全 文 ：Science and Technology of Food Industry 工 艺 技 术
2014年第18期
硒化蒲公英多糖的制备工艺及
硒含量测定的研究
葛明明1，胡 北1，孙丽娜2，李建惠1，侯 巍1，高金波1，*
（1.黑龙江省教育厅生物药制剂重点实验室，佳木斯大学药学院，黑龙江佳木斯 154007；
2.黑河学院，物理化学系，黑龙江黑河 164300）
摘 要：根据有机硒化合物的合成原理，以蒲公英多糖与亚硒酸钠为原料制备蒲公英硒多糖。利用单因素和正交实验
探讨最佳工艺条件；利用HPLC法测定蒲公英硒多糖中的硒含量，并通过红外光谱和差示扫描量热法对硒多糖进行了
初步表征。结果表明，最佳工艺条件为蒲公英多糖与亚硒酸钠质量比为1∶1.2，硝酸体积分数为0.3%，反应温度70℃，反
应时间8h。蒲公英硒多糖的平均硒含量为3.79mg/g，平均收率为33.58%。红外光谱显示：蒲公英硒多糖中含有Se=O键
和Se-C键，实现了蒲公英多糖的硒化，可为进一步的开发和利用提供良好的条件。
关键词：蒲公英多糖，亚硒酸钠，制备，结构表征
Study on preparation and content determination of
taraxacum polysaccharide selenide
GE Ming-ming1，HU Bei1，SUN Li-na2，LI Jian-hui1，HOU Wei1，GAO Jin-bo1，*
（1.The key Laboratory of Biological Drugs，Education the Department of Heilongjiang Province，
Pharmacy College of Jiamusi University，Jiamusi 154007，China；
2.Heihe University，Physical Chemistry Department，Heihe 164300，China）
Abstract：The selenide taraxacum polysaccharide was prepared by using taraxacum polysaccharide and
sodium selenite as the raw material，according to the synthesis principe of organic selenium compound. The
optimal conditions were established by single factor and orthogonal design，the content of polysaccharide
selenide was determined by HPLC，the structure of polysaccharide selenide were characterized by IR and
DSC. The results showed that the mass ratio of taraxacum polysaccharide to sodium selenite was 1 ∶1.2，the
volume fraction of HNO3 was 0.3% ，the reaction temperature was 70℃ and the reaction time was 8 hours.
Under the conditions，the average content of selenium in taraxacum polysaccharide was 3.79mg/g and average
yield was 33.58%. Infrared Spectrum showed that the selenide taraxacum polysaccharide contained Se=O and
Se-C，the selenization of taraxacum polysaccharide was realized，which provide a good condition for further
development and utilization.
Key words：taraxacum polysaccharide；sodium selenite；preparation；characterization
中图分类号：TS241 文献标识码：B 文 章 编 号：1002-0306（2014）18-0276-05
doi：10.13386/j.issn1002-0306.2014.18.053
收稿日期：2013－12－06 * 通讯联系人
作者简介：葛明明（1986-），女，在读研究生，研究方向：生物药物分析。
基金项目：佳木斯大学研究生创新课题（YJSCX2012-032JD）；黑龙江
省卫生厅资助项目（2012-258）。
蒲公英（Taraxacum mongolicum）又名黄花地丁、
婆婆丁、黄花三七等，为菊科多年生草本植物[1]，具有
清热消肿、抗菌、利尿通淋等功效[2]。近年来的研究发
现，蒲公英多糖具有免疫调节[3]、抗肿瘤[4]、抗疲劳[5]、
抗氧化[6]、降血糖[7]等作用。硒是人体所必需的微量元
素[8]，可延缓衰老，防治癌症和心血管疾病。人体若硒
含量失调会导致糖尿病、克山病和大骨节病等[9]，适
量补硒对提高机体免疫力、解毒、抑制衰老、预防疾
病有重要意义[10-12]。因此，将硒与多糖结合使之成为
有机硒化合物—硒多糖，不仅保持了多糖的基本构
型和活性，还很大程度提高了生物可利用度，降低了
毒性和副作用，与无机硒相比，还具有生物活性强，
环境污染小等特点[13-14]。近几年，国外主要研究有机
硒药物的合成及其生物体内的作用机制，但对于硒
多糖的研究尚未成熟[15]。硒多糖主要来源于天然硒
多糖和合成硒多糖 [16]，国内外已有学者通过化学手
段合成硒多糖[17-20]。目前，中国营养学会推荐的成人
摄入量为每日50~250μg，而我国2/3地区硒摄入量低
于最低推荐值[21-22]，因此，本实验以蒲公英多糖和亚
硒酸钠为原料，硝酸为催化剂，制备了蒲公英硒多
糖，并考察了合成工艺的条件，结果该合成工艺简
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工 艺 技 术
2014年第18期
Vol . 35 , No . 18 , 2014
单、安全、对环境污染较小、合成产物得率较高，为蒲
公英硒多糖作为食品添加剂补充食物硒的缺乏奠定
了基础。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
蒲公英多糖 自制，多次纯化所得均一多糖[23]；
Se元素标准溶液 中华人民共和国标准物质中心；
亚硒酸钠 分析纯，上海新宝精细化工厂；硝酸 分
析纯，北京化工厂；盐酸、高氯酸 分析纯，固安县金
荣化工有限公司。
Agilent1100型高效液相色谱仪 美国Agilent公
司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 武汉科
尔仪器设备有限公司；傅里叶红外光谱仪 塞莫尔
飞式科技；透析袋MD10 上海欧韦达仪器科技有限
公司。
1.2 硒化蒲公英多糖的制备
1.2.1 硒化反应 准确称取0.5g一定质量的蒲公英
多糖放入三颈瓶中，加入一定体积分数0.5%硝酸溶
液，加热搅拌使多糖全部溶解，加入一定质量比亚硒
酸钠，70℃搅拌反应8h，待反应完毕，将反应液降至
室温。
1.2.2 除去未反应的亚硒酸根离子 将降温后的反
应液用无水碳酸钠调pH5~6，离心（7000r/min，15min），
抽滤，滤液经流水透析，取透析液少量，加入抗坏血
酸检测，无红色时停止透析。
1.2.3 乙醇沉淀硒多糖[24] 用3倍体积无水乙醇沉
淀，-4℃冰箱中放置过夜，0.22μm微孔滤膜过滤，用
无水乙醇洗涤沉淀数3次，在-0.8kPa，30℃下真空干
燥，得硒多糖。
1.2.4 单因素实验
1.2.4.1 原料配比对硒含量及收率影响 蒲公英多
糖和亚硒酸钠的质量比分别为1 ∶0.6、1 ∶0.8、1 ∶1.0、
1∶1.2、1∶1.4，加入的硝酸体积分数为0.5%，加热时间
8h、反应温度70℃，测其硒含量及收率。
1.2.4.2 催化剂质量对硒含量及收率的影响 其他
反应条件不变按照以上方法合成硒多糖，即硝酸体
积分数分别为：0.1%、0.3%、0.5%、0.8%、1.0%，蒲公
英多糖与亚硒酸钠质量比为1∶1.2、反应时间为8h、反
应温度为70℃，测其硒含量及收率。
1.2.4.3 反应温度对硒化修饰结果的的影响 改变
反应温度，使其分别在50、60、70、80、90℃时搅拌，此
时，蒲公英多糖与亚硒酸钠质量比为1∶1.2、硝酸体积
分数为0.3%、反应时间为8h，测其硒含量及收率。
1.2.4.4 反应时间对硒化修饰结果的的影响 改变
反应时间，使其反应时间分别为4、6、8、10、12h，此
时，硝酸体积分数0.3%，蒲公英多糖与亚硒酸钠质量
比为1∶1.2，反应温度为70℃，测其硒含量及收率，其
收率公式为：收率（%）=（蒲公英硒多糖的质量/蒲公
英多糖的质量）×100
1.2.5 正交实验 在单因素实验的基础上，选用原
料质量配比（蒲公英多糖∶亚硒酸钠）（A）、硝酸体积
分数（B）、反应温度（C）、反应时间（D）4个因素进行
L9（34）正交实验，因素水平见表1。
1.3 HPLC法测定硒化蒲公英多糖中硒含量
1.3.1 色谱条件 色谱柱为：ZORBAX Eclipse XDB-
C18，520mm×4.6mm i.d；流动相：甲醇∶水=45∶55；检测
波长：330nm；流速是1.0mL/min；柱温：室温。
1.3.2 样品消解的处理方法
1.3.2.1 消解液的优化 考察比较HNO3-HC1O4（4∶1）、
HNO3-H2O2（1∶1）、HNO3-H2SO4（1∶1）体系对消解结果
的影响。
1.3.2.2 样品溶液的制备 准确称取20.00mg蒲公英
硒多糖置入试管中，加入混合消解液（浓硝酸、高氯
酸按体积比4∶1混合）1mL，冷消化至过夜。然后将试
管置于100℃水浴锅中加热6h。当试管内黄褐色气体
排尽后，取出试管冷却，加入6mol/L HCl 2.5mL，置于
沸水浴中，至溶液呈现无色或淡黄色，即达到终点。
取出试管，冷却，再将溶液移入10mL容量瓶，定容至
刻度，待测。
1.3.3 硒标准曲线的绘制 取pH2.8的柠檬酸-磷酸
氢二钠的缓冲溶液3mL置于试管中，准确量取消解
后的硒标准溶液（1.0mg/mL）一定体积和邻苯二胺溶
液（1.0mg/mL）1mL，40℃反应100min后加磷酸氢二钠
溶液调pH至中性，然后将反应液转入10mL容量瓶，
定容，使其硒的终浓度分别为0、0.05、0.10、0.20、0.30、
0.40、0.50、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0μg/mL，进样量为20μL，
以硒浓度为横坐标X，色谱峰面积为纵坐标Y，绘制
标准曲线。
1.4 硒化蒲公英多糖的表征
红外光谱：采用KBr压片法，在4000~400cm-1范
围内扫描。
差示扫描量热法：采用DE-6300型综合热分析
仪对样品进行热分析，升温速率10℃·min-1，升温范
围25~600℃。气氛为静态氮气；参比物为Al2O3，分别
对蒲公英硒多糖、蒲公英多糖、亚硒酸钠和蒲公英多
糖与亚硒酸钠物理混合样品进行热谱扫描。
1.5 数据处理
运用SPSS统计软件进行数据分析，Excel作图。
2 结果与分析
2.1 单因素实验
2.1.1 原料配比对硒含量及收率的影响 结果如图1
所示，蒲公英多糖和亚硒酸钠的质量比分别为1∶0.8、
1∶1.0、1∶1.2时，硒含量及收率是随亚硒酸钠的增大而
增大，当1∶1.2时，硒含量及收率达到最高；而后，随
着亚硒酸钠质量的增加，硒含量及收率反而降低，这
说明多糖与亚硒酸钠之间的反应存在着相互依存的
关系。
水平
因素
A 蒲公英多糖∶
亚硒酸钠
B 硝酸体积
分数（%）
C 反应温度
（℃）
D 反应时间
（h）
1 1∶0.8 0.1 60 6
2 1∶1.0 0.3 70 8
3 1∶1.2 0.5 80 10
表1 正交实验因素与水平
Table 1 Factors and levels of orthogonal test
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Science and Technology of Food Industry 工 艺 技 术
2014年第18期
硒含量
图1 原料配比对硒含量及收率的影响
Fig.1 Effect on content and yield of Se by raw material ratio
多糖/亚硒酸钠（g/g）
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
1∶0.6 1∶0.8 1∶1.0 1∶1.2 1∶1.4
硒
含
量
（
m
g/
g）
40
38
36
34
32
30
28
26
24
收
率
（
%）
收率
2.1.2 催化剂质量对硒含量及收率的影响 结果如
图2所示，当硝酸体积分数由0.1%~0.3%时，硒多糖中
硒含量及收率呈上升趋势；而后，随着硝酸体积分数
的增加，硒含量及收率开始降低，可能是由于硝酸的
氧化性增强，使某些多糖链断裂的结果。
2.1.3 反应温度对硒含量及收率的影响 结果如图3
所示，温度增加反应速度加快，在50~70℃的范围内，
硒多糖的硒含量及收率均随温度的升高而增加，当
反应温度为70℃时，硒含量及收率达到最大；70℃以
后温度虽然升高，但硒含量及收率均有所下降，可能
与有机硒的稳定性相关，所以温度不能过高，以50~
70℃为宜。
2.1.4 反应时间对硒含量及收率的影响 结果如图4
所示，在反应时间4~6h时，硒多糖的硒含量及收率随
着时间的延长而增加，当反应时间为8h时，硒多糖
的硒含量与收率交于一点，而后硒含量及收率明显
下降，可能反应时间过长会降解多糖，使其收率大幅
降低。
2.2 正交实验结果与分析
正交实验结果与分析见表2，方差分析见表3。
由表2及表3可知，影响硒含量的四个因素由大
到小为：A＞B＞C＞D，即蒲公英多糖和亚硒酸钠的质量
比是影响硒含量的主要因素，其次是硝酸体积分数，
硒含量
图2 硝酸体积分数对硒含量及收率的影响
Fig.2 Effect on content and yield of Se by volume fraction
of HNO3
硝酸质量分数（%）
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0
0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 1.0 1.1
硒
含
量
（
m
g/
g）
36
35
34
33
32
31
30
收
率
（
%）
收率
硒含量
图3 反应温度对硒含量及收率的影响
Fig.3 Effect on content and yield of Se by reaction temperature
反应温度（℃）
4.0
3.6
3.2
2.8
2.4
2.0
1.6
40 50 60 70 80 90 100
硒
含
量
（
m
g/
g）
36
34
32
30
28
26
24
收
率
（
%）
收率
硒含量
图4 反应时间对硒含量及收率的影响
Fig.4 Effect on content and yield of Se by reaction time
反应时间（h）
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0
2 4 6 8 10 12 14
硒
含
量
（
m
g/
g）
35
34
33
32
31
30
29
28
收
率
（
%）
收率
实验号 A B C D 硒含量
（mg/g）
收率
（%）
1 1 1 1 1 2.1035 31.2
2 1 2 2 2 2.4059 35.3
3 1 3 3 3 2.2245 32.1
4 2 1 2 3 2.4521 31.8
5 2 2 3 1 2.4178 32.5
6 2 3 1 2 2.2356 31.7
7 3 1 3 2 3.0220 35.0
8 3 2 1 3 3.2894 34.9
9 3 3 2 1 3.1612 35.4
硒
含
量
K1 6.7339 7.5776 7.6285 7.6825
K2 7.1055 8.1131 8.0192 7.6635
K3 9.4726 7.6213 7.6643 7.996
k1 2.245 2.526 2.543 2.561
k2 2.369 2.704 2.673 2.554
k3 3.158 2.540 2.555 2.655
R 0.913 0.178 0.130 0.101
优化方案 A3 B2 C2 D3
收
率
K1′ 98.6 98.0 97.8 99.1
K2′ 96.0 102.7 102.5 102.0
K3′ 105.3 99.2 99.6 98.8
k1′ 32.9 32.7 32.6 33.0
k2′ 32.0 34.2 34.2 34.0
k3′ 35.1 33.1 33.2 32.9
R′ 3.10 1.50 1.60 1.10
优化方案 A3 B2 C2 D2
表2 正交实验及结果
Table 2 Results of orthogonal experiment
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2014年第18期
Vol . 35 , No . 18 , 2014
图6 差示扫描量热曲线
Fig.6 Differential scanning calorimetry curve
注：1.蒲公英硒多糖；2.蒲公英多糖与亚硒酸钠物理混合；3.蒲
公英多糖；4.亚硒酸钠。
T（℃）
1
0
-1
-2
-3
-4
-5
0 100 200 300 400 500 600
DS
C（
m
w/
m
g）
1
234
方差来源 SS df S F
硒含量
A 1.471 2 0.7355 77.421
B 0.059 2 0.0295 3.105
C 0.031 2 0.8160 1.632
D 0.019 2 0.0095 1.000
收率
A 15.349 2 7.675 7.373
B 3.976 2 1.988 1.910
C 3.749 2 1.875 1.801
D 2.082 2 1.041 1.000
表3 方差分析表
Table 3 Analysis of variance
注：F0.05（2，2）=19。
最佳工艺条件是A3B2C2D3；而影响蒲公英硒多糖收率
的四个因素大小为：A＞C＞B＞D，说明蒲公英多糖和亚
硒酸钠的质量比对收率的影响最大，最佳工艺条件
是A3B2C2D2。由于在两者的最佳工艺中，只有D不同，
而D又是两者影响最小的因素，再结合单因素的考察
结果分析，最终确定其优化方案确定为A3B2C2D2。
2.3 蒲公英硒多糖的最佳工艺条件的验证实验
根据上述优化结果，在蒲公英多糖与亚硒酸钠
的质量比为1∶1.2，硝酸体积分数为0.3%，反应温度为
70℃，反应时间为8h的优化条件下，制备了5批蒲公
英硒多糖，测得其平均硒含量为3.79mg/g，平均收率
为33.58%，通过验证此条件下制备的蒲公英硒多糖
其收率及硒含量均较高。
2.4 消解液的优化结果
实验对三种体系消解液比较的结果：采用HNO3-
HC1O4（4∶1）体系消解时，不但消解时间短，且消解液
澄清，获得的色谱峰面积较大。而HNO3-H2SO4（1∶1）
体系，虽消解时间短和消解液澄清，但获得的色谱峰
面积较小；HNO3-H2O2（1∶1）体系，不但耗时长，而且
硒的损失最大。因此，本实验选用HNO3-HC1O4（4∶1）
体系对样品进行消解时的。
2.5 硒含量的测定与方法验证
2.5.1 标准曲线的绘制与结果 按1.3.1项下色谱条
件进样20μL，以浓度为横坐标X，吸收峰面积为纵坐
标Y，绘制标准曲线，并进行线性回归。求得回归方程
为：Y=290.49X+6.7044，相关系数R=0.9998，线性范
围为0~5.0μg/mL。
2.5.2 精密度实验 按1.3.3项下的反应操作，以终
浓度为0.5μg/mL的含硒溶液，连续重复进样6次，测
定色谱峰面积，计算RSD值为1.38%，表明仪器精密
度良好。
2.5.3 稳定性实验 按1.3.3项下的反应操作，以终
浓度为0.5μg/mL的含硒溶液，分别于0、2、4、6、12、
24h时测定其色谱峰面积，计算RSD值为2.10%，表明
样品溶液在24h内稳定。
2.5.4 重复性实验 精密称取六份样品按1.3.2.2项
下方法处理，按1.3.3项下反应操作，微孔滤膜过滤，
20μL进样，测定色谱峰面积，计算RSD值为1.73%，表
明方法重复性良好。
2.5.5 加标回收率实验 准确量取已知硒含量的同
一样品9份，3份为一组，将3组样品分别加入高、中、
低浓度的硒标准溶液，按1.3.2.2项下方法处理，按
1.3.3项下反应操作，测定色谱峰面积，计算平均回收
率为99.8%，RSD值为1.22%。
2.6 硒化蒲公英多糖的表征与分析
2.6.1 红外扫描图 采用FTIR-8900红外光谱仪，用
KBr压片法测定蒲公英多糖和蒲公英硒多糖的红外
谱图。谱图如图5所示。
由图5可知，硒化前、后蒲公英多糖的红外光谱
有所变化，但变化不大，这说明蒲公英多糖硒化前、
后基本结构没有大的改变。3433cm-1（O-H）为多糖
的特征峰，此处峰强度减弱，说明-OH数量减少，
2927cm-1和2853cm-1处峰强度较大，说明其（C-H）振
动偶极矩加大，与多糖相比较，硒多糖在1738cm-1的
峰突出有明显，1634cm-1也随之加强，这可能是Se=O
形成的并与C=O相互作用的结果，经红外光谱数据[25]
可知：1264cm-1处峰的增强及417cm-1处多出峰都说
明Se-C的存在，720cm-1多出的SeO32-特征吸收峰，
1099cm-1处多出峰为Se-O-C特征吸收峰。由此推断：
多糖分子中的-OH与H2SeO3分子中的-OH脱去1个水
分子后形成亚硒酸酯的结果。因此，蒲公英多糖的硒
化是成功的。
2.6.2 差示扫描量热分析 由蒲公英硒多糖与蒲公
英多糖、亚硒酸钠和蒲公英多糖与亚硒酸钠物理混
图5 蒲公英硒化多糖和蒲公英多糖的红外光谱
Fig.5 Infrared spectrogram of taraxacum Se polysaccharide and
taraxacum polysaccharide
注：1.蒲公英硒多糖；2.蒲公英多糖。
波数（cm-1）
1.05
1.00
0.95
0.90
0.85
0.80
0.75
0.70
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800 400
透
光
率
（
%）
1
2
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Science and Technology of Food Industry 工 艺 技 术
2014年第18期
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合的差示扫描量热分析曲线（见图6）比较分析可知，
蒲公英硒多糖在25~400℃处仍保持蒲公英多糖的基
本特征，亚硒酸钠在493℃处的峰和蒲公英多糖与亚
硒酸钠物理混合在536℃处的峰消失，说明硒的存在
形式发生了改变，由无机硒转换成为有机硒。
3 结论
本文研究表明：以蒲公英多糖和亚硒酸钠为原
料，以硝酸为催化剂，用乙醇进行沉淀制备蒲公英硒
多糖的工艺路线简单可行。通过单因素实验和正交
实验，确定了最佳工艺条件。最佳工艺条件为原料质
量配比1∶1.2、硝酸体积分数为0.3%、反应时间8h、反
应温度70℃。最佳工艺条件下蒲公英硒多糖中硒含
量为3.79mg/g，平均收率为33.58%。红外光谱显示：蒲
公英硒多糖中含有Se=O键和Se-C键，实现了蒲公英
多糖的硒化。且实现了将无机硒转化为有机硒，为蒲
公英的开发、蒲公英多糖的再利用奠定基础。
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