全 文 ：第 35 卷 第 3 期 大 连 大 学 学 报 Vol.35 No.3
2014 年 06 月 JOURNAL OF DALIAN UNIVERSITY Jun. 2014

锦带花乙酸乙酯提取物化学成分研究
常 沙，陈萍萍，高 松*
（大连大学 医学院，辽宁 大连 116622）

摘 要：本文主要对锦带花乙酸乙酯提取物化学成分进行研究。采用醇提法提取锦带花中的化学成分，并依次用石油
醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，通过柱色谱，薄层制备色谱，凝胶柱色谱及重结晶等方法对乙酸乙酯提取物进行分离
纯化。得到 5 个化合物，分别鉴定为：槲皮素（quercetin,I），原儿茶酸（protocatechuic,II），莨菪亭（Scopoletin ,III），
6-甲氧基-7-氧代异戊烯基香豆素（6-methoxy-7-oxo isopentenyl coumarin,IV），β-谷甾醇（β-sitosterol,V），以上化合物
均首次从该种植物得到。
关键词：锦带花；分离纯化；化学成分
中图分类号：R284.1 文献标识码：A 文章编号：1008-2395(2014)03-0092-02
收稿日期：2014-03-20
作者简介：常沙（1989-），男，硕士研究生，研究方向：中药分离及活性的研究。
通讯作者：高松（1959-），男，副教授，硕士生导师，研究方向：中药鉴定及活性研究。


1 实验材料与仪器
1.1 药物
供试品为锦带花干燥花蕾，采集于大连大学校园，
经苏明教授鉴定为锦带花[1]（Weigela Florida (Bunge)
A. DC）。
1.2 主要仪器
数显恒温水浴锅 HH-6（国华电器有限公司，旋
转蒸发器 RE2 52 (上海青浦沪西仪器厂)，SHZ2III
型循环水真空泵 (上海仪表供销公司)，600 MHz 超
导核磁共振波谱仪（瑞士 Bruker 公司）。
2 提取和分离
锦带花干燥花蕾 4.98 kg，用 75%工业乙醇加热
回流提取 2 次，每次 4 个小时，合并提取液并减压回
收乙醇，所得粗提取物分别用石油醚，乙酸乙酯，正
丁醇萃取，得石油醚部分 13 g，乙酸乙酯部分 98 g，
正丁醇部分 41 g，然后对乙酸乙酯部分用硅胶柱色谱、
凝胶柱色谱、制备薄层色谱等方法进行反复分离纯化
得化合物 I-V。
3 结构鉴定
化合物 I：槲皮素。黄色针状结晶（MeOH），
C15H10O7，mp 313～314℃；核磁共振碳谱数据
（13C-NMR，MeOD）如下 δ：132.40(C-3)，162.53(C-5)，
99.37(C-6)，94.50(C-8)，104.51(C-10)，116.25(C-2′)，
116.02(C-5′) ， 121.69(C-6′) ；核磁共振氢谱数据
(1H-NMR，MeOD)δ：6.182(d, 1H, J=1.95 Hz, 6-H)，
6.386(d, 1H, J=1.95 Hz, 8-H)，为槲皮素 A 环上两个相
邻的氢质子信号，6.88(d, 1H, J=8.5 Hz, 5-H′)，7.63(dd,
1H, J=8.5 Hz, 6-H′)，7.72(d, 1H, J=1.95 Hz, 2-H′)，为
槲皮素 C 环上 AB 偶合系统中的三个氢质子信号。以
上光谱数据与槲皮素[2]一致，故鉴定该化合物为槲皮
素。
化合物 II：原儿茶酸。白色结晶性粉末（MeOH），
C7H6O4，mp 200 ℃；核磁共振碳谱数据（13C-NMR，
MeOD）如下 δ：123.41(C-1)，117.8(C-2)，146.04(C-3)，
151.45(C-4)，115.75(C-5)，123.87(C-6)为一组苯环碳
化学信号，116.02(-COOH)；核磁共振氢谱数据
（1H-NMR，MeOD）如下 δ：7.41(dd, 1H, J=1.9, 8.1 Hz,
6-H)，7.44(d, 1H, J=1.9 Hz, 2-H), 6.79(d, 1H, J=8.1 Hz,
5-H)，以上数据与原儿茶酸[3]一致，故鉴定该化合物
为原儿茶酸。
化合物 III：白色针状或棱形结晶（MeOH），
第 3 期 常 沙 等：锦带花乙酸乙酯提取物化学成分研究 93

C10H8O4，mp 200~207℃；核磁共振碳谱数据
（13C-NMR，DMSO）δ：160.5(C-2)，110.5(C-3)，
144.3(C-4)，111.6(C-5)，145.2(C-6)，151.1(C-7)，
102.7(C-8)，109.6(C-9)，109.6(C-10)，55.97（6-OCH3）；
核磁共振氢谱数据（1H-NMR，DMSO）δ：6.22(d, 1H,
J=9.45 Hz, 3-H)，7.91(d, 1H, J=9.45 Hz, 4-H)，7.22(s,
1H, 5-H)，3.82(s, 3H, 6-H)，10.28 (s, 1H, 7-H)，6.78(s,
1H, 8-H)，以上数据与莨菪亭[4-5]一致，故确定该化合
物为莨菪亭。
化合物 IV：6-甲氧基-7-氧代异戊烯基香豆素。
白色针状结晶（MeOH），C15H16O3，磁核共振碳谱数
据（13C-NMR，DMSO）如下 δ：160.6(C-2)，110.4(C-3)，
144.4(C-4)，111.5(C-5)，55.97(C-6)，151.3(C-7)，
102.7(C-8)，109.6(C-9)，149.5(C-10)，此为一组香豆
素母核部分碳化学信号，65.42(C-2′)，117.7(C-3′)，
136.8(C-4′)，22(C-5′)，22(C-6′)为一组异戊烯基碳化
学信号；核磁共振氢谱数据(1H-NMR，DMSO)如下
δ：6.20(d, 1H, J=9.4 Hz, 3-H)，7.80(d, 1H, J=9.4 Hz,
4-H)为典型的香豆素 3,4 位氢偶合信号，7.21(s, 1H,
5-H)，3.81(s, 3H, 6-H)，6.75(8-H)，～5.1(1H， H-2)，～
5.6(1H，H-3′)，～1.24(s, 3H, H-5′)，～1.24(s,3H,H-6′)，
以上数据与蛇床子素[6]苯骈吡喃环母核部分一致（不
同的是母核上取代位置不同：蛇床子素中异戊稀基为
8 位取代，甲氧基为 7 位取代，而该化合物中则是氧
代异戊稀基 7 位取代，甲氧基为 6 位取代），故鉴定
该化合物为 6-甲氧基-7-氧代异戊烯基香豆素。
化合物 V：为白色针状晶体 mp： C29H5O0，
mp 135~136℃；核磁共振碳谱数据（13C-NMR，
CDCl3）δ：37.30(C-1)，31.71(C-2)，71.84(C-3)，
42.36(C-4)，140.81(C-5)，121.73 (C-6)，31.96(C-7)，
31.06(C-8)，50.20(C-9)，36.55(C-10)，21.13(C-11)，
39.83(C-12)，42.36(C-13)，56.82(C-14)，24.34(C-15)，
28.27(C-16)，56.12(C-17)，11.89(C-18)，19.42(C-19)，
36.18(C-20)，18.81(C-21)，34.01(C-22)，26.18(C-23)，
45.91(C-24)，29.23(C-25)，19.42(C-26)，19.08(C-27)，
23.13(C-28)， 12.0 1(C-29)；核磁共振氢谱数据
（1H-NMR，CDCl3）δ：5.35(t, 1H, J=4.7 Hz, 6-H)，
3.52(m, 1H, 3-H)，2.28-1.00 为甾核骨架和侧链氢，
1.01(s, 3H, 19-CH3)，0.93(d, 3H, J=6.3 Hz, 21-CH3)，
0.86(d, 3H, J=6.7 Hz, 28-CH3)，0.84(t, 3H, J=7.0 Hz)，
0.81(d, 3H, J=6.6 Hz, 29-CH3)，以上数据与 β-谷甾醇[7]
一致，故确定该化合物为 β-谷甾醇。



参考文献：
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文）[J]. 云南植物研究, 1999(3): 127.
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[6] 梁波, 李宝林, 金振国. 长春七果实中蛇床子素的分离和
晶体结构分析[J]. 安康学院学报, 2008(04): 13-14.
[7] 刘志华, 杨志学. 马蹄莲中植物甾醇成分的分离与结构鉴
定[J]. 中国药师, 2007, 10(10): 978.
Study on the Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extract of Weigela
CHANG Sha, CHEN Ping-ping, GAO Song*
（Medical College of Dalian University, Dalian 16622, China）
Abstract: The chemical constituents of Weigela ethyl acetate extract was mainly studied in this paper. Ethanol
extraction was used to extract the chemical composition of Weigela, and respectively with petroleum ether, ethyl
acetate, n-butanol extraction, ethyl acetate extract was separated and purified by column chromatography, thin-layer
preparative chromatography, gel column chromatography, recrystallization and other methods. Five compounds were
obtained, there were quercetin(I), protocatechuic acid(II), Scopoletin(III), 6-methoxy-7-oxo-isopentenylcoumarin(IV),
β-sitosterol(V).
Key words: Weigela flowers; separation and purification; chemical composition