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刺芫荽挥发性成分研究



全 文 :昆明学院学报 2013,35(3) :69 ~ 70 CN 53-1211 /G4 ISSN 1674-5639
Journal of Kunming University
收稿日期:2013-05-06
作者简介:高燕(1965—) ,女,云南昭通人,讲师,主要从事天然产物研究.
* 通讯作者:马银海(1964—) ,男,云南昆明人,教授,主要从事天然产物研究. E-mail:myh5929251@ 163. com.
刺芫荽挥发性成分研究
高 燕,马银海*
(昆明学院 化学科学与技术系,云南 昆明 650214)
摘要:以野生刺芫荽为原料,采用同时蒸馏萃取法提取其挥发性成分,应用气相色谱―质谱法对提取物进行化学
成分分析.实验结果表明,野生刺芫荽提取物中共鉴定出 24 种化合物,占总峰面积的 65. 94%,质量分数达到
1. 00%以上的有 6 种物质,其挥发性成分中醛酮类化合物相对质量分数达到 58. 05% .
关键词:刺芫荽;挥发性成分;同时蒸馏萃取;气相色谱―质谱
中图分类号:TS201. 2 文献标识码:A 文章编号:1674-5639(2013)03-0069-02
Study on Volatile Contents of Eryngium foetidum
GAO Yan,MA Yin-hai*
(Department of Chemistry Science and Technology,Kunming University,Yunnan Kunming 650214,China)
Abstract:The volatile constituent of wild Eryngium foetidum was extracted by simultaneous distillation and solvent extraction (SDE)
method confirmed by GC-MS analysis. The results showed that 24 compounds were separated identified in the wild Eryngium foetidum
extraction,which covered 65. 94% of the total areas,mainly contains 6 kinds of compounds whose mass fraction is over 1. 00%;the
mass fraction of aldehydes and ketones compound was 58. 05% in the volatile constituent.
Key words:Eryngium foetidum;volatile constituent;simultaneous distillation and solvent extraction;GC-MS
刺 芫 荽 (Eryngium foetidum L.)属 伞 形
科(Umbelliferae)2 a 生或多年生草本植物,又称大
芫荽、洋芫荽、假芫荽等,是一种野生蔬菜,常生长于
肥沃阴潮的草坪、沟埂边、竹林下. 刺芫荽具有特殊
的香味,属药食同源野生植物. 食用主要作调料菜,
气味同芫荽,性温、味微苦、气香;药用有疏风散寒,引
气消滞之功效,还可治风寒感冒,胃寒呃逆,跌打肿
疼,急性传染性肝炎等疾病.[1-6]但由于生长区域环境
的限制,有关野生刺芫荽挥发性成分的食用和药用价
值的研究与开发还较少,未见相关的系统研究报道.
为了能更好地了解和研究野生刺芫荽的挥发性成分,
开发其潜在的实用价值,拟采用同时蒸馏萃取法
(simultaneous distillation extraction,SDE)对刺芫荽中
的挥发性成分进行提取,然后利用气相色谱―质谱
(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)进行
分析,希望能为刺芫荽的开发利用提供科学参数.
1 材料与方法
1. 1 材料、试剂与仪器
刺芫荽,购自云南西双版纳;无水硫酸钠、乙醚
(均为分析纯).
7890- 5975C 气相色谱―质谱计算机联用仪
(带 NIST 0. 5a. L 质谱谱库,美国 Aglient 公司) ;同
时蒸馏萃取装置.
1. 2 方法
1. 2. 1 样品制备
称取 20. 0 g粉碎过 60目筛的新鲜野生刺芫荽蔬
菜试样,置于 500 mL圆底烧瓶中,注入 300 mL蒸馏水,
摇匀,置于同时蒸馏萃取装置右侧,使用恒温电热套进
行加热.左侧接盛有 20 mL乙醚的 50 mL圆底烧瓶,置
于水浴温度 35 ℃的恒温锅中加热.待野生蔬菜一侧溶
剂回流开始计时,冷凝回流 3 h.冷却后收集乙醚部分,
加入无水硫酸钠干燥,过滤,乙醚洗涤硫酸钠部分、浓
缩至体积小于 5 mL后,密闭低温保存,待检测.
1. 2. 2 色谱条件
使用 HP-5石英毛细管柱(30 m×0. 25 mm×0. 25
μm) ;载气为 He;总流速 54. 00 mL /min,分流流量 50
mL /min;压强 52. 72 kPa;隔垫吹扫流量 3 mL /min;柱
头压40. 65 kPa;进样口温度270 ℃,接口温度190 ℃;
色谱柱起始温度 25 ℃,保持 5 min,以 2 ℃ /min 速率
升温到 220 ℃,到 220 ℃保持 4 min.
1. 2. 3 质谱条件
采集模式为全扫描;质量扫描范围 50 ~ 550 u;
溶剂延迟 3. 00 min;电子电离源(EI)能量为 70 eV;
离子源温度 230 ℃;进样量 1 μL;分流比 1 ∶1.
1. 2. 4 分析方法
样品经 GC-MS分离,各分离组分利用计算机检
索标准图谱数据库(NIST 0. 5a. L)进行检索,依据各
组分色谱峰面积与内标峰面积之比计算各组分的相
对含量(相对质量分数).
2 结果与分析
以乙醚为溶剂,采用同时蒸馏萃取法提取的刺
DOI:10.14091/j.cnki.kmxyxb.2013.03.013
芫荽萃取物的总离子流图见图 1. 各分析组分经仪
器所配置的质谱谱库进行检索,经数据处理系统按
峰面积归一化法计算得出各组分的相对含量(相对
质量分数) ,其分析结果见表 1.
表 1 刺芫荽挥发性化学成分及质量分析
序号 化合物名称 分子式
相对分
子质量
相对质量
分数 /%
烯烃 5. 05
1
2,6,6-三甲基-二环[3. 1. 1]-
2-庚烯
C10H16 136 0. 27
2 (S)-1-甲基-4-烯丙基环己烯 C10H16 136 0. 10
3 4-甲基-1-异丙基-1,4-环己二烯 C10H16 136 0. 10
4 1,3-二异丙基-1,3-环戊二烯 C11H18 150 0. 09
5 柏木烯 C15H24 204 0. 07
6 β-榄香烯 C15H24 204 0. 28
7 石竹烯 C15H24 204 0. 64
8
1-甲基-5-亚甲基-8-异丙
基-[s-(E,E)]- 1,6-环癸二烯
C15H24 204 0. 09
9
(Z)-7,11-二甲基-3-亚甲
基-1,6,10-十二碳三烯
C15H24 204 0. 49
10 β-瑟林烯 C15H24 204 2. 32
11
2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯
基)二环[3. 1. 1]-2-庚烯
C15H24 204 0. 35
12 α-法呢烯 C15H24 204 0. 16
13 δ-杜松烯 C15H24 204 0. 09
醛酮 58. 05
14 癸醛 C10H20O 156 1. 72
15 十二烷醛 C12H24O 184 0. 22
16 2,4,5-三甲基苯甲醛 C12H24O 184 6. 12
17 2-十二碳烯醛 C12H22O 182 45. 24
18 十五烷醛 C15H30O 226 0. 52
19 (Z)-14-甲基-8-十六碳烯醛 C17H32O 252 4. 23
醇酚 0. 88
20 (Z)-3-己烯醇-1 C6H12O 100 0. 13
21 1-十三烷醇 C13H28O 194 0. 75
芳烃 1. 82
22
1-甲基-8-亚甲基-4-异丙
基-三环[4,3,0,01,7]癸烷
C15H24 204 1. 33
续表
序号 化合物名称 分子式
相对分
子质量
相对质量
分数 /%
23
8-二甲基-2-异丙烯基-[2,3,4,4
1 a,5,6,8]八氢萘
C15H24 204 0. 49
酯 0. 14
24 丁基十七烷基亚硫酸酯 C21H44O3 376 0. 14
总计 65. 94
由表 1 可知,刺芫荽的挥发性成分经 SDE-GC-
MS提取分离,鉴定出 24 种化合物,已确定组分占总
峰面积的 65. 94% .从化合物类型来看,烯烃类化合
物共有 13 种,占总峰面积的 5. 05%;醛酮类化合物
共有 6 种,占总峰面积的 58. 05%;醇酚类化合物有
2 种,占总峰面积的 0. 88%;芳烃类化合物有 2 种,
占总峰面积的 1. 82%;酯类化合物有 1 种,占总峰
面积的 0. 14% .其主要挥发性成分(质量分数超过
1. 00%的)有:β-瑟林烯(2. 32%)、癸醛(1. 72%)、
2,4,5 -三甲基苯甲醛(6. 12%)、2 -十二碳烯醛
(45. 24%)、(Z)-14 -甲基-8 -十六碳烯-1 -缩醛
(4. 23%)、八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙
基)-[3aS-(3a. α. ,3b. β. ,4. β. ,7. α. ,7aS*) ]-1H
-环戊二烯并[1,3]环丙烯并[1,2]苯(1. 33%) ,共
计 6 种化学成分.其中 2-十二碳烯醛占总峰面积的
45. 24%,是刺芫荽特征香气的主要成分,具有像柑
橘和脂肪气味.
野生刺芫荽其挥发性成分以醛酮类化合物为
主,从理论上分析这些基团都可以通过吸收自由基
从而被氧化成饱和的羧酸类化合物. 由此可以推断
食用野生刺芫荽,其可以清除体内自由基预防衰老,
具有良好的保健功能[7].
3 结论
野生刺芫荽中共鉴定出 24 种挥发性成分,占总
峰面积的 65. 94%,质量分数达到 1. 00% 以上的有
6 种化合物,其挥发性成分以醛酮类化合物为主.其
中 2-十二碳烯醛占总峰面积的 45. 24%,是刺芫荽
特征香气的主要成分,本研究可为进一步深入开发
利用野生刺芫荽的营养价值和药用功效提供参考.
[参考文献]
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07 昆明学院学报 2013 年 6 月