全 文 ：061　紫堇属植物生物碱类化学成分与药理作用
郑建芳　秦民坚
(中国药科大学中药资源学研究室　南京 210038)
摘　要　紫堇属植物分布广泛 ,且多种作为药用 ,其所含有的生物碱类化学成分主要为异喹啉类生物碱。本属植物
及其提取物具有抗心律失常、抗菌、保肝等药理活性 ,深入研究后可开发为天然药物。
关键词　紫堇属　异喹啉生物碱　原阿片碱　紫堇碱　紫堇灵
　　罂粟科紫堇属 Corydalis植物全世界约有 350
种 ,分布于北温带地区 ,南至北非 -印度沙漠区边缘 ,
个别种分布到东非的草原地区。我国有 290种左右 ,
各地均产 ,以西南地区为多。紫堇属植物治疗疾病的
历史悠久 ,中医多用于清热解毒、除湿止痛 ,治疗感
冒发热、疮疡痈肿、溃烂等症 ;藏医用于治疗感冒发
烧、肝炎、水肿、胃炎、胆囊炎、高血压等多种疾病 [1 ]。
随着研究的不断深入 ,紫堇属植物或其提取物
在国外也越来越广泛地应用于医疗保健。 该属多种
植物具有抑制胆碱酯酶活性 ,可以改善记忆 ,在丹麦
等国家的民间常用来治疗老年痴呆症 [2, 3 ]。抗菌活性
强的血根碱已被开发成牙膏、口腔清洗剂等保健产
品 [4 ]。从目前对该属植物的化学成分研究结果来看 ,
本属植物主要含异喹啉类生物碱 ,现已从该属植物
中分出苯酞类、原小檗碱类、原阿片碱类、苯菲啶类、
苄基异喹啉类、阿朴菲类、枯拉灵类、螺苄异喹啉类
以及其他类型共 9种结构类型的生物碱。该属植物
及其提取物大多具有广泛的药理活性 ,如调节心血
管系统、抗肿瘤、抗菌等。现将近年来国内外对该属
植物的生物碱类化学成分、药理活性研究进行综述。
1　生物碱类化学成分
1. 1　原阿片碱类
原阿片碱类生物碱在紫堇属中数量不多 ,但分
布广泛 ,母核如图 1中Ⅰ所示 ,主要化合物结构详见
图 1,表 1。其中原阿片碱在该属植物中分布最广 ,可
能是紫堇属植物的共有成分 [5 ]。
1. 2　原小檗碱类
原小檗碱类生物碱是该属植物中数量最多的一
类 ,其分布仅次于原阿片碱类 [5 ]。常见的有四氢巴马
亭 ( tet rahydropalma tine)、四氢黄连碱 ( stylopine)、
紫堇碱 ( co rydaline)、黄连碱 ( coptisine )、咖维定
(cav idine)等 ,母核如图 1中Ⅱ所示。
1. 3　苯酞异喹啉类
苯酞异喹啉类生物碱在紫堇属植物中也比较广
泛 ,如从天山黄堇 C . semenovi i中分离出的荷包牡
丹碱 ( bicuculline)、腐生紫堇碱 ( humosine) A,从
直茎黄堇 C . stricta中分得右旋北美黄连碱 [ (+ )-
hydrastine) ],母核如图 1中Ⅲ所示 ,详见图 1、表 1。
1. 4　苯菲啶类
苯菲啶类生物碱在多种紫堇属植物中均有分
布 , 如 山 紫 堇 C . capnoides 中 的 紫 堇 灵
( corynoline)、乙酰紫堇灵 ( acetylco ry-noline)、 11-
表紫堇灵 ( 11-epico rynoline) [ 6] ,刻叶紫堇 C. incisa
中的紫堇洛星碱 ( corynolo xine)、 luguine、 6-氧紫堇
醇灵碱 ( 6-oxocorynoline)、 12-hydroxyno loxine[7 ] ,
以及 C . f labellata中的 6-( 2-羟乙基 )-5, 6-二氢血
根 碱 [ 6-( 2-hydro xyethyl ) -5, 6-dihydro sangui-
na rine ]、 6-丙酮基-5, 6-二氢血根碱 ( 6-acetonyl-5,
6-dihydrosanguinarine) 等 [ 8] ,母核结构如图 1中Ⅳ
所示 ,具体化合物详见图 1、表 1。
1. 5　阿朴菲类
阿朴菲类生物碱有从高加索紫堇 C. caucasica
中分离出的异波尔定碱 ( i soboldine )、球紫堇碱
( bulbocapnine) [9 ]。 母核结构如图 1中Ⅴ所示 ,具体
化合物详见图 1、表 1。
1. 6　苄基异喹啉类
苄基异喹啉类生物碱有从徐州元胡 C .
hsuchowensis中分得的 co ryximine,齿冠紫堇 C .
bulleyana中的 d -no rjuziphine等。这种类型的生物
碱在紫堇属植物中分布不是很广 ,但与其他类型的
生物碱却有一定的生源关系 [5 ]。母核结构如图 1中
Ⅷ所示。
1. 7　螺苄异喹啉类
从黄紫堇 C . ochotensis中分离出异黄紫堇碱
( isoocho tensine )、 co ryso lidine、 8-O-acetylcory-
so lidine
[10 ]
,锥花黄堇 C. thy rsif lora中的西伯利亚
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延胡素碱 ( sibi ricine )、黄紫堇碱 ( o chotensine) 等
属于这一类型。母核结构如图 1中Ⅵ 所示。
1. 8　枯拉灵类
该类型生物碱仅在该属少数植物中发现 ,但被
认为是紫堇属植物的特征成分 ,包括枯拉灵
( cularine)、枯拉辛 ( cularicine)、 henderine、西贝母
碱 ( raddeanine)、 oxocula rine等 [5 ]。母核结构如图 1
中Ⅶ 所示 ,具体化合物见图 1、表 1。
在紫堇属植物中 ,除了以上几种主要结构类型
的生物碱外 ,还有其他类型的生物碱 ,如黄堇碱
(co rypalline)、清风藤碱 ( sino acutine)、刻叶紫堇胺
(co rydamine)等 [5 ]。一种植物常含多种生物碱 ,而
且同时含有多种结构类型生物碱的情况也比较多。
如在凹陷紫堇 C. cava ( L. ) Sch. et K. 中有 58种
生物碱 ,在山延胡索 C. solida ( L. ) Sw artz中有 44
种生物碱 ;刻叶紫堇中有 8种结构类型的生物碱 ,在
C . ruti folia subsp. erdelii中有 9种结构类型的生
物碱 [11 ]。
2　药理作用
2. 1　对心血管系统的作用
去氢紫堇碱 ( DHC)在正常氧、低氧条件下均能
阻止心肌细胞内钙超载 ,可提高心肌细胞的自我保
护作用 [12 ]。 四氢巴马亭可作用于多巴胺受体或 5-
HT2受体而使血压下降、心搏迟缓 [ 13, 14]。原阿片碱
能够抑制 ADP、胶原、花生四烯酸和烙铁头蛇毒血
小板凝集素 ( TMV A)诱导的兔血小板凝集 ,影响血
小板生物活性物质的释放 ,具有保护血小板内部超
微结构的作用 ,并具有抗高血压、抗心律失常作用 ,
其作用机制可能与其阻止 Ca2+内流有关 [15～ 18 ]。从紫
堇属植物中分离到的刻叶紫堇胺、金黄紫堇碱、原阿
片碱等有抗血小板凝集的作用 [19 ]。
2. 2　对中枢神经系统的作用
四氢巴马亭有抗惊厥、抗癫痫作用 ,并且在低剂
量具有抗焦虑活性 ,该作用是由多巴胺受体和
GABAA受体介导的 [20～ 22 ]。 杨等 [23 ]研究发现地丁紫
堇总生物碱能显著抑制小鼠的外观行为和自发活
动 ,拮抗去氧化麻黄碱的兴奋作用 ;单独应用可致小
鼠翻正反射消失 ,并能增强戊巴比妥钠及水合氯醛
对中枢神经系统的抑制作用 ,故有镇静、催眠作用。
地丁紫堇总生物碱大剂量可对抗戊四氮的致惊厥作
用 ,与阈下剂量的士的宁合用则呈协同作用。
2. 3　对平滑肌的作用
　　 Boegge等 [24 ]研究了黄紫堇粗提物对乙酰胆碱
引起的大鼠离体回肠平滑肌收缩的影响 ,结果其解
图 1　紫堇属植物中生物碱类化合物的结构母核
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表 1　紫堇属植物中主要生物碱类化合物
化合物 母核 R1 R2 R3 R4 R5
1 p ro topine Ⅰ — CH2— — CH2— H
2 β-al locryp topine Ⅰ — CH2— CH3 CH3 H
3 cryptopine Ⅰ CH3 CH3 — CH2— H
4 m uramine Ⅰ CH3 CH3 CH3 CH3 H
5 corycavamin e Ⅰ — CH2— — CH2— CH3
6 tet rahyd ropalmat ine Ⅱ CH3 CH3 CH3 CH3 H
7 s tylopine Ⅱ — CH2— — CH2— H
8 ch eilan thi foline Ⅱ CH3 H — CH2— H
9 scoulerine Ⅱ CH3 H H CH3 H
10 sinactine Ⅱ CH3 CH3 — CH2— H
11 is ocorypalmine Ⅱ CH3 H CH3 CH3 H
12 cavidin e Ⅱ CH3 CH3 — CH2— CH3
13 tet rahyd rocorysamine Ⅱ — CH2— — CH2— CH3
14 yuanhunine Ⅱ CH3 CH3 CH3 H CH3
15 is oyuanhunine Ⅱ CH3 CH3 H CH3 CH3
16 corybulbine Ⅱ H CH3 CH3 CH3 CH3
17 adlumidine Ⅲ — CH2— — CH2—
18 bicuculine Ⅲ — CH2— — CH2—
19 h yd ras tine Ⅲ — CH2— CH3 CH3
20 corlumidine Ⅲ CH3 H — CH2—
21 adlumine Ⅲ CH3 CH3 — CH2—
22 corlumin e Ⅲ CH3 CH3 — CH2—
23 corynoline Ⅳ H H H
24 is ocorynolin e Ⅳ H H H
25 11-epicorynoline Ⅳ H H H
26 acetylcorynoline Ⅳ COCH3 H H
27 acetyli socorynoline Ⅳ COCH3 H H
28 6-acetonylcorynoline Ⅳ H H CH2COCH3
29 12-formylox ycorynolin e Ⅳ H OCOH H
30 12-h yd rox ycorynoline Ⅳ H O H H
31 bulleyanaline Ⅳ H O H CH2COCH3
32 consperine Ⅳ COCH3 H CH2COCH3
33 bulleyanine Ⅳ COCH3 H CH2COCH3
34 corydine Ⅴ OCH3 O H OCH3 OCH3 H
35 bulbocapnin e Ⅴ — OCH2O— O H OCH3 H
36 corylulerine Ⅴ OCH3 O H O H OCH3 H
37 glaucine Ⅴ OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3
38 glaucinol Ⅴ OCH3 OCH3 H OCH3 OH
39 dehydroglaucine Ⅴ OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3 6a= 7
40 demeg laucine Ⅴ OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3 N H
41 p rodicen t rine Ⅴ OH OCH3 H OCH3 OCH3
42 dom eslicine Ⅴ OCH3 O H H — OCH2O—
43 dehydronantenine Ⅴ OCH3 OCH3 H — OCH2O— 6a= 7
44 O -meth ylnontenine Ⅴ OCH3 OCH3 H — OCH2—
45 l-isoboldin e Ⅴ OCH3 O H H OCH3 OH
46 sibi ricine Ⅵ — CH2— O O H
47 och otensine Ⅵ H CH3 CH2 H
48 cularine Ⅶ H OCH3 OCH3 OCH3 CH3
49 h enderine Ⅶ — OCH2O— — OCH2O— CH3 6a= 7
50 d-n orjuziphine Ⅷ OCH3 O H O H H H
51 yu ziphine Ⅷ OCH3 O H O H H CH3
痉活性达 45% ,提取物中的黄连碱、咖啡酰苹果酸
解痉活性分别为 16. 5%和 6. 9%。原阿片碱有抗睫状
肌痉挛、松弛平滑肌的作用 ,能抑制高钾引起的豚鼠
回肠、结肠带和兔主动脉、门静脉、肠系膜动脉的收
缩 ,以及去甲肾上腺素 ( N E)引起的兔主动脉、门静
脉、肠系膜动脉的收缩 ,且抑制 N E和高钾的作用无
选择性 [25 ]。 DHC对大鼠离体胸主动脉环由 N E、
KCl、 CaCl2诱导的收缩反应均呈非竞争性拮抗作用 ,
57国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 2期
且 DHC的松弛作用与血管内皮细胞无关 [ 26]。 DHC
对 N E诱导的血管平滑肌的收缩呈显著抑制作用 ,与
钙拮抗剂维拉帕米相似。提示 DHC对血管平滑肌的
松弛作用与外钙内流及内钙释放均密切相关。
2. 4　抗心律失常
陆等 [27 ]采用 8种动物实验模型 ,观察了原阿片
碱抗心律失常作用。乌头碱、毒毛旋花子 K、中枢性、
心肌缺血再灌注、氯仿、苯 -肾上腺素等引起的心律
失常的发生均与心肌细胞内 Na+ 浓度增加有关 ,原
阿片碱对这几种心律失常均有心脏保护作用。 伏生
紫堇 C . decumbens氯仿提取物可降低培养的心肌
细胞搏动速率 ,增加搏动幅度 [ 28]。从中分得的藤荷
包牡丹定碱 ( adlumidine )、 (+ ) -egenine、紫堇米定
碱 ( co rlumidine)对心肌细胞的节律收缩都有不同
程度的影响。
2. 5　抗失血性休克
异紫堇定对失血性休克恒河猴及家兔具有升高
动脉血压、舒张肠系膜微动脉和微静脉及加快血流
速度、增加器官血流量、延长失血性休克动物存活期
等抗休克作用 [29 ]。曹等 [30 ]对异紫堇定的抗休克机制
进行了探讨。先造成家兔急性失血性休克模型 ,然后
测异紫堇定抗休克条件下对血浆 MDA及红细胞膜
脂质流动性的影响 ,结果异紫堇定可增加休克时红
细胞膜脂质的流动性 ,使其维持在正常水平。
2. 6　抗菌、抗病毒
刻叶紫堇和迷延胡索 C . ambigua生物碱有抗
真菌活性 ,主要活性成分为紫堇灵和乙酰紫堇
灵 [31 ]。从 C. longipes中分出的α-北美黄连碱和β-北
美黄连碱 ,对多种真菌孢子的萌发均有不同程度的
抑制作用 ,二者的混合物作用更强 [ 32]。 Singh等 [ 33]
又从中分出 2个具潜在抗真菌活性的生物碱 N -
methylhydrasteine hydroxylactam 和 1-
methoxyberberine chlo ride,其作用强度与剂量相
关 ,当二者的混合比例为 1∶ 1时 ,对真菌孢子萌发
的抑制作用最强。
紫堇属植物中的异喹啉生物碱对诱导的 EB病
毒早期抗原活性有抑制作用 [34 ]。延胡索生物碱有抑
制 HIV-1型病毒逆转录酶的活性 [35 ]。
2. 7　保肝
紫堇灵、乙酰紫堇灵、原阿片碱对 CCl4、硫代乙
酰胺、扑热息痛造成的小鼠肝损伤均有肝保护作用 ,
能降低升高的 sGT P水平及减轻肝脏病理损害 ,在
体外能抑制 CCl4引起的肝微粒体脂质过氧化及
CCl4转化为 CO,乙酰紫堇灵的作用最强。 这 3种化
合物对肝药酶有先抑制、后诱导作用 [36 ]。
2. 8　其他药理活性
原阿片碱具有显著的抗胆碱酯酶活性 ,能减轻
东莨菪碱诱导的记忆损伤 ,并具有抗癌、抗疟、终止
早期妊娠等作用 [ 37]。齿瓣延胡索 C. turtschaninovii
Besser的甲醇提取物能抑制抗体介导的过敏反应 ,
影响细胞介导的过敏反应 [38 ] ,此作用与从中分离出
的去氢紫堇碱有关 [39 ]。 ( - ) -紫堇单酚碱有抗疟活
性 [40 ] ;从直茎黄堇中分得的右旋北美黄连碱具有特
异的 GABAA受体竞争性拮抗作用 ,与荷包牡丹碱
相比效应更强 [41 ]。 从齿瓣延胡索 80% 甲醇提取物
中得到的数种异喹啉生物碱对 GABA转氨酶显示
出强的抑制作用 [42 ]。
3　结语
紫堇属植物资源丰富 ,且便于采收加工 ,民族医
药多用于治疗热性病 ,比如肝热、血热、肝炎、高血
压、感冒、跌打损伤等症 ,这给药学研究提供了线索。
该属植物含有极丰富的异喹啉类生物碱 ,有一些已
显示出多方面的药理活性和临床应用价值。 继续深
入研究紫堇属植物 ,结合先进的化学与药理研究手
段 ,找出发挥药效的物质基础 ,对于充分利用资源 ,
开发高效低毒的新型药物具有重要意义。
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( 2006-05-27　收稿 )
59国外医药·植物药分册　　 2007年第 22卷第 2期