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萹蓄的化学成分及药理作用研究进展



全 文 :


收稿日期: 2012-03-31
基金项目: 安徽农业大学人才启动基金资助。
作者简介: 徐 燕,女,博士,副教授。E-mail:yanxu@ahau.edu.cn
安徽农业大学学报, 2012, 39(5): 812-815
Journal of Anhui Agricultural University
网络出版时间:2012-8-27 12:03:51
[URL] http://www.cnki.net/kcms/detail/34.1162.S.20120827.1203.027.html
萹蓄的化学成分及药理作用研究进展

徐 燕 1,李曼曼 1,刘增辉 2,王海燕 1,蒋家月 1
(1. 安徽农业大学教育部和农业部茶叶生物化学与生物技术重点实验室,合肥 230036;
2. 安徽省医学科学研究院,合肥 230061)

摘 要:萹蓄为常用中药, 具有清热利尿、解毒驱虫、消炎、止泻等功效。现代药理研究也证明其具有利尿、
降压、抑菌、抗氧化和保肝等作用。迄今为止,萹蓄中已分离鉴定的化合物主要是黄酮类、酚酸类化合物,其次是
苯丙素类、生物碱类、醌类、糖类化合物等,此外,萹蓄中还含有丰富的氨基酸和人体必需的常量和微量元素等。
查阅了近 40 年的萹蓄文献资料, 对其化学成分和药理作用进行系统、全面的综述, 为其进一步开发利用提供参考。
关键词:萹蓄; 黄酮类化合物; 酚酸类化合物;药理作用
中图分类号:Q949.95 文献标识码:A 文章编号:1672352X (2012)05081204

Research progress in chemical constituents and pharmacological
activities of Polygonum aviculare L.

XU Yan1, LI Man-man1, LIU Zeng-hui2, WANG Hai-yan1, JIANG Jia-yue1
(1. Key Laboratory of Tea Biochemistry and Biotechnology, Ministry of Education and Agriculture,
Anhui Agricultural University, Hefei 230036;
2. Anhui Academy of Medical Sciences, Hefei 230061)

Abstract: Polygonum aviculare L. is a traditional Chinese medicine and commonly used in folkloric medi-
cine. Modern pharmacological studies have proven that it has diuresis, hypotensive and antimicrobial activities,
anti-lipid peroxidation and liver protective effects and so on. Many compounds have been isolated from P. avicu-
lare L., and they are flavonoids, phenolic acids, phenylpropanoids, alkaloids, quinones, saccharides. P. arviculare
L. also has essential elements of the human body and amino acids. This paper reviews research progress in the
chemical constituents and pharmacological activities of P. aviculare L. to provide references for further
development and its utilization.
Key words: Polygonum avculare L.; flavonoids; phenolic acids; pharmacological activities

萹蓄为蓼科(Polygonaceae)蓼属一年生或多
年生草本植物(Polygonum aviculare L.)的干燥地
上部分[1], 又名萹竹、粉节草、乌蓼、地萹蓄、道
生草等,生于山坡、田野、路旁等处,全国各地均
有分布。萹蓄始载于《神农本草经》,性微寒、 味
苦、 归膀胱、大肠经。《本草纲目》中载, 用于“治
霍乱、 黄疸、利小便及小儿鬾病”。《滇南本草》载:
“利小便,治五淋白浊、热淋、瘀精,开关窍。”其
全草入药,具有清热利尿、解毒驱虫、消炎、止泻
等功效。现民间广泛用其治疗泌尿系统的感染、结
石及肾炎等疾病[2]。萹蓄中含有多种化学成分如黄
酮类、酚酸类、苯丙素类、糖类、氨基酸以及多种
常量和微量元素等,现代药理研究也证明其有利尿、
降压、抑菌、抗氧化和保肝等药理作用。为了萹蓄
的进一步开发应用,本文对其化学成分及药理作用
的研究进展进行系统、全面的综述。
1 化学成分
1.1 黄酮类化合物
从萹蓄中分离得到的黄酮类化合物有山柰酚
(kaempferol,1) 、 槲 皮 素 (quercetin,2) 、 杨 梅 素
(myricetin,3)[3]、木犀草素(luteolin, 4) [4]、 tetra-O-
DOI:10.13610/j.cnki.1672-352x.2012.05.008
39 卷 5 期 徐 燕等: 萹蓄的化学成分及药理作用研究进展 813


methylscutellarein (5, 6, 7, 4-tetramethoxy flavanone,
5)[5]、5,7-二羟基 -6-甲氧基黄酮 (5, 7-dihydroxy-
6-methoxyflavane, 6 )、白杨黄素(chrysin, 5,7-二羟基
黄酮, 5, 7-dihydroxy flavane, 7)、5, 7-二甲氧基-4-羟
基黄酮(5, 7-dimethoxy-4-hydroxyflavane, 8) [6]、香橙
素(aromadendrin, 9) [7]、 betmidin(10) [8]、 杨梅树皮
苷(myricitrin, 11) 、 胡桃宁(juglanin, 12) [3]、萹蓄苷
(avicularin, 13) [3, 9]、 槲皮苷(quercetrin, 14)、黄芪
苷(astragalin, 15),槲皮素-3-O-甘露糖苷(quercetin-3-
O-mannopyranoside, 16)[10]、liquiritin (liquiritigenin-
4’-O-β-D-glucopyranoside, 17)、cinaro-side (luteolin-
7-O-β-D-glucopyranoside, 18) [11]、5-羟基-3-甲氧基
双氢黄酮-7-O-芸香糖甙(5- hydroxy-3- methoxy- fla-
vanone-7-O-rutinoside, 19)[6]、des- manthin-1 (20)[12]、
5,3-dihydroxy-4-O-angeloxy- flavone- 7-O- β-D- glu-
copyranoside (21)、luteolin-5-O- β-D- glucopyranoside
(22)、quercetin-3-O-β-D-glucopy- ranoside (23)、 牡荆
素 (vitexin, 24)[13] 、桑色素 -7-O- β-D-葡萄糖甙
(morin-7-O-β-D-glucoside, 25) [6] 、 异 牡 荆 素
(iso-vitexin, 26)、campherol-3-arabinoside (27)、鼠李
素-3-半乳糖苷(rhamnetin-3-galactoside, 28)和金丝
桃苷(hyperoside, quercetin-3-galactoside, 29)[4]。
1.2 酚酸类化合物
从萹蓄中分离得到的有机酸有咖啡酸(caffeic
acid, 30)、阿魏酸(ferulic acid, 31)、芥子酸(sinapic
acid, 32)、对-香豆酸(p-coumaric acid, 33)、香草酸
(vanillic acid, 34)、丁香酸(syringic acid, 35)、对羟基
苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid, 36)、对羟基苯乙酸
(p-hydroxy-phenylacetic acid, 37)、 龙胆酸(gentisic
acid, 38)、原儿茶酸(protocatechuic acid, 39)、没食子
酸(gallic acid, 40)、水杨酸(salicylic acid, 41)、草木
犀酸(melilotic acid, 42)、绿原酸(chlorogenic acid,
43)、表没食子酸(ellagic acid, 44) [14]、右旋儿茶酚
(d-catechol, 45)、草酸(oxalic acid,46)、硅酸(silicic
acid, 47) [15]、tachioside(48)和 isotachioside(49) [16]。
1.3 苯丙素类化合物
从萹蓄中分离得到的苯丙素类化合物有:丁香
脂素(syringaresinol, 50)[12]、 aviculin(51)[8]、伞形酮
(umbelliferone, 52)和东莨菪素(scopoletin, 53) [17]。
1.4 生物碱类化合物
从萹蓄中分离得到 2 个生物碱类化合物:
panicudine (6-hydroxy-11-deoxy-13-dehydrohetisane,
54) [18]和 糙叶败酱碱(patriscabritine, 55) [7]。
1.5 醌类化合物
从萹蓄中分离得到 1 个新的醌类化合物:
6-methoxyplumbagin(56) [5]。
1.6 萜类及甾醇类化合物
从萹蓄中分离得到萜类和甾醇类化合物: lo-
liolide(57)[12]、齐墩果酸 oleanolic acid(58)[5]、β-谷甾
醇 (β-sitosterol, 59) 和 β-胡萝卜苷 (β-daucosterol,
60 )[10]。
郑旭东等[19]采用 GC-MS-DC 联用方法鉴定和
测定了采自甘肃庆阳的乌蓼挥发油成分, 共鉴定出
35 个成分, 其主要成分为 α-莰酮、芳樟醇、匙叶桉
油烯醇、莰烯等。
1.7 其他类化合物
1.7.1 糖类 萹蓄中含有葡萄糖、果糖、蔗糖[15]、
阿拉伯糖和水溶性多糖等[20-22]。
1.7.2 氨基酸 萹蓄中含有 16 种氨基酸, 其中有 6
种是必需氨基酸, 分别为蛋氨酸(methionine)、脯氨
酸(proline)、丝氨酸(serine)、苏氨酸(threonine)、酪
氨酸(tyrosine)、苯丙氨酸(phenylalanine) [23]。于兆海
等首次从萹蓄中分离得到色氨酸[16]。
1.7.3 微量元素 萹蓄中含有丰富的人体必需的常
量和微量元素如 Ca、Fe、Cu、Zn、Mn、Mg、Na、
K 等, 具有较高的药用价值, 萹蓄的抗炎或消炎功
效与之有关[24]。
2 药理作用
2.1 利尿作用
萹蓄煎剂给大鼠皮下注射 1、5 g·kg-1或口服 20
g·kg-1 时均能产生显著的利尿作用[25], 萹蓄煎剂 20
g·kg-1 灌胃大白鼠呈现明显的利尿作用, 并在研究
发现其利尿作用主要是由于所含钾盐所致, 也可能
有其它利尿成分参加[26]。
萹蓄苷 0.5 mg·kg-1 给麻醉犬静脉注射有明显的
利尿作用,3 mg·kg-1 给大鼠灌胃或皮下注射均有显
著的利尿作用, 且其强度与剂量成正比[27]。
2.2 抑菌和杀螨虫作用
浓度为 25%的全草煎剂对弗莱氏Ⅵ型痢疾杆菌
和會莱氏痢疾杆菌皆有抑制作用。1︰10 浓度的煎
剂对须疮癣菌、毛羊状小芽胞菌有抑制作用。40%
水煎剂对葡萄球菌、绿脓杆菌、皮肤真菌均有抑制
作用[3]。
萹蓄的水、丙酮、氯仿、乙醇提取物对革蓝式
阳性菌和阴性菌均有抑制作用, 其氯仿提取物抑菌
活性更好, 除白色念珠菌外可抑制所有已试验的细
菌和真菌。并研究从萹蓄中分离得到的 panicudine
对副伤寒沙门(氏)菌、枯草杆菌、伤寒杆菌金黄色
葡萄球菌的 MIC(最小抑菌浓度)和 MBC(最小杀菌
814 安 徽 农 业 大 学 学 报 2012 年

浓度)[18]。萹蓄提取物还具有显著的杀满虫作用, 具
有化学农药高效的特点,对朱砂叶螨有多个作用位
点, 无抗药性[33]。
2.3 抗肝纤维化作用
用萹蓄甲醇提取物处理胆管结扎和煎断的诱发
肝纤维化小鼠可显著地降低小鼠血清中天冬氨酸转
氨酶(AST)、丙氨酸转氨酶 (ALT)、磷酸酯酶 (ALP)
的水平(P<0.01), 小鼠肝脏中羟脯氨酸的含量也减
少到原来的 40% (P<0.01)。萹蓄甲醇提取物具有显
著的抗小鼠肝纤维化作用[28]。
2.4 抗氧化作用和保肝作用
萹蓄乙醇提取物冻干粉可清除超氧阴离子自由
基、羟基自由基和抗脂质过氧化, 具有抗氧化作用
[29]。从萹蓄乙酸乙酯部分分离得到萹蓄苷和胡桃苷
两个活性成分可显著地抑制酒精中毒小鼠肝的脂质
过氧化, 萹蓄苷的抑制作用更强; 萹蓄苷还可降低
CCl4 诱导的小鼠肝毒性的 s-GOT 和 s-LDH 的水平,
具有显著的肝脏保护作用; 另外萹蓄苷还可降低 α-
萘异硫氰酸酯(ANIT)诱导胆红素水平。 因此萹蓄
苷对 CCl4 和 ANIT 诱导小鼠肝损伤有保护作用[30]。
2.5 对血小板的聚集作用
萹蓄中的牡荆素和鼠李素-3-半乳糖苷对人血
小板聚集有抑制作用; 萹蓄中的木犀草素对人血小
板聚集因实验条件的不同,具有抑制或加强作用[4]。
2.6 降压作用
萹蓄的浸剂、煎剂或乙醇提取液给猫、兔、狗
静脉注射,均有降压作用。萹蓄苷给麻醉犬静脉注
射有降压作用, 但持续时间短,且易产生耐受性[2]。
2.7 抗癌作用
萹蓄中的槲皮素和杨梅皮素对多种致癌物如苯
并芘、黄曲霉等有抑制作用;其中槲皮素对多种恶
性肿瘤细胞如白血病细胞、人乳腺癌细胞等均有抑
制生长作用[31-32]。
3 讨论
萹蓄作为我国的一种传统常用中药, 具有分布
广、适生性强、资源丰富等特点, 不仅含有丰富的
化学成分,而且具有诸多的药理作用,是一种值得
进一步研究和开发的药材。目前萹蓄的化学成分研
究多集中在黄酮类、酚酸类成分,其他类成分研究
的较少,萹蓄药理作用的研究主要集中在提取物的
活性研究上,单体成分的活性研究较少。在萹蓄药
理作用的进一步研究中,应注重从提取物、有效组
分和成分单体 3 个层次着手, 借助高通量筛选、细
胞模型和动物模型等阐述萹蓄及其复方的物质基础
及作用机理。萹蓄资源丰富,其提取物对细菌和真
菌显示较好的抑菌作用,从中开发出抑菌的天然药
物或农药将是今后的一个研究方向;另外,萹蓄中
含有丰富的黄酮类成分,黄酮类化合物是天然的抗
氧化剂,可开发为药物,或食品、化妆品等的添加
剂,应用前景广阔。
参考文献:
[1] 中华人民共和国卫生部药典委员会. 中国药典(一部)
[S]. 北京: 化学工业出版社, 2010: 314.
[2] 国家中医药管理局中华本草编委会 . 中华本草 (6
卷)[M]. 上海: 上海科技出版社, 1999, 2: 639, 1286.
[3] 许福泉, 刘红兵, 罗建光, 等. 萹蓄化学成分及其归经
药性初探[J]. 中国海洋大学学报, 2010, 40(3): 101-104.
[4] Panosyan A. G, Barikyan M L.,Grigoryan R T, et al. The
effect of Polygonum aviculare L. flavonoids on platelet
aggregation [J]. Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal,
1986, 20(2): 190-194.
[5] Al-Hazimi H M A, Haque S N. A new naphthoquinone
from Polygonum aviculare[J]. Natural Product Letters,
2002, 16(2): 115-118.
[6] 郑旭东, 苏跃增, 沈序维, 等. 庆阳乌蓼中黄酮类化合
物的研究[J]. 西北师范大学学报:自然科学版, 1999,
35(2): 47-49.
[7] 陈晓虎. 萹蓄的抗肿瘤活性成分研究[D]. 上海: 复旦大
学, 2004.
[8] Kim H J, Woo E R, Park H. A novel lignan and flavonoids
from Polygonum aviculare[J]. Journal of Natural Products,
1994, 57(5): 581-586.
[9] Ohta T . The glycosides of Polygonum aviculare L. var.
buxifolium Ledeb[J]. Z Physiol Chem, 1940, 263: 221- 223.
[10] 陈晓虎, 陈道峰. 萹蓄的化学成分研究[J]. 中国中药杂
志, 2004, 29(9): 918-919.
[11] Yunuskhodzhaeva N A, Eshbakova K A, Abdullabekova V
N. Flavonoid composition of the herb Polygonum aviculare
[J]. Chemistry of Natural Compounds, 2010, 46(5): 803.
[12] 赵爱华, 赵勤实, 林中文, 等. 萹蓄的化学成分研究[J].
天然产物研究与开发, 2002, 14(5): 29-32.
[13] Sun L P, Zheng S Z, Wang J X, et al. The flavonoids from
Polygonum aviculare[J]. Indian Journal of Chemistry,
Section B: Organic Chemistry Including Medicinal
Chemistry, 2002, 41B(6): 319-320.
[14] Swiatek L, Dombrowicz E. Phenolic acids in medicinal
plant drugs of Polygonum species[J]. Farm Pol, 1988,
43(7/8): 420-423.
[15] Haverland F. Polygonum aviculare-the knotgrass: a bo-
tanical-chemical pharmaceutical reworking [J]. Pharmazie,
1963, 18: 59-87.
[16] 于兆海, 孙结. 萹蓄的化学成分研究[J]. 中草药, 2002,
33(6): 498-499.
[17] Khvorost P P. Flavonoids of Polygonum aviculare[J].
Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1980, 6: 840
[18] Salama H M H, Marraiki N. Antimicrobial activity and
phytochemical analysis of Polygonum aviculare L. (Po-
lygonaceae), naturally growing in Egypt [J]. Saudi Journal
39 卷 5 期 徐 燕等: 萹蓄的化学成分及药理作用研究进展 815


of Biological Sciences, 2010, 17: 57–63.
[19] 郑旭东, 胡浩斌, 郑尚珍, 等. 庆阳乌蓼挥发油成分的研
究[J]. 西北师范大学学报:自然科学版, 1999, 35(3): 68-70.
[20] Yakovlev A I, Churilov G I. Polysaccharides of Poly-
gonum aviculare[J]. Khimiya Prirodnykh Soedinenii,
1978, 6: 795-796.
[21] Yakovlev A I, Churilov G I, Ginak A I. Polysaccharide
composition of Polygonum aviculare [J]. Khimiya Pri-
rodnykh Soedinenii, 1985, 5: 619-622.
[22] Yunuskhodzhaeva, N A, Abdullabekova V N, Kurbanova
A D. Polysaccharide composition of Polygonum hydro-
piperis and P. aviculare [J]. Chemistry of Natural Com-
pounds, 2006, 42(5): 600-601.
[23] Denisenko O N,Mazulin A V, Kaloshina N A. Amino acid
content of species in the genera Pyrus L. and Polygonum
L.[J]. Farmatsevtichnii Zhurnal (Kiev), 1990, 5: 71-72.
[24] 阿布来提·都热西提. 中草药蓄中 8 种常量及微量元素
的分析[J]. 微量元素与健康研究, 2009, 26(3): 29-31.
[25] 黄厚聘, 程才. 萹蓄的利尿作用[J]. 贵阳医学院学报,
1963: 36.
[26] 吕向华. 中药苍术、萹蓄、芫花及车前子煎剂利用作用
的初步观察[J]. 药学学报, 1966, 13(6): 454-458.
[27] 李蕴山, 傅绍萱, 韩锐, 等. 广寄生苷之利尿作用[J].
药学学报, 1959, 7(1): 1-5.
[28] Nan J X, Park E J, Kim H J, et al. Antifibrotic effects of
the methanol extract of Polygonum aviculare in fibrotic
rats induced by bile duct ligation and scission [J]. Bio-
logical & Pharmaceutical Bulletin, 2000, 23(2): 240-243.
[29] Hsu C Y. Antioxidant activity of extract from Polygonum
aviculare L.[J]. Biological Research, 2006, 39(2): 281- 288.
[30] Choi H J, Kim N J, Kim J W, et al. Anti-lipid peroxida-
tion and liver protective effects of Polygonum aviculare
L.[J]. Saengyak Hakhoechi, 1997, 28(3): 117-123.
[31] 雪石. 黄酮类化合物的抗肿瘤活性[J]. 外医学药学分
册, 1995, 22: 92-96.
[32] Cassady J M. Natural product as a source of potential
cancer chemotherapeutic and chemopreventive agents [J].
J Nat Prod, 1990, 53: 23-41
[33] 王有年, 师光禄, 段碧华. 一种萹蓄提取物及其制备方
法和用途[P]. 101579002, 2009-11-18.




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本刊外聘编委 朱军教授

朱军,男,汉族,江苏宿迁人,1949 年 5 月生,1969 年 1 月参加工作,1986 年 5 月加入中国共产党。美
国北卡罗来纳州立大学统计系和遗传系毕业,研究生学历,统计学和遗传学博士,教授。
1969 年 1 月至 1973 年 9 月在安徽省蒙城县插队。1973 年 9 月至 1976 年 9 月在安徽农学院农学系农学专业
学习。1976 年 9 月至 1979 年 9 月任安徽省蒙城县楚村区农技站技术员。1979 年 9 月至 1982 年 9 月在浙江农业
大学农学系农学专业学习,获硕士学位。1982 年 9 月至 1998 年 9 月在浙江农业大学任教,其中 1986 年 6 至 1989
年 6 月在美国密西西比州立大学农学系、美国北卡罗来纳州立大学统计系和遗传系学习,获统计学和遗传学专
业博士,1989 年 6 月至 1990 年 7 月在美国北卡罗来纳州立大学统计系做博士后研究。1991 年 7 月晋升教授,
1993 年 12 月任博士生导师。1994 年 9 月至 1998 年 9 月任浙江农业大学副校长。1999 年 7 月任浙江大学农业
与生物技术学院院长。2005 年 2 月任浙江大学党委常委、副校长。
中国数学学会生物数学学会副理事长,中国农学会农业应用数学分学会理事长,浙江省遗传学会副理事长,
国家自然科学基金委员会生命科学部遗传学评审组成员,农业部教学指导委员作物学科组成员。《生物数学学报》
编委,《中国棉花学报》编委。先后主持了 3 项国家自然科学基金项目、1 项国家教委跨世纪优秀人才专项基金
项目、1 项国家自然科学基金重大项目子课题、2 项浙江省自然科学基金和 1 项棉花育种国家攻关项目。至今已
在国外发表论文 37 篇(其中 SCI 检索的 25 篇),国内核心刊物发表论文 50 余篇(其中国家学会一级刊物 28 篇)。
有 4 篇论文获浙江省自然科学优秀论文一等奖。主持的《作物数量性状遗传分析新方法的研究》获 1994 年国家
教委科技进步二等奖。