不含游离糖的级分 。 从级分 A 得到 A l 、 A Z , 从级分 B 得到 B l 、
B Z
、
B 3
、
B 4
。 它们分别占水溶性级分的 3 . 1肠 、 3 . 1% 、 3 . 0% 、 1 . 5% 、 3 . 5写 、 1 . 9 % 。 经纸色谱
检测 ,级分 A l 一 2 、 B l一 4 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 均不含游离糖 。
2 结果与讨论
2
.
1 厚皮香树皮的常规分析 (皮粉振荡法
单宁 31 . 2% 、 非单宁 7 . 6% 、 不溶物 .5
2
.
2 厚皮香树皮单宁的化学组成
从厚皮香树皮提取物的分离结果可知
,干基 )
9%
、水分 13 . 2% 。
, 提取物基本上不含水不溶性级分 ,水溶性级分占
第 3 期 罗庆云等 :厚皮香树皮单宁 的化学组成及制胶性能的研究
了绝大部分 (占 97 . 2% ) , 氯仿及乙酸 乙醋可溶性级分合计仅占 2 . 8% 。
级分 A l一 2 , B l一 4 , C ~ G 的花色素反应产物在纸色谱上均只呈显有花青定 ( R , 0 . 5) 的
红色带 , 表明厚皮香树皮单宁是原花青定型的原花色素 。
上述各级分以 3 m ol · L 一 ’ H CI 水解后 , 经纸层析检测均找到了 D 一葡萄糖 , 表明各级分
均含有结合的 D 一葡萄糖 。
在各级分的硫解及间苯三酚降解反应产物的双向纸色谱图上 ,除了 ( + )一儿茶素 、 (一 ) -
表儿茶素的斑点外 , 未见到普通原花青定降解后所产生的儿茶素及表儿茶素的一 4一节硫醚及
一
4
一间苯三酚加成物的斑点 , 这显示出结合糖的影响 ,在反应条件下 , 糖基 尚未从组成单元上
水解下来 。
从级分 E 的 ` ’ c N M R 谱 d( 一M e O H ) , 除可见到原花青定的全部特征峰外 ,还有糖基的
6 个特征峰 ,各峰的化学位移临 , p p m )为 : 3 7 . 1 ( C 一 4 ) , 7 3一 7 5 ( C 一 3 ) , 7 6 . 3 ( C 一 2 , JI匝式 ) , 8 2 . 5
( C
一
2
,反式 ) , 9 7 . 1 ( C 一 6 、 8 . 未取代 ) , 10 1 ( C 一 4 a ) , 1 0 7 ( C 一 8 , 取代 ) , 1 1 6 . 1 ( C 一 2` 、 5 ` ) , 1 1 9 . 0 ( C -
6` )
,
1 3 2
.
0 ( C
一
l ` )
,
1 4 5
.
2 ( C
一
3`
,
4 ` )
,
1 5 5
.
4 ( C
一
5
、
7 )
,
62
.
2 (糖基 , C 一 6即) , 7 0 . 9 ( C 一 4 1 ) , 7 4 . 6 ( C -
2 1, )
,
7 6
.
3 ( C
一
3
,`
)
,
7 7
.
0 ( C
一
5
’`
)
,
1 0 3 ( C
一
1即 )
。
在级分 E 的 ” C N M R 谱图中见不到普通原花青定的 占 7 2 峰 ( C 一 2 ) ,但有 a 73 ~ 75 峰 ,
参照 I s hi m a r u 等对于原花青定 B 一 3 的 3一O 一糖昔的报道 [’] ,
推测糖基可能连在组成单元的 3一 O 一位上 ,从而使 C 一 3 的 占向
低域移动 。
其余各级分的 ` , C N M R 图谱与级分 E 有相同的 占值 ,
且顺式 C 一 2 峰 ( a 7 6 . 3 )均大于反式 C 一 2 峰份 8 2 . 5 ) 。
上述结果表 明 , 厚皮香树皮单宁是 D 一葡萄糖昔化的多
聚原花青定 . 糖基可能连在组成单元的 3一0 一位上 ,组成单元
以 2 , 3一顺式构型为主 。
糖昔化的原花青定迄今仅在 大黄 ( R h eu m s p . )及麻栋
( Q u
e
cr u
s
m i夕 a g i i ) 叶 [卜 ` 〕等少数植物中分离出来 。 此外 , 云
杉树皮单宁也是 D 一葡萄糖昔化的原花青定 , 但它糖基的位置 尚未确定川 。
.2 3 分子量
用 G P C 法测得级分 B l一 4 及 C一 E 的乙酞化衍生物的分子量 , 折算为原始酚态物的分
子量如表 1所示 。
表 1 各级分的分子 t (G P C 法 )’
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b l
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e m o le e u la r w e ig h t o f f r a e t io n s ( G P C m e t h o d )
级分
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重均分子量 (丽丽 )
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数均分子量 区硕石)
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m o l e e u l a
r w e ig h t
分散度 ( D p )
D i
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平均聚 合度 ` .
氏 g r e o f P o ly m e r i z a t i o n
::::
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5 ~ 6
2 ~ 3
2
4 ~ 5
5
8 ~ 9
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水溶性组分
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乙酞化衍生物与原始酚态物的重量比按 1 . 7。 : 1计
* , 按照 每个单元 C , S H , ! O 。 · C 6 H , , O , 的分子量为 4 50 计
林 产 化 学 与 工 业 第 4 1卷
由表 1可见 , 已测定各级分的数均分子量为 1 0 2 8~ 3 8 9 3 , 分散度仅为 1 . 32 一 1 . 7 1 。
2
.
4 提取物制胶粘剂的性能
厚皮香树皮提取物 A (实验室制备 )及提取物 B (工厂生产的厚皮香树皮拷胶 , 生产时 已
经过亚硫酸盐处理 )的甲醛值的测定如表 2 。
表 2 厚皮香树皮提取物的甲醛值
T
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s z r oe m i
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试 样
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甲醛值
S t ia s n y ( 写 )
提取物 A E xt ar c : A
提取物 B E x t r a e t B
原样 o r ig i n a l sa m p l e
N a H S O : 处理 T er a red w i t卜 N a H S 0 s
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, 9 5℃
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4 %
, 1 2 0亡
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.
1 2 0亡
7 2
.
7 6
6 9
.
0 3
6 4
.
7 2
6 5
.
2 7
6 4
.
1 2
由表 2 可见 ,厚皮香树皮提取物的 甲醛值较高 ,适于制做胶粘剂 , 亚硫酸盐处理使甲醛
值降低 。
图 1一 3 为提取物 A 、 B 水溶液在不同浓度 、 温度下的粘度 。
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货仁一丛 \ \二二二竺 竺竺 , ~ ~ . 月目 勺 . . , . 一
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温度 ( C )
图 1 提取物 A 水溶液粘度
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-一5 0 % 一 。 一 45 % — 40 %
5 0 4 5 4 (〕
浓 度 ( % )
图 2 提取物 B 水溶液粘度
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2 T h e v i s e o s i ty o f a q u e o u s s o lu t io n
o f e x t r a e t B
-一 3 0 ℃ 一 · 一 4 0亡 — 5 0亡
提取物的粘度随温度下降及浓度的增加而增加 。 提取物 B 的粘度明显低于提取物 A ,
亚硫酸盐处理可使粘度下降 ,但对于提取物 B 的下降幅度不大 . 因此 ,用于胶粘剂的厚皮香
拷胶可无须再进行亚硫酸盐处理 。
图 4 示 2 种提取物 (浓度 35 % , 25 ℃ )在不同 p H 值的凝胶时间 , 在夭然的 p H 值下 (4 左
右 ) ,凝胶时间最长 ,增减 p H 值均使凝胶时间降低 。
取提取物 B 在碱性 条件下与苯酚 、 甲醛缩合 (提取物 : 苯酚 一 6 : 4 , w / w )制成的树脂
用于杨木胶合板 ( 1 50 又 1 50 )胶粘剂 ,胶合强度达到了 I 类室外级胶合板的要求 (按 G B 7 3 9 -
7 5 测定 ) 。
第 3期 罗庆云等 :厚皮香树皮单宁的化学组成及制胶性能的研究 1 9
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图 3 提取物 B (5 0 % )水溶液钻度
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3 T h e v is e o s it y o f a q u e o u s s o lu t io n
o f e x t r a e t B ( 5 0 % )
— 提取物 B E x t r a e t B ;-一 4写 N a H S O 3 ( 1 0 0 ℃ ) ,
一 · 一 4 % N a H S O 3 ( 1 2 0 ℃ ) ;
一 · · 一 8写 N a H S O 3 ( 1 0 0 ℃ ) .
一 · · · 一 8% N a H S O 3 ( 1 2 0 C )
PH
图 4 提取物的凝胶时间
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4 G
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— 提取物 A E xt ar ct A ;-一 提取物 B E x r r a e t B
3 结论
厚皮香树皮单宁是 D 一葡萄糖昔化 的多聚原花青定 , 糖基可能连在组成单元的 3 一O 一位
上 ,这类单宁在国内属首次报道 。 原花青定的组成单元以 2 , 3一顺式为主 ,所测级分的数均分
子量为 1 0 2 8~ 3 8 9 3 ,分散度 1 . 3 2一 1 . 7 1 。
厚皮香树皮拷胶用于制做胶粘剂 时无须再经过亚硫酸盐处理 , 可取代苯酚 (取代率
6。 % )制得合格的室外胶合板 。
致谢 云南思茅拷胶厂余明亮厂长 , 王 宏副厂长提供了研究用的厚皮香树皮及拷胶 ,特此致谢 。
参 考 文 献
1
2
5
6
7
陈武勇等 . 厚皮香拷胶物理化学性质及辑革性能的研究 . 成都科技大学学报 , 1 989 , ( 1 ) : 25
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W
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P
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,
1 9 8 0
:
2 2 7 8
罗庆云等 . 木麻黄及山槐树皮单宁组分的研究 ,林产化学与工业 , 1 9 87 , 7 ( 1 ) : 39
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1 9 8 7
,
26
( 4 )
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1 1 6 7
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:
6 4 3
P o r t e r L J e t a l
.
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s o la t io n o f T h r e e N a t u r a l ly O e e u r r i n g O
一卜g l u e o p界 a n o s i d e s o f P r o e y a n id in P o l y m e r s .
P h y t o e h e m
. ,
1 9 85
,
2 4 ( 3 )
:
5 6 7
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林 产 化 学 与 工 业 第 1 4卷
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产书 朴月十月十刊干 , 企 朴 朴 朴 、外 事 往 来 :又朴弃书异招石享斗4 斗卜护
U N D P 泡桐项 目总技术顾问访问林化所
U N D P 援助的 “ 提高中国泡桐研究中心研究开发能力 ” 项 目总技术顾问 、 新西兰林学专
家威尔考科斯博士 ( D r . M . D . W il o ox )在林业部泡桐研究开发中心项 目主任李宗然先生等
陪同下于 1 9 9 4 年 6 月 6 日访问了中国林科院林化所 , 了解泡桐在造纸方面 的可行性及前
景 。 沈兆邦所长向博士介绍了林化所概况 、 参观了科技成果陈列室后 ,刘光 良研究员详细介
绍了 U N D P 造纸项 目近两年来各项内容的执行情况及泡桐在造纸方面的可行性研究结果 ,
然后又参观了造纸研究室的各实验室 。 经过交流 . 双方一致认为 U N D P 资助的两个项 目虽
分别在两单位进行 ,但 内容相互渗透 , 目标一致 。 今后加强联系 , 紧密协作 , 为在中国大力营
造优质速生的泡桐人工林 , 并利用其速生材生产高质量的浆和纸 ,满足 日益增长的人民需要
将是我们共同肩负的重任 。
(陈温舒 )