全 文 ：学 报
JournalofChinaPharmaceuticalUniversity　2008, 39(3):279-281
·简　报 ·
日本苦苣菜的化学成分
白玉华 1＊ ,于 　辉 1 ,常乃丹 1 ,安东政義 2
(1哈尔滨医科大学 , 大庆 163319;2日本新 大学工学部 , 日本 新 950-2181)
摘　要　目的:研究日本产草药苦苣菜(Sonchusoleraceus)的化学成分。 方法:用有机溶剂提取 ,然后用硅胶柱色谱和
制备型高效液相色谱法分离纯化。根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果与结论:从日本产的苦苣菜中首
次分离鉴定了 6种化合物:羽扇豆醇(lupeol, Ⅰ )、α-香树素(α-amyrin, Ⅱ)、β-香树素(β-amyrin, Ⅲ )、乌索酸(ursonicacid,
Ⅳ)、齐墩果酸(oleanolicacid, Ⅴ)和桦木酸(betulinicacid, Ⅵ )。
关键词　苦苣菜;三萜;羽扇豆醇;桦木酸;齐墩果酸;乌索酸
中图分类号　R284　　文献标识码　A　　文章编号　1000-5048(2008)03-0279-03
ChemicalconstituentsofJapaneseherbSonchusoleraceus
BAIYu-hua1＊ , YUHui1 , CHANGNai-dan1 , MasayoshiAndo2
1HarbinMedicalUniversity, Daqing163319 , China;
2GraduateSchoolofScienceandTechnology, NiigataUniversity, Niigata, 950-2181 , Japan
Abstract　Aim:TostudythechemicalconstituentsofJapaneseherbSonchusoleraceus.Methods:Thechemical
constituentswereextactedbyorganicsolventsandisolatedbycolumnchromatographyandpreparativeHPLC.
ResultsandConclusion:Sixcompoundswereisolatedandelucidatedaslupeol(I), α-amyrin(I), β-amyrin
(II), ursonicacid(IV), oleanolicacid(V), andbetulinicacid(VI).
Keywords　Sonchusoleraceus;triterpenoid;lupeol;betulinicacid;oleanolicacid;ursonicacid
　　苦苣菜(SonchusoleraceusL.)系菊科 (Com-
positae)苦苣属(Sonchus)1 ～ 2年生的草本植物 ,
广泛分布于我国的东北三省 、内蒙古 、日本国等地。
苦苣菜属植物在民间常做野菜食用 ,有些地区常以
该属植物入药。苦苣菜可全草入药 ,味苦 、性寒 ,具
有清热解毒 、凉血止血等作用。主治肠炎 、痢疾 、黄
疸 、咽喉肿痛 、吐血 、尿血等症 [ 1] 。据报道 ,苦苣菜
的水提液对动物耐缺氧和急性心肌缺血具有明显
的保护作用 [ 2] 。苦苣菜总黄酮对实验性肝损伤具
有明显的保护作用 ,苦苣菜酸性提取物具有抗肿瘤
作用[ 3] 。徐燕等 [ 4]对中国安徽大别山区苦苣菜的
化学成分进行了研究 ,分离鉴定了 10种化合物;胡
佩卓等 [ 5]研究了苦苣菜的脂溶性化学成分 ,分离
鉴定了 6种化合物 。为了开发利用世界范围的苦
苣菜植物资源 ,本文对日本产苦苣菜的化学成分进
行了研究 ,分离得到 6个化合物 ,分别鉴定为:羽扇
豆醇(lupeol, Ⅰ )、α-香树素(α-amyrin, Ⅱ )、 β-香树
素(β-amyrin, Ⅲ )、乌苏酸(ursonicacid, Ⅳ)、齐墩
果酸 (oleanolicacid, Ⅴ )、桦木酸 (betulinicacid,
Ⅵ )。均为首次从日本产苦苣菜中分离得到。
1　实验部分
1.1　材　料
美国 VarianUnity-plus-500 (500 MHz)核磁共
振仪 , HitachiL-6200高效液相色谱系统 , FTIR-
4200 Shimadzu红外光谱仪;10.0 cmHitachi高速
自动旋光仪 , YANAKO熔点仪 。苦苣菜于 2006年
8月采摘自日本新 大学周边 ,经日本东北大学自
然科学院生物系 TakahideKurosawa博士鉴定为苦
苣菜 SonchusoleraceusL.。
279
＊ 收稿日期　2007-12-21　　＊通讯作者　Tel:0459 -8153260　E-mail:b yuhua@yahoo.com
学 报 　 JournalofChinaPharmaceuticalUniversity 第 39卷
1.2　提取分离
新采摘的 SonchusoleraceusL植物置于阴凉处
自然风干(1.0 kg),切细切碎 。依次用正己烷 8.0
L浸泡 34 d,乙酸乙酯 8.0 L浸泡 28 d,甲醇 10.0
L浸泡 42 d,分别得到正己烷萃取物 15.9 g和乙酸
乙酯萃取物 7.2 g,将甲醇萃取物浓缩 ,再用乙酸乙
酯和 CHCl3依次萃取 ,得到乙酸乙酯萃取物 12.0
g, CHCl3萃取物 2.3 g;合并乙酸乙酯萃取物和甲
醇提取物的乙酸乙酯萃取物 ,经柱层析分离后 ,再
用高压液相色谱分离得到化合物 Ⅰ (6.82 mg)和
Ⅱ (9.67 mg), Ⅲ(2.83 mg), Ⅳ (5.8 mg), Ⅴ(4.9
mg)及Ⅵ (1.49 mg)。
2　结构鉴定
化合物 Ⅰ 　白色针状结晶 , mp:210 ℃;1H NMR
(CDCl3)δ:3.19(H-3), 0.76, 0.78, 0.83, 0.94, 0.97, 1.03,
1.68(each3H, s, 7 ×CH3);13CNMR(CDCl3)δ:14.54(C-
27, q), 15.36(C-24, q), 15.97(C-26, q), 16.12(C-25, q),
18.32(C-6, t), 18.00(C-28, q), 19.30(C-30, q), 20.93(C-
11, t), 25.14(C-12, t), 27.44(C-2, t), 27.42(C-15, t),
27.99(C-23, q), 29.84(C-21, t), 35.58(C-16, t), 37.17(C-
10, s), 40.00(C-22, t), 38.05(C-13, d), 38.70(C-1, t),
38.86(C-4, s), 40.83(C-8, s), 42.83(C-14, s), 47.98(C-
19, d), 48.30(C-18, d), 50.43(C-9, d), 55.29(C-5, d),
43.00(C-17, s), 78.90(C-3, d), 109.31(C-29, q)150.98
(C-20, s)。核磁共振数据与文献 [ 6]报道一致 , 鉴定此化
合物为羽扇豆醇(lupeol)。
化合物Ⅱ　白色针状结晶 , mp181℃;1HNMR(CDCl3)
δ:3.23 (H-3), 5.13(H-12), 0.79, 0.80, 0.95, 1.00, 1.01,
1.07(each3H, s, 6×CH
3
)0.78, 0.91(each3H, d, 2×CH
3
);
13CNMR(CDCl3)δ:15.68(C-25, q), 16.68(C-26, q), 17.47
(C-29, q), 18.35(C-6, t), 21.4(C-30, q), 23.27(C-27, q),
23.37(C-11, t), 26.62(C-16, t), 28.15(C-28, q), 31.25(C-
21, t), 32.93(C-7, t), 33.75(C-17, s), 36.90(C-10, s), 39.61
(C-4, s), 39.61(C-20, d), 39.66(C-19, d), 38.78(C-1, t),
40.01(C-8, s), 41.53(C-22, t), 42.07(C-14, s, 47.71(C-9,
d), 59.06(C-18, d), 55.18(C-5, d), 79.05(C-3, d), 124.41
(C-12, d), 139.57(C-13, s)。核磁共振数据与文献 [ 6]报道
一致 ,鉴定此化合物为 α-香树素(α-amyrin)。
化合物Ⅲ　白色针状结晶 , mp195 ～ 196 ℃;1HNMR
(CDCl3)δ:5.18(H-12), 3.22(H-3), 0.79, 0.83, 0.87,
0.87, 0.94, 0.97, 1.00, 1.12(each3H, s, 8×CH3);13CNMR
(CDCl3)δ:15.58(C-25, q), 15.50(C-24, q), 16.81(C-26,
q), 18.38(C-6, t), 23.53(C-11, t), 26.94(C-16, t), 23.69
(C-30, q), 26.00(C-27, q), 37.14(C-22, t), 26.16(C-15,
t), 28.09(C-23, q), 28.40(C-28, q), 31.09(C-20, s), 32.65
(C-7, t), 33.34(C-29, q), 37.14(C-22, t), 34.74(C-21, t),
36.95(C-10, s), 38.59(C-1, t), 38.78(C-4, s)39.80(C-8,
s), 47.23(C-18, d), 41.72(C-14, s), 46.83(C-19, t), 32.50
(C-17, s), 47.64(C-9, d), 55.17(C-5, d), 79.04(C-3, d),
121.71(C-12, d), 135.19(C-13, s)。核磁共振数据与文献
[ 6]报道一致 ,鉴定此化合物为 β-香树素(β-amyrin)。
化合物Ⅳ 　白色粉末 , mp 266 ～ 269 ℃;1H NMR
(CDCl3)δ:5.25(H-12), 3.22(H-3), 0.83, 1.03, 1.05, 1.08,
1.09(each3H, s, 5×CH3), 0.86, 0.95(each3H, d, 2×CH3);
13CNMR(CDCl3)δ:15.22(C-25, q), 16.98(C-29, q), 17.01
(C-26, q), 19.55(C-6, t), 21.15(C-30, q), 23.43(C-11, t),
23.51(C-27, q), 24.10(C-16, t), 27.99(C-15, t), 32.15(C-7,
t), 36.67(C-22, q), 38.81(C-20, s), 30.59(C-21, t), 36.70
(C-10, s), 39.05(C-19, t), 39.29(C-1, t), 39.47 (C-8, s),
42.09(C-14, s), 46.76(C-9, d), 47.40(C-4, s), 47.97(C-17,
s), 52.66(C-18, d), 55.25(C-5, d), 125.59(C-12, d), 138.02
(C-13, d), 183.0(C-28, s), 217.72(C-3, d)。以上数据与文
献[ 7]报道一致 ,鉴定为乌苏酸(ursolicacid)。
化合物 Ⅴ 　白色 粉末 , mp 298-300 ℃;1H NMR
(CDCl3)δ:5.12(H-12), 3.15(H-3), 0.68, 0.70, 0.83,
0.85, 0.86, 0.92, 1.06(each3H, s, 7 ×CH3);13 CNMR
(CDCl
3
)δ:15.53(C-25, q), 15.53(C-24, q), 17.12(C-26,
q), 18.29(C-6, t), 22.92(C-11, t), 23.39(C-16, t), 23.57
(C-30, q), 25.92(C-27, q), 32.43(C-22, t), 27.68(C-15,
t), 28.09(C-23, q), 30.66(C-20, s), 32.61(C-7, t), 33.06
(C-29, q), 33.79(C-21, t), 37.08(C-10, s), 38.39(C-1, t),
38.75(C-4, s), 39.26(C-8, s), 40.98(C-18, d), 41.59(C-
14, s), 45.87(C-19, t), 46.51(C-17, s), 47.62(C-9, d),
55.21(C-5, d), 79.02(C-3, d), 122.62(C-12, d), 143.57
(C-13, s), 183.00(C-28, s)。 以上数据与文献 [ 7, 8]报道
一致 ,鉴定为齐墩果酸(oleanolicacid)。
化合物 Ⅵ 　无色羽状结晶(甲醇), mp275 ～ 278 ℃;
1HNMR(CDCl3)δ:3.15(H-3), 0.72, 0.90, 0.90, 0.90,
1.13, 1.71(each3H, s, 6×CH3);13CNMR(CDCl3)δ:14.36
(C-27, q), 15.80(C-24, -26, q), 18.2(C-6, t), 18.93(C-29,
q), 20.64(C-11, t), 25.56(C-12, t), 27.44(C-2, t), 29.79
(C-15, t), 28.12(C-23, q), 30.60(C-21, t), 32.28(C-16,
t), 34.26(C-7, t), 36.92(C-10, s), 37.00(C-22, t), 38.07
(C-13, d), 38.75(C-1, t), 38.91(C-4, s), 40.54(C-8, s),
42.28(C-14, s), 47.21(C-19, d), 49.17(C-18, d), 50.39(C-
9, d), 55.38(C-5, d56.06(C-17, s), 77.62(C-3, d), 109.46
(C-30, t), 150.77(C-20, s), 178.36(C-28, s)。 以上数据与
文献 [ 9]中报道一致 ,故鉴定为桦木酸(betulinicacid)。
参 考 文 献
[ 1] 　江苏新医学院编.中药大辞典(上册)[ M] .上海:上海出版
280
第 3期 白玉华等:日本苦苣菜的化学成分
社 , 1986:1 286.
[ 2] 　卢新华(LuXH),黄晓梅(HuangXM),彭礼硕(PengLS).苦
菜水提物对动物耐缺氧性和急性心肌缺血的保护作用 [ J].
中医药研究(ResTradiChinMed), 1998, 14(2):32 -34.
[ 3] 　卢新华(LuXH),陈虎云(ChenHY),戴　俊(DaiJ),等.苦
菜总黄酮对实验性肝损的保护作用 [ J] .中国现代医学杂志
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[ 4] 　徐　燕(XuY),梁敬钰(LiangJY).苦苣菜的化学成分 [ J].
中国药科大学学报(JChinaPharmUniv), 2005, 36(5):411
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[ 5] 　胡佩卓(HuPZ),邹传宗(ZouCZ),祝　英(ZhuY).苦苣菜
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terpenoids— acompilationandsomesalientfeatures[ J].Phyto-
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[ 7] 　ShiojimaK, SuzukiH, KoderaN, etal.Compositeconstituents:
Triterpenoidsfrom somecichorioideousplants[ J] .NatMed,
1997, 51(2):125 -130.
[ 8] 　AdesinaSK.AtriterpenoidglycosidefromTetrapleuratetraptera
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[ 9] 　PavelA, RobertM.Methodformanufacturingbetulinicacid:US
Patent, 761351[ P] .2001-08-07[ 2007-12-01] .
·新信息 ·
我国中药发展所面临的机遇和挑战
1　中药发展面临的机遇
·加快发展的机遇。在世界范围内 , 中药产业多年来一直保持着较快的增长速度 , 全球市场正处于快速增长
期。国际植物药市场份额已达 300多亿美元 , 且以每年 10% ～ 20%的速度递增;全球对天然营养药品的需求正以
70%的年增长率递增。据 WHO统计 ,目前全世界有 40亿人使用中草药治病 ,占世界人口的 80%,该组织估计 , 中药
的开发利用在未来 10年内将在全球兴起。
·政策扶持的机遇。中药产业作为 “国家战略产业”发展 , 已经写入我国 《中药现代化发展纲要(2002 -2010
年)》, 中药行业的发展已列入了国民经济和社会发展 “十一五”规划。 不久前国务院发布实施了《中医药创新发展
规划纲要(2006-2020年)》 ,这是中国政府全面推进中医药发展的一项重大举措。这为发展中药产业提供了重大
历史机遇和重要政策保障。
·合资合作的机遇。目前在 “回归自然”的热潮中 ,国际市场对中草药的需求在迅速增大 , 中药行业正越来越多
地成为资本关注的热点。国内大批上市公司把投资中药作为企业转型和扩展经济规模的新方向 , 中药产业因最具
投资价值而成为国际医药产业投资资本追逐的新热点。
2　中药发展面临的挑战
·理论传承危机　·种质资源危机　·产品创新滞后危机　·国际竞争加剧危机
3　中药产业抓住机遇走向世界的对策
·加强对中药的宣传 ,努力营造全社会 “信中医 、用中药 ”的良好环境。 加大对中药研发的投入 , 强化经典理论
学习和教育 , 培养更多的真正掌握中医药学真谛的传人 , 传承中医药衣钵。加强对传统中医理论和民间医药的挖掘
整理和研究 ,不断丰富发展中医理论体系。与此同时 , 加强知识产权保护 ,维护我国中药的自主知识产权和利益。
·实现标准化 , 只有标准化才能够确保中药的安全性 、有效性和质量可控性。要以中医理论为基础 , 与现代科
技相融合 , 研制生产具有剂量小 、毒性小 、副作用小;高效 、速效 、长效;储存方便 、携带方便 、使用方便等特点 ,达到国
际主流市场标准要求的现代中药。
·建立全球性的中医文化亦相当重要。包括:全球中医药行业形象的建设;推动和鼓励建立综合中医制药企业
和技术标准;医药集团企业的 “内引外联”和横向交流;支持出版和向世界推行即时的各种中药方面的书籍 、期刊和
论文等 , 鼓励 、倡导东西医学的交流与互鉴;推动全球范围高准质的中医医疗服务 、咨询和网络建设等。
(生物谷网 ,本刊有删节)
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