全 文 ：2004 年 8 月 甘 肃 农 业 大 学 学 报 第 39 卷
第 4期 443～446 JOURNAL OF GANSU AGRICULTURAL UNIVERSITY 双 月 刊

黑头草石油醚提取物的化学成分

郑尚珍， 宋志军， 胡浩斌， 黄斌弟， 沈序维
（西北师范大学化学化工学院, 甘肃 兰州 730070）

摘要：采用 GC/MS 联用法对唇形科植物黑头草石油醚提取物的化学成分进行了分析鉴定。出峰 89个，鉴定出
68个化合物，占总含量的 96.43 %，主要成分是百里香酚(48.05 %)，香荆芥酚(2.01 %)，乙酸百里香酚酯(6.77 %)，角
鲨烯(2.61 %)及碳十八-9，12，15-三烯酸乙酯(5.91 %)等化合物。
关键词：黑头草；石油醚提取物；化学成分
中图分类号：O 636.1 文献标识码：A 文章编号：1003-4315(2004)04-0443-04

The chemical composition of the extraction from
Elsholtzia blanda extracted by petroleum ether

ZHENG Shang-zhen， SONG Zhi-jun， HU Hao-bin， HUANG Bin-di， SHEN Xu-wei
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Gansu, Lanzhou 730070, China)

Abstract: The chemical composition of the extraction extracted by petroleum ether from Elsholtzia blanda, a
plant belonging to the family Labiatae, was detected and analized by means of GC-MS-DC. 89 peaks and 69 kinds
of componds had been identified. These compounds made up 96.43 % of total oil. The major components were as
follows: thymol (48.05 %), carvacrol (2.01 %), thymol acetate (6.77 %), squalene (2.61 %) and C18-9, 12,
15-octadecatrienoic acid ethyl ester (5.91 %) etc.
Key words: Elsholtzia blanda; chemical components; petroleum extraction

黑头草（Elsholtzia blanda Benth.）系唇形科香薷属植物，有较强的生理活性和丰富的资源。我国的云南、
贵州、广西、四川等地都有分布。黑头草性味辛凉，常用于清热解毒、消炎、止痛；治疗肾盂肾炎、肝炎、
痢疾、创伤出血、烧伤等[1]。我们对其化学成分进行了系统的分析鉴定与药理试验[2]，曾报道了其挥发性成
分[2]与部分非挥发性成分[3]的化学组成，在此对黑头草石油醚提取物的化学组成加以报道，为黑头草的药用
价值提供理论依据。
1 试验部分
黑头草样品于初秋采自四川南部地区，经西北师范大学生命科学学院廉永善教授鉴定为唇形科香薷属
植物，又名四楞蒿、四方蒿。将 200 g阴干切成寸长的全草用 1 200 mL石油醚在索氏提取器中热回馏提取，
然后低温蒸去石油醚，得到棕黑色、具有浓郁香味的精油(8.3 g)，出油率为 4.15 %。
色质连用仪：GC为 HP–5809A型，MS为 HP–5899A型并配有 INCOS图谱系统。
色谱条件：SE-54型石英毛细管柱（0.32 mm×250 m），汽化室温度 280 ℃，检测器 FID，温度 280 ℃，
毛细管采用程序升温。采用程序升温法以 3 ℃/min的速度使柱温从 60 ℃开始至 270 ℃结束。尾吹 20 mL/min，
载气为氮气，平均速度 12 cm/s。

作者简介：郑尚珍（1937-），女，四川合江人，教授，硕士研究生导师. 主要研究方向为天然有机化学及有机分析。
资助基金：西北师范大学科技创新工程资助项目（NWNU-KJCXGC-08）
收稿日期：2004-04-09
DOI:10.13432/j.cnki.jgsau.2004.04.019
甘 肃 农 业 大 学 学 报 2004年

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质谱条件：电子轰击源，电子能量 70 ev，离子源温度 500 ℃，发射源 1 mA。扫描范围：5 ~60 min，
35~300 (ｍ/ｚ)；分流比 50 : 1，加速电压 7 kV。
所用试剂：分析纯石油醚、分析纯乙醇，购自青岛海洋化学试剂厂。
表 1 黑头草石油醚提取物的化学成分分析结果
峰号 化合物名称 分子量 分子式 保留时间 含量
1. 2-甲基-5-异丙基-二环[3，1，0]-2-醇-3-己烯 152 C10H16O 13.28 0.03
2. 3，7-二甲基-1，3，6-辛三烯 136 C10H16 16.32 0.04
3. 2，3-二甲基-1-乙基苯 134 C10H14 16.72 0.08
4. 桉叶油素 154 C10H18O 17.04 0.06
5. 3-蒈烯 136 C10H16 18.44 0.06
6. 崖柏酮 152 C10H16O 20.84 0.05
7. 2-薄荷烯-1-醇 154 C10H18O 22.07 0.04
8. 7-甲基-4-辛酮 142 C9H18O 23.60 0.03
9. 2，3-二甲基十氢化萘 166 C12H22 24.51 0.41
10. 1-薄荷烯-4-醇 154 C10H18O 25.07 0.35
11. β-去氢香薷酮 164 C10H12O2 28.01 0.08
12. 2-（4-苄基苯基）-2-丙醇 226 C16H18O 28.38 0.07
13. 麝香草酚 150 C10H14O 30.91 48.05
14. 乙酸百里香酚酯 192 C12H16O2 32.76 7.52
15. 香荆芥酚 150 C10H14O 33.59 2.01
16. β-石竹烯 204 C15H24 35.95 0.29
17. 1，1，4，7-四甲基-1a，2，3，5，6，7，7a，7b-八氢化-1H-
环丙烷并[e]甘菊环
204 C15H24 36.81 0.06
18. α-石竹烯 204 C15H24 37.45 0.94
19. 衣兰烯 204 C15H24 38.33 0.08
20. 7，11-二甲基-3-亚甲基-1，6，10-十二碳三烯 204 C15H24 38.63 0.81
21. 3，7，11-三甲基-1，3，6，10-十二碳四烯 204 C15H24 38.84 0.31
22. 1，3，3，6-四甲基-1-（4-甲基苯-3-酚基）茚-5-醇 296 C20H24O2 39.20 0.16
23. 4-甲基-1，6-二叔丁基苯酚 220 C15H24O 39.72 0.46
24. 5-甲基-2-异丙基-9-亚甲基-[4. 4. 0]二环癸-1-烯 204 C15H24 39.94 0.10
25. 3，7-二甲基-1，3，6-辛三烯 136 C10H16 43.50 0.08
26. 1，5，5，8-四甲基-12-氧代-二环[9. 1. 0]十二-3，7-二烯 220 C15H24O 43.93 0.43
27. 对叔丁基硫醇 166 C10H14S 50.51 0.07
28. 蒎烷 138 C10H18 51.95 2.03
29. 6，10，14-三甲基-2-十五碳酮 268 C18H36O 52.18 0.12
30. 3，7，11，15-四甲基-十六碳-2-烯-1-醇 296 C20H40O 52.82 0.74
31. 邻苯二甲酸二丁酯 278 C16H22O4 53.13 0.20
32. 1，4-二十碳二烯 278 C20H38 53.44 1.12
33. 2，4-二甲基–1H-吡咯 95 C6H9N 53.87 0.03
34. 碳十六酸甲酯 270 C17H34O2 54.91 0.18
35. 碳十六酸 256 C16H32O2 56.46 3.69
36. 碳十六酸乙酯 284 C18H36O2 57.17 3.07
第 4期 郑尚珍等：黑头草石油醚提取物的化学成分

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续表 1
峰号 化合物名称 分子量 分子式 保留时间 含量
37. 碳十八-9，12-二烯酸甲酯 294 C19H34O2 60.45 0.20
38. 碳十八-9，12，15-三烯酸甲酯 292 C19H32O2 60.65 0.24
39. 碳十八酸甲酯 298 C19H38O2 61.39 0.11
40. 3-羟基-螺[雄甾-5-烯-17，1-环丁烷]-2-酮 328 C22H32O2 61.88 0.09
41. 油酸 282 C18H34O2 62.28 3.08
42. 亚油酸乙酯 308 C20H36O2 62.51 2.75
43. 碳十八-9，12，15-三烯酸乙酯 306 C20H34O2 62.73 5.91
44. 碳十八-9，12-二烯-1-醇 266 C18H34O 62.97 1.05
45. 1-氯代十八烷 289.5 C18H38Cl 63.41 1.02
46. 5-丁基-6-己基八氢化-1H-茚 264 C19H36 63.54 0.39
47. 乙酸-11，13-二甲基碳十四-12-烯-1-醇酯 282 C18H34O2 63.97 0.20
48. 4，8-二甲基-1，7-壬二烯 152 C11H20 64.19 0.30
49. 6-甲基-5-（1-哌啶）-2，4-二氨基嘧啶 207 C10H17N5 70.26 0.10
50. 2，3，5，6-四氟异硫氰酸苯酯 207 C7HNF4S 71.49 0.12
51. 二苯甲酸二聚乙二醇酯 314 C18H18O5 71.65 0.07
52. 1，3-二环己基丁烷 222 C16H30 71.75 0.10
53. 2-乙基丫啶 207 C15H13N 73.04 0.30
54. 邻苯二甲酸十三醇二酯 530 C34H58O4 73.40 0.24
55. 5-甲基-2-苯基-1H-吲哚 207 C15H13N 73.59 0.36
56. 2-丙基-1，3-二环己基丙烷 250 C18H34 75.39 0.16
57. 9，10，11-二甲基-9，10-二氢化-9，10-甲环化蒽-11-醇 250 C18H18O 76.25 0.13
58. 1-甲基-4-（3，4-二羟基苯基）哌啶 207 C12H17NO2 76.68 0.10
59. 2-（4-甲苯基）吲哚 207 C15H13N 79.49 0.73
60. 角鲨烯 410 C30H50 80.48 2.61
61. 3，5-二叔丁基-1，2-邻苯二酚 222 C14H22O2 81.12 0.11
62. 5-甲基-2-苯基吲嗪 207 C15H13N 85.34 0.18
63. N-甲基-1-金刚烷基苯酰胺 207 C13H21NO 88.63 0.15
64. 豆甾-3，5-二烯 396 C29H48 90.42 0.52
65. 乙酸甲醇基对叔丁基苯基醚酯 222 C13H18O3 93.10 0.06
66. 4-氰基二苯甲酮 207 C14H9NO 95.56 0.89
67. 2-溴苯基异丁基酮 228 C10H11OBr 95.57 0.12
68. 豆甾-4-烯-3-酮 412 C29H48O 112.86 0.14

2 结果及讨论
黑头草石油醚提取物化学成分的鉴定是经过 GC/MS测定质谱图，以质谱图中各组分的分子离子峰、基
峰及碎片离子峰的ｍ/ｚ值及其丰度数据, 通过质谱图库检索, 并查对质谱裂解方式及同属物质类似研究的
质谱图加以确定。应用气相色谱峰面积归一化法测定了各成分的百分含量，出峰 89 个（见图 1），鉴定出
69个化合物(表 1)，占总含量的 96.43 %。除石竹烯、邻苯二甲酸二丁酯、亚油酸乙酯外，其余 66个化合物
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均是首次从该植物中发现。


图 1 黑头草石油醚提取物的总离子流图
黑头草的石油醚提取物中酸酚性成分占 57.56 %；主要是百里香酚，含量为 48.05 %；其次是高级脂肪
酸（6.77 %），主要是油酸（3.08 %）及碳十六酸（3.69 %），香荆芥酚含量为 2.01 %。另外，它含有 15 种
（7.72 %）不饱和烃类化合物，主要是含 15个碳原子的倍半萜类化合物，含量最高的是角鲨烯（2.61 %）。
其主要成分的另一特点是含有较多的酯类化合物，种类高达 14种（20.87 %），含量最高的是乙酸百里香酚
酯（7.52 %），其次是碳十八-9，12，15-三烯酸乙酯（5.91 %）。
黑头草石油醚提取的精油与其它香薷[4]的精油化学成分相对比，与石香薷[5]精油的成分比较接近（含百
里香酚 50 %，香荆芥酚 22 %）；但是与木香薷[6]（主要成分是石竹烯）、半边苏[7]（主要成分为 2-甲氧基-1，
3，5-三甲基苯 47.5 %）不同。这不仅对该属植物药用有效成分的研究提供理论依据，而且对香薷属植物按
化学成分分类具有一定的参考价值。

参考文献

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