全 文 ：中国新药杂志 2 007 年第 61 卷第 9期
鼠尾草属植物化学成分及活性研究新进展 *
张正付 ,陈鸿珊 ,李卓荣
( 中国协和医科大学 中国医学科学院医药生物技术研究所 , 北京 10 0 0 5 0 )
〔摘要 l 鼠尾 草属是唇形科植物 , 全世界 约 9 0 0 种 , 中国约 2 9 种 , 药用 的近 3 0 种 。 药用 的鼠尾 草属植物具有
广泛 的生理 活性 , 除抗氧化和抗血小板 聚集作用 外 , 随着对该 属植物研 究的深入 , 越来越多的新成 分被分 离和鉴
定 , 并发现有 良好 的抗肿瘤 、抗寄 生虫和抗病毒等活性 。 现 主要对近 5 年 国内外有关该 属植物分 离的新 化学成分
及其生物活性研究的进 展进行 综述 , 为对该属植物的进 一 步研 究与应用提供参考 。
〔关键词 1 鼠尾草属 ; 化学成分 ;生理活性
[ 中图分类号 ] R Zs 4 . l [文献标识码 ] A [文章编号 ] 1 0 0 3 一 3 7 3 4 ( 2 0 0 7 ) 0 9 一 0 6 6 5 一 0 8
R e s e a r c h e s o f c o n s t i t u e n t s a n d b i o a c t i v i t y o f aS l
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〔A b , t ar e t」 s a l: ia ( L a m i a e e a e ) 15 a n i m P o rt a n t p l a n t g e n u s e o n s i s r i n g o f a or u n d 9 0 0 s p e e i e s
g l o b a l w i d e
, o f w h i e h 29 s p e e i e s g r o w i n C h i n a
.
T h i rt y s p e e ie s o f S a lo i a t h a t h a v e b e e n u s e d i n t h e h e r b a l
p r e s e ir p t io n s e o n t a i n v a ir o u s t y p e s o f e h e m i e a l e o n s t i tu e n t s w i th e x te n s i v e b i o l o g i e a l a e t iv i t i e s
,
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a n t i o x id a n t
, a n t ip la t e l e t
, a n t i t u m o r
, a n t i l e i s h m a n i a l a n d a n t i
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.
T h i s r e v i e w s u m m a r iz e s e x p l o
r a t i o n s o f
e h e m i e a l e o n s t i tu e n t s w i t h b i o a e t i v i t i e s fr o m s p e e i e s o f Sa 加i a s p p . i n t h e p a s t if v e y e a r s , w h i e h m i g h t l a y
o u t a b a s i s fo r fu rt h
e r s tu d i e s
.
[ K e y w o r d s 〕 S a l: i a ; e h e m i e a l e o n s t i t u e n t : b i o lo g i e a l a e t iv i ty
鼠尾草属植物全世界约 90 0 种 , 中国约 29 种 , 后对该属植物的进 一步深人研究 与充 分利用提供
药用的近 30 种 。 该属植物具有广泛的生理活性 ,现 参考 。
代药理实验证实 〔’ ,2J ,该属植物具有扩张冠脉 、 增加 1 菇类化合物
冠脉流量 、 改善微循环 、 保护心脏 的作用 , 能抑制和 菇类化合物是 鼠尾草属植物 主要 活性成分之
解除血小板聚集 , 提高机体耐缺 氧能力 , 具有抗肝 一 ,是 目前该属植物研究 的热点 , 2 0 02 年 以来报道
炎 、抗寄生虫 、 抗肿瘤 和抗病毒等活性 , 是重要 的药 的菇类新化合物有 6 种 ,其中二菇类化合物 59 种 ,
用植物 。 随着色谱等分离手段 、 波谱等结构测定技 三菇类化合物 7 种 。 生物活性广泛 , 主要为细胞毒
术 、 分子和细胞水平的活性测试方法的迅速发展 , 鼠 性和抗肿瘤 ,有些有蛋 白结合或抗氧化功能 ,此外具
尾草属植物越来越受 到人们的重视 ,近 5 年来从该 有抗寄生虫 、 抗菌 、 抗艾滋病毒活性或与心血管和胃
属植物中不断有新化学成分被分离鉴定 , 主要为菇 肠运动有关 。
类 ,少数为糖昔类 、 生物 碱类 和多糖类 化合物 ; 其 1 . 1 二菇类
生物活性各不相 同 。 现对近 5 年 鼠尾草属植物新 主要为松香烷型二砧及克罗烷型二菇等 , 其生
化学成分及其 生物活性 研究进 展加 以综 述 , 为今 物活性及化合物结构式见表 1 和图 1 。
表 1 从 鼠尾草属植物中已发现分离的二菇类化合物及 其生物活性
种 属 化合物名称 日 生物活性 参考文献
5
.
e i l i c ic a
3[]叫川
5
.
e r i o p h o r a
5
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7
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一
1 2
一
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2 0
一n o r 一 a b i e t a
一
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5 ( 1 0 )
,
7
,
9
,
1 2
一
p e n ta e n 石 , 1 4 一d i o n e ( 1 )
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一
8
,
1 2
一
d i e n
一
1 1
,
1 4
一
d i o n e ( 2 )
4
,
14
一
d i h y d or x y s a p功 rt h o q u i n o n e ( 3 )
1 2
一
0
一
m e t h y l e a nr o s o l ( 4 )
抗利什曼寄生虫
抗利什曼寄生虫
心血管 活性
抗 氧化
* 基金项 目 : 国家 “ 十五 ” 重大专题创新药物中药现代化 ( 8 63 计划 ) ( 2 0 04 A A2 3z 3 42 )
6 6 5
中国新药杂志 2 0 7 年第 61 卷第 9期
(续表 1 )
种 属 化合物名称 “ 生物活性 参考文献
5
.
p砌几 i t众 [6 ]
抗微生物活性
抑制拓扑异构酶 lo ta
白血病 、 胃癌细胞毒
[ 7 )
P
一
3 8 8 和 A万 4 9细胞毒
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一
3 8 8 和 A万 4 9细胞毒
5
.
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.
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[ 10〕
5
.
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K 阿片受体亲和力
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K 阿片受体亲和力
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7
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一
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( 7 )
4
一
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3
一
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p r i o n o i d s A
一
C ( 1 0
一 1 2 )
P ir o n o i d D ( 1 3 )
p ir o n o i d E ( 1 4 )
P ir o n o i d F ( 1 5 )
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一
C ( 1 6
一 1 8 )
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1 2
一
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一
m e t h y l c a n d e s a lv o n e B ( 2 0 )
c a n d e s a l v o n e B m e t h y l e s t e r ( 2 1 )
e a n d e l a b or q u i n o n e ( 2 2 )
7
,
8
一
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一
2 ( 1
一
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9
,
10
一
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d i v i n a ot r i n s A
一
C ( 2 6
一 2 8 )
d jv j n a to r in s F ( 29 )
d iv i n a to 州n D 一 E ( 30 和 3 1 )
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s a l v sn i e i n s A
一
B ( 3 7 和 3 8 )
( 3 ,
一 4 1 )
a l v i x a la p a d i e n e ( 4 2 )
i s o s a lv ix a l a p a d ie n 。 ( 4 3 )
6
一
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6
一
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一 e P i c yr P to a e o t a l i d e ( 4 5 )
6
一
m e th y lc 叮 p r o ta n s h i n o n e ( 4 6 )
3
,
4
一s e e o is o p i m a ar 礴 ( 1 8 ) , 7 , 1 5 一 t ir e n 一3 一 o i c a e j d ( 4 7 )
n e o 一 at n s卜in la e to n e ( 4 8 )
s a l v i n a l ( 4 9 )
3
一o x o 一 ti li fo l】d io n e ( 5 0 )
3
一卜y d r o x y t i ll fo l记 i o n e ( 5 1 )
5
一 n o r 一 3
一 o x 。 一 r i li fo l i d i o n e ( 5 2 )
p r z e w a l s k i n C
一
D ( 5 3 和 5 4 )
y u n n a n n i n A ( 5 5 )
d a n s卜e n o l C ( 5 ` )
d a n s h e n o I A ( 5 7 、
b r u s s o n o l ( 5 8 )
i g u e s to l ( 59 )
抑制 胃肠活动
抗乳腺癌
癌细胞毒和抗有丝分裂
2 0
5 t h了n 乙0 1汉班3 2 2
S P忽 w a 白k i i
5
.
y u n n a 脱 n , 15
5
.
b or u , 3 o n e t ` i
抗肿瘤活性
抗肿瘤活性
抗肿瘤活性
杀虫活性 、细胞毒
杀虫活性
{::…
[ 25 〕
。 从结构上 分 , 化合物 l 一刘 属松香烷型二 菇 , 化合物 书 ~ 打 属克罗 烷型 二枯 , 化合物 “ 一 ” 属其 他类型二 菇价厂 1户17夕卿衬才尹
1 2 3 4 5 6 7 8产 分17 1 7 ’协1 0 1 4
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6 6 6 一
中国新药杂志 2 0 7年第 16 卷第 9 期
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O _ O C日 3 .必尹办 沙 粉户厂O H5 3 5 4 5 5 5 6 5 7 5 8 5 9图 1 二二菇类化合物结构式
1
.
1
.
1 松香烷型二菇 通过生物活性追踪的方法 , 取物中分得 1 个松香烯型化合物 (化合物 4 ) , 其 6
20 02 年 T a n 等〔’ 〕从 as 俪 a 。 il ic a 植 物的丙酮提取 位和 10 位通过醋键形成一个闭合五元环 ,具有较弱
物中得到 2 个新 的松香烯型二菇 (化合物 1 和 2 ) , 的抗氧化能力 。 s al “ a rP i on it : 植 物为我 国民间药
体外实验显示有抗利什曼寄生虫活性 , 半数抑制浓 用植物 , 2 0 02 年 c h e n 等困 从其根 中得到 的 5 个新
度 ( Ie 50 )分别是 2 9 0 和 1 8 0 n m o l · L 一 ’ 。 但 U lu b e l e n 松香烯型二菇 ( 化合物 5 一 9 ) , 以 裂环形式存在 ; 5
等 ! 4」从 as 俪 a 。 ir op ho ar 植 物 中分得 的类似化 合物 个化合物生物活性各不相同 ,其 中 7 , 8 一 se co 一 p ar a 一 fe r -
(化合物 3 ) , 则具有明显的心血管活性 。 iM ur a 等 ! ’ 〕 ur ig no n 。 具 有 抗 菌 活 性 , 对 2 种 G 一 菌 金 葡 球 菌
从 s a 肠i a 琳 e i n a li、 植物叶 的二氯 甲烷 ( C H Z C 12 )提 ( s t叩人, l o e o e e u 、 。 u er u 、 ) 和滕 黄 细球 菌 ( M i e r o e o e e u s
一 6 6 7 一
C h in
e叨 J o u rn al fo N e w D ru护 2 0 7 , V o l · 16 N o
·
9
ih t eu
s )有效 , 最 小抑菌浓度 ( M CI ) 分别为 20 . 0 和
15
.
o m m o一 L 一 ’ ; 4 一 h y d or x y s a por r th o q u i n o n e 对拓扑异
构酶 I 有显著的抑制活性 , IC S。为 0 . 8 m m o l · L 一 ’ : 3 -
k e t o 4
一
h y d or x y s a por rt h o q u i n o n e 对 H L石o 白血 病 细
胞 、 S G C刀9 0 1 和 M K N 一 2 5 胃癌细胞有细胞毒性 , IC S。
分别为 4 . 6 , 0 . 2 和 0 . 3 m m o l · L 一 ’ 。 2 0 0 5 年 C h a n g
等 〔’ 〕也 自该植物的乙酸乙酷提取物中得到 6 个裂环
重排的松香烯型二菇 (化合物 10 一 15 ) ,其中化合物
p r i o n o id D 和 P r i o n o id F 分别对 p 一 3 8 8 白血病细胞和
A 一49 肺腺癌细胞有显著细胞毒性 , IC S。分别为 0 . 41
和 0 . 7 2 m m o l · L 一 ’ 。 2 0 0 6 年 x 。 等 [` 〕也从该植物 中
得到 3 个松香烷型二菇 (化合物 16 ~ 18 ) ,但均以二
聚体形式存在 ,结构 中存在 2 个不同的松香烷型骨
架 , 化合物 b i s p r i o te or n e s A 和 B 通过 C 一 C 单键相连 ,
而化合 物 bi s v r io t e r o n e C 则 由醚键 相连 。 2 0 0 3 年
H o h m a n n 等 [ 9 〕从 s a 加i a 。 a n d e la b r u m 甲醇提取物 中
也得到 4 个新松香烯型化合物 (化合物 19 一 22 ) 。
同年 s a i r a 6 a n p o u r 等 〔’ 。 〕从伊朗民间传统广泛用作驱
虫药和抗利什曼 寄生虫 药的植物 s al “ a h y d ar n ge a
粗提物中分离到 2 个 2 0 位甲基脱去的松香烯型化
合物 (化合物 2 3 和 2 4 ) ,体外实验表明具有 中等的
抗疟原虫活性 , Ie s。 > 12 . 5 拜g · m L 一 ’ 。
1
.
1
.
2 克罗烷型二菇 克罗烷型二砧也从 鼠尾草
属植物 中发现 。 2 0 0 3 年 K a w a h a r 。 等仁川 从 s a 肠i a
gr eg i 植物中发现 1 个新 的克罗烷型二菇 (化 合
物 2 5 ) 。 同年 B i g h a m 等 [ ” ]和 M u n r o 等 [ ` , 〕从 s a加 ia
id 沉 n or u m 植物 中也分离到一系列新克罗烷型二菇
(化合物 2 6 和 3 6 ) 。 这类结构对 K 阿片受体有一
定的亲和性 ,其 中 d i v i n a t o r in A 和 di v i n a to r i n B 对 K
阿片受体活性最强 , d i v i n a t o r i n D 和 s a lv i n o ir n G 亲
和力低 ,但 对 5 阿片受体 也有一 定的亲和力 。 所
有这类新 克罗烷 型二菇对 林 阿 片受体均 无亲 和
力 [川 。 2 0 0 5 年 H a r d i n g 等 〔 ” 〕从该 植物 的叶 中又
发现 2 个新的克罗烷型二菇 (化合物 3 7 和 3 8 ) , 这
2 个化合物主要是 D 环上 的 2 个取代基构型不同 。
2 0 0 4 年 B ss i。 等 f ’ 6 〕从美 国 s a 加 i。 叨 。 g n e r ia n a 植物
分泌物 的 C H Z 1C 2 提取物 中得 到 2 个克罗烷 型二
枯二聚体 (化合物 3 , 和 4 0 ) 和 1 个新化合物单体
(化 合 物 4 1 ) 。 2 0 0 5 年 E s q u i v e l 等 [” ]从 s a l: i a
x al aP e n
s is 植物叶中得 到 的 2 个二 赌 (化合 物 4 2
和 4 3 ) , 其骨 架与 克罗烷 型有 点类 似 , 属 于 B 环
开裂结构 。
1
.
1
.
3 其他二砧类新化合物 2 0 02 年 lA 等 〔`川 从
埃及 S a俪 a a e g刀〕t i ac a 植物中也分离到 3 个二菇类
一 6 6 8 一
中国新药杂志 20 7 年第 16 卷第 9 期
新化合物 (化合物 “ 一 ` 6 ) 。 2 0 0 4 年 e a p a s s 。 等 [ ” ]
从 s a肠i a c in n a ba ir n a 植物乙醇提取物中得到 I 个新
的异右松脂烷型二枯 (化合物 47 ) ,体内实验证明其
抑制小鼠胃肠活动能力 , 可能与 L 一型 C a Z + 通道有
关 。 从正品丹参 ( S a俪 a m ilt io r hr 招a) 中也发现了新
二菇类化合物 ,如 w an g 等 〔’ 0 ]从该植物中分得的新
二菇化合物 (化合物 4 8 ) ,对 2 种雌激素受体阳性的
乳腺癌细胞具有明显的抑制活性 , 对雌激素受体阴
J胜和人类表皮生长因子受体 2( H E R 一2 )乳腺癌细胞
的过表达也有抑制活性 。 c h an g 等〔川 也从该植物
的脂溶性部分得到一新化合物 (化合物 4 , ) , 能使人
体中各 种癌 细胞 的生长 受到抑 制 , IC S。 在 4 一 17
m m ol
·
L
一 ’ 范围内 ;体内和体外实验均表明 , 该化合
物能抑制微管蛋 白聚合 , 引起细胞周期蛋 白 lB 水
平的上调 , 激活 cd cZ 蛋 白激酶和 cd c2 c5 蛋白磷酸
酶的磷酸化 , 使细胞循环停留在有丝分裂期 ;在治疗
人类癌症方面很有潜力 ,尤其对药物依赖患者有效 。
2 0 0 5 年 E s q u iv e l 等 〔” ]从生长在墨西哥南部干旱地
带的一种灌木 s a vl ia t hy m o ide 、 中获得过多种不同类
型的化合物 ,最近又从该植物中分得 3 个新型化合
物 (化合物 5 0 一 5 2 ) 。 同年 x 。 等石” ]从 s a 如i a 夕二` -
a ls ik i 植物的丙酮提取部位得到 2 个这种类型结构
的化合物 (化合物 53 和 5 4 ) 。 2 0 0 6 年 x u 等 〔’ 4 了又从
s a 俪 a yu n n a ne ns is 植物中得到 3 个新化合物 (化合
物 5 5 一 5 7 ) , 在 T 一2 4 膀肤癌细胞 、 QG Y 肝癌 细胞 、
K 56 2 白血病细胞和 M e 180 宫颈癌细胞上进行抗肿
瘤活性实验发现 , 化合物 d an hs en ol A 活性显著 , 抗
K 56 2
,
T
一
24
,
QG Y 和 M e l 80 的 IC S。分别是 0 . 5 3 , 7 . 9 4 ,
4
.
6 5
,
6
.
8 9 拜g · m L 一 ’ ,而化合物 da n s h e n o l e 对 M e l s o
和 5K 6 2 的活性小 , IC、 分别是 10 . 9 0 拼g · m L 一 ’ 和 > 3 0
拜g · m L 一 ’ 北合物 y u n n a n n i n A 则对 QG Y 和 M e l s o 呈
中等活性 , I C S。分别 为 16 . 75 和 5 . 5 4 拼g · m L 一 ’ 。 从
s a l v ia b or u
s s o n e t ii 植物 的根中得到的 2 个新化合物
(化合物 58 和 5 , ) ,都对昆虫 fS g 细胞有毒性 ,但 b ur s -
so on l 对哺乳动物 C H O 细胞也有中等细胞毒活性仁” 〕。
1
.
2 三菇类
其生物活 性及化 合物结 构式见表 2 和 图 2 。
2 0 0 2 年 B a 一l e s ta 一A e o s t。 等石’ 6子从 sa 加i a 。 a r j u a e e a 植
物叶的丙酮提取物中 ,得到 1个不常见的 24 位去甲
基的齐墩果烷型三菇 (化合物 60 ) ,通过多种波谱手
段 ,最后确定其结构 。 20 0 3 年 T o p e 。 等 [” ]从土耳其
s a 俪a 、 at m in ae 植物的甲醇提取物 中得到 1 个乌苏
烷型结构的新三菇 (化合物 61 ) ,具有很强的细胞毒
活性 。 2 0 0 4 年 T o p e u 等 [’ 8 〕又从土耳其另一种植物
C hi n e s e J o u m al o f N e w Dur g s 2 0 07
,
V o l
.
1 6 N o g 中国新药杂志 20 0 7 年第 16 卷第 9 期
s a lo i 。 无or n e n ` u咭11 的丙酮提取物 中 ,得 到 3 个结 构 年 B i s i。 等 仁’ 9 〕从 s a l: i。 二 a g n e r i a n 。 植 物 分泌 物 的
类似的新三菇 (化合物 6 2 ~ 6 4 ) ,经体外细胞实验发 C H Z 1C 2 提取物中得到 2 个另一种结 构类 型的三菇
现 , 这 3 个化合 物具有抗 A 2 7 80 人卵巢癌 细胞 活 (化合物 65 和 6 6 ) ,通过一维和二维核磁 ( NM R )技
性 , I C S。分别为 2 6 . 0 , 3 3 . 3 和 3 7 . 5 户g · m L 一 ’ 。 2 0 0 4 术 ,最终确定其结构 。
表 2 从鼠尾草属植物中已发现分离的三菇类化合物及其生物活性
种 属 化合物 生物活性 参考 文献
5 e a dr
“ a e e a
5
.
s t a m i n e a
5
.
k or n e n b u gr i
细胞毒活性
抗 卵巢癌细胞
抗卵巢 癌细胞
抗 卵巢癌细胞
5
. 切叩ne 加 an
2 “ , 3 a 一d ih y d ro x y 一 2 4 一 n o r 4 ( 2 3 ) , 1 2 一 o l e a n a d ie n 一2 8 一 o j e a e id ( 6 0 )
s a l v i s ta m i n e o l ( 6 1 )
l p
,
2 “ 一d i h y d r o x y 一 3 日一 a c e to x y 一 1 1一 o x o u r s 一 1 2 一 e n e (` 2 )
Z a
,
2 0 日一d i h y d r o x y 一3 p 一 a e e t o x y u r s 一 ( 1 1 ) , 12 一d i e n e ( 6 3 )
l p
,
2 仪 一d ih y d r o x y 一3 p
一 a e e to x y u r s一 ( 1 1 ) , { 2 一 d i e n e ( 6 4 )
3
一 o x o 一 1 1 。 , 1 9 日 , 2 0 , 2 2 p 一 te rr a h y d r o x y 一 l u p a n e ( 6 5 )
3 日 , 1 l a , 1 9 p , 2 0 , 2 2 日一p e n t a h y d ro x y 一l u p a n e ( 6 6 )
〔2 6 〕
[ 2 7 }
[ 2 8 〕
6 3 R l 二 H R Z= O H
64 R
l = O H R Z= H
R 二 H o O H p
R 二 0
多“6I
2 糖普类化合物
图 2 三帖类化合物结构式
类化合物 ,近年来又分离到几种新糖普类化合物 ,其
曾报道 [ ’ “ 一 ’ ` 〕从 鼠尾草属植物 中获得一些糖 昔 生物活性及化合物结构式见表 3 和图 3 。
表 3 从鼠尾草属植物中已 发现分离的糖普类化合物及其生物活性
种 属 化 合 物
5
.
m o o cr r oj 王必 n a g e n k w a n i n 4 , 一 o 一 a 一L 一a r a b i n o p y r a n o s y l一 ( l一 6 ) 一 p一 D 一 g a l a e t o p y r a n o s l d e ( 6 7 )
g e n k w a n i n 4
’ 一
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一
[ 。 一L 一r h a m n o p y ar n o s y l 一 ( l一 2 ) 一 [ 。 一L 一r h a m n o p y r a n o s y l 一 ( l 一 6 ) ] 一 p 一D 一g a l a c t o p y r a n o s i d e 〕 ( 6 8 )
5
.
g r e g g i一 s a l v i g er s i d e s A 一 D ( 6 9 一 7 2 )
s 尸
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a 耘` 11 5 一 {【7 ’ 一 ( 3 ` , ’4 一 d i h y d or x y 一p h e n y l ) 一 9 ` 一 o x o 一7 ` 一 p r o p e n y l ] o x y } 一3 一 ( l ” 一 o 一日一D 一g l u e o p y r a n o s y l ) 并 一h y d or x y 一 【R 一 ( E ) ]
b e n z e n e p or P a n o i o a e i d ( 7 3 )
生物活性 参考文献
[ 3 0 〕
[ 3 1〕
抗 H I v 一 l [犯 }
6 7 R、二 A r a RZ二 H
68 R
l二 R Z二 R h a
尺 1二C H3
R l= C H3
R Z二 H
尺 2二A C
R l二C H3 R Z二H
90
司.
67
图 3 糖昔类化合物结构式
2
.
1 黄酮昔 A T C C6 6 3 3 ) 活性 。
z a h i d 等 [” 1从 s a lo i 。 m o o r e r oft i a n a 植 物 的正 2 . 3 酚酸类糖昔
丁醇提取 物 中得 到 2 个新 的黄 酮昔 ( 化 合物 6 7 秦德华等 〔” 〕从 s a 俪。 p二 , a ls ik i植 物 的根 中
和 6 8 ) 。 得到一个新化 合 物 (化 合 物 7 3 ) , 该 化 合物 主要
2
.
2 二菇糖昔 表 现 为 H IV 一 1 整 合 酶 抑 制 活 性 , IC S。 为 9 . 2 3
日本学者 K a w ha ar a 等 〔’ ` 〕分别从 sa 俪 。 g r e g g i i 拜 g’ m L 一 ’ , 而 对 H VI 一 l 逆 转 录 酶 抑 制 活 性 较 差 ,
植物的二 氯甲烷 、 乙 酸 乙醋 和正 丁醇提取 物 中得 I C S 。为 2 39 . 6 4 拜 g’ m L 一 ’ 。
到 4 个二菇糖 昔 (化 合物 6 9 一 7 2 ) , 其 中 sa vil g er 一 3 生物碱类化合物
s id
e D 具 有 抗 枯 草 芽 胞 杆 菌 ( B a e i ll u s s u b t il i s 生物碱类化合物是 2 0 0 5 年才从鼠尾草属植物
一 6 6 9 一
C hi n es e J
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ma l
o
f N ew D ur g s 2 07
, V o l
·
16 N o
·
9
中发现 , 以 前没有关 于此类成 分报道 。 到 目前 为
止 ,仅从该属的 2 个植物种中发现生物碱 ,其 生物
活性及化合 物结构式见表 4 和图 4 。 2 0 0 5 年 D on
等 [ ’ 吕 ]从正品丹 参 ( s a zo i a m il t i o r r h让a ) 中 ,分 离到 5
个新 生物 碱 (化合 物 7 4 一 7 8 ) , 其 中 s a l v ia n e n 对
H e L a 细胞 、 H e p G Z 细胞 和 o V C A R 一3 细胞 具 有细
胞毒活性 , 半 数 中毒 浓度 ( C D 5 0 )在 3 0 . 4 一 39 . 5
m m o l
·
L
一 ’ 范围 内 , 呈 剂量 依赖关 系 。 2 0 0 6 年 L i n
等 [” 〕从 s a 知i。 : u n n a n e n s i, 植物 中得 到 9 个新生物
碱 (化合 物 7 9 一 8 7 ) , 均含有 一个 1 , 3 一氧氮 杂茂
中国新药杂志 20 7 年第 16 卷第 9 期
环 , 活性作者未见报道 。
表 4 从吸尾草 . 植物中己发现分离的生物碱类
化合物及其生物活性
种 属 化 合 物 生物活性 参考文献
占· 爪 “ `自滋。 n~ a l ; i a n e n ( , 4夕 细胞毒活性 汇3 3子
s a lv i a n e n ( 7 5 ) 细胞毒活性
s a lv i a n a n ( 7` )
s a l v i a d i o n e ( , 7 ) 细胞毒活性
5
一
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e t h o x y m e ht y l )
一
I H
一
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2
一 e a比 a卫d e h州 e ( , g )
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一
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一 9 7 )
\ \ \ 0敏以 私、义 以 、、只 _ /。一六人妙嵘 好扩好了 军令, 丫毕 。 -日 3 C。扮补R扮R扮粉
SO R二 H
8 1 R二 C H3
8 2 R二 C H ZC HZ C 0 0 C H3
8 3 R二 C H a
日月 R二 H
肠 R二 C H 3, d , 阮 , 6
86 R
二 住 C H 3
图 4 生物碱类化合物结构式
4 多糖类 析其结构特征 ,结果见表 5 。 S C 4 的生物活性是能
采用 D E A E 一纤 维素柱 色谱 和凝胶渗 透色谱 , 使 B 淋 巴细胞显著增殖 , 脾重量显著增加 , 而对 T
刘翠平等 〔` “ 一 4 , 〕于 2 0 0 2 年和 2 0 04 年从 中药 sa 俪 a 淋 巴细胞增殖 、 胸腺重量 、 小 鼠血液中的免疫球蛋
e h i n e n s is 全草中得到 4 个 酸性 多糖 S C 3 , S C4 , S C S 白 Ig G 和补体 C 3 没有 明显影响 ,但对 P C 12 细胞
和 S C 6 ,利用糖组成分析 、 甲基化分析 、 糖醛酸还原 有保护作用 。 S C S 和 S C 6 则均具有一定的免疫调
及部分酸水解和光谱方 法 (红外 、 核磁 和质谱 ) 分 节功能 。
表 5 从鼠尾草门植物中已发现分离的多菇及其活性
相对分子质量
7
.
7 x 10 4
4
.
5 x 1 0 5
4
.
8 x 1 0 4
> J
.
0 洲 10 6
物质 的量 比 生物活性 参考文献称一召:4日一C名一夕亏
S C S
S仁6
均一多糖
含支链
结构复杂
结构复杂
鼠李糖 、 阿拉伯搪 、 半乳搪 、 半乳糖醛酸
鼠李糖 、木 搪 、 丝氨酸 、 半乳糖 、 半乳糖醛酸
鼠李搪 、 阿拉伯搪 、 半乳糖 、 半乳糖醛酸
鼠李糖 、 阿 位伯糖 、木糖 、 半乳糖 、 葡萄搪醛酸 、半乳特醛酸
1
.
1 : 1
.
0 : 0
.
8 : 1
.
0
1
.
0 : 7
.
0 : 5
.
3 : 1
.
2 : 4
.
2
1 1: 3
.
2 : 2
.
0 : 0
.
9
1
,
l : 1 2 : 3 9 : 0 9 : 0
.
5 : 0
,
3
免疫调节
免疫调节
免疫调节
〔3 5 ]
〔3 6 ]
1 3 7 ]
工3 7 」
飞.J飞e2飞é
尸
t
rlL
5 小结
鼠尾草属植物具有广泛的生物活性 ,在采用现
代科技方法的基础上 , 随着对该属植物活性成分及
其药理作用研究的深入 , 该属植物必将具有更广阔
的应用前景 , 如 20 0 4 年 e h a n g 等 t” 〕报道 的从正品
丹参中分离到的 s al vi an l 有 良好的抗癌作用 。 然而 ,
尽管现在该属植物脂溶性部分不断有新的化合物被
发现 ,但作为该属植物的另一类 主要成分— 水溶性酚酸类 ,作者未查到新的报道 ,这方面的研究有待
进一步深人 。
一 6 7 0 一
[作者简介』 张 正付 ( 19 73 一 ) , 男 , 助 理研 究员 , 主要从 事
天然药物研 究 。 联 系电话 : ( 0 10 ) 6 3 16 5 2 7 9 , E 一m a iz : : z均@ 。 i -
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。
C o n 】
参 考 文 献
J IA N G R W
,
L A U K M
,
H O N P M
,
e t a l
.
Ch e m i s t仔 a n d b i o l o g i c al
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v i t i e s o f e a爪 i c , id d e ir v a ti v e s ofr m as 加她 二 ilt i o hrT 面【J」.
C。二 衬创泌 hC。 , 2 0() 5 , 12 ( 2 ) : 23 7 一 2 46 .
王浴生 , 邓文 龙 , 薛春生 . 中药药 理与应用 〔 M ] . 第 2 版 . 北
京 : 人民卫生出版社 , 19 8 : 190 一 191 .
T AN N
,
K A L O G A M
, R A D T K E O A
, e 忿 a l
.
A b i
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中国新药杂志 2( 0) 7年第 16卷第 9期
南蛇藤属植物化学成分研究进展 ’
冯卫生 ,郝志友 ,郑晓坷
(河南中医学院 , 郑州 4 5 0 0 0 8 )
[摘要 1 卫 矛科南蛇藤属植物全世界约有 50 种 , 我国约 3 0 种 , 广泛分 布于各省 , 其中有 15 种入药 , 用于 祛风
除湿 、 行气散血 、 消肿解毒 , 治疗风 湿筋骨疼痛 、 跌打损伤等 。 近年来 国内外学者对本属植物的研究 日趋活跃 , 其化
学成分及 药理活性研究取得较大进展 。 从本属植物分得大量 p 一二 氢沉香吠喃型倍半菇类化合物 , 并分得 一 些二
菇 、 三菇 、 黄酮 、 生物碱及其他类化合物 , 药理研 究表 明 多个成分具有 昆虫拒食 、 杀虫 、 抗炎 、 抗氧化 、 抗肿瘤 、 抗病
毒 、 细 胞毒等活性 。 其杀虫和 昆虫拒食活性对于保护环境 、 降低农产 品有毒残留物具有重要 意义 , 目前已有这方面
的植物源农药产品 问世 。 而其他药理 活性将使本属植物在防病治病方面大有作为 。 现对 自 20 1 年南蛇藤属植物
的化学成分进行分类汇 总 , 为本属植物 的进一 步研 究提供参考 。
【关链词 1 南蛇藤属 ;化学成分 ;倍半菇
[ 中图分类号〕 R 2 8 2 . 7 1 ; R2 8 4 . 2 [文献标识码〕 A 〔文章编号」 1 0 0 3 一 3 7 3 4 ( 2 0 0 7 ) 0 9 一 0 67 2 一 06
C h e m i e a l c o n s it t u e n st o f g e n u s eC 血 s介 u s
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H A O Z h i
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「A b s t r a e t 〕 T h e b e s t 一 k n o w n P l a n t g e n u s Cel a s tr u s e o n t a i n s 5 0 s p e e i e s o r 5 0 o v e r th e w o lr d . o f t h e
3 0 s p e e i e s o f eC l a
s r r u s d is t r i b u t e d i n C h i n a
,
15 s p e e i e s w i th fu n e t i o n s o f e x p e l l i n g w i n d
一
d a m p n e s s
,
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m o ti n g q i a n d e i cr u l a t i o n
, a n d er m
o v i n g b l o o d s t a
s i s a n d t o x i n s h a
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e e n u s e d a s t r a d i ti o n a l h e br a l m e d
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o i n t s p a i n a n d ht e rer a t m e n t Of tar u m a t i
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一 e m e r g i n g b i o a e t i
v e e o n s ti t u e n t s for m
s p
e e i e s o f C e al s tur s 冬p p . s u g g e s t e d t h e P l a n t g e n u s a s
i n e er a s i n g fo e u s e s
o f i n t e n s i v e i n v e s t i g a t io n s b y b o t
a n i s t s a n d e h e m is t s
a l l o v e r t h e w o lr d
.
T h
e u n i q u e d i s
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t r i b u t i o n o f s e s q u i t
e印 e n o i d s w i t h p一 d i h y d r o a g a or fu r a n s ke l e t o n t o g e t h e r w i th o t h e r t y p e s o f a e t i v e p ir n e i -
P l e s
, s u e h a s di t e甲 e n o i d s , t ir te印 e n o i d s , l a v o n o i d s a n d a l k a l o i d s , h a s e n t iil e d t h e P l a n t g e n u s t o s e vr e
s e v e ar l d ife
r e n t b i
o a e t iv i ti e s i n e l u d i n g a n t i fe
e d e n t
,
i n s e e t i e i d a l
, a n t i ut m o u
r , a n t i v iur s
, a n ti o x i d a n t a n d
e y t
o t o x i e i t y
.
T h e a n t i fe e d e n t a n d i n s e e t i e i d a l s o f th e s e bi o a e ti
v e a g e n t s a er o f
s ig n iif e a n e e i n t h e e n v i or n
-
m e n ta l p r o t e e ti o n a n d r e d u
e ti o n of er s i d u a l t ox i n s i n af
r m g o o d s
.
S o m e b o t a n i e a l p e s ti e id e s o ir g i n a t e d
for m
th e e o n s t i t u e n t s o f g e n u s eC als t ur
s a er o n m ar k e t i n g
.
T h i s P a p e r er
v i e w s e a t e g o ir z a t io n o f e h e m i e a l
e o n s ti t u e n t s fo u n d for m
s P e e i e s o f C e l a : t ur s sP P
.
s i n e e 20 0 1
.
「K e y w o川 s」 eC al s t r u s ; e h e m i e a l e o n s t i t u e n t ; s e s q u i te甲 e n o i d
卫 矛科 ( C e l a s t r a e e a e ) 南蛇藤属 ( C e la s ro s ) 植
物 ,全世界有 50 种 , 分布于热带和亚热带地区 ,我国
约 3 0 种 , 广泛分布于各省 , 在河南伏牛山区大量分
布有 多个 品种 。 其 中有 15 种人 药 , 用于祛风除湿 、
* 基金项 目 : 教育部科学技术研究重点资助项 目 ( 20 3 0 7 8)
H I V 活性〔J」. 中草药 , 2 0(] 4 , 35 ( 7 ) : 72 5 一 7 28 .
[ 3 5 1 n o N M J
,
s H E N e C
, L IN Y L
, e t 0 1
.
N i t ro g
e n
一c o n ta i n in g c
o m
-
p o u n d
s
fro m S
a加她 m ilt 访hr 。 [ J 〕 . J Na : 尸ro d , 2 0 5 , 6 8 ( 7 ) :
10 6 6 一 10 7 0
[ 3 9 ] L I N FW
,
D A M U A G
,
W U T S
.
Ab i
e t a n e di te甲 e n e al kd o id s ofr m
Sa加 i a y u n n a n e ns 。 [ J ]
.
J aN
r p r o d
, 2 0 0 6
,
6 9 ( 1 )
:
9 3 一 9 6
.
〔40 ] 刘翠平 ,王雪松 , 方积年 . 石见穿多糖 S3C 的化学研究【J ] . 药
学学报 , 2 X() 2 , 3 7 ( 3 ) : 1 89 一 19 3 .
[ 4 1了 L IU Cp , FA N G NJ , L l x y , et a l . s伽 e r u arl e h ar e t e d二 “ o n a n d
b i o of 巨e a l a e t i v i t i e s o f SC 4 , a n ac id i e p o lyacs e h a ir d e ofr m as 加必
ch ine 。 自 [ J ] . A e `a hP a acn
o l S i n
, 2 0 2
,
2 3 ( 2 )
:
16 2 一 16
.
〔42 〕 刘翠平 , 王雪松 ,方积年 . 石见穿中两个酸性多搪的化学研究
仁J ] . 中草药 , 2 0 04 , 3 5 ( l ) : 8 一 1 2 .
编辑 : 杨青 /接受日期 : 2 0 6 一 12 一 10
一 6 7 2