全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24: 1206-1209
文章编号: 1001-6880( 2012) 09-1206-04
收稿日期: 2011-09-19 接受日期: 2011-12-22
基金项目:福建省自然科学基金项目( 2010J01179) ;福建省科技计
划项目( 2012Y0035)
* 通讯作者 Tel:86-591-26720800; E-mail: zhangyh@mail． fjmu． edu． cn
大头艾纳香化学成分的研究
钟林静，林小燕，黄明玉，黄秀旺，张永红*
福建医科大学药学院，福州 350004
摘 要:利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱等手段从大头艾纳香( Blumea megacephala ( Randeria) Chang et
Tseng) 全草中分离得到 13 个化合物，根据化合物的理化性质和光谱数据分别鉴定为无羁萜( 1) 、小麦黄素( 2) 、
豆甾醇二十六烷酸酯( 3) 、豆甾醇十八烷酸酯( 4) 、α-香树脂醇( 5) 、α-香树脂醇乙酸酯( 6 ) 、β-香树脂醇乙酸酯
( 7) 、β-谷甾醇( 8) 、豆甾醇( 9) 、β-胡萝卜苷( 10) 、二十七烷醇( 11) 、十六烷酸( 12) 和二十四烷酸( 13) 。所有化
合物均为首次从大头艾纳香中分离得到。
关键词:大头艾纳香 ;三萜 ;小麦黄素 ;脂肪酸
中图分类号: R284. 2 文献标识码: A
Chemical Constituents from Blumea megacephala
ZHONG Lin-jing，LIN Xiao-yan，HUANG Ming-yu，HUANG Xiu-wang，ZHANG Yong-hong*
Pharmacy Department of Fujian Medical University，Fuzhou 350004，China
Abstract: Thirteen compounds were isolated from Blumea megacephala by silica gel and Sephadex LH-20 column chro-
matography． The structures were elucidated on the basis of spectral characteristics and identified as friedelin ( 1) ，tricin
( 2) ，stigmasterol hexacosanoate ( 3 ) ，stigmasterol octadecanoate ( 4 ) ，α-amyrin ( 5 ) ，α-amyrin acetate ( 6 ) ，β-amyrin
acetate ( 7) ，β-sitosterol ( 8) ，stigmasterol ( 9) ，β-daucosterol ( 10) ，heptacosanol ( 11) ，hexadecanoic acid ( 12) and
tetracosanoic acid ( 13) ． All compounds were isolated from Blumea megacephala for the first time．
Key words: Blumea megacephala; triterpenoids; tricin; aliphatic acid
大头艾纳香 ( Blumea megacephala ( Randeria )
Chang et Tseng ) 为菊科 ( Compositae ) 艾纳香属
( Blumea) 植物。又名东风草、白花九里明，生于林
缘或灌丛中。广泛分布于云南、四川、贵州、广西、广
东、福建及台湾等省区［1］。性味微苦、淡，微温，能
祛风除湿，活血调经。主治风湿骨痛，跌打肿痛，产
后血崩，月经不调; 外用治疮疖［2］。到目前为止，关
于该植物化学成分的文献报道较少，主要是关于大
头艾纳香中挥发油成分的分析及其抗菌活性［3］和
不同采收月份的大头艾纳香中原儿茶酸、绿原酸和
咖啡酸的含量测定［4］。为了阐明大头艾纳香生物
活性的物质基础，我们对其化学成分进行了系统研
究。我们从该植物的全草中分离并鉴定了十三个化
合物，分别为无羁萜( 1) 、小麦黄素( 2) 、豆甾醇二十
六烷酸酯( 3 ) 、豆甾醇十八烷酸酯( 4 ) 、α-香树脂醇
( 5) 、α-香树脂醇乙酸酯 ( 6 ) 、β-香树脂醇乙酸酯
( 7) 、β-谷甾醇( 8) 、豆甾醇( 9) 、β-胡萝卜苷( 10) 、二
十七烷醇 ( 11 ) 、十六烷酸( 12 ) 、二十四烷酸( 13 ) 。
所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
WRS-1B数字熔点测定仪，IR-FT Nicolet型红外
分光光度仪( KBr 压片) ，VG2AB-HS 质谱仪，Bruker
AM-400 型核磁共振仪 ( 1H NMR : 400 MHz，13 C
NMR : 100 MHz) ，BUCHI Rotavapor R-200 旋转蒸发
仪。柱层层析硅胶( 100 ～ 200 目，200 ～ 300 目，300
～ 400 目) 为青岛海洋化工厂分厂产品; 柱色谱用
Sephadex LH-20 ( Pharmacia 公司产品，上海化学试
剂厂进口封装) ，薄层层析硅胶 G( 60 ) 青岛海洋化
工集团公司出品。显色剂为 5%硫酸乙醇溶液。所
有试剂均为分析纯。
大头艾纳香采自福建省福州市高盖山，由福建
医科大学天然药物化学系张永红教授鉴定为
Blumea megacephala ( Randeria) Chang et Tseng。
DOI:10.16333/j.1001-6880.2012.09.010
2 提取与分离
大头艾纳香全草( 10 kg) 干燥，粉碎后用 30000
mL的 95%乙醇常温提取 3 次，每次 7 d。合并提取
液回收溶剂得到乙醇浸膏，混悬于水中，依次用石油
醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂得到石油醚
( 209． 8 g) ，乙酸乙酯( 65 g) ，正丁醇( 120 g) 三部分
浸膏。
石油醚萃取物用等量硅胶拌样，上硅胶柱，用石
油醚-乙酸乙酯( 1∶ 0 ～ 0∶ 1) 梯度洗脱，最后用甲醇冲
柱，得到十三个部分 Fr． Ⅰ ～ Fr． XIII。其中 Fr． Ⅰ
( 21 g) 经过反复硅胶柱的分离纯化，得到化合物 1
( 21 mg) 、3 ( 12 mg ) 、4 ( 18 mg ) 、5 ( 11 mg ) 、6 ( 23
mg) 和 7( 17 mg) ; Fr．Ⅱ、Fr．Ⅲ、Fr．Ⅳ经过反复硅胶
柱纯化分别得到化合物 13 ( 45 mg) 、11 ( 35 mg) 和
12( 33 mg) 。乙酸乙酯部位大致相似，得到十三个
部分 Fr．Ⅰ ～ Fr． XIII。其中 Fr．Ⅴ经硅胶柱纯化得
到化合物 9 ( 57 mg) ; Fr． Ⅶ先经 Sephadex LH-20 柱
分离，以甲醇-氯仿( 1∶ 1) 洗脱，后再经硅胶柱层析纯
化得到化合物 8( 115 mg) 。正丁醇部位经硅胶柱层
析，用石油醚-乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱，经 TLC 检测
合并相同馏分，得到十六个部分 Fr． Ⅰ ～ Fr． XVI。
其中 Fr．Ⅸ析出结晶，得到化合物 10 ( 102 mg) ; Fr．
XVI经 Sephadex LH-20 柱分离纯化，以甲醇-氯仿( 1
∶ 1) 洗脱，得到化合物 2( 26 mg) 。
3 结构鉴定
化合物 1 白色细针结晶 ( 氯仿 ) ，mp. 262 ～
268 ℃，分子式 C30H50O; IR( KBr) cm
-1 : 2925，2869，
1715( C = O) ，1389; 1H NMR ( CDCl3，400 MHz ) δ:
0. 73( 3H，s，H-24) ，0. 87( 3H，s，H-25) ，0. 88( 3H，d，
J = 6. 4 Hz，H-23) ，0. 95 ( 3H，s，H-30 ) ，1. 00 ( 3H，s，
H-26) ，1. 01( 3H，s，H-29) ，1. 05 ( 3H，s，H-27) ，1. 18
( 3H，s，H-28 ) ，2. 24 ( 1H，q，H-4 ) ，2. 35 ( 2H，m，H-
1) ; 13C NMR( CDCl3，100 MHz) δ: 22. 3 ( C-1 ) ，41. 5
( C-2) ，213. 1 ( C-3 ) ，58. 2 ( C-4 ) ，42. 2 ( C-5 ) ，41. 3
( C-6) ，18. 3( C-7) ，53. 1( C-8) ，37. 5( C-9) ，59. 5( C-
10) ，35. 6 ( C-11 ) ，30. 5 ( C-12 ) ，39. 7 ( C-13 ) ，38. 3
( C-14 ) ，32. 4 ( C-15 ) ，36. 0 ( C-16 ) ，30. 0 ( C-17 ) ，
42. 8 ( C-18 ) ，35. 4 ( C-19 ) ，28. 2 ( C-20 ) ，32. 8 ( C-
21) ，39. 3( C-22) ，6. 8( C-23) ，14. 7( C-24) ，17. 9 ( C-
25) ，20. 3 ( C-26 ) ，18. 7 ( C-27 ) ，32. 1 ( C-28 ) ，35. 0
( C-29) ，31. 8 ( C-30 ) 。以上数据与文献［5，6］报道一
致，故鉴定其为无羁萜。
化合物 2 黄色针状结晶 ( 甲醇 ) ，mp. 289 ～
291 ℃，分子式 C17 H14 O7 ; IR ( KBr ) cm
-1 : 3388
( OH) ，1654 ( C = O ) ，1611，1508 ( 苯环 ) ; 1H NMR
( DMSO-d6，400 MHz ) δ: 3. 88 ( 6H，s，2 × OCH3 ) ，
6. 19( 1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6 ) ，6. 55 ( 1H，d，J = 2. 0
Hz，H-8) ，6. 97( 1H，s，H-3) ，7. 32 ( 2H，s，H-2，6) ，
12. 96( 1H，s，5-OH) ; 13 C NMR( DMSO-d6，100 MHz)
δ: 164. 1( C-2) ，104. 1( C-3 ) ，182. 3 ( C-4 ) ，157. 8 ( C-
5) ，99. 3 ( C-6 ) ，164. 6 ( C-7 ) ，94. 6 ( C-8 ) ，161. 9 ( C-
9) ，120. 9( C-10) ，140. 3( C-1) ，104. 9( C-2) ，148. 7
( C-3) ，164. 1 ( C-4) ，148. 7 ( C-5) ，104. 9 ( C-6) 。
以上数据与文献［7］报道一致，故鉴定其为 5，7，4-三
羟基-3，5-二甲氧基黄酮( 小麦黄素) 。
化合物 3 白色颗粒结晶 ( 氯仿) ，分子式 C55
H98O2，TLC检测，以石油醚: 乙酸乙酯 ( 10: 1 ) 为展
开剂，用 5%硫酸乙醇溶液显色，显紫色，提示该化
合物可能为甾体或三萜。1H NMR( CDCl3，400 MHz)
δ: 5. 36 ( 1H，d，J = 4. 4 Hz，H-6 ) ，0. 69 ( 3H，s，18-
CH3 ) ，δ0. 79 ～ 1. 07 显示有多个甲基质子信号，
δ2. 29( 1H，t，J = 6. 0 Hz) 是与羰基相连的亚甲基质
子信号; 13C NMR ( CDCl3，100 MHz) δ: 173. 4 显示有
酯羰基碳信号，δ139. 7，138. 3，129. 3，122. 6，为两对
烯碳信号，这是典型的豆甾醇 5，6 和 22，23 位烯碳
信号，δ34. 7、31. 9、29. 7、29. 7、29. 5、29. 5、29. 4、
29. 2、24. 4 和 22. 7 提示存在多个亚甲基碳信号，根
据以上信息推断该化合物为豆甾醇的脂肪酸酯。质
谱给出强的麦氏重排所形成的碎片峰 396，为形成
的稳定碎片—长链脂肪酸部分，382、340、284、256、
213、111、97、57 和 43，由此推断脂肪酸为二十六烷
酸。与豆甾醇的13 C NMR 比较［8］，甾醇的 3 位化学
位移偏高( δ73. 66) ，证明脂肪酸的酰基同豆甾醇的
3 位相连，故鉴定其为豆甾醇二十六烷酸酯。
化合物 4 白色颗粒结晶 ( 氯仿) ，分子式 C47
H82O2，TLC 检测，以石油醚: 乙酸乙酯 ( 10 ∶ 1 ) 为展
开剂，用 5%硫酸乙醇溶液显色，显紫色，提示该化
合物可能为甾体或三萜。1H和13C NMR谱图与化合
物 3 的谱图相似，但质谱给出强的麦氏重排所形成
的碎片峰为 284，是形成的稳定碎片—长链脂肪酸
部分，256、213、111、97、84、57 和 43，由此推断脂肪
酸为十八烷酸。化合物 4 的 3 位化学位移偏高
( δ73. 65) ，证明脂肪酸的酰基同豆甾醇的 3 位相
连，故鉴定其为豆甾醇十八烷酸酯。
化合物 5 无色细针状结晶，mp. 148 ～ 150 ℃，
分子式 C30H50O。在 5%硫酸乙醇溶液中显紫红色，
7021Vol. 24 钟林静等:大头艾纳香化学成分的研究
Liebermann-Burchard反应阳性。IR( KBr) cm-1 : 3282
( -OH) ，1464 与 1383 ( 偕二甲基) 。EI-MS m/z 426
［M］+。1H NMR( CDCl3，400 MHz) δ: 5. 18 ( 1H，J =
3. 6 Hz，H-12 ) ，3. 20 ( 1H，dd，J = 5. 2，10. 8 Hz，H-
3) ，1. 25 ～ 0. 85 之间有 8 个甲基氢信号 ( δ1. 07、
1. 01、1. 00、0. 95、0. 91、0. 80、0. 79 ) 。13 C NMR
( CDCl3，100 MHz) δ: 38. 8 ( C-1 ) ，27. 2 ( C-2 ) ，78. 3
( C-3) ，38. 7( C-4) ，55. 2( C-5) ，18. 3( C-6) ，32. 9( C-
7) ，40. 0 ( C-8 ) ，47. 7 ( C-9 ) ，36. 9 ( C-10 ) ，23. 3 ( C-
11) ，124. 3( C-12) ，139. 7( C-13) ，42. 1 ( C-14) ，28. 7
( C-15 ) ，26. 6 ( C-16 ) ，33. 7 ( C-17 ) ，59. 0 ( C-18 ) ，
39. 6 ( C-19 ) ，36. 6 ( C-20 ) ，31. 2 ( C-21 ) ，41. 5 ( C-
22) ，28. 1 ( C-23 ) ，15. 5 ( C-24 ) ，15. 6 ( C-25 ) ，16. 8
( C-26 ) ，23. 3 ( C-27 ) ，28. 1 ( C-28 ) ，17. 4 ( C-29 ) ，
21. 3( C-30) 。以上数据与文献［9，10］报道一致，故鉴
定其为 α-香树脂醇。
化合物 6 无色针状晶体，mp. 216 ～ 219 ℃，分
子式 C32 H52 O2。IR ( KBr ) cm
-1 : 2944，2852，1455，
1369( CH ) ，1732 ( -O-C = O ) 。1H NMR ( CDCl3，400
MHz) δ: 5. 13 ( 1H，t，J = 3. 6 Hz，H-12 ) ，2. 05 ( 3H，
s，-COOCH3 ) ，1. 08 ( 3H，s，H-28 ) ，1. 01 ( 3H，s，H-
23) ，1. 00( 3H，s，H-27) ，0. 90 ( 3H，d，J = 3. 2 Hz，H-
29) ，0. 88 ( 3H，s，H-26 ) ，0. 87 ( 3H，s，H-24 ) ，0. 83
( 3H，s，H-25) ，0. 80( 3H，s，H-30) ; 13C NMR( CDCl3，
100 MHz) : 38. 5( C-1) ，23. 6( C-2) ，80. 9( C-3) ，37. 7
( C-4) ，55. 3( C-5) ，18. 2( C-6) ，32. 9( C-7) ，40. 0( C-
8) ，47. 6( C-9) ，36. 8( C-10) ，23. 4( C-11) ，124. 3 ( C-
12) ，139. 6 ( C-13 ) ，42. 1 ( C-14 ) ，28. 7 ( C-15 ) ，26. 6
( C-16 ) ，33. 7 ( C-17 ) ，59. 1 ( C-18 ) ，39. 6 ( C-19 ) ，
36. 6 ( C-20 ) ，31. 2 ( C-21 ) ，41. 5 ( C-22 ) ，28. 0 ( C-
23) ，16. 7 ( C-24 ) ，15. 7 ( C-25 ) ，16. 8 ( C-26 ) ，23. 2
( C-27 ) ，28. 0 ( C-28 ) ，17. 5 ( C-29 ) ，21. 4 ( C-30 ) ，
173. 8( O-C = O) ，21. 3( O-C = O-CH3 ) 。以上数据与
文献［11］报道一致，故鉴定其为 α-香树脂醇乙酸酯。
化合物 7 无色雪花状晶体，mp. 238 ～ 239 ℃，
分子式 C32H52O2。IR( KBr) cm
-1 : 2944，2852，1455，
1369( CH ) ，1732 ( -O-C = O ) 。1H NMR ( CDCl3，400
MHz) δ: 0. 85( 3H，s，28-CH3 ) ，0. 89 ( 12H，m，23，24，
29，30-CH3 ) ，0. 98 ( 6H，d，J = 6. 0 Hz，25，26-CH3 ) ，
1. 13 ( 3H，s，27-CH3 ) ，2. 05 ( 3H，s，CH3CO ) ;
13 C
NMR ( CDCl3，100 MHz ) : 38. 3 ( C-1 ) ，23. 7 ( C-2 ) ，
80. 9( C-3 ) ，37. 7 ( C-4 ) ，55. 3 ( C-5 ) ，18. 2 ( C-6 ) ，
32. 6( C-7) ，39. 8 ( C-8 ) ，47. 6 ( C-9 ) ，36. 8 ( C-10 ) ，
23. 5( C-11) ，121. 6 ( C-12 ) ，145. 2 ( C-13 ) ，41. 7 ( C-
14) ，28. 4 ( C-15 ) ，26. 1 ( C-16 ) ，32. 5 ( C-17 ) ，47. 2
( C-18 ) ，46. 8 ( C-19 ) ，31. 1 ( C-20 ) ，34. 7 ( C-21 ) ，
37. 1 ( C-22 ) ，28. 1 ( C-23 ) ，16. 8 ( C-24 ) ，15. 5 ( C-
25) ，16. 7 ( C-26 ) ，25. 9 ( C-27 ) ，26. 9 ( C-28 ) ，33. 3
( C-29) ，23. 6( C-30) ，171. 0( O-C = O) ，21. 3 ( O-C =
O-CH3 ) 。以上数据与文献
［12］报道一致，故鉴定其
为 β-香树脂醇乙酸酯。
化合物 8 无色针状结晶 ( 氯仿 ) ，mp. 129 ～
130 ℃，分子式 C29H50O。在 5%硫酸乙醇溶液中显
紫红色，与 β-谷甾醇标准品 TLC 检测 Rf 值一致，
Liebermann-Burchard 反应阳性。 IR ( KBr ) cm-1 :
3400( OH) ，2960 和 2867 ( CH) ，1640 ( C = C) 。EI-
MS m/z 414［M］+，396，381，329，303，255，213，
69。1H NMR( CDCl3，400 MHz) δ: 5. 35( 1H，m，H-5) ，
3. 52 ( 1H，m，H-3 ) ，0. 68 ( 3H，s，18-CH3 ) 。以上数
据与文献［13］报道的 β-谷甾醇一致，故鉴定其为 β-谷
甾醇。
化合物 9 无色针状结晶 ( 氯仿) ，mp. 168 ～
170 ℃，分子式 C29H48O。在 5%硫酸乙醇溶液中显
紫红色，Liebrrmann-Burchard 反应阳性。EI-MS m/z
412［M］+，397，379，300，273，255，231，213; 1H NMR
( CDCl3，400 MHz) δ: 5. 35 ( 1H，d，J = 5. 2 Hz，H-6 ) ，
3. 52 ( 1H，m，H-3 ) ，0. 69 ( 3H，s，18-CH3 ) ;
13 C NMR
( CDCl3，100 MHz) δ: 37. 2 ( C-1 ) ，31. 6 ( C-2 ) ，71. 8
( C-3) ，42. 3 ( C-4 ) ，140. 7 ( C-5 ) ，121. 7 ( C-6 ) ，31. 9
( C-7) ，31. 9 ( C-8) ，50. 2 ( C-9) ，36. 5 ( C-10) ，21. 1
( C-11) ，39. 8 ( C-12 ) ，42. 3 ( C-13 ) ，56. 9 ( C-14 ) ，
24. 4 ( C-15) ，28. 9 ( C-16 ) ，55. 9 ( C-17 ) ，12. 0 ( C-
18) ，19. 4 ( C-19 ) ，40. 5 ( C-20 ) ，21. 2 ( C-21 ) ，
138. 3 ( C-22 ) ，129. 3 ( C-23 ) ，51. 2 ( C-24 ) ，31. 9
( C-25) ，21. 1 ( C-26 ) ，19. 0 ( C-27 ) ，25. 4 ( C-28 ) ，
12. 3 ( C-29) 。以上数据与文献［14］报道的豆甾醇--
致，故鉴定其为豆甾醇。
化合物 10 白色粉末，分子式 C35 H60 O6，难溶
于乙酸乙酯、丙酮、DMSO，微溶于氯仿、甲醇，易溶
于吡啶。在 5%硫酸乙醇溶液中显紫红色，TLC 检
测在多种展开体系中与 β-胡萝卜苷标准品 Rf 一致，
且混合熔点不下降。故鉴定为 β-胡萝卜苷。
化合物 11 白色粉末，mp. 75 ～ 76 ℃，分子式
C27 H56 O，IR ( KBr ) cm
-1 : 3430 ( OH ) ，2917，2849，
1472，1462，1046，723; EI-MS m/z: 396［M］+，378［M
– 18］+，350，196，182，168，153，139，125，111，97，
8021 天然产物研究与开发 Vol. 24
83，69，55，43; 1H NMR ( CDCl3，400 MHz ) δ: 3. 64
( 2H，t，J = 6. 4 Hz，-CH2OH) ，1. 53 ～ 1. 60 ( 4H，m，
-CH2CH2CH2OH) ，1. 25 ( 46H，s) ，0. 88 ( 3H，t，J =
6. 4 Hz，CH3 ) ;
13 C NMR ( CDCl3，100 MHz ) δ: 63. 1
( C-1) ，32. 8 ( C-2) ，31. 9 ( C-25) ，29. 7 ～ 29. 4 ( C-4
～ 24) ，26. 4 ( C-3) ，22. 6 ( C-26) ，14. 1 ( C-27) 。以
上数据与文献［15］报道基本一致，故鉴定其为二十七
烷醇。
化合物 12 白色蜡状物，mp. 50 ～ 52 ℃，分子
式 C16H32O2，IR( KBr) cm
-1 : 3424( OH) ，2917，2849，
1707，1463，1295，936，723; EI-MS m/z: 256［M］+，
227，213，199，185，171，157，143，129，115，97，85，
73，为典型的连续失去 CH2 的特征;
1H NMR
( CDCl3，400 MHz) δ: 0. 88 ( 3H，t，J = 6. 8 Hz，CH3 ) ，
1. 25( brs，CH2 ×12)，1. 63( 2H，m，-CH2CH2COOH)，2. 34
( 2H，t，J = 7. 6 Hz，-CH2COOH) ;
13 C NMR( CDCl3，100
MHz) δ: 180. 5 ( COOH ) ，34. 1，31. 9，29. 7，29. 7，
29. 6，29. 5，29. 4，29. 1，24. 7，22. 7( 多个亚甲基碳信
号) ，14. 1( CH3 ) 。以上数据与文献
［16］报道基本一
致，故鉴定其为十六烷酸( 棕榈酸) 。
化合物 13 白色固体，mp. 85 ～ 86 ℃，分子式
C24 H48 O2，IR ( KBr ) cm
-1 : 3430 ( OH ) ，2918，2848，
1707，1463，1296，937; EI-MS m/z: 368［M］+，340，
312，284，256，241，213，199，185，171，157，143，129，
115，97，85，73，43，为典型的连续失去 CH2 的特
征; 1H NMR( CDCl3，400 MHz) δ: 0. 87( 3H，t，J = 6. 8
Hz，CH3 ) ，1. 25 ( brs，CH2 × 20 ) ，1. 63 ( 2H，m，
-CH2CH2COOH ) ，2. 34 ( 2H， t，J = 7. 6 Hz，
-CH2COOH) 。以上数据与文献
［17］报道基本一致，
故鉴定其为二十四烷酸。
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