全 文 ：２０ １６ 年 ４ 月 第 １ ８ 卷 第 ４ 期中 国现代中药 ＭｏｄＣｈ ｉｎＭｅｄＡｐｒ．２０ １ ６Ｖ ｏ ｌ ．１ ８Ｎ ｏ ．４
？ 基础研究 ？
栝楼雄株茎叶酚酸类化学成分研究 ＾
刘 飞 ＼ 方磊＼ 李佳 ＼ 张永清 ｈ
（ １ ？ 山 东 中 医 药 大 学 ， 山 东 济 南 ２５０ ３５５ ；２？ 山 东 省 分析 测 试 中 心 ， 山 东 济 南 ２５ ００ １ ４ ）
［摘要 ］ 目的 ： 研究栝楼雄株茎叶中 的酚酸类成分 ， 充分利用生产 中 的废弃资源 。 方法 ： 乙醇提取 ， 提取物以
适量水混悬 ， 依次采用石油醚 、 乙酸乙酯 、 正丁醇萃取 ， 利用聚酰胺和 Ｓ ｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ－２０ 柱色谱 、 Ｃ １ ８中压柱色谱及制
备型髙效液相色谱等手段进行分离纯化 ， 根据各化合物的理化性质及谱学数据进行结构鉴定 。 结果 ： 共分离 得到 ８
个酚酸类化合物 ， 分别鉴定为反式桂皮酸 （ １ ） 、 香草酸 （ ２ ） 、 反式阿魏酸 （ ３ ） 、 ３ －羟基乙酰基吲哚 （ ４ ） 、 对羟基 苯甲
酸 （５ ） 、 对羟基桂皮酸 （ ６ ） 、 原儿茶酸 （ ７ ） 、 对羟基苯 甲醛 （ ８ ） 。 结 论 ： 除化合物 ５ 以外 ， 其他化合物均为首次从该
部位分离得到 ， 化合物 １ 、 ３ 、 ４ 、 ６ 、 ７ 均为首次从该植物 中分离得到 ， 为生产 中废弃资源 的综合利用提供了参考 。
［关键词 ］ 栝楼 ； 雄株茎叶 ； 酚酸类 ； 提取分离 ； 结构鉴定
ＰｈｅｎｏｌｉｃＡｃｉｄｉｎＳｔｅｉｎｓａｎｄＬｅａｖｅｓｏｆ Ｍａ ｌｅＰｌａｎｔｓｉｎＴｒｉｃｈｏｓａｎｔｈｅｓｋ ｉｒｉｌｏｗｉｉＭａｘｉｍ．
ＬＩＵ Ｆｅｉ １，ＦＡＮＧＬｅ ｉ ２ ，ＬＩＪ ｉａ １，ＺＨＡＮＧＹｏｎｇｑｉｎ ｇ １ ＊
（ １ ．Ｓｃｈ ｏｏ ｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃ ｉｎｅ ，Ｓｈ ａｎｄｏｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆＴｒａ ｄｉｔ ｉｏｎａ ｌＣｈｉ ｎｅ ｓｅＭｅｄ ｉｃｉ ｎｅ ，Ｊ ｉｎａｎ２５ ０３５ ５ ，Ｃｈｉｎａ ；
２ ．ＳｈａｎｄｏｎｇＡｎａ ｌｙｓ ｉｓ ａｎｄＴｅｓｔＣｅ ｎｔｅｒ ，Ｊｉ ｎａｎ２５００ １４ ，Ｃｈｉ ｎａ ）
［
Ａｂｓ ｔｒａｃｔ
］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ ： Ｔｏｓｔ ｕｄｙｔｈｅｐ ｈｅｎｏ ｌ ｉｃａｃ ｉｄ ｉｎｓ ｔｅｍｓａｎｄｌ ｅａｖ ｅｓｏ ｆｍ ａｌ ｅｐｌａｎ ｔｓｉ ｎＴｒｉ ｃｈｏｓａｎｔｈ ｅｓｋｉｒｉｌ ｏｗｉｉ
Ｍ ａｘ ｉｍ， ａｎｄｍａｋｅｆｕｌｌｕｓｅｏｆｗａｓｔｅｒｅｓｏｕｒｃｅｓ ｉｎｐｒｏｄｕｃ ｔ ｉｏｎ ．Ｍｅｔｈｏｄｓ ：Ｔｈｅｐｌａｎ ｔｍ ａｔｅｒｉａｌｗａｓｅｘｔ ｒａｃｔｅｄｗｉ ｔｈｅ ｔｈａｎｏ ｌ ．Ｔｈｅ
ｅ ｔｈ ａｎｏｌｅｘ ｔ ｒａｃｔ ｗａｓｓｕ ｓｐ ｅｎｄｅｄｉ ｎ ａｍｏｄ ｅｒａｔ ｅａｍｏｕ ｎ ｔｏ ｆ ｗａｔｅｒ ，ｅｘ ｔｒａｃ ｔｅｄｓ ｕｃｃｅｓｓ ｉｖｅ ｌｙｗｉｔｈｐｅ ｔｒｏｌｅｕｍｅ ｔｈ ｅｒ ，ｅｔｈｙｌ ａｃｅ ｔａｔ ｅ ａｎ ｄｎ－
ｂｕ ｔａｎｏ ｌ ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕ ｎｄｓｗｅ ｒｅ ｓｅｐａｒａ ｔｅｄａｎ ｄｐ ｕｒｉｆｉｅ ｄｂｙｐ ｏｌｙａｍｉ ｄｅｒｅｓ ｉｎ ，Ｓｅｐｈａｄ ｅｘＬＨ－２０ ，Ｃ ｌ ８ｍ ｉｄｄｌｅ－ｐｒｅｓ ｓｕｒｅ
ｃ ｈｒｏｍａ ｔ ｏｇｒａｐ ｈｙａｎ ｄｓｅｍ ｉ －ｐ ｒｅｐａｒａ ｔ ｉｖｅｈ ｉｇｈｐ ｅｒｆｏ ｒｍａｎｃ ｅ ｌ ｉｑｕ ｉｄｃ ｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ． Ｔｈｅｃｈｅｍ ｉｃａｌｓｔ ｒｕｃ ｔｕ ｒｅ ｓｏｆｔｈｅｃ ｏｍｐｏｕｎｄｓｗ ｅｒｅ
ｄｅ ｔｅｒｍｉｎ ｅｄ ｏ ｎｔｈ ｅｂａｓ ｉｓｏｆｔ ｈｅ ｃｈ ｅｍｉｃａ ｌｐｒｏｐ ｅｒｔ ｉｅｓａ ｎｄ ｓｐｅｃ ｔ ｒａｌ ａｎ ａｌ ｙｓｉ ｓ ． Ｒｅｓｕ ｌｔｓ ：Ｅ ｉｇｈ ｔｐｈ ｅｎｏｌｉ ｃａｃ ｉ ｄｓｗ ｅｒｅｉ ｓ ｏｌａｔ ｅｄ ｆｒｏｍｓｔ ｅｍ ｓ
ａｎｄ ｌｅａｖｅｓｏｆ ｍａｌ ｅＴ ．Ｋｉ ｒｉｌｏｗ ｉｉ ，ｗｈ ｉｃｈｗｅ ｒｅｉ ｄｅｎｔ ｉｆｉｅｄａｓｒ ｒａｒｗ －ｃ ｉｎｎ ａｍｉ ｃａｃ ｉｄ （１ ），ｖａｎ ｉｌ ｌｉ ｃａｃ ｉｄ （ ２ ） ，＾ ｒａ／ｗ －ｆｅｒｕ ｌｉｃａｃ ｉｄ （ ３ ） ，
３ － （ ｈｙｄｒｏｘｙａｃ ｅｔｙ ｌ ） ｉ ｎｄｏ ｌ ｅ （ ４ ），ｐ－ｈ ｙｄｒｏｘｙ ｂｅｎｚｏｉ ｃａｃ ｉｄ （ ５ ），ｐ －Ｈｙｄ ｒｏｘｙｃ ｉ ｎｎａｍｉ ｃａｃ ｉｄ（ ６ ） ，ｐｒｏ ｔｏｃ ａ ｔｅｃｈｕ ｉｃａｃ ｉ ｄ（ ７） ，ａｎｄ ｐ －
ｈｙｄｒｏｘｙｂ ｅｎｚａ ｌｄ ｅｈｙｄｅ （ ８ ） ． Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ ：Ａｌ ｌｃｏｍｐｏｕｎ ｄｓｅｘｃｅｐ ｔｃｏｍｐｏｕ ｎｄ５ｗｅｒｅｉ ｓｏ ｌａ ｔｅｄ ｆｒｏｍｔ ｈｉｓｐａ ｒｔ ｆｏｒｔｈ ｅｆｉ ｒｓｔｔｉｍｅ ，ａｎｄ
ｃｏｍｐｏｕ ｎｄｓ １ ， ３ ，４ ，６ ，ａｎ ｄ７ ｗ ｅ ｒｅ ｉｓｏ ｌ ａｔｅｄｆｒｏｍｔ ｈ ｉｓｐｌａｎ ｔｆｏｒｔｈ ｅｆｉｒｓ ｔ ｔｉｍｅ ． Ｉ ｔｐｒｏｖ ｉｄｅｓａｒｅｆｅ ｒｅｎｃｅｆｏｒ ｔｈｅｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓ ｉｖｅ
ｕｔ ｉｌ ｉｚａｔ ｉｏｎｏｆ ｗａ ｓｔｅ ｒｅ ｓｏｕｒｃｅｓｉ ｎｐｒｏｄｕ ｃ ｔｉｏｎ ．
［ Ｋｅｙｗｏｒｄｓ ］ Ｔｒｉｃｈ ｏｓａ ｎｔｈ ｅｓｋｉ ｒｉｌｏｗ ｉｉＭａｘ ｉｍ． ； ｓｔｅｍ ｓａｎｄｌ ｅａｖｅｓｏｆｍａｌ ｅｐｌａｎｔｓ ；ｐｈ ｅｎｏｌｉ ｃａｃ ｉｄ ；ｅｘｔｒａｃｔ ｉｏｎａｎｄ
ｓ ｅｐａｒａｔ ｉ ｏｎ ；ｓｔ ｒｕｃ ｔｕ ｒｅ ｉｄｅｎｔ ｉ ｆｉｃ ａ ｔｉ ｏｎ
ｄｏｉ ： １０ ． １ ３３ １ ３／ｊ ． ｉ ｓｓｎ ． １ ６７３４８９０ ． ２０ １ ６ ． ４ ． ００３
栝楼 ＴＷｃ／ｗｗｃｍｔ ／ｉｅ ｓＨｒ ｉＺｏｗ ｉ ｉＭａｘｉｍ． 隶属于葫芦科究报道逐渐增多 ， 但少见对括楼莲叶化学成分的研
栝楼属 ， 是 多年生草质藤本植物 。 其果实 （ 瓜萎 ） 、 究 。 栝楼莲叶在治疗 胃 癌 、 高血压等 的 中药配方 中
果皮 （瓜蒌皮 ） 、 种子 （瓜蒌子 ） 、 块根 （ 天花粉 ）均可起着重要作用％ １， 证明了栝楼茎叶同样具有药用价
药用 ［ １ ） 。 栝楼化学成分多种多样 ， 主要包括挥发油 、 值 ， 因此笔者认为有必要对栝楼茎叶化学成分进行
甾醇 、 萜 、 黄酮 及酚 、 蛋 白 质等类及其他类化 合研究 。 栝楼为雌雄异株植物 ， 在用种子进行繁殖 的
物 ［￣ 。 近年来 ， 关于栝楼各药用部位化学成分的研时候 ， 往往雄株多于雌株 ， 如果以果实为 目标产 品
Ａ
［基金项 目 ］ 国 家科技支撑计划 （ ２０ １ １ ＢＡ Ｉ０６Ｂ０６ ） ； 山 东 省科技发展计划项 目 （ ２０ １ １ ＧＳＦ １ １９０４ ） ； 公益性 行业科研专 项
（ ２０ １４０７００２ ）
－
［通信作者 ］ 张永清 ， 博士 ， 教授 ， 博士生导师 ， 研究方向 ： 中药资源及其质量控制 ； Ｅ－ｍａ ｉｌ ：ｚｙｑ６２２００３＠ １ ２６． ｃ ｏｍ
． ４０７．
２０ １ ６ 年 ４ 月 第 １ ８ 卷 第 ４ 期中 国现代中药 Ｍ ｏｄ Ｃｈ ｉ ｎＭｅｄＡｐｒ．２０ １ ６Ｖｏ ｌ ． １ ８Ｎ ｏ． ４
时 ， 就需要在花蕾出 现 、 容易 区分性别时将雄株拔４ （ ９ ． ７ｍｇ ） 、 ５ （ １ １ ． ６ｍｇ ） 和 ６ （ １ ０ ．６ｍ ｇ ） 。 Ａ５ 经 Ｃ
１ ８
除 ， 这样就会产生大量 的雄株茎 叶 ， 为充分利用该硅胶中压柱色谱 ， 以 甲醇－水 （ １ ０％￣１００％ ） 梯度洗
资源 ， 笔者以雄株栝楼植株茎 叶为实验材料 ， 系统脱 ， 其中 １ ２ ．５％ 甲醇洗脱组分经制备型高效液相色
研究了其化学成分组成 ， 本研究报道栝楼雄株茎叶谱分离纯化 ， 得到化合物 ８ （ ８ ．６ｍｇ ） 。
蠻酸类紘３ 结构鉴定
１ 仪器与材料 ｎ＾ ｒ ｎ ，化合物１ ：ＥＳＩ －ＭＳ ｍ／ｚ ： １４７ ［ Ｍ－Ｈｒ ＾ Ｈ－ＮＭＲ
１ ． １仪器 （ ４００ＭＨｚ ，ＤＭＳ０－Ｏ ５ ： １２ ． ４３ （ １ Ｈ ，－ＣＯＯＨ ） ， ７ ． ６９
Ｂｒｕｋｅｒ ＊４００核磁共振波谱仪 （瑞士布鲁克公司 ） ； （ ２Ｈ ，ｓ ，Ｈ －２ ，Ｈ －６ ） ，７ ．５９ （ １ Ｈ ，ｄ ，７＝１６ ．０Ｈｚ ，Ｈ －
普源 Ｌ－３０００ 高效液相色谱仪 （ 北京普源精电科技有７ ） ， ７ ‘ ４２ （ ３Ｈ ， ｓ ， Ｈ －３ ，Ｈ＇Ｈ－５ ） ， ６ ＿ ５３ （ １Ｈ ， ｄ ，
限公司 ） ； ｉｎｎｏｖａｌ（ ： １ ８ 高效 液 相色谱柱 （ ２５０ｍｍｘ７＝ １ ６ ． ０Ｈ ｚ ，Ｈ －８ ） ，７ ． ２ １ （ ２Ｈ ，ｍ ，Ｈ －５ ，Ｈ －６ ） ０ １ ３ Ｃ －
４ ．６ｍｍ
，５ ｊｘｍ ） ； 电子分析天平 （ 日 本Ｓｈｉｍａｄｚｕ公ＮＭＲ （１００ＭＨｚ ，ＤＭＳＯ－＾６ ） Ｓ ：１ ３ ４．７ （ Ｃ － １ ） ，１２ ８ ． ７
司 ） 。（ Ｃ －２ ） ，１ ２９ ＿ ４ （ Ｃ －３ ） ，１ ３０ ． ７ （ Ｃ４ ） ，１ ２９ ＿ ４ （ Ｃ －５ ） ，
１ ２材料 １２ ８ ． ７ （ Ｃ －６ ） ，１ ４４ ． ３ （ Ｃ －７ ） ，１ １ ９ ． ８ （ Ｃ －８ ） ，１ ６ ８ ． ０ （ Ｃ －
硅胶填料 （ ｌ〇〇￣２００ 目 、 ２００ ？ ３００ 目 ， 青 岛 ＇海 ９ ） ° 以上数据 与文献 ［ ７ ］ 报道基本
一致 ’ 因此确
洋化工厂 ） ； ｇｆＭ４桂胶板 （青 岛海洋化工厂 ） ； 聚酰 ？ ａｄｄ ） ’ 为
胺 （ 浙江省 台州市路桥四 甲 生化塑料厂 ） ； Ｓｅｐｈａｄｅｘ＾ ＾ｍ
ＬＨ－２〇 填料 （ 日本 ＹＭＣ 公司 ） ； 高效液相用 甲醇 、 乙化口 物 ２ ： 白 色片 状＇曰曰 ； ＥＳ Ｉ －ＭＳｍＡ ：２Ｍ
腈 （ 色谱纯 ， 美 国 Ｔｅｄｉａ 公司 ） ； 水 （ 娃哈哈纯净水 ） ； ［ Ｍ ＋ ２Ｎａ ］
＋
，１ ６７［Ｍ －Ｈ］０Ｈ －ＮＭＲ（４００ＭＨｚ ，
乙醇 、 石油醚 、 乙酸 乙醋 、 二氯 甲综 、 冰 乙酸等均 麗〇〇 ５ ：７ ． ４４ （ ２Ｈ ’Ｓ ’Ｈ—２ ’Ｈ＿６ ） ， ６ ． ８４ （ １ Ｈ ’
为分析纯 。ｄ ， ／＝８ ＿ ８Ｈｚ ， Ｈ－５ ） ， ３ ． ８ １ （ ３Ｈ ’ｓ ， ３ －０？１ ， ） 。 １ ３ （： －
栝楼雄株茎叶于 ２０ １４ 年 ７ 月 采于山东省济南市ＮＭＲ（１ ００ＭＨｚ ’ＤＭ ＳＯ －大 ） ５ ：１ ６７ ．７（ －Ｃ００Ｈ ） ，
长清区马山镇双泉村栝楼种植基地 ， 经 山 东中 医药 １ ４７ ＿ ７ （ Ｃ ＿３ ） ， １ ２３ ＿ ９ （ （％６ ） ， １ ２２ ＿ ２ （ Ｃ－
大学张永 清教授鉴 定为 葫 芦科栝 楼属 植物栝楼 １ ） ， １ １ ５ ． ５ （ ０２ ） ， １ １ ３ ＿ ２ （ Ｃ －５ ） ，５ ６ ． ０ （ －ＯＣＨ ３ ） 。 以
７ｙｉｃ／ｉ （ｗａｎｔ ／ｉｅｓＡｉ ｒｉｆｏｗｉ ｉＭａｘ ｉｍ． 的雄株莲叶 。 晒干 ， 粉上数据与文献 ［ ８ ］ 报道基本一■致 ， 因 此确疋该化
碎成粗粉 ， 备用 。合物为香草酸 （ ｖａｎｉ ｌｌ ｉｃａｃｉｄ ） 。
ｑ’ 化合物 ３ ： 白 色针晶 ； ＥＳＩ －ＭＳｍ／ｚ ：１ ９５［ Ｍ＋２提取与分离 Ｈ ］＋ ， １ ９３ ［ Ｍ －Ｈ ］－Ｊ Ｈ－ＮＭ Ｒ （ ４００ＭＨｚ ，ＤＭＳ０ －４ ）
取干燥的栝楼雄株茎叶粗粉 ３０ｋ ｇ ， 加 入适量５ ：７ ＿ ４９ （ １ Ｈ ，ｄ ， ７＝１ ６ ． ０Ｈｚ ，Ｈ －７ ） 和 ５ ６ ． ３７ （ １ Ｈ ，
９５％ 乙醇水溶液 回流提取 ２ｈ ， 过滤 ， 滤渣重复提取ｄ ， ＿／＝ １ ６ ． ０Ｈｚ ， Ｈ－ ８ ） ， 提示该化合物结构中 存在 １
２ 次 ， 提取时间分别 为 ２ 、 １ｈ ， 将滤液合并 ， 旋转个反式双键 ， Ｓ７ ． ０８ （ １ Ｈ ， ｄ ， ＿／ ＝ ８ ． ０Ｈｚ ，Ｈ＞６ ） ，
蒸发至无醇味 。 将乙醇提取物以适量 水混悬 ， 依次６ ． ７９ （ １Ｈ ，ｄ ，／＝８ ． ０Ｈｚ ，Ｈ－５ ） ，７ ． ２８ （ １ Ｈ ， ｓ ，Ｈ－
用石油醚 、 乙 酸乙 酯 、 正丁醇萃取 ， 分别旋转蒸发２ ） ，３ ． ８２（ ３ Ｈ ，ｓ ，３ －ＯＣＨ３ ） 。 １ ３Ｃ －ＮＭＲ （１ ００ＭＨｚ ，
得到各极性部位 。 其中 乙酸乙 酯部位 （ １ ０８ｇ ）经聚酰ＤＭＳＯ －Ｏ Ｓ ：１ ２６ ． ３ （ Ｃ － １ ） ， １ １ １ ． ６ （ Ｃ －２ ） ， １ ４９ ＿ ５ （ Ｃ－
胺柱 ， 以乙醇－水梯度洗脱 ， 初步分离为 １ １ 个组分３ ） ，１ ４８ ． ４（ Ｃ４ ） ，１ １ ６ ． ２ （ Ｃ －５ ） ，１２３ ． ３（ （％６ ） ，
（ Ａ １￣ Ａ１ １ ） 。 Ａ６ （ ３０％乙醇洗脱物 ）通过硅胶柱色谱 １ ４４ ＿ ９ （ Ｃ －７ ） ， １ １ ６ ＿ ０ （ Ｃ － ８ ） ，１６８ ． ５ （ Ｃ －９ ） 。 以上数据
分离 ， 以二氯 甲烷 －甲 醇梯度洗脱 ， 通过硅胶 ＴＬＣ 指与文献 ［ ９ ］ 报道基本一致 ， 因 此确定该化合物 为
导合并具有相 同斑点的流分 ， 得组分 Ａ６ － １￣ Ａ６ － １７ 。反式阿魏酸 （ ｆｒ＿－ｆｅｒｕｌ ｉｃａｃ ｉｄ ） ， 为首次从该植物 中
其中 Ａ６４ 、 Ａ６ －９ 通过制备型高效液相色谱分离 ， 分分离得到 。
别得到化合物１ （ ９ ＿８ｇ ） 、 ７ （１ ８ ． ５ｍｇ ） ；Ａ６－５ 、 Ａ６￣６化合物４ ：ＥＳＩ－ＭＳｍＡ ： １７ ６［Ｍ＋Ｈ ］＋ ， １ ７４
经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱及制备型高效液相色谱 ， ［ Ｍ －Ｈ］＿Ｊ Ｈ －ＮＭＲ（ ４００ＭＨｚ ，ＤＭＳ０ －４）５ ：１ １ ．９７
分别 得 到 化 合 物２（ １ １ ． ０ｍｇ ） 、 ３（ １ ３ ． ２ｍｇ ） 、 （ １ Ｈ ，ｂｒｓ ，－ＮＨ ） ，８ ． ３５ （ １ Ｈ ，ｓ ，Ｈ －２ ） ，８ ．１８ （ １ Ｈ ，
？４０ ８ ？
２０ １６ 年 ４ 月 第 １８ 卷 第 ４ 期中 国现代 中药 ＭｏｄＣｈｉ ｎＭｅｄＡｐ ｒ．２０ １ ６Ｖｏｌ ． １ ８Ｎｏ ．４
ｄ ，７ ＝ ８ ． ０ Ｈｚ ，Ｈ４ ） ，７ ． ４８ （ １ Ｈ ，ｄ ，； ＝ ８ ． ０ Ｈ ｚ ，Ｈ －化合物８ ： 白 色结晶 ； ＥＳＩ －ＭＳｍ／２ ： １ ２３［Ｍ＋
７ ） ，７ ．２ １ （ ２Ｈ ，ｓ ，Ｈ－５ ，Ｈ－６） ，４ ．９３ （ １Ｈ ，ｂｒｓ ，Ｈ ］＋ ，１ ２ １ ［Ｍ－Ｈ ］＇ ｏ ＇ Ｈ－ＮＭＲ （ ４００ＭＨｚ ，ＤＭ ＳＯ〇
－ＯＨ ） ，４ ． ５８（ ２Ｈ ，ｓ ，Ｈ －９）〇 １ ３Ｃ －ＮＭＲ（ １ ００ＭＨｚ ，５ ：７ ．７６ （ ２Ｈ ， ｄ ，／＝ ８ ．０Ｈｚ ，Ｈ－２ ， ６ ），６ ．９３ （ ２Ｈ ，
ＤＭＳ０ －＾６ ） ５ ：１ ３３ ．８ （ Ｃ－２ ） ，１ １ ３ ．７ （ Ｃ－３ ） ，１ １ ２． ６ （ Ｃ －ｄ ，７＝８ ． ０Ｈｚ ，Ｈ －３ ，５ ）０ １ ３ Ｃ－ＮＭＲ （ １ ００Ｍ Ｈｚ ，ＤＭ ＳＯ －
４ ） ，１ ２２ ．２ （ Ｃ －５ ） ，１ ２３ ．３ （ Ｃ －６ ） ，１ ２ １ ． ６（ Ｃ －７ ） ，ｄ ６ ）Ｓ ：１ ２８ ．９ （Ｃ － ｌ） ，１ ３２ ． ６ （Ｃ －２） ， １ １ ６ ． ３ （ Ｃ－３ ） ，
１ ９４．９ （ Ｃ－８ ） ，６５ ． ８ （ Ｃ －９ ） ，１ ２５ ． ９（ Ｃ －３ ａ ） ，１ ３ ６． ８ （ Ｃ －１ ６３ ． ９ （ Ｃ４ ） ，１ １ ６ ． ３ （ Ｃ －５ ） ，１ ３２ ．６ （ Ｃ －６ ） ，１ ９ １ ．４ （ Ｃ －
７ ａ ） 。 以上数据与文献 ［ １ ０ ］ 报道基本一致 ， 因此７ ） 。 以上数据与文献 ［ １ ４ ］ 报道基本一致 ， 因此确
确 定 该 化 合 物 为 ３ －经 基 乙 酰 基 ｎ引 噪 ［ ３ －定该 化合 物 为 对 轻 基苯 甲 醒 （ ／＞ －１＾（１ １＇（？ ５＾６１＾〇１ （１６ －
（
ｈｙｄｒｏｘｙａｃｅ ｔｙ ｌ ）ｉｎｄ ｏｌｅ］ ， 为 首 次从该植 物 中 分离ｈｙｄｅ ） 。
得到 。
化合物 ５ ： 白 色棱柱形 结 晶体 ； ＥＳＩ －ＭＳｍ／ｚ ：参考文献
１ ３９［ Ｍ＋Ｈ ］＋ ，１３ ７［ Ｍ－Ｈ ］？ Ｈ－ＮＭＲ （ ４００ＭＨ ｚ ，⑴ 国 家 药 典委 员 会． 中 华人 民共和 国 药 典 ： 一部 ［ Ｓ ］ ． 北
ＤＭＳ０〇 ５ ：７ ．８０ （ ２Ｈ ，ｄ ，；＝８ ． ４Ｈ ｚ ，Ｈ －２ ，６ ） ，豕 ： 中 国 医 药科技 出版社 ， ２０ １５ ： １ １２ － １ １４ ．
、 ｎ［ ２ ］ 屠婕红 ，余菁 ， 陈 伟光 ． 瓜蒌的化 学成分和 药理 作用 研究６ ． ８３（２Ｈ ，ｄ ，／＝８ ． ４Ｈｚ ，Ｈ－３ ，５ ） 〇Ｃ －ＮＭＲ概况 ［ 】 ］ ． 中 国 药 师 ，２００４ ， ７ （ ７ ） ： ５ ６２ －５６３ ．
（ １ ００ＭＨ ｚ ，ＤＭＳ０ －ＪＪ ５ ：１ ２ １ ．９（ Ｃ－ ｌ ） ，１ ３２ ． ０ （ Ｃ－［ ３ ］ 李爱峰 ，张永清 ． 栝楼的 化 学 成分研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 安徽农
２
） ，１ １ ５ ．６ （Ｃ －３） ，１ ６２ ． １（Ｃ －４） ，１ １ ５ ．６（Ｃ －５） ， 业科学 ， ２０ １２ ， ４０ （ ３０ ）： １４７ １３ － １４７ １６ ．
１ ３２ ． ０
（
Ｃ ￣６ ） ， １ ６７ ． ７ （ Ｃ －７ ） 。 以上数据与文献 ［ １ １ ］［ ４ ］ 刘金娜 ，温春 秀 ， 刘 铭 ，等 ？ 瓜萎 的化 学 成分和 药 理 活性
报道基本一致 ， 因 此确定该化合物为对羟基苯 甲 酸 研究进展 ［ Ｊ ］ ． 中 药材 ，２０ １ ３ ， ３６ （ ５ ） ： ８４３ －８４８ ．
（ ｐ －ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ ｉ ｃａｃ ｉｄ ）〇［ ５ ］ 济南骄泰信息技术有限公 司 ． 一种 用 于 治疗 胃 癌 的 中 药
化合物６ ：Ｅ ＳＩ －ＭＳｍ／ｚ ： １ ６５［Ｍ＋Ｈ ］ ＋ ， １ ６３组合物 ： ＣＮ２０ １ ５ １ ０ １ ０３７４８ ． ９ ［ Ｐ ］ ． ２０ １５ ＞０３ － １ ０ ．
［ Ｍ －Ｈ ］
＇
ｏ
＇ Ｈ－ＮＭＲ（ ４００ＭＨｚ ，ＤＭＳ０ －＾６）５ ：７ ． ５２⑷ 济南骄泰信 息技术 有限公 司 ． 治 疗 高 血压的 中 药 汤 剂 ：
（ ２Ｈ ，ｄ ，；＝８ ． ０Ｈｚ ，Ｈ－２ ，６ ） ，６ ． ７ ９ （ ２Ｈ ，ｄ ，Ｊ ＝ ＣＮ２０ １ ５ １ ００９０８ ３９ ． ３ ［ Ｐ ］ ． ２０ １５ ＾２
－２８ ．
ｃｎ？斗 ：订 ｐ与片 口坦一 龙 ［ ７ ］ 全晓刚 ，程永现 ． 石 菖 蒲 的化 学 成 分研究 ［ Ｊ ］ ． 天 然产 物８ ．
、
〇 Ｈｚ ， Ｈ －３ ，５ ） ， 为本环上氢 ｆ行 ， 提神环上取研究 与 开发 ，觀 ， ２３⑶ ：撕擺代基为对称取代 。 ７ ． 明 （ １ Ｈ ， ｄ ，７＝１ ４＿ ０
一
Ｈｚ
，Ｈ －［ ｓ ］ 徐 美 霞 ． 瓜蒌皮化 学成分分 离 与 鉴定 ［ ｄ ］ ． 泰安 ： 山 东 农
７ ） ， ６ ＿２９ （ １ Ｈ ，ｄ ， ＿／＝ １ ６ ．０Ｈｚ ，Ｈ －８ ） ， 提示该化合业大学 ， ２０ １ ３ ．
物结构 中存在双键 。 １ ３ Ｃ － １ＮＭＲ （ １ ００ＭＨｚ ，ＤＭＳ０－Ｏ［ ９ ］ 刘天行 ， 郭佳 ，王伟 ， 等 ． 小米 中 结合型酚类 化合物 的 分
Ｓ －．１ １ ５ ． ９ （ Ｃ － １ ） ， １ １ ６ ． ２ （ Ｃ－２ ，６ ） ，１ ３０． ５ （ Ｃ －３ ，５ ） ，离 与 鉴 定 ［ Ｊ ］ ． 南 京 农 业 大 学 学 报 ， ２ ０ １４ ，３ ７（ １） ：
１ ６０ ． ０ （ Ｃ －４ ） ，１ ２５ ．８ （ Ｃ－７ ） ，１ ４４ ． ５ （ Ｃ－８ ） ， １ ６８ ．４（ Ｃ － １ ３８ － １４２ ．
９ ） 。 以上数据与文献 ［ １ ２ ］ 报道基本一致 ， 因此确［ １ ０ ］ 陆瑶 ， 李志宏 ， 马林 ， 等 ． 栽培尼泊 尔 菊三 七化 学成分 的
定该 化合 物 为 对 轻 基桂 皮 酸 （ Ｐ －ｈｙｄｒｏｘｙｃ ｉｎｎａｍｉｃ 研允 ［ Ｊ ］ ． 中 国 中药 杂志 ，２〇 １ ４ ， ３９ （ Ｉ９ ） ： ３７７ ７ ＿３７ ８ １ ．
ａｃ ｉｄ ） ， 为首次从该植物中分离得到 。 ［ １ １ ］ 冯 宝 民 ， 刘菁玫 ， 王 惠 国 ， 等 ． 红火麻化 学成分 的 分 离 与
化合物 ７ ： 浅褐色粉末 ； ＥＳＩ －Ｍ Ｓｍ／２ ： １ ９３［ Ｍ ＋鉴定 ［ Ｊ ］ ． 沈 阳药科大学 学报 ， ２〇 】 １ ’ ２ ８ （ ５ ） ：３ ６４－３ ６７ ．
Ｋ ］＋ ， １ ５３［ Ｍ－Ｈ ］ － 。 丨Ｈ－ＮＭＲ （ ４００ＭＨｚ ，ＤＭＳＯ －心ＬｅｅＳＪ ． Ｋ ｉｍＨＭ ， Ｌｅｅ Ｊ Ｍ ， ｅｔａｌ ．Ａｒｔｅ． ｉｓ ｔｅｒｏｌａｎｅｗｓｔｅｒｙ ｌ
ｅｓｔｅｒｆｒｏｍ ｔｈｅｗｈｏ ｌｅｐｌａｎ ｔｏｆＡ ｒｔｅｍｉｓｉａａｐ ｉａｃｅａ ［Ｊ Ｊ ？ＪＡｓｉ ａｎ
８
：７ ． ３４（１ Ｈ ，ｂｒｓ ，Ｈ －２ ） ，７ ． ２９（１ Ｈ ，ｄ ，７＝Ｎａｔ ＰｒｏｄＲｅｓ ， ２００８ ， １ ０⑷ ： ２８ １ －２８ ３ ．
８ ． ０Ｈｚ
，Ｈ －６ ） ，６ ．７８ （ １ Ｈ ，ｄ ，７＝８ ． ０Ｈｚ ，Ｈ －５） ，［ １ ３ ］ 王颖 ，潘英 ，邢 亚超 ， 等 ． 文 冠 果种皮化 学成分的 分 离 与
以上 １ Ｈ －ＮＭＲ 数据与文献 ［ １ ３ ］ 中原儿茶酸数据一 鉴定 ［ 】 ］ ． 中国 药物化 学 杂志 ，２ ０ １ ３ ， ２３ （ ５ ） ： ３９７ －３９ ９ ．
致 ， 因 此确定该化合物为 原儿茶 酸 （ ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃ［ １４ ］ 王方方 ， 汪冶 ． 仙 茅 中 的 ３ 个 苯酚类 化合物鉴 定 ［ Ｊ ］ ． 山
ａｃ ｉｄ ） ， 为首次从该植物中分离得到 。地农业生物学报 ，２〇 １ ２ ， ３ １ （ ４ ） ： ３７ ２－３ ７３ ．
（ 收稿 日 期２０ １ ５ ４）９ ￣０９ ）
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