全 文 ：长冠鼠尾草的化学成分研究
王晓明　　谢从炳　　王　磊
湖北省药检高等专科学校 , 武汉　 430064
　　摘要　首次对民间药用植物长冠鼠尾草的化学成分进行了研究。用有机溶剂提取结合色谱分离技术 ,从长冠鼠尾草
中分离出 3个结晶化合物 , 并用化学方法和光谱分析技术进行结构测定 , 分别确定为熊果酸、 β-谷甾醇、 萘。
关键词　长冠鼠尾草 ; 　三萜 ; 　熊果酸
中图法分类号　 R28
Studies on the Chemical Constituents from Salvia Plectranthoides Grif f
Wang Xiaoming, Xie Congbing , Wang Lei
Hubei College of Pharmacy and Clinical Laboratory Science, Wuhan 430064
Abstract　 The constituents of Chinese folk medicinal herb f rom Salvia plectranthoides Grif f were investi-
gated. Ex t racting by o rganic solv ents and separa ting the consti tuents by means of chromatography and identify-
ing their st ructures by chemical methods and spect roscopic analysis, three compounds w ere obtained. They
w ere identified as 3β -hydroxyl-urs-12en-28oic acid, β-sitosterol and naph thalene.
Key words　 salvia plectranthoides gri f f ; 　 tri terpenoid; 　 ursolic acid
王晓明 , 男 , 1962年生 , 副教授
　　为了开发新药寻找新的天然活性成分 , 以及开
辟新的药用植物资源 , 我们对长冠鼠尾草 (salvia
plectranthoides Grif f )的化学成分进行研究。长冠鼠
尾草是唇型科鼠尾草属一年生草本植物 , 民间又称
活血草、散血草 , 广泛生长于湖北、 贵州、四川、云
南等南方各省 ,民间长期代作丹参 (salviamiltorrhiza
bge) 药用 , 可治感冒、 风寒、 腹泻、 咳嗽以及妇科
疾病。我们首次对其进行化学成分研究。从中分离得
到 3个化合物结晶 , 通过化学方法和光谱解析 , 确定
为熊果酸、 β -谷甾醇、 萘。
1　材料与方法
1. 1　仪器、 药材、 试剂
核磁共振仪 Mercury-300BB ( 300 M Hz) (美国
Mercury公司 ) , 红外 Shimadzu FTIR8000 (日本岛
津公司 ) , 质谱仪 VGZAB-3F (美国 ) , 显微熔点仪
X-4型 (温度计未校对 ) ,硅胶产自青岛海洋化工厂 ,
药材采集自湖北省建始县。中科院武汉植物所李建
强研究员鉴定为 salvia plectranthoides grif f。
1. 2　提取分离
采集长冠鼠尾草 30 kg , 粉碎后用 95%乙醇浸
泡提取 , 浓缩得到浸膏 260 g , 用 100～ 200目硅胶进
行柱层析 , 苯 丙酮 ( 9 1)洗脱 ,分段接收分成流份 ,
再用 200～ 300目硅胶层析 , 氯仿 甲苯 乙醚进行色
谱分离 , 分别分离得到化合物 1, 2, 3。
2　结果
化合物 1, 白色粉末状态 , mp. 245～ 246℃ ,
Lieberman-Burchard反应显阳性 , Molish反应显阴
性。 IR( cm- 1 ): 3429, 2927, 2864, 1693, 1639, 1458,
1382, 1282, 1242, 1035, 991, 665. H1 NMR: 0. 679
( 3H, CH3 ) , 0. 692 ( s, CH3 ) , 0. 768 ( 3H, CH3 ) ,
0. 810 ( d, CH2 ) , 0. 817 ( d, 3H, CH-CH3 ) , 0. 880
( 3H, CH3 ) , 0. 909 ( 3H, CH3 ) , 1. 051 ( s, CH3 ) ,
1. 242 (m ) , 1. 463 ( m) , 1. 837 (m ) , 1. 565 (d) ,
2. 49 ( m) , 3. 20 ( m) , 4. 12 ( brS, OH) , 5. 13 ( s,
CH C )。FABMS ( m /z): 608 [ M+ G- H+ ],
592, 576, 472, 471, 456 [M
+
] , 454 [ M-2H ],
439, 411, 393, 301, 248, 203, 189, 145, 133,
119, 105, 95, 91, 77, 69。其中 G为底物间硝基苄
第 31卷第 3期第 254页
2002年 6月
华中科技大学学报 (医学版 )
J Huazhong Univ Sci Tech [Health Sci ]
V ol. 31　 No. 3　 P. 254
June 2002
醇。推定分子式为 C30 H48O3 , 理论计算分子量 M=
456。通过不失真地极化转移增强谱 ( DEPT谱 ) , 碳
氢位移相关谱 ( C— H COSY谱 ) ,对化合物 13 CNM R
谱进行归属并与文献报道 [1 ]熊果酸 ( Ursolic Acid)
比对 (表 1) , 确定此化合物为熊果酸。
表 1　化合物 1与熊果酸 13 CNMR谱比对归属
C位置 熊果酸 化合物 1 C类型
1 　 39. 2 　 39. 239 CH2
2 28. 2 28. 337 CH2
3 78. 2 77. 654 CH
4 39. 3 37. 057 C
5 55. 9 55. 605 CH
6 18. 8 18. 769 CH2
7 33. 6 33. 510 CH2
8 40. 1 41. 269 C
9 48. 1 47. 838 CH
10 37. 4 39. 606 C
11 23. 8 24. 003 CH2
12 125. 7 125. 332 CH C
13 139. 3 138. 943 C CH
14 42. 6 42. 444 C
15 28. 8 30. 961 CH2
16 25. 0 23. 614 CH2
17 48. 1 47. 617 C
18 53. 6 53. 209 CH
19 39. 5 39. 110 CH
20 39. 4 39. 606 CH
21 31. 1 29. 672 CH2
22 37. 5 37. 309 CH2
23 28. 8 29. 000 CH3
24 16. 6 16. 717 CH3
25 15. 7 15. 923 CH3
26 17. 5 17. 686 CH3
27 23. 7 24. 623 CH3
28 179. 8 178. 823 C O
29 17. 6 17. 686 CH3
30 21. 4 21. 722 CH3
化合物 2,白色针状晶体 , mp. 134～ 135℃ , IR
( cm
- 1 ): 2934, 2887, 1464, 1380, 1058, 1021, 956,
803, 627; EIM S( m /z): 414 [M+ ] , 396, 381, 329,
303, 273, 255, 213, Lieberman-Burchard反应显阳
性。IR光谱和 EIM S质谱都与 β -谷甾醇一致 , TLC
标准品对照也表明是同一物质 , 因此确定为 β-谷甾
醇。
化合物 3, 白色片晶 , mp. 76～ 78℃ , IR
( cm
- 1
): 1592, 1504, 1461, 1360, 1270, 1124, 959,
783, 479; EIM S ( m /z): 128 [M
+ ] , 102, 77, 75,
64, 51; 经计算机检索 , 质谱裂解与萘的质谱图一
致 , 红外光谱 , 熔点也与萘一致 , 因此确定此化合
物是萘。
3　讨论
化合物 1红外光谱有 COOH特征官能团的吸
收峰 1693 cm- 1 ( C O )、 3429 cm- 1 ( OH) , 13CN-
MR谱有羰基碳 178. 823信号 ; 1 HNMR谱可以得知
有 7个 CH3信号峰 0. 679、 0. 692、 0. 768、 0. 817、
0. 880、 0. 909、 1. 051, 与 DEPT谱 7个 CH3信号一
致 , C-H相关谱证实其对应关系 ; 同时 , DEPT谱上
表明有 9个 CH2信号、 7个 CH信号 , 比对全去偶碳
谱 , 可知有 7个季碳。快原子轰击质谱 ( FABM S) 有
456离子峰 ,确定化合物分子式为 C30H48O3; 1 HNMR
谱表明有一个烯质子信号 5. 13, 13 CNM R谱有烯碳
138. 943、 125. 332信号 ; 并且有一个与氧相连叔碳
( HC-O) 77. 654信号 ; Lieberman-Burchard反应显
阳性表明是三萜类化合物 , 比对文献 [1]中的熊果
酸碳谱 ,确定化合物 1是熊果酸 ,即 3β -羟基、 12-烯、
28-羧基熊果酸 , 并归属相应碳的信号。化合物 2和 3
分别与已知标准品进行红外、质谱以及 TLC比对而
确定。
(核磁共振谱、红外光谱、质谱均是由武汉大学
分析测试中心测定 , 特此致谢! )
参　考　文　献
1　 Maha to S B, Kundu A P. 　 13CNM R spectra o f penta-
cyclic triterpenoids—— A compilation and some salient
fea tures. Phy tochemistr y, 1994, 37: 1517
( 2000-07-17　收稿 )
·255·王晓明等 . 长冠鼠尾草的化学成分研究