全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　　　　　　　　 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 2003　Vo1.15　No.6
　
　
　
　
　　收稿日期:2003-07-24　　　修回日期:2003-09-19
＊通讯联系人(Corresponding author)
秦岭翠雀花中生物碱成分的研究
王建莉1 　周先礼2 　王锋鹏1＊
(1.四川大学华西药学院天然药物化学教研室　成都　610041;
2.西南交通大学生物工程系　成都　610031)
摘　要　从秦岭翠雀花(Delphinium giraldii Diels)全草中分得 14个已知生物碱:tongolinine(1)、氨茴酰
牛扁碱(anthranoy llycoctonine)(2)、牛扁碱(lycoctonine)(3)、 dihydrogadesine(4)、tatsiensine(5)、 siwa-
nine A(6)、 delsemine A(7)、 delsemine B(8)、 甲基牛扁碱(methy llycaconitine)(9)、 ajacine(10)、 dela-
jacine(11)、 delsoline(12)、滇乌碱(yunaconitine)(13)和查斯曼宁(chasmanine)(14)。应用光谱和与已
知品对照 TLC 法鉴定了所有化合物的结构。
关键词　秦岭翠雀花;去甲二萜生物碱;二萜生物碱
　　翠雀属 (Delphinium)植物属于毛茛科 (Ra-
nunculaceae), 分布于北温带 , 全世界约有 250种 ,
我国约有 113 种 , 产于西南各省[ 1] 。其中 24 种作
为药用 , 具有镇痛 、镇静 、祛风湿 、治疗跌打损伤 、止
咳平喘 、解热等功效[ 2 ,3] 。秦岭翠雀花(Delphinium
giraldii Diels)又称虎膝 、蓝花草 , 分布于四川西北
部(马尔康)、甘肃西南部 (武都 , 天水)、宁夏南部
(泾源)、陕西(秦岭)、湖北西部 (兴山), 河南西部
(卢氏)和山西西部。生长于海拔 960 ～ 2000 米间
山地 、草坡或林中[ 1] 。其化学成分尚未见报道 。我
们对秦岭翠雀花全草进行了深入的研究 , 从中分得
24个化合物 , 应用光谱法 、化学法以及与已知物对
照 TLC法鉴定了所有化合物的结构 。这里报道其
中 14个已知生物碱成分的分离和结构鉴定。
1　实验部分
1.1　实验仪器与材料
核磁共振仪用 Bruker AC-E 200和 Varian Uni-
ty INOVA 400/54核磁共振仪测定 , 溶剂为CDCl3 ,
TM S为内标;中压柱层析仪为 Buchi B-681型 , 层
析用硅胶均为青岛海洋化工厂制品 (10-40 μ), 聚
苯乙烯磺酸阳离子交换树脂为南开大学化工厂出品
(交联度 1×1)。离心薄层层析用国产 LFZ-1型旋
转薄层仪 。TLC 溶剂系统:S1 氯仿-甲醇 ,S2 环己烷
-丙酮 ,S3 乙醚-丙酮。原植物 1998年 9月采自陕西
太白山 , 由中国科学院植物研究所王文采院士和四
498
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.06.005
川省彭州市药检所张文锦副主任药师鉴定。
1.2　生物碱的提取和分离
取秦岭翠雀花全草粗粉 12.5 kg , 以 0.05 mol/
L盐酸渗漉 , 渗漉液通过聚苯乙烯阳离子交换树
脂。树脂用去离子水洗至中性 , 晾干后用10%氨水
碱化 , 置连续回流提取器中 , 分别用乙醚 、氯仿和
95%乙醇提取 , 提取液浓缩分别得白色粉末状总生
物碱 Ⅰ(乙醚部分36.0 g)、棕黄色粉末状总碱 Ⅱ(氯
仿部分 3.5 g)和糖浆状物(乙醇部分)。乙醇部分
用 10%的盐酸溶解 , 过滤 , 滤液用浓氨水碱化 pH
≈10 ,氯仿萃取 , 减压浓缩得总生物碱 Ⅲ(8.5 g)。
总生物碱 I 经乙醚重结晶得 7和 8混合物(12
g)和 I-1 (23 g)。取 800 mg 混合物经硅胶柱层析
(氯仿-甲醇 100∶1)得 7(72 mg)和 8(19 mg);I-1经
硅胶柱层析(氯仿-甲醇 9∶1 ～ 1∶1 梯度洗脱)得 A
(4.77 g)、B (1.28 g)、C (3.3 g)、D (1.45 g)、E
(3.3 g)和 F (5.1 g)。A 部分经反复硅胶柱层析和
离心薄层层析得化合物 2 (80 mg)、5 (34 mg)、6
(37 mg)、11(20 mg)和 12(8 mg)。B部分经离心
薄层层析和硅胶柱层析得 9(25 mg)。C 部分经反
复硅胶柱层析和离心薄层层析得 1 (30 mg)、4 (30
mg)和 13 (24 mg)。
总生物碱Ⅰ(F 部分)+总生物碱Ⅱ+总生物碱
Ⅲ(17 g)经中压柱层析和硅胶柱层析得 A-1(1.2
g)、A-2(500 mg)和 A-3 (120 mg)。A-1 经反复硅
胶柱层析和离心薄层层析得 3(40 mg)、10(25 mg)
和 14(21 mg)。
2　生物碱的结构鉴定
2.1　Tongol inine(1)
无色针晶 ,分子式 C20H27NO2 。 1H-NMR(200
MHz , CDCl3 +CD3OD)δ:1.07 (3H , s , 4-CH3),
3.52(1H , s , H-20), 4.02(1H , s , H-15α), 4.88 ,
4.98 (2H , ABq , J =1.8 Hz , H-17), 7.41(1H , s ,
H-19)。 13 C-NMR (50 MHz , CDCl3 +CD3OD)δ:
28.2(t , 1), 21.0 (t , 2), 31.4(t , 3), 45.8 (s ,
4), 71.8(s , 5), 31.0 (t , 6), 26.5 (t , 7), 45.7
(s , 8), 45.3(d , 9), 45.8(s , 10), 37.3(t , 11),
35.2(d , 12), 31.5 (t , 13), 29.6 (d , 14), 72.1
(d , 15), 157.0 (s , 16), 104.3(t , 17), 18.9 (q ,
18), 172.2(d , 19), 79.6 (d , 20)。氢 、碳谱数据
与文献值[ 4]基本一致。
2.2　氨茴酰牛扁碱(anthranoyllycoctonine)(2)
白色无定形粉末 , 分子式 C32H46N2O8 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.06 (3H , t , J =6.8
Hz , NCH2CH3), 3.26 , 3.32 , 3.36 , 3.39(各 3H ,
s , 4×OCH3), 3.59 (1H , t , J =4.2 Hz , H-14β),
5.57(2H , br.s , NH2), 6.60-7.80 (4H , m , Ar-
H)。与已知物对照[ S1(6∶1), S2(1∶1), S3(2∶1)] ,
Rf值相同 , 氢数据与文献值[ 5]基本一致 。
2.3　牛扁碱 (lycoctonine)(3)
白色无定形粉末 , 分子式 C25H41 NO7 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.03 (3H , t , J =7.2
Hz ,NCH2CH 3), 3.23 , 3.32 , 3.39 , 3.43 (各 3H ,
s , 4×OCH3), 3.58 (1H , t , J =4.8Hz , H-14β)。
与已知物对照[ S1(9∶1), S2(1∶1), S3(2∶1)] , Rf值
相同 , 氢谱数据与文献值[ 6]一致。
2.4　Dihydrogadesine(4)
白色无定形粉末 , 分子式 C23H37 NO6 。 1H-
NMR(400 MHz , CDCl3)δ:1.11(3H , s , 4-CH3),
3.37 , 3.36 (各 3H , s , 2 ×OCH3), 3.65 (1H , m ,
1β), 3.95(1H , s ,6α), 4.10(1H , dd , J =4.8 Hz ,H-
14β)。 13C-NMR(100 MHz , CDCl3)δ:72.7(d , 1),
29.2(t , 2), 32.1 (t , 3), 33.0 (s , 4), 50.7 (d ,
5), 90.9(d , 6), 87.8 (s , 7), 77.9 (s , 8), 45.2
(d , 9), 39.2(d , 10), 49.0(s , 11), 29.1(t , 12),
44.0(d , 13), 75.6 (d , 14), 34.3 (t , 15), 81.9
(d , 17), 27.6 (q , 18), 60.7 (t , 19), 50.1 (t ,
21), 13.6 (q , 22), 57.9 (q , 6-OCH 3), 56.2 (q ,
16-OCH3)。氢谱数据与文献值[ 7]一致。
2.5　Tatsiensine(5)
白色无定形粉末 , 分子式 C27H39 NO7 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:0.94 (3H , s , 4-CH3),
1.05(3H , t , J =7.0 Hz , NCH 2CH 3), 2.05(3H ,
s , COCH 3), 3.30 , 3.32 , 3.42(各 3H , s ,OCH3),
3.69(2H , m , H-14β , H-16α), 4.93 (2H , br.s ,
OCH2O), 5.40(1H , s , H-6α), 5.66(1H , d , J 2 , 3
=9.2 Hz , H-3), 5.91 (1H , dd , J 1 ,2 =4.0 Hz ,
J 2 ,3=9.2 Hz , H-2)。 13C-NMR (50 MHz , CDCl3)
δ:83.5(d , 1), 124.5(d , 2), 137.3(d , 3), 34.7
(s , 4), 54.7 (d , 5), 78.4 (d , 6), 91.2 (s , 7),
84.3(s , 8), 47.3(d , 9), 39.8(d , 10), 50.7(s ,
11), 27.9 (t , 12), 38.6 (d , 13), 80.1(d , 14),
34.0(t , 15), 82.0 (d , 16), 61.2 (d , 17), 23.1
4992003　Vo1.15　No.6 王建莉等:秦岭翠雀花中生物碱成分的研究 　　　　　　　　　
(q , 18), 57.8 (t , 19), 48.6 (t , 21), 12.9 (q ,
22), 55.9(q , 1-OCH 3), 57.6(q , 14-OCH3), 56.2
(q , 16-OCH3), 93.5 (t , OCH 2O), 169.6 (s ,
COCH3), 21.7(q , COCH3)。氢 、碳谱数据与文献
值[ 8]基本一致 。
2.6　Siwanine A(6)
白色无定形粉末 , 分子式 C27 H39 NO8 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:0.98(3H , s , 4-CH3),
1.05(3H , t , J =7.2 Hz , NCH2CH3), 2.06 (3H ,
s , COCH 3), 3.32 , 3.32 , 3.43(各 3H , s , OCH3),
4.11 (1H , t , J =4.8 Hz , H-14β), 4.92 , 4.96
(2H , d , J =7.0 Hz , OCH2O), 5.44 (1H , s , H-
6α), 5.68(1H , d , J 2 , 3=9.6 Hz , H-3), 5.99(1H ,
dd , J 1 , 2=3.2 Hz , J 2 ,3 =9.6 Hz , H-2)。 13C-NMR
(50 MHz , CDCl3)δ:5.9 (d , 1), 125.2 (d , 2),
136.9(d , 3), 34.6(s , 4), 50.0(d , 5), 78.9(d ,
6), 90.9 (s , 7), 82.3 (s , 8), 50.4 (d , 9), 84.0
(d , 10), 56.4 (s , 11), 38.5 (t , 12), 38.8 (d ,
13), 81.4(d , 14), 35.0 (t , 15), 81.9 (d , 16),
60.6(d , 17), 23.2 (q , 18), 57.6 (t , 19), 48.5
(t , 21), 12.9 (q , 22), 55.8 (q , 1-OCH3), 57.6
(q , 14-OCH3), 56.1 (q , 16-OCH3), 94.1 (t ,
OCH2O), 169.5(s , COCH3), 21.6(q , COCH3)。
氢 、碳谱数据与文献值[ 9]基本一致 。
2.7　Delsemine A(7)
白色无定形粉末 , 分子式 , C37H53N3O10 。 1H-
NMR(400 Hz ,CDCl3)δ:1.08(3H , t , J =7.2 Hz ,
NCH2CH3), 1.36 (3H , d , J =7.2 Hz , CHCH3),
3.27 , 3.35 , 3.38 , 3.42 (各 3H , s , OCH3), 3.61
(1H , t , J =4.8 Hz , H-14β), 5.37 , 5.82 (各 1H ,
br.s , NH2), 7.10 ～ 8.71 (4H , m , Ar-H ), 11.18
(1H , br.s , NHCO)。与已知物对照[ S1(5∶1), S2
(1∶1), S3(2∶1)] , Rf 值相同 , 氢谱数据与文献
值[ 10]基本一致。
2.8　Delsemine B(8)
白色无定形粉末 , 分子式 C37H 53N3O10 。 1H-
NMR(400 Hz , CDCl3)δ:1.08(3H , t , J =7.2Hz ,
NCH2CH 3), 1.27(3H , d , J =6.8 Hz , CHCH3),
3.27 , 3.35 , 3.38 , 3.42 (各 3H , s , OCH3), 3.61
(1H , t , J =4.4 Hz , H-14β), 5.35 , 5.94 (各 1H ,
br.s , NH2), 7.10 ～ 8.69(4H , m , Ar-H), 11.08
(1H , br.s , NHCO)。与已知物对照[ S1(5∶1), S2
(1∶1), S3(2∶1)] , Rf 值相同 , 氢谱数据与文献
值[ 10]基本一致 。
2.9　甲基牛扁碱 (methyllycaconitine)(9)
白色无定形粉末 , 分子式 C35H49NO11 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.07 (3H , t , J =7.2
Hz , NCH2CH3), 3.24 , 3.29 , 3.35 , 3.40(各 3H ,
s , 4×OCH3), 3.57(1H , d , J =4.5 Hz , H-14β),
7.23 ～ 8.04 (4H , m , Ar-H)。 13 C NMR (100
MHz , CDCl3)δ:83.8 (d , 1), 25.8 (t , 2), 31.8
(d , 3), 37.4 (s , 4), 43.1 (d , 5), 90.6 (d , 6),
88.3(s , 7), 77.5 (s , 8), 50.4(d , 9), 38.2 (d ,
10), 49.0 (s , 11), 28.6 (t , 12), 45.9 (d , 13),
83.8(d , 14), 33.5 (t , 15), 82.5 (d , 16), 64.3
(d , 17), 69.3 (t , 18), 52.3 (t , 19), 50.9 (t ,
21), 13.8(q , 22), 55.7 (q , 1-OCH 3), 57.7 (q ,
6-OCH3), 58.0 (q , 14-OCH3), 56.1 (q , 16-
OCH3), 164.0(s , OCOR), 126.8(s , 1′), 132.9
(s , 2′), 129.3 (d , 3′), 133.6 (s , 4′), 130.9(s ,
5′), 130.0(d , 6′), 175.8 (s , 1″), 35.2 (d , 2″),
36.9(t , 3″), 179.7(s , 4″), 16.3(q , 5″-CH3)。氢
谱 、碳谱数据与文献值[ 11]一致。
2.10　Ajacine(10)
白色无定形粉末 , 分子式 C34H48N2O9 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.05 (3H , t , J =7.0
Hz , NCH2CH 3), 2.20 (3H , s , NHCOCH3),
3.22 , 3.33 , 3.36 , 3.40 (各 3H , s , 4 ×OCH 3),
6.60 ～ 7.77(4H , m , Ar-H)。与已知物对照[ S1(9∶
1), S2(2∶1), S3(3∶1)] , Rf值相同 , 氢谱数据与文
献值[ 12]一致。
2.11　Delajacine(11)
白色无定形粉末 , 分子式 C37H54N2O9 。 1H-
NMR (200 MHz , CDCl3)δ:0.97 (3H , d , J =
6.8Hz , CHCH3), 1.05 (3H , t , J =7.2 Hz ,
NCH2CH 3), 3.25 , 3.33 , 3.37 , 3.40(各 3H , s , 4
×OCH3), 3.60(1H , t , J =4.5 Hz , H-14β), 7.08
～ 8.77(4H , m , Ar-H)。与已知物对照[ S1(10∶1),
S2(2∶1), S3(3∶1)] , Rf 值相同 , 氢谱数据与文献
值[ 13]一致 。
2.12　Delsoline(12)
白色无定形粉末 , 分子式 C25H41 NO7 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.08 (3H , t , J =7.2
Hz , NCH 2CH 3), 3.32 , 3.40 (各 3H , s , 2 ×
500　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2003　Vo1.15　No.6
OCH3), 3.34(6H , s , 2×OCH 3), 3.61(1H , t , J =
4.4 Hz , H-14β)。13C-NMR(100 MHz , CDCl3), δ:
2.6(d , 1), 27.2 (t , 2), 29.3 (t , 3), 37.5 (s ,
4), 44.9(d , 5), 90.5 (d , 6), 87.8(s , 7), 78.5
(s , 8), 43.3(d , 9), 43.9(d , 10), 49.3(s , 11),
30.5(t , 12), 37.6 (d , 13), 84.5 (d , 14), 33.4
(t , 15), 82.9 (d , 16), 66.0 (d , 17), 77.3 (t ,
18), 57.3(t , 19), 50.3 (t , 21), 13.5 (q , 22),
57.3(q , 6-OCH3), 57.7(q , 14-OCH3), 56.3 (q ,
16-OCH3), 59.0(q , 18-OCH3)。氢 、碳谱数据与文
献值[ 14]一致 。
2.13　滇乌碱(yunaconitine)(13)
白色无定形粉末 , 分子式 C35 H49 NO11 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.09(3H , t , J =7.2
Hz , NCH2CH 3), 1.32 (3H , s , OCOCH3), 3.14 ,
3.24 , 3.28 , 3.52 , 3.85 (各 3H , s , 5×OCH3),
4.01(1H , d , J =6.6 Hz , H-6β), 4.84 (1H , d , J
=5.0 Hz , H-14β), 6.87 ～ 8.02 (4H , A2B2 , J =
9.0 Hz , Ar-H)。 13 C-NMR (50 MHz , CDCl3)δ:
83.1(d , 1), 33.5 (t , 2), 71.6 (d , 3), 43.1 (s ,
4), 47.4 (d , 5), 82.2(d , 6), 44.7(d , 7), 85.5
(s , 8), 48.8(d , 9), 40.8(d , 10), 50.2(s , 11),
35.2(t , 12), 74.7 (s , 13), 78.4 (d , 14), 39.6
(t , 15), 83.5 (d , 16), 61.7 (d , 17), 76.9 (t ,
18), 48.7(t , 19), 47.3 (t , 21), 13.2 (q , 22),
55.8 (q , 1-OCH3), 58.7 (q , 6-OCH3), 57.7 (q ,
16-OCH3), 59.1 (q , 18-OCH3), 166.0 (s , O-
COAr), 122.5 (s , 1′), 131.6 (d , 2′, 6′), 113.7
(d , 3′, 5′), 163.4 (s , 4′), 55.4 (q , 4′-OCH3 ,)。
氢谱 、碳谱数据与文献值[ 15]一致。
2.14　查斯曼宁 (chasmanine)(14)
白色无定形粉末 , 分子式 C25 H41 NO6 。 1H-
NMR(200 MHz , CDCl3)δ:1.07 (3H , t , J =7.2
Hz , NCH2CH 3), 3.24 , 3.30 , 3.31 , 3.34(各 3H ,
s , 4×OCH3), 4.13(1H , t , J =4.8 Hz , H-14β),
4.20(1H , d , J =6.8 Hz , H-6β)。 13C-NMR(100
MHz , CDCl3), δ:86.1 (d , 1), 25.9 (t , 2), 35.2
(t , 3), 39.3 (s , 4), 48.6 (d , 5), 82.3 (d , 6),
52.5(d , 7), 72.4(s , 8), 50.3 (d , 9), 37.8 (d ,
10), 50.2 (s , 11), 28.2 (t , 12), 45.5 (d , 13),
75.5(d , 14), 38.7 (t , 15), 81.9 (d , 16), 62.6
(d , 17), 80.7 (t , 18), 53.7 (t , 19), 49.2 (t ,
21), 13.7(q , 22), 56.3 (q , 1-OCH 3), 57.2 (q ,
6-OCH3), 56.1 (q , 16-OCH3), 59.2 (q , 18-
OCH3)。氢 、碳谱数据与文献值[ 16]一致。
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5012003　Vo1.15　No.6 王建莉等:秦岭翠雀花中生物碱成分的研究 　　　　　　　　　
(OMe)。与文献[ 4-5]数据报道一致 。
化合物 5:白色粉末结晶 ,熔点 254 ～ 256 ℃, 1H
NMR(CDCl3):δ5.1(1H , H-12)4.3(1H , d , H-3),
4.1(1H , dd , Hβ-2), 3.2(2H , d ,H-11), 3.0(1H , m ,
Hα-2)。13C NMR:C1-C30 , δ38.2 , 27.0 ,76.8 , 38.4 ,
54.7 , 18.0 , 32.7 , 39.2 , 47 , 36.5 , 22.8 , 124.6 ,
138.2 , 41.6 , 27.5 , 23.8 , 48.6 , 52.3 , 38.5 , 38.4 ,
30.2 , 36.3 , 28.2 , 16.9 , 15.2 , 17.0 , 23.3 , 178.3 ,
16.1 ,21.1 , 13C NMR数据与文献[ 6]数据报道一致 。
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1999.796
STUDIES ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS OF
LYSIONOTUS PAUCIFLORUS MAXIM
YANG Fu-mei ,YANG Xiao-sheng ＊ , LUO Bo ,ZHU Hai-yan
(The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese
Academy of Sciences , Guiyang　550002 , China)
Abstract　Five compounds w ere isolated f rom the alcohol ex tract of Lysionotus paucif lorus Maxim and their
structures were identified as nonacosan-15-ol ,n-t riacontanol , β-stitosterol , nevadensin , ursolic acid , by spect ral
data.All compounds reported here w ere isolated at the f irst time from ly sionotus pauciflorus maxim except
nevadensin.
Key words　Lysionotus pauci f lorus;chemical constituents
(上接第 501页)
16　Pelletier SW , De Camp WH , Jarmati Z.Proof of the
structure of the diterpene alkaloid chasmanine:The crystal
　　 and molecular structure of chasmanine 14α-benzoate hy-
drochlo ride.J Chem Soc Chem Commun , 1976:253
CHEMICAL STUDIES ON THE DITERPENOID
ALKALOIDS OF DELPHINIUM GIRALDILL
WANG Jian-li1 ,ZHOU Xian-li2 ,WANG Feng-peng1＊
(1.West China College of Pharmacy S ichuan University , Chengdu　610041 , China;
2.Department of Bioengineering , Southwest J iaoTong Universitry , Chengdu　610031 , China)
Abstract　From the plant of Delphinium giraldi ll Diels , fourteen known alkaloids(tongolinine , anthranoylly-
coctonine , lycoctonine , dihydrogadesine , tatsiensine , siwanineA , delsemine A , delsemine B , methylly ca-
conitine , ajacine , delajacine , delsoline , yunaconi tine , chasmanine ,)have been isolated.The st ructures were i-
dentified on the basis of spectra data and TLC comparison with known compounds.
Key words　Ranuculaceae;Delphinium giraldi ll;C19-diterpenoid alkaloid
5092003　Vo1.15　No.6 杨付梅等:苗药岩豇豆化学成分的研究