全 文 ：第 36 卷 第 5 期
2015 年 5 月
纺 织 学 报
Journal of Textile Ｒesearch
Vol． 36，No． 5
May，2015
DOI:10. 13475 / j． fzxb． 20140406806
薯莨水溶提取组分的初步分析
何 肖，马明波，鲁 庚，胡志华，周文龙
(浙江理工大学 材料与纺织学院，浙江 杭州 310018)
摘 要 为了研究薯莨色素提取液的成分，利用凝胶过滤柱色谱法对薯莨水溶提取组分初步分离得到 2 类组分:
乳白色物质和深棕色色素物质。应用诊断试剂、紫外光谱、红外光谱对分离所得的乳白色物质和色素物质进行定
性，并结合基质辅助激光解吸飞行时间质谱分析发现:纯水提取的薯莨色素主要是缩合单宁四聚体以下的多聚体;
乳白色物质主要是多糖类物质，含有果胶和淀粉，不含蛋白质。采用香草醛-盐酸法和苯酚-硫酸法对提取物中的缩
合单宁和乳白色物质中多糖进行定量分析发现，二者在薯莨提取物中的平均含量分别为 47. 7%和 10. 2%。
关键词 薯莨;色素;乳白色物质;缩合单宁;多糖
中图分类号:TS 193. 21 文献标志码:A
Primary analysis on pigment components of Dioscorea Cirrhosa roots
HE Xiao，MA Mingbo，LU Geng，HU Zhihua，ZHOU Wenlong
(College of Materials and Textiles，Zhejiang Sci-Tech University，Hangzhou，Zhejiang 310018，China)
Abstract Aiming at exploring the components of the pigment extracted from Dioscorea Cirrhosa roots，
the gel column chromatography was used to separate the pigment，and two main types of components were
obtained:dark brown pigment and milky white substance． Diagnose reagents reactions，UV-Vis spectra，
infrared absorption spectra and MALDI-TOF mass spectra of the products were analyzed． The results
showed that the dominant ingredient of the pigment was condensed tannins，which were procyanidin
polymers below tetramer． The main ingredient of the milky white substance was polysaccharide，which
contained pectin and starch rather than protein． The vanillin-hydrochloric acid method and phenol-
sulfuric acid method were used to quantify the content of tannins and polysaccharide of pigment from
Dioscorea Cirrhosa roots，and the results showed that the average contents of the both were 47. 7% and
10. 2%，respectively．
Keywords Dioscorea Cirrhosa;pigment;milky white substance;condensed tannins;polysaccharide
收稿日期:2014 － 04 － 25 修回日期:2014 － 12 － 08
基金项目:国家自然科学基金项目(51373156)
作者简介:何肖(1989—) ，男，硕士生。研究方向为新型纺织材料与绿色纺织品。周文龙，通信作者，E-mail:wzhou@ zstu．
edu． cn。
莨纱绸又名香云纱，学名茛绸，是一种采用天然
原料纯手工生产的传统产品［1］。莨纱绸面料凉爽
宜人，质地坚韧，防水透湿性好，朴素大方。以莨纱
绸制成的服装易洗快干，经久耐穿，爽滑柔润［2］，特
别适合于南方地区湿热的天气。
莨纱绸是以薯莨浸出液对蚕丝织物反复浸染和
喷洒，再涂以黑色的河泥在日光下暴晒制成。反复
的暴晒在其绸面逐渐形成了一层天然涂层，正是这
层涂层赋予莨纱绸天然的防水透湿性及与众不同的
质感［3 － 4］。对于莨纱绸的成形机制，目前的研究仅
局限于单纯的将薯莨色素提取物作为一种天然染料
对蚕丝织物作染色处理［5］。部分学者［6 － 7］推测莨纱
绸表面的黑色涂层及其特殊风格主要是由薯莨色素
中的缩合单宁和河泥中的金属离子形成络合物沉积
在织物表面形成的，但是，他们以金属离子作媒染剂
处理色素提取物染色后的丝绸，并不能复制出莨纱
纺织学报 第 36 卷
绸的独特风格。对于薯莨色素提取物的成分，目前
仅是推测含有缩合单宁、淀粉及蛋白质等成分［8］，
具体的组成及含量信息仍不得而知。如今，对薯莨
提取物的研究也基本局限于对其色素的提取工艺的
研究上，因此，深入研究薯莨的化学成分及性质，对
明确莨纱绸的成形机制至关重要。
为了明确薯莨提取物中的主要成分，本文利用
凝胶柱色谱法对薯莨色素提取液进行初步分离，应
用诊断试剂、紫外光谱、红外光谱、基质辅助激光解
析飞行时间质谱对主要的分离产物进行了定性
分析。
1 实验部分
1. 1 材料与仪器
材料:薯莨块茎(广东顺德产，一年生)。
试剂:浓盐酸、碘、明胶、镁粉、考马斯亮蓝
G-250、硼酸、乙醇、醋酸铅、丙酮、冰乙酸、咔唑、三氯
化铁、蒽酮、三氯化铝、浓硫酸、醋酸镁、磷酸、硼氢化
钠、氯化钠、茴香醛、香草醛、苯酚、碘化钾、香草醛，
均为分析纯;儿茶素标准品(分析标准品，上海融乐
医药科技有限公司) ;2，5-二羟基苯甲酸(美国
Sigma公司) ;色谱填料 Sephadex LH-20(Amersham
公司) ;Dowex 50 × 8-400 强酸性阳离子交换树脂
(美国 Sigma公司) ;水为蒸馏水。
仪器:Ｒ201D 型旋转蒸发仪(上海亚荣仪器
有限公司) ，TU-1950 紫外-可见分光光度计(北京
谱析通用仪器有限公司) ，Nicolet 5700 傅里叶红外
光谱仪(美国 Thermo Nicolet公司) ，基质辅助激光
解析离子化串联飞行时间质谱仪(美国 AB 公
司)。
1. 2 实验方法
1. 2. 1 薯莨水溶色素的提取
将新鲜薯莨块茎切碎，装入烧杯中并加入适量
蒸馏水，在 60 ℃条件下水浴 3 h，然后对所得的薯莨
榨出液抽滤取滤液，再将滤液用旋转蒸发仪在60 ℃
减压蒸馏，待滤液旋转蒸干后，将所得色素于60 ℃
真空干燥得棕色粉末，密封好后置于 4 ℃ 冰箱
保存。
1. 2. 2 薯莨色素提取液的分离
取适量的薯莨色素粉末配制成薯莨色素液，随
后将色素液加入 Sephadex LH-20 柱上端，待色素吸
附平衡后，依次用蒸馏水和 60%丙酮作洗脱剂，收
集用蒸馏水洗出的乳白色物质和 60%丙酮洗出的
深棕色色素物质，于 60 ℃减压蒸馏，减压蒸干后于
60 ℃真空干燥，置于 4 ℃冰箱保存。
1. 2. 3 化学成分的初步鉴定
量取 13 份稀释后的深棕色色素水溶液，分别滴
加盐酸-镁粉(先加入少量镁粉，再滴加浓盐酸)、三
氯化铁、硼氢化钠、醋酸铅、醋酸铅-醋酸、醋酸镁、氯
化铝、硼酸、明胶溶液、浓硫酸、茴香醛-硫酸、甲醛-
盐酸、盐酸-香草醛，放置 15 min 后观察是否有颜色
变化或沉淀产生。
将分离所得的乳白色物质用水稀释，取 5 份乳
白色物质水溶液，分别采用苯酚硫酸法、蒽酮硫酸
法、考马亮蓝 G-250 染色法、咔唑比色法、碘-碘化钾
比色法对乳白色物质作显色反应，观察反应颜色
变化。
1. 2. 4 紫外光谱测定
分别将稀释后的深棕色色素物质和乳白色物质
溶液在 190 ～ 800 nm 波长范围内，以水作为参比液
测试试样的紫外可见吸收光谱。
1. 2. 5 红外光谱测定
取少量深棕色色素及乳白色物质粉末，采用溴
化钾压片法测其红外吸收光谱。
1. 2. 6 MALDI-TOF质谱分析
采用基质辅助激光解析电离飞行时间质
谱(MALDI-TOF-MS)对薯莨色素的水提取物进行分
析，由于植物体的缩合单宁类物质最有效的提取溶
剂为 40% ～60%的丙酮，因此，也对 40%的丙酮提
取物进行了分析，以了解薯莨块茎中缩合单宁的结
构信息。纯水和 40% 丙酮提取液首先过 Dowex
50 ×8-400 强酸性阳离子交换树脂柱以去除钠离子
和钾离子(因为植物体含有大量的钠离子和钾离
子，提取物中同一分子的分子离子［M + K］+ 和
［M + Na］+的质荷比正好相差 16，即分子上 1 个羟
基的分子量，会引起对该分子结构的误判) ，流出液
经浓缩干燥后均用 30%丙酮配成 10 mg /mL 的溶
液，然后向样品溶液分别加等体积的 0. 52 mg /mL
的氯化钠水溶液以促进样品离子化，混合液随后与
DHB基质(10 mg /mL的 30%丙酮溶液)以 1∶ 3的体
积比混合后在样品靶上点样。
MALDI -TOF 分析条件为:反射模式，氮激光波
长 337 nm，激光脉冲宽度 3 ns，加速电压 20. 0 kV，
反射电压 23. 0 kV，延时取出电压 16. 32 kV，聚焦电
压 9. 45 kV。
1. 2. 7 缩合单宁含量的测定
采用香草醛-盐酸法测定。配制质量浓度为
·46·
第 5 期 何 肖 等:薯莨水溶提取组分的初步分析
0. 02、0. 04、0. 06、0. 08、0. 10、0. 50、1. 00、1. 5 mg /mL
的儿茶素标准品溶液，精密量取上述各浓度的标准
液 1 mL移入 10 mL的试管内，再加入 6 mL 香草醛
甲醇溶液(质量分数为 4%)和 3 mL浓盐酸，密封摇
匀，在(25 ± 1)℃条件下反应 30 min，反应需在避光
条件下，以相应试剂为空白，按照紫外-可见分光光
度法在 500 nm波长处测定吸光度，绘制标准曲线。
随机选取 4 个薯莨块茎，按照 1. 2. 1 小节中方
法制成薯莨色素粉末，分别将薯莨色素粉末配制成
1. 0 mg /mL的样品液，按标准曲线制备的方法测定
样品液吸光度值，计算缩合单宁含量，每个样品
做5 个平行样，取平均值。
1. 2. 8 多糖含量的测定
采用苯酚-硫酸法测定。将葡萄糖配制成质量
浓度为 5. 0、10. 0、20. 0、40. 0、60. 0、100. 0 μg /mL的
水溶液，精密量取上述各浓度的标准液 2. 0 mL 于
10 mL具塞试管中，精密加入 1. 0 mL 5%苯酚溶液，
摇匀，再精密加入 5. 0 mL浓硫酸，摇匀，放置 5 min，
于 90℃水浴中加热15 min，取出，室温放置冷却，以
相应试剂为空白，按照紫外-可见分光光度法，在
490 nm波长处测定吸光度，绘制标准曲线。
对 1. 2. 7 小节中随机选取的 4 个薯莨块茎制得
的薯莨色素粉末，分别取 1 g 用蒸馏水溶解后过
Sephadex LH-20 柱，收集乳白色物质水溶液，然后向
水溶液中缓慢加入乙醇，使乙醇含量达到 80%，静
置 1 夜，在4 000 r /min条件下离心 5 min，弃上清液，
沉淀用乙醇洗涤后再用水溶解定容于100 mL容量
瓶中，再从容量瓶中取 2. 5 mL 定容于50 mL容量瓶
中制成样品液。通过上述吸光度测定方法，再根据
标准曲线可以计算样品液中的多糖含量，为减少误
差，每个样品需重复 5 次，取平均值。对多糖定量采
用的样品是经分离后的白色流分而不是直接采用粗
提物，是因为苯酚-硫酸试剂也会受到粗提物中缩合
单宁的影响，影响对多糖的定量结果。
2 结果与分析
2. 1 薯莨色素提取物成分的初步鉴定
鉴于前人得出的薯莨色素提取物可以与 Cu2 +、
Fe3 +、Fe2 +、Cr3 +等金属离子络合的结论，可以推断
出该色素属于多酚类化合物。由此，采用化学试剂
诊断法对提取物分离后组分中常见的多酚类化合物
进行鉴定。深棕色色素的化学试剂初步鉴定结果如
表 1 所示。针对黄酮类、二氢黄酮以及蒽醌3 类物
质的化学试剂诊断，深棕色素的反应均不明显，可以
排除深棕色色素主要成分是这 3 类物质;与三氯化
铁、醋酸铅反应后颜色变化和沉淀的产生，说明色素
为多酚类化合物;明胶水溶液的加入使色素溶液变
浑浊，而较长时间的放置后有肉色沉淀生成;向色素
溶液中加入 FeCl3 溶液后，色素溶液呈墨绿色，浓硫
酸则使色素溶液产生红棕色沉淀，而茴香醛-硫酸溶
液与色素溶液反应的颜色变化，醋酸液使色素的醋
酸铅沉淀物的全部溶解，这些反应都呈现出缩合单
宁的特征。向点在滤纸上的色素喷洒盐酸-香草醛
溶液，色素会变红色，说明色素结构含有间二酚羟
基。乳白色流分与以上试剂均没有反应，说明该部
分不含多酚类成分。
表 1 深棕色色素的化学试剂诊断结果
Tab． 1 Ｒeaction results of dark brown pigment of
aqueous extracts from Dioscorea Cirrhosa
roots with some diagnose reagents
反应试剂 鉴定对象 深棕色素
盐酸-镁粉 黄酮类 不明显
硼酸 黄酮类 无反应
硼氢化钠 二氢黄酮 不明显
三氯化铁 酚类 墨绿色
醋酸铅 酚类 肉色沉淀
醋酸铅-醋酸 缩合单宁 全部溶解
氯化铝 蒽醌类 无反应
醋酸镁 蒽醌类 无反应
明胶 缩合单宁 浑浊
浓硫酸 缩合单宁 红棕色沉淀
茴香醛-硫酸 缩合单宁 红色沉淀
香草醛-盐酸 缩合单宁 溶液变红
甲醛-盐酸 缩合单宁 肉色沉淀
乳白色物质显色反应的结果如表 2 所示。乳白
色物质的苯酚硫酸法显色反应呈明显的橙黄色，蒽
酮硫酸法显色呈蓝绿色，显现出多糖类物质的存在;
考马亮蓝 G-250 染色法反应不明显说明没有蛋白质
的存在;而采用咔唑比色法和碘-碘化钾比色法，反
应分别呈紫红色和蓝紫色，显色反应明显说明果胶
和淀粉的存在。通过显色反应可以看出乳白色物质
中主要是一些多糖类物质。同样，棕色色素流分对
这 5 种试剂没有上述反应现象，排除了色素部分含
多糖的可能。
2. 2 薯莨色素提取物的紫外可见光谱
薯莨色素的紫外-可见光谱如图 1 所示，有 2 个
吸收峰，分别为 201 nm处 E2 带和 280 nm处 B带吸
收峰，均为芳环的特征吸收带，而缩合单宁类通常在
200 nm左右和 280 nm 左右含有 2 个特征吸收峰。
·56·
纺织学报 第 36 卷
表 2 乳白色物质的化学试剂诊断结果
Tab． 2 Ｒeaction results of milky white substaance
of aqueous extracts from Dioscorea Cirrhosa roots
with some diagnose reagents
反应方法 鉴定对象 显示颜色
苯酚硫酸法 多糖 橙黄色
蒽酮硫酸法 多糖 蓝绿色
考马亮蓝 G-250 染色法 蛋白质 不明显
咔唑比色法 果胶 紫红色
碘-碘化钾比色法 淀粉 蓝紫色
据文献［9 － 10］报道，黑荆树皮中的缩合单宁在
203 nm和 280 nm处有明显的吸收峰，其紫外光谱特
点与薯莨色素十分相似。苯醌类化合物的紫外-可
见吸收光谱和缩合单宁类物质有较大的区别，其在
240 nm左右、285 nm左右以及 400 ～ 500 nm区域分
别有一个强吸收峰、中强吸收峰和一个较弱的吸收
峰［11］。薯莨色素的紫外光谱与苯醌类化合物有较
大的差别。结合薯莨色素的化学试剂诊断结果和紫
外光谱特点，更能说明薯莨色素为缩合单宁类化
合物。
乳白色物质的紫外-可见光谱如图 1 所示，
192 nm处有最大吸收峰为糖类—OH的吸收峰;在
280 nm和 260 nm处无特征吸收峰，说明乳白色物质
中不含蛋白质和核酸。
图 1 深棕色色素与乳白色物质的紫外-可见光谱图
Fig． 1 UV-Vis spectra of dark brown pigment and milky white
material from Dioscorea Cirrhosa roots
2. 3 薯莨色素提取物的红外光谱
深棕色色素和乳白色物质的红外光谱如图 2 所
示，深棕色色素在3 420 cm －1左右有强而宽的O—H
伸缩振动吸收峰;1 610、1 520、1 442处为芳环骨架
的振动吸收峰，1 373 cm －1处为酚羟基的面内弯曲
振动峰;而 1 284、1 106、1 060 cm －1处为芳香醚
(Ar—O—C)的振动吸收带。薯莨色素的 IＲ波谱特
点也符合缩合单宁类的推断。
图 2 深棕色色素与乳白色物质的红外光谱图
Fig． 2 Infrared absorption spectra of dark brown
pigment and milky white substance of aqueous extracts
from Dioscorea Cirrhosa roots
乳白色物质在 3 400 cm －1处出现吸收峰，为
O—H的伸缩振动峰;2 975、2 931 cm －1处是C—H伸
缩振动吸收峰;1 729 cm －1处是羧基的 C O 的吸
收峰;1 419 cm －1处是羧基的C—O伸缩振动引起的
吸收峰，表明酸性多糖的存在，符合果胶存在的推
断;1 073、1 052 cm －1处归属为碳水化合物的 C—O
伸缩振动峰以及糖苷键C—O—C的非对称振动吸收
峰;928、765 cm －1处分别为 D-吡喃葡萄糖Ⅰ吸收带
和Ⅲ吸收带，表明葡聚糖的存在;886 cm －1处吸收峰
可以判别 β-糖苷键的存在。乳白色物质的 IＲ 波谱
特点符合多糖类物质的特点。
2. 4 薯莨色素的MALDI-TOF质谱分析
植物缩合单宁是一类由黄烷醇通过不同的连接
方式缩合而成的聚合物。根据缩合单宁组成单元的
不同，以酚羟基类型的不同分类，其中分布最广、数
量最多的结构单元是儿茶素 /表儿茶素(C /EC)和
棓儿茶酚 /表棓儿茶酚(GC /EGC) ，后者比前者在
C5 上多 1 个羟基，相对分子质量一般相差 16。在缩
合单宁的连接方式上，较为常见的是各单元间以
C(4)→C(8)或 C(4)→C(6)位碳 1 碳直接相连的
单链键型以及由 1 个醚键和 1 个碳 1 碳键双链连接
而成的双链键型。对薯莨色素 MALDI-TOF 质谱
图(如图 3 所示)的解析，通常需要引入如下方程来
分析计算结构单元组成和聚合度:M + C + = C +
2. 0 + 288n + 304m［12］。其中:n 代表 C /EC 个数;m
为 GC /EGC个数;C 是实验中采用的金属离子的相
对原子量，如本文实验使用的是 Na +，则 C 是 23，质
核比m/z 2 则是缩合单宁 2 个末端单元上的 2 个 H
(末端单元比中间单元多 1 个 H) ;288 为 C /EC 的
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第 5 期 何 肖 等:薯莨水溶提取组分的初步分析
相对分子质量;304 则是 GC /EGC 的相对分子质量。
对实验测得数据和上述公式计算所得理论数据比较
发现，二者基本吻合，而 1 ～ 2 u 的差异是由同位素
造成的。从质谱图推断得到薯莨色素是从三聚体
(m/z 889. 03)到七聚体(m/z 2 041. 10)分布的多聚
物，不同聚体间的差异主要是由于结构单元的不同
或构成单元间连接方式的不同而造成的，其中最强
的离子峰序列固定地相差 288 u，说明薯莨色素的
主要结构单元为儿茶酚，从而证实了薯莨色素为缩
合单宁的推断。
图 3 不同溶剂提取的薯莨色素的 MALDI-TOF-MS图
Fig． 3 MALDI-TOF mass spectra of pigment extracts
from Dioscorea Cirrhosa roots by water (a)
and 40% acetone (b)
2. 5 薯莨提取物中缩合单宁和多糖的含量
采用香草醛-盐酸法，以吸光度为纵坐标，儿茶
素的质量浓度为横坐标，可得儿茶素质量浓度为
0. 02 ～ 1. 5 mg /mL 的标准曲线，其回归方程为 Y =
1. 104 76X － 0. 000 44，Ｒ2 = 0. 999 8;采用苯酚-硫酸
法，以吸光度为纵坐标，葡萄糖的浓度为横坐标，得
质量浓度为 5. 0 ～ 100. 0 μg /mL 的葡萄糖标准曲线
的回归方程 Y = 0. 016X － 0. 004，Ｒ2 = 0. 999。根据
标准曲线对不同薯莨块茎提取物中缩合单宁和乳白
色物质中多糖含量进行定量分析，结果如图 4 所示，
薯莨提取物中缩合单宁的平均含量为 47. 7%，乳白
色物质中多糖含量占薯莨提取物的平均含量为
10. 2%。对于剩下的 42. 1%，其具体成分不尽而
知，可能含黄酮类、醌类、甾醇、有机酸、脂肪酸
等［13 － 14］多种成分，而对其较为明确的分析有待进一
步的探究。
图 4 不同薯莨的提取物中缩合单宁和多糖的含量
Fig． 4 Content of polysaccharides and condensed tannin
of aqueous extracts from different
Dioscorea Cirrhosa roots
3 结 论
1)通过诊断试剂、紫外光谱、红外光谱分析证
明薯莨色素主要是缩合单宁类物质，乳白色物质主
要是多糖类物质，含有果胶和淀粉，不含蛋白质。
2)利用基质辅助激光解析飞行时间质谱分析
薯莨色素，纯水提取的色素主要是缩合单宁四聚体
以下的多聚体，进一步证实了薯莨色素为缩合单宁。
3)采用香草醛-盐酸法和苯酚-硫酸法对缩合单
宁和乳白色物质中多糖进行定量分析，发现二者在
薯莨提取物中的平均含量分别为 47. 7%和 10. 2%。
FZXB
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