全 文 ：学科学院学报 , 1988 , 10 ( l ) 二45 n o i s e s . V Cyt o tox i e i t e d e 山 t e卿。 d e 即 ir a c 、 0 5 (州卿 -
李电东 , 等 . 获荃素对抗癌药的增效作用 . 中国抗生索 二 e ) et de s u a b s t~ es a nal o gu e o . B山 S 犯 Chi m rF , 1980 ,
杂志 , 1夕以) , 15 ( 1 ) “ 63 1 “ 4 37
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b uk 呵。 ” , a cs loer t ium o f 因` a e , 0 5 伟 yt co he 四 s ytr , 19 2 , 3 1 (7 ) : 2 548
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9 ( 1 1 )
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24 ( 3 1 )
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一
2 1
一 o ie ac id ( n ) an d 3 日, 16 a 一山场山戏 yl ano s t* 7 , 9 ( 1 1 ) , 24 (3 1 ) -
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2 1
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藏药五脉绿绒篙中黄酮类成分的分离与鉴定
兰州医学院 (兰州 7 30( XX) ) 尚小稚 张承忠 李 冲
中国医学科学院中国协和 医科大学药物研究所 (北京 1〕仄)5 0 ) 杨永春 石建功
摘要 对藏药五脉绿绒篙化学成分进行了研究 ,用光谱方法分析鉴定 了 7 种黄酮类成分的化学结构 , 这些化
合物均系首次从绿绒篙属植物中发现 。
关键词 藏药 五脉绿绒篙 黄 酮类
婴粟 科植物五 脉绿绒篙 (从〕` 。 刀哪” is q耐叩 iln -
e
~ Rge l) 分布 于我 国西藏
、 陕 西 、 甘 肃 、 青海 、 四
川 ,其干燥全草即系传统的藏药吾 巴拉 ,具有清热解
毒 、 利尿 、 消炎 、止痛的功效〔’ 〕。 迄今为止 , 有关五脉
绿绒篙化学成分的报道仅限于生物碱和简单的吠喃
衍生物比 3〕。 笔者对采自青海大坂 山的绿绒篙化学
成分 进行 了系统研究 , 应 用 大孔 吸 附树脂 、 凝胶
vse h ad ex LH
一
20
、 硅胶柱层析和高效液相 色谱技术 ,
首次从该植物 中分离并鉴定 了懈皮素 ( I ) 、 双氢棚
皮素 ( 1 ) 、 木犀 草素 ( m ) 、 柯伊利 素 ( W ) 、 洋芹 素
( V )
、 华中冬青黄酮 ( VI )和 脚面仪 {娜 in (姐 ) 7 种黄
酮化合物 。 这些化合物均为首次从绿绒篙属植物中
分离得到 。
, 仪器与材料
iN co let im acP
t 粼 x〕型 傅立 叶变换 红外光 谱仪 ;
V丽 an m e o u叮 3田 、 In o v a so 核磁共振仪 , v咙A B一 ZF
质谱仪 ; W a t e o 6以) 高 效液 相 色谱仪 ( lA h ec h 公 司
E e n o s ph e er C . 8制备柱 , 2 5 0 m x 2 2 nmr x 10 拌m
,
aw
-
et 、 2 4 7 8 型检测器 ) 。 RA 型大孔树脂为北京化工七
2 5 0
.
厂一产 品 。 柱层析硅胶 ( 160 一 2朋 目 )和薄层层析硅胶
G F巧 4 ( 60 型 )均为青岛海洋化工厂产品 。
植物样品采 自青海大坂 山 , 经兰州大学生物系
张国 梁 教 授 鉴 定 为 婴 粟 科 植 物 五 脉 绿 绒 篙
( 乃轰于。 〕nosP
is q iu 瓜咧~ 记 eR ge l )
, 标本 ( N o . 2。汉〕2 5)
保存于中国医学科学院药物研究所植物标本室 。
2 提取分离
干燥的五脉绿绒篙全草 (4 k g ) , 粉碎后用 95 %
乙醇提取 2 次 , 提取液减压浓缩成浸膏 。 将 乙醇浸
膏混悬 于水中 , 用 乙 酸乙醋 萃取 ; 乙 酸乙酷 萃取物
( 2 69 9 )进行硅胶柱层析 ,用氯仿一丙酮 ( 5 0 : 1~ 1 : l)
梯度洗脱 , 薄层色谱检查 、 合并相同流份 。 氯仿 一丙
酮 ( 3 0 : 1) 流份进行硅胶柱层析和凝胶 柱层析 , 分别
用石油醚 一乙酸乙醋 ( 2 : l) 和氯仿一石油醚 一甲醇 ( 5 : :5
1) 梯度洗脱 , 得化合物 W ; 氯仿 一丙酮 ( 10 : l) 流份进
行硅胶柱层析和凝胶柱层析 ,分别用石油醚 一乙酸乙
醋 ( 2 : l) 和氯仿一甲醇 ( l : l) 梯 度洗脱 ,得化合物 研 、
呱 ; 氯仿 一丙酮 ( 5 : l) 流份用硅胶柱层析和凝胶柱层
析反复纯化 , 分别用石油醚 一丙酮 ( 2 : l~ 1 : 2) 和氯仿 -
中药材第 25 卷第 4 期 2以 )2 年 4 月
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 2002. 04. 010
甲醇 (5: 1 ~1: ) l梯度洗脱 ,得到化合物 I 、 1 、 m 和
化合物 V 的粗品 ,后者再用反相 H PI JC 制备柱纯化 ,
以 甲醇 一水 一乙酸 ( 4 : 6 : 0 . 01 )为流动相 , 得到化合物
V
。
3 结构鉴定
化合物 工: 黄色粉末 。 E IM S IT/ z : 302 [M j 十 。 I R
( K B
r
)
Cm
一 ’ : 3 37 9 , 3 2 5 5 , 16 7 2 , 16 16 , 15 5 2 , 15 2 2 , 一5 14 ,
8 79
,
8 5 5
,
8加 。 ’ H NM R ( e D 3 c o e 3D )己 p p m : 12 . 2 0 ( I H ,
s , 5
一
O H )
,
9
.
6 3 ( I H
, S , 7
一
O H )
,
7
.
9 7 ( I H
, S , 3
一
O H )
,
8
.
5 1 ( I H
, S , 3
’ 一
OH )
,
8
.
3 0 ( I H
, S , 4
` 一
O H )
,
6
.
30 ( I H
,
d
,
J = 2
.
4 H
z ,
6
一
H )
,
6
.
5 6 ( I H
,
d
,
J 二 2
.
4 H z
,
8
一
H )
,
7
.
8 7 ( I H
,
br
s , 2
` 一
H )
,
7
.
0 3 ( I H
,
d
,
J = 8
.
7 H z
,
5
’ 一
H )
,
7
.
74 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
7
,
2
.
4 H
z ,
6气 H ) 。 以上数据与文
献队5 〕报道的懈皮素的数据一致 。
化合物 1 : 淡黄色无定形粉末 。 EI M S 而 z : 304
「M ] ` 。 IR ( K B r ) c -m , : 3 4 1 5 , 16 84 , 164 1 , 16 16 , 15 2 2 ,
14 7 3
,弘9 , 5 0 5 , 7 7 9 。 ’ H NM R ( e D 3 e o e D 3 )台即 m : 4 . 6 7
( I H
,
d
,
J
= 4
.
2 H z
,
3
一
O H )
,
1 1
.
70 ( I H
, S , 5
一
O H )
,
9
.
7 5
( I H
, S , 7
一
O H )
,
8
.
06 ( I H
, S , 4
` 一
OH )
,
8
.
0 ( I H
, S , 3
` -
O H )
,
5
.
0 1( I H
,
d
,
J = 1 1
.
5 H
z ,
2
一
H )
,
4
.
5 8 ( I H
,
d d
,
J
= 1 1
.
5
,
4
.
2 H
z ,
3
一
H )
,
5
.
94 ( I H
,
d
,
J = 2
.
0 H
z , 6
一
H )
,
5
.
9 8 ( I H
,
d
,
J = 2
.
0 H
z ,
8
一
H )
,
7
.
05 ( I H
,
d
,
J = 1
.
8
珑 , 2 ` 一H ) , 6 . 9 1 ( I H , dd , J = 8 . 1 , 1 . 8 价 , 6 ` 一H ) , 6 8 5
( I H
,
d
,
J = 5
.
1 112
,
5
` 一
H )
。 ’ 3 c NMR ( e 3D c o e D 3 ) a p p m
:
84
.
7 ( C
一
2 )
,
7 3
.
3 ( C
一
3 )
,
19 8
.
4 ( C
一
4 )
,
16 5
.
1 ( C
一
5 )
,
96
.
2 ( C
一
6 )
,
16 8
.
0 ( C
一
7 )
,
9 7
.
2 ( C
一
8 )
,
164
.
3 ( C
一
9 )
,
10 1
.
7 ( C
一
10 )
,
12 9
.
9 ( C
一
l
`
)
,
1 16
.
0 ( C
一
2
`
)
,
145
.
9 ( C
-
3
`
)
,
146
.
7 ( C一 ` ) , 1 15 . 9 ( C一 5 ` ) , 12 1 . 0 ( C一6 ` ) 。 以上数
据是用二维 ’ H一 , H C OYS , H MQC 和 HM B C 进行归属
的 ,与文献报道阮 5〕的双氢懈皮素的数据一致 。
化合物 m : 淡黄色粉末 。 E rM s 而 z : 2 86仁M」十 。
xR ( KB
r
)
c m
一 ` : 34 19 , 一6 55 , 16 10 , 15 7 6 , r 50 2 , 87 7 , 860 ,
5 39
。, ’ H NMR ( l) M ()S
一
d6 ) a即m : 12 . 9 5 ( I H , s , 5一O H ) ,
10
.
7 9 ( I H
, s , 7
一
O H )
,
9
.
8 9 ( I H
, S , 3
` 一
OH )
,
9
.
3 7 ( I H
,
S , 4
` 一
O H )
,
6
.
6 5 ( I H
, S , 3
一
H )
,
6
,
17 ( I H
,
d
,
J 二 2
.
3 ZH
,
6
一
H )
,
6
.
4 2 ( I H
,
d
,
J = 2
.
3 价 , 8一 H ) , 7 . 3 8 ( I H , d , J =
2
.
0 凡 , 2` 一 H ) , 6 . 8 7 ( I H , d , J = 8 . 4 比 , 5 ` 一H ) , 7 . 4 1 ( l
H
,
d
,
J = 8
.
4
,
2
.
0 H z
,
6 气 H )
。 以 上数据与文献 〔4 · 5 、 6 〕
报道的木犀草素的数据一致 。
化合物W : 黄色粉末 。 IE M s 而 z : 30 仁M」+ 。 IR
( K B
r ) C m
一 ’ : 3 35 0 , 2 9 16 , 2 8 4 8 , 173 2 , 16 5 0 , 1624
,
x5 64
,
15 0 8
,
56 5
,
8 37
。 ’ H NM R ( DM SO
一浅 ) 6 p pm : 12 . 8 7 ( I H ,
s , 5
一
OH )
,
10
.
5 6 ( I H
, s , 7
一
OH )
,
9
.
6 ( I H
, S , 3
`一
OH )
,
6
.
7 8 ( I H
, s , 3
一
H )
,
6
.
18 ( I H
,
d
,
J
= 2
,
1 H z
,
6
一
H )
,
6
.
4 8
( I H
,
d
,
J = 2
.
1 H z
,
8
一
H )
,
7
.
54 ( I H
,
d
,
J = 2
.
1 H z
,
2
` -
中药材第 25 卷第 4 期 2《X)2 年 4 月
H )
,
6
.
94 ( I H
,
d
,
J = 7
.
0 H
z ,
5
` 一
H )
,
7
.
5 1 ( I H
,
d d
,
J =
7
.
0
,
2
.
1 H z
,
6
` 一
H )
,
3
.
89 ( 3 H
, S , 4
` 一
OM e )
。 ’ 3 C NM R
( DM SO
一
d6 ) a p四 : 163 . 5 ( C一 2 ) , 10 3 . 5 ( e 一 3 ) , 18 1 . 7 ( e -
4 )
,
15 7
.
4 ( C
一
5 )
,
9 8
.
9 ( C
一
6 )
,
164
.
1 ( C
一
7 )
,
94
.
0 ( C
一
8 )
,
16 1
.
5 ( C
一
9 )
,
103
.
4 ( C
一
10 )
,
120
.
4 ( C
一
l
`
)
,
1 10
.
8 ( C
一
2
’
)
,
15 0
.
9 ( C
一
3
`
)
,
14 8
.
2 ( C
一
4
`
)
,
1 16
.
0 ( C
一
5
`
)
,
12 1
.
7 ( C
-
6
’
)
,
56
.
2 ( 4气 o M e ) 。 以上数据是用二维 ’ H 一 ’ H e o盯 ,
HM QC 和 HM B C进 行归属的 。 与文献阮 5了报道柯伊
利素的数据一致 。
化合物 V : 淡黄色粉末 。 EI M S 而 z : 2 7 0 「M ] 十 。
I R ( K B
r
)
c m
一
, : 3 0 84
,
164 7
,
16 18
,
15 5 2
,
15X()
,
9 80
,
斜7 。 ’ H N M R ( DM s o 一d6 ) a p p m : 12 . 9 5 ( I H , s , 5一O H ) ,
10
.
8 1( I H
, S , 7
一
O H )
,
10
.
3 3 ( I H
, S , 4
, 一
O H )
,
6
.
7 7 ( l
H
, S , 3
一
H )
,
6
.
17 ( ] H
,
d
,
J = 1
.
8 H
z ,
6
一
H )
,
6
.
46 ( I H
,
d
,
J = 1
.
8 H z
,
8
一
H )
,
7
.
9 1 ( Z H
,
d
,
J = 8
.
7 H
z ,
2
, 一
H
,
6
` -
H )
,
6
.
9 1 ( Z H
,
d
,
J = 8
.
7 H z
,
3气 H , 5气 H ) 。 以 上数据
与文献风 5〕报道的洋芹素的数据一致 。
化合物班 : 淡黄色结 晶 。 E IM S 而 z : 2 5 5 〔M 〕+ 。
IR ( K B
r
)
C抓 , : 3 3 57 , 16 3 7 , l以科 , 14 75 , 14 5 0 , 115 7 ,
5 2 5
。 ’ H NM R ( e 3D c o e 3D ) a p卿 : 5 . 科 ( I H , d d , J =
13
.
5
,
2
.
S ZH
,
2
一
H )
,
2
.
7 7 ( I H
,
d
,
J = 17
.
1
,
2
.
8 H z
,
3
日一 H ) , 3 . 17 ( I H , d d , J = 17 . 1 , 13 . S zH , 3 a 一 H ) , 5 . 98 ( z
H
,
d
,
J 二 2
.
4 H z
,
6
一
H )
,
6
.
X() ( I H
,
d
,
J = 2
.
4 H z
,
8
一
H )
,
7
.
07 ( I H
,
b sr
,
4
, 一
H )
,
6
.
9 1 ( Z H
,
b r s
,
2
, 一
H
,
6
` 一
H )
。 ’ 3 C
N MR ( C 3D C OC 3D ) a p p m
: 80
.
1 ( C
一
2 )
,
4 3
.
7 ( C
一
3 )
,
19 7
.
4
( C
一
4 )
,
16 5
.
4 ( C
一
5 )
,
9 6
.
9 ( C
一
6 )
,
16 7
.
5 ( C
一
7 )
,
9 6
.
0 ( C
-
8 )
,
164
.
5 ( C
一
9 )
,
103
.
4 ( C
一
] 0 )
,
119
.
4 ( C
一
]
`
)
,
] 16
.
2 ( C
-
2
`
)
,
146
.
6 ( C
一
3
`
)
,
13 1
.
7 ( C
一
4
`
)
,
146
.
2 ( C
一
5
`
)
,
1 16
.
1
( C
一
6
`
)
。 以上数 据是用 二维 ’ H一 , H C0 s Y , HMQC 和
HM Bc 准确归属的 , 与文献阮 5 、 7〕报道的华 中冬青黄
酮的数据一致 。
化合物珊 : 淡 黄色粉末 。 EI M S 而 z : 4 64 〔M 〕+ 。
IR ( KB
r ) C亩 , : 3 53 7 , 3 37 9 , 29 18 , 2 85 0 , 16 2 , 16 14 ,
15 85
,
15 20
,
15田 , 12 7 7 , 125 9 , 1169 , 8 6 , 82 0 。 IH NMR
( CD 3C O C3D )己 pp m : 12 . 90 ( I H , s , 5一O H ) , 10 . 83 ( I H ,
S , 7
一
O H )
,
9
.
16 ( I H
, s , 3
一
O H )
,
6
,
8 6 ( ] H
, s , 3
一
H )
,
6
.
19
( I H
,
d
,
J
= 1
.
8 比 , 6一 H ) , 6 . 5 0 ( I H , d , J = 1 . 8 H z , 8 -
H )
,
7
.
6 5 ( I H
,
d
,
J = 1
.
8 H
z ,
2
` 一
H )
,
7
.
06 ( I H
,
d
,
J =
8
.
4 H z
,
5
`一
H )
,
7
.
5 8 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
4
,
1
.
8 H
z ,
6
` 一
H )
,
7
.
02 ( I H
,
b
r s , 2
“ 一
H )
,
6
.
80 ( I H
,
d
,
J = 7
.
2 H
z ,
5
` ,一
H )
,
6
.
87 ( I H
,
b r s
,
J = 1
.
8 凡 , 6 “ 一 H ) , 4 . 9 7 ( I H , b r s , J =
9
.
0 H z
,
7
` ,一
H )
,
4
.
2 6 ( I H
,
b r s
,
8
“ 一
H )
,
3
.
5 7 ( I H
,
d
,
J =
12
.
0 H
z ,
9
“ a 一 H )
,
3
.
3 7 ( I H
,
d
,
J = 12
.
0 H z
,
9
,`
b
一
H )
,
3
.
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HM Qc 和 H M Bc 准确归属的 , 与文献阮 5〕报道
的 H y d I1OC ar’P in 的数据一致 。
参 考 文 献
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( 2田2 一 0 1 一 16 收稿 )
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赤芝菌丝体活性多糖的分离 、纯化及结构研究
北京大学药学院 (北京 l《XX)8 3) 赵长家 何云庆
摘要 赤芝 (阮爪入龙m砚 加饭众口砚 )固体发酵菌丝体经水堤 、 乙醇沉淀得总菌丝体多糖 , 药理实验表明 , 总多糖具
有明显的增强免疫和抗肿瘤活性 。 总多糖经 DE AE 一阮户ade x 柱层析分离 、脱色 、脱盐得多糖 C l川乌 。 总多糖经硼 酸
型 D EAE一 C el 己ose 柱层析分离 、脱色 、 脱盐得多糖 G LM B , 。 eS p卜耐 e x 柱层析法和旋光法测定了两多糖的纯度 。 GML 巧
为肤杂多糖 , GL M B ; 为杂多糖 。 笔者通过 IR 、完全酸水解 、 GC 、 5而 ht 降解 、 酶解 、件消除反应 、 CNM R 对 《; LMB , 、 G l撇乌
进行了结构研究 。
关键词 赤芝 多糖 菌丝体
灵芝含有多种化学 成分 , 主要是多糖 类 、 三菇
类 、生物碱类 、 蛋白质及氨基 酸类 , 以三砧和多糖研
究居多 。 但大多数研究都集 中在子实体上 , 菌丝体
的研究报道较少 。 有资料表明 : 山东烟 台产的固体
发酵菌丝体中多糖含量高 ,发酵周期短 ,且发酵菌丝
体总多糖具有 明显的增 强免 疫和抗 肿瘤活性〔`川 ,
在替代天然灵芝和开发保健和功能食 品方面具有潜
在价值 。 笔者对山东烟台产菌丝体总多糖进行 了研
究 。 通过反 复柱层 析分 离 , 脱盐 , 脱 色等 , 得 到 了
GML 场 和 GML B : 两个多糖 ,通过化学和波谱方法对
其结构进行了研究 ,现报道如下 。
.
252
.
材料与方法
药材与试剂 本实验所用样 品为赤 芝 ( G 功刀 -
门J.
de ~ luc
i d u n l )人工培养菌丝体 , 由崔书民研究员鉴
定 。 试 #IJ : D EA E一 e e l lu l o s e , D以E 一头 p had ex ( Bu d a pe s t ,
H u n g a
l) ) ; S
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50
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D ia ly s i s tub i
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, 似7 m (美国 ) ;其他试剂均为国产分
析纯 )
1
.
2 GML 场 和 G咖B l 分 离和纯化 赤芝菌丝体 ,
粉碎 , 过筛 , 水提取二次 , 合并提取液 , 离心 ,减压浓
缩 , 1倍量醇沉得 A 部分 , 7 倍量醇沉得 B 部分 ;B 部
分以 se v ag 法闭 去蛋白 or 余次 , 逆 向流水透析 , 得
中药材第 25 卷第 4 期 2X() 2 年 4 月