全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2009, 21:430-432
文章编号:1001-6880(2009)03-0430-03
　
　
　收稿日期:2008-01-14　　　接受日期:2008-06-13
　基金项目:国家自然科学基金(30450005);中国科学院院-西藏自
治区科技合作项目(YZ-06-01)
＊通讯作者 Tel:86-013408593874;E-mail:wwwtony505@yahoo.com.cn
藏药全缘叶绿绒蒿的化学成分研究
吴海峰 1, 5 ,沈建伟 1, 5 ,宋志军 2, 5 ,格桑索郎3 ,朱华结 4 ,彭树林 2 ,张晓峰 1＊
1中国科学院西北高原生物研究所 ,西宁 810008;2中国科学院成都生物研究所 ,成都 610041;
3西藏自治区食品药品检验所 ,拉萨 854000;4中国科学院昆明植物研究所 ,昆明 650204;
5中国科学院研究生院 ,北京 100049
摘　要:从藏药全缘叶绿绒蒿(Meconopsisintegrifolia(Maxim.)Franch)全草乙醇提取物中分离得到六个化合物 ,
分别鉴定为:普托品碱(protopine, 1)、马齿苋酰胺 E(OleracinE, 2)、木犀草素(luteolin, 3)、二氢槲皮素(dihydro-
quercetin, 4)、洋芹素(apigenin, 5)和小麦黄素(tricin, 6), 其中 ,化合物 2 ～ 6为首次从该植物中分离得到。
关键词:藏药;绿绒蒿;化学成分
中图分类号:Q946.91;R284.1 文献标识码:A
ChemicalConstituentsfromMeconopsisintegrifolia
WUHai-feng1, 5 , SHENJian-wei1, 5 , SONGZhi-jun2, 5 ,
GE-SANGSuo-lang3 , ZHUHua-jie4 , PENGShu-lin2 , ZHANGXiao-feng1＊
1TheNorthwestPlateauInstituteofBiology, ChineseAcademyofSciences, Xining810008 , China;
2ChengduInstituteofBiology, ChineseAcademyofSciences, Chengdu610041 , China;
3TibetAutonomousRegionInstituteforFoodandDrugControl, Lhasa854000 , China;
4KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademyofSciences, Kunming650204 , China;
5GraduateUniversityofChineseAcademyofSciences, Beijing100049 , China
Abstract:SixcompoundswereisolatedfromtheMeconopsisintegrifolia(Maxim.)Franch.Throughspectralmethods, they
wereidentifiedasprotopine(1), oleraceinE(2), luteolin(3), dihydroquercetin(4), apigenin(5)andtricin(6).Among
them, compounds2-6 wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:Tibetanmedicine;Meconopsis;chemicalconstituent
　　罂粟科 Papaveraceae绿绒蒿属 Meconopsisspe-
cies植物约 49种 ,其中 38种在我国有分布 ,而青藏
高原是该属植物的分布中心 ,共有 32种 ,其中 7种
为特有种 [ 1] 。全缘叶绿绒蒿 Meconopsisintegrifolia
(Maxim.)Franch产于青藏高原及周边地区 ,主要生
长在海拔 3200 ～ 3800 m的高山草甸和灌丛中 。该
植物和其它几种同属植物作为经典藏药 “吾巴拉 ”
使用 ,具有清热解毒 、消炎止痛等功效 ,用于治疗肺
炎 、肝炎 、头痛 、水肿等病症 [ 2] 。
目前 ,关于全缘叶绿绒蒿化学成分的报道较
少 [ 3-6] 。作者对其化学成分进行研究 ,从中分离得到
6个化合物 ,通过波谱分析将他们分别鉴定为:普托
品碱(protopine, 1)、马齿苋酰胺 E(oleraceinE, 2)、
木犀草素(luteolin, 3)、二氢槲皮素 (dihydroquerce-
tin, 4)、洋芹素(apigenin, 5)和 tricin(6)。化合物 2
～ 6为首次从该植物中分离 。
1　仪器与材料
XRC-1型显微熔点仪 ,温度计未校正;Finnigan
LCQDECA质谱仪;BrukerAV-600核磁共振仪 , TMS为
内标;SephadexLH-20凝胶(Pharmacia公司);薄层
层析(GF254)和柱层析硅胶(160 ～ 200和 200 ～ 300
目)为青岛海洋化工厂产品。
植物全草 2006年 8月采自青海果洛 ,由西北高
原生物研究所杨尚武研究员鉴定为全缘叶绿绒蒿
Meconopsisintegrifolia(Maxim.)Franch。
2　提取与分离
阴干的全草 7.5 kg粉碎后用 85%乙醇热回流
提取 3次 ,合并提取液后减压浓缩得浸膏 1500 g。
DOI :10.16333/j.1001-6880.2009.03.019
浸膏分散于水中后过滤 ,滤液依次用石油醚 、乙酸乙
酯和正丁醇萃取 ,分别得到石油醚萃取物(180 g)、
乙酸乙酯萃取物(100 g)和正丁醇萃取物(220 g)。
萃取后的水相用浓氨水调 pH9 ～ 10左右 ,用氯仿萃
取得氯仿萃取物(8 g)。乙酸乙酯萃取部分 100 g
经 MCI脱叶绿素后上硅胶柱层析 ,以氯仿 -丙酮(50
∶1 ～ 1∶1)梯度洗脱得到 A～ G部分 ,各部分反复进
行硅胶柱层析分离并用 LH-20凝胶柱层析纯化 ,得
化合物 2(22mg)、3(2g)、4(30 mg)、5(23 mg)和 6
(18mg),氯仿萃取物经硅胶柱层析 ,并用薄层制备
得化合物 1(19 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1　白色粉末 , mp.206 ～ 208 ℃, C20H19
NO5 ,紫外下有吸收 , Dragendorf试剂显色为阳性 ,
提示为生物碱;ESI-MSm/z:354[ M+H] +。1HNMR
(CDCl3 )δ:1.92(3H, s, N-CH3 ), 5.92(2H, s, -
OCH2 -), 5.95(2H, s, -OCH2O-), 6.78(1H, d, J=7.5
Hz, H-11), 6.70(1H, s, H-4), 6.65(1H, d, J=7.5
Hz, H-12), 6.90(1H, s, H-1)。以上数据与文献 [ 3]
报道的普托品碱(protopine)一致。
化合物 2　粉红色固体 , C12H13NO3;ESI-MSm/
z:220[ M+H] +, 242[ M+Na] +。1HNMR(DMSO-
d6)δ:8.79(1H, s, OH-8), 8.76(1H, s, OH-9), 6.49
(1H, s, H-10), 6.48(1H, s, H-7), 4.55(1H, t, J=
8.0Hz, H-10b), 3.96(1H, m, H-5a), 2.92(1H, m,
H-5b), 2.60(3H, m, H2-6, H-1b), 2.41(1H, m, H-
2a), 2.22(1H, m, H-2b), 1.59(1H, m, H-1a);13 C
NMR(DMSO-d6 )δ:27.8(C-1), 31.7(C-2), 172.6
(C-3), 37.1(C-5), 27.7(C-6), 124.2(C-6a), 115.8
(C-7), 144.4(C-8), 144.6(C-9), 112.1(C-10),
128.9(C-10a), 56.0(C-10b)。以上数据与文献 [ 7]
报道马齿苋酰胺 E(oleraceinE)一致。
化合物 3　黄色粉末 , mp.323 ～ 325 ℃, C15H10
O6 , TLC紫外灯(254 nm)下黄色 ,硫酸乙醇显黄色;
ESI-MSm/z:285 [ M-H] - , 571 [ 2M-H] -。1H NMR
(DMSO-d6)δ:12.93(1H, s, OH-5), 7.39(1H, dd, J
=8.4, 2.0 Hz, H-5′), 7.37(1H, d, J=2.0 Hz, H-
2′), 6.87(1H, d, J=8.4 Hz, H-6′), 6.64(1H, s, H-
3), 6.43(1H, d, J=1.7 Hz, H-8), 6.17(1H, d, J=
1.7Hz, H-6);13 CNMR(DMSO-d6 )δ:164.4(C-2),
103.3(C-3), 182.1(C-4), 161.9(C-5), 99.3(C-6),
164.6(C-7), 94.3(C-8), 157.8(C-9), 104.1(C-
10), 122.0(C-1′), 113.8(C-2′), 146.2 (C-3′),
150.9(C-4′), 116.5(C-5′), 119.4(C-6′)。以上数
据与文献 [ 8]报道的木犀草素(luteolin)一致 。
化合物 4　黄色粉末 , mp.225 ～ 227 ℃, C15H12
O7 , TLC紫外灯(254nm)下黄色 ,硫酸乙醇显黄色;
ESI-MSm/z:303 [ M-H] - , 607 [ 2M-H] -。1H NMR
(DMSO-d6)δ:11.93(1H, s, OH-5), 6.93(1H, s, H-
2′), 6.80(1H, J=8.1 Hz, H-5′), 6.79(1H, d, J=
8.1 Hz, H-6′), 5.96(1H, d, J=2.1 Hz, H-6), 5.91
(1H, d, J=2.1Hz, H-8), 5.82(1H, d, J=6.0Hz, H-
2)4.57(1H, d, J=11.5 Hz, H-3);13 CNMR(DMSO-
d6)δ:83.5(C-2), 72.0(C-3), 198.1(C-4), 163.8
(C-5), 96.4(C-6), 167.2(C-7), 95.4(C-8), 163.0
(C-9), 100.9(C-10), 128.5(C-1′), 115.8(C-2′),
145.4(C-3′), 146.2(C-4′), 115.6(C-5′), 119.9(C-
6′)。以上数据与文献[ 10, 11]报道的二氢槲皮素(di-
hydroquercetin)一致。
化合物 5　黄色针晶 , mp.341 ～ 343 ℃, C15H10
O5 , TLC紫外灯(254nm)下黄色 ,硫酸乙醇显黄色;
ESI-MSm/z:269 [ M-H] -。1H NMR(DMSO-d6 )δ:
12.94(1H, s, OH-5), 6.76(1H, s, H-3), 6.18(1H,
d, J=2.2 Hz, H-6), 6.47(1H, d, J=1.9 Hz, H-8),
7.91(2H, d, J=9.2 Hz, H-2′, 6′), 6.92(2H, d, J=
9.0 Hz, H-3′, 5′);13 CNMR(DMSO-d6)δ:164.2(C-
2), 103.3(C-3), 182.2(C-4), 161.6(C-5), 99.3(C-
6), 164.6(C-7), 94.4(C-8), 157.8(C-9), 104.2(C-
10), 121.6(C-1′), 128.9(C-2′, 6′), 116.4(C-3′,
5′), 161.9(C-4′)。以上数据与文献 [ 8]报道的洋芹
素(apigenin)一致 。
化合物 6　黄色针晶 , mp.265 ～ 267 ℃, C17H14
O7 , TLC紫外灯(254nm)下黄色 ,硫酸乙醇显黄色;
ESI-MSm/z:329 [ M-H] - , 659 [ 2M-H] -。1H NMR
(DMSO-d6)δ:12.93(1H, d, J=1.9 Hz, OH-5), 6.95
(1H, s, H-3), 6.18(1H, d, J=1.9 Hz, H-6), 6.54
(1H, d, J=1.9 Hz, H-8), 7.30(2H, s, H-2′, 6′),
3.88(6H, s, 2 ×OCH3 );13 CNMR(DMSO-d6 )δ:
164.6(C-2), 104.2(C-3), 182.2(C-4), 157.8(C-
5), 99.3(C-6), 164.1(C-7), 94.7(C-8), 161.9(C-
9), 104.1(C-10), 120.9(C-1′), 104.9(C-2′, 6′),
148.7(C-3′, 5′), 140.4(C-4′)。以上数据与文献[ 9]
报道的 tricin一致。
431Vol.21 　　　　　　吴海峰等:藏药全缘叶绿绒蒿的化学成分研究 　
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432 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.21