全 文 :165※分析检测 食品科学 2010, Vol. 31, No. 14
紫苏属植物种子含油率及其脂肪酸组成
胡 彦 1 , 2,丁友芳 1,温春秀 3,谢晓亮 3,周巧梅 3,刘玉军 1 ,*
(1.北京林业大学生物科学与技术学院,北京 100083;2.文山学院生化系,云南 文山 663000;
3.河北省农林科学院药用植物研究中心,河北 石家庄 050051)
摘 要:采用化学法萃取和GC-MS法,对从国内 5个省、市、自治区收集的紫苏属植物 5个变种的 10份试材种
子的含油率及其脂肪酸组分进行研究。结果表明,紫苏属植物 10份试材间种子的含油率介于 33.49%~42.58%之
间;应用 SPSS 11.0软件对其种子含油率进行单因素方差分析,表明紫苏属植物 5个变种 10份试材间种子含油率存
在极显著性差异。GC-MS分析结果表明,紫苏属植物种子油中脂肪酸的组成简单,10份试材种子油中共检测出
6种脂肪酸组分——棕榈酸、亚油酸、α-亚麻酸、硬脂酸、10-十八碳烯酸和油酸,其中前 4种为 10种试材的共
有成分,1、2、3、5 号试材含油酸,但不含 1 0- 十八碳烯酸,4、6~10 号试材含有 1 0- 十八碳烯酸,但不含
油酸。10份试材种子油中α-亚麻酸含量介于 71.75%~80.06%之间,不饱和脂肪酸的含量介于88.80%~92.82%之间。
关键词: 紫苏属植物;种子油;脂肪酸;气相色谱 -质谱法(GC-MS)
Oil Contents and Fatty Acid Composition of the Seeds of the Genus Perilla from Different Geographical Origins
HU Yan1,2,DING You-fang1,WEN Chun-xiu3,XIE Xiao-liang3,ZHOU Qiao-mei3,LIU Yu-jun1,*
(1. College of Biological Sciences and Biotechnology, Beijing Forestry University, Beijing 100083, China;
2. Department of Biochemistry, Wenshan University, Wenshan 663000, China;
3. Medicinal Herbs Research Center, Hebei Academy of Agriculture and Forestry Sciences, Shijiazhuang 050051, China)
Abstract :Soxhlet extraction was used to extract seed oils from 10 plant samples (from different areas of China) belonging to
5 varieties of the genus Perilla, followed by the fatty acid composition analysis using GC-MS. The oil contents of these 10
Perilla seed samples ranged from 33.49% to 42.58%. The one-way analysis of variance achieved using software package SPSS
11.0 showed that there was a significant difference in oil content among these 10 Perilla seed samples. The GC-MS analysis
indicated that these 10 Perilla seed samples exhibited simple fatty acid composition. Palmitic acid, linoleic acid, α-linolenic
acid and stearic acid were found in all of these 10 Perilla seed samples. Oleic acid was found only in Perilla seed samples No.
1, 2, 3 and 5 and 10-octadecenoic acid only in Perilla seed samples No.4 and 6-10. The relative contents of α-linotenic acid
of these 10 Perilla seed samples ranged from 71.75% to 80.06% and the content of unsaturated fatty acids from 88.80% to
92.82%.
Key words:the genus Perilla;seeds oil;fatty acids;gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)
中图分类号:Q946.8 文献标识码:A 文章编号:1002-6630(2010)14-0165-05
收稿日期:2009-10-18
基金项目:河北省科技攻关项目(07276410D);“十一五”国家科技支撑计划“重大新药创制”专项(2009ZX09308-002)
作者简介:胡彦(1966—),男,副教授,博士研究生,主要从事药用植物学研究。E-mail:huyan3220@126.com
*通信作者:刘玉军(1962—),男,教授,博士,主要从事光生物学与药用植物学研究。E-mail:yjliubio@163 .com
紫苏(Perilla frutescens (L.) Britt.)是唇形科(Labiatae)
紫苏属(Perilla)的一年生自花受粉草本植物。紫苏的种
子称为苏籽,其叶称为苏叶,是中国卫生部首批公布
的既是食品又属药品的 60种中药之一[1]。紫苏是迄今发
现的种子油中α -亚麻酸含量最高的植物物种[2]。通过
对α- 亚麻酸的医疗保健功能的深入研究,人们发现紫
苏种子油中所富含的α-亚麻酸是ω -3长链多不饱和脂肪
酸的前体物质,在人体内可以转化生成对人体有重要生
理作用的物质——二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid,
EPA)和二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid,DHA)。
这两种被称为脑黄金的生命活性因子是构成大脑细胞和
人体神经细胞的主要成分,也正是目前国际上风行的保
健食品深海鱼油的主要功能成分,具有降低胆固醇[ 3]、
降血压、提高记忆力、保护视力、增强免疫力、延
缓机体衰老,预防老年痴呆症等功效,在治疗癌症[ 4]、
气喘病[5-6]、过敏性疾病[7]、心脑血管疾病[8-9]等方面均有
显著功效,在营养学界有“植物脑黄金”的美誉 [ 1 0 ]。
紫苏种子油被认为是一种优良的保健食用油[11],因而它
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具有较高的经济价值[12-13]。
中国为紫苏属植物的起源地之一[14],具有种质资源
丰富[15],栽培历史悠久和栽培区域广泛的特点[16]。为了
充分开发利用紫苏种子油这一引起国内外营养学者关注
的食用油源,本实验在广泛收集紫苏试材的基础上,
对从国内 5 个省、市、自治区收集的属于紫苏属植物
5个变种的 10份紫苏种子试材的含油率及其脂肪酸组分
进行分析,以期为我国紫苏属植物资源的开发利用提
供参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
从云南、重庆、贵州、广西、河北 5 个省、市、
自治区收集紫苏种子 10份,分小区种植于河北省农林科
学院药用植物研究中心的药用植物种质资源圃。在紫苏
的整个生育期进行形态学观察和分类鉴定,鉴定依据为
《中国植物志》。紫苏属植物分为 4 个变种,即野生紫
苏变种、耳齿紫苏变种、回回苏变种和紫苏变种,紫
苏变种包括了原来的紫苏变种和白苏变种两个变种[17]。
与郭凤根等[18]、刘月秀等[16]研究的结果相一致,将紫苏
变种与白苏变种分开更为恰当。为此,实验中紫苏属
植物被分为 5 个变种。5 个变种 10 份试材的编号、来
源、千粒质量、种子的颜色等见表 1。
乙醚、甲醇、正己烷、氢氧化钠等均为国产分析
纯,水为超纯水。
1.2 仪器与设备
Trace 2000 Series 气相色谱仪 意大利CE Instruments
公司;Voyager质谱仪 美国 FinniganThermo-Quest公
司;VF-5空心石英毛细管柱(30m× 0.32mm,0.25μm)
美国瓦里安(Varian)技术公司; ALC210.3型电子天平 德
国赛多利斯(Sartorius)集团;FW100型高速万能粉碎机
天津市泰斯特仪器有限公司;HH-6型恒温水浴锅 上
海比朗仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 紫苏种子油的提取
紫苏种子油的提取参考郭凤根等[19]的方法,采用索
氏提取器,以分析纯无水乙醚为溶剂提取 10h,获得紫
苏种子油,计算含油率。
m3-m2
含油率 /%=————× 100
m1
式中:m 1为称取待测粉碎种子样品的质量;m 2为
索氏提取器小烧瓶空瓶质量;m3为索氏提取器小烧瓶加
紫苏种子油的质量。
1.3.2 GC-MS分析条件
气相色谱条件:GC界面温度 250℃,色谱柱为VF-
5空心石英毛细管柱,进样口温度 280℃。程序升温过
程如下:由 50℃起,以 20℃/min持续升温至 180℃,恒
温 5min,再以 5℃/min持续升温至 220℃,改 10℃/min
持续升温至 2 9 0℃,恒温 1 5 m i n。载气为高纯氦气
(99.999%),不分流,流速 1.5mL/min。
质谱条件:EI +源,扫描范围 29~540u,扫描速
率 0.6s/次,离子源温度 190℃,灯丝发射电流 150μA,
检测器电压 350V。
1.3.3 甲酯化样品脂肪酸制备
精确称取紫苏种子油 0.4g,加 0.5mol/L KOH-MeOH
2mL,60℃皂化 l5min;冷却后加质量分数为 l4% BF3-
MeOH 2mL,60℃甲酯化 5min;冷却后加正己烷与饱和
氯化钠各 2mL,离心取上清液,获得紫苏种子油甲酯化
脂肪酸样品[2 0]。
1.3.4 样品分折与成分鉴定
样品分析时分别取甲酯化脂肪酸样品液 0.1μL进行
GC-MS分析。采用Xcalibur 1.2版本软件及NIST 98谱
图库进行脂肪酸成分的检索,结合脂肪酸出峰的保留时
间进行鉴定;采用峰面积归一化法,求得各脂肪酸成分
的相对含量。
2 结果与分析
2.1 紫苏属植物种子含油率
由表 1 可见,1 号、5 号、6 号试材分别为野苏、
白苏和回回苏变种,它们种子的含油率分别为 39.84%,
33.58%和 39.84%。2~4号试材为耳齿紫苏变种,它们
的种子的含油率介于 38.66%~40.48%之间;7~10号试
材为紫苏变种,其种子的含油率介于 33.49%~42.58%
之间。10份紫苏试材,种子含油率最高者(7号试材)为
42.58%,而最低者(8号试材)仅为 33.49%。
为探明上述差异是因为10份试材间的遗传差异所引
起,还是由于提取种子油时的误差所导致,应用 SPSS
11.0软件对表 1的测定结果作单因素方差分析,结果表
明紫苏属植物 5个变种 10份试材间种子含油率存在极显
著性差异。
为了明确各平均数之间差异显著或不显著,用
SPSS 11.0软件对测定结果又进一步作了最小显著差数法
(LSD法)多重比较(表 l)。多重比较结果显示:野生紫苏
变种(1号试材)的含油率与耳齿紫苏变种(2~4号试材)的
含油率相比,无显著性差异;与白苏变种(5号试材)的
含油率相比有极显著性差异;与回回苏变种(6号试材)的
含油率相比无显著性差异;与紫苏变种中的 7、8号试
材的含油率相比有显著性差异,与 9、10号试材的含油
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编号 类群 来源 千粒质量 /g 种子颜色
含油率 /%
1 2 3 均值
1 野苏 四川广安市 0.71 黄褐 40.13 39.63 39.75 39.84± 0.26bcBC
2 耳齿紫苏 云南西畴县 2.27 黄褐 39.92 40.26 40.16 40.11± 0.17bcB
3 耳齿紫苏 云南耿马县 2.12 灰白 40.63 40.48 40.32 40.48± 0.16bB
4 耳齿紫苏 云南广南县 1.69 白色 39.44 37.83 38.72 38.66± 0.81cC
5 白苏 河北安国市 4.71 褐色 33.73 33.76 33.25 33.58± 0.29dD
6 回回苏 广西梧州市 0.63 黄褐 39.88 39.86 39.77 39.84± 0.06bcBC
7 紫苏 河北安国市 4.59 黄褐 44.30 41.12 42.32 42.58± 1.61aA
8 紫苏 河北安国市 0.89 黄褐 33.57 33.61 33.29 33.49± 0.17dD
9 紫苏 河北安国市 0.95 黄褐 38.73 39.73 39.74 39.40± 0.58cBC
10 紫苏 贵州遵义市 1.15 黄褐 40.32 40.19 40.15 40.22± 0.09bcB
表 1 紫苏种子含油率及最小显著差数法多重比较结果
Table l Oil contents of 10 Perilla seed samples and results of least significant difference multiple comparison test
注:小写字母不同表示差异达显著水平(P< 0.05);大写字母不同表示差异达极显著水平(P< 0.01)。
率相比无显著性差异。2~4号试材为耳齿紫苏变种下不
同的种源,4号试材与 3号试材之间种子的含油率存在
极显著差异,2、3 号试材之间无显著性差异。分析紫
苏变种 7~10号试材间种子含油率之间的差异,7号试
材与 8、9、10号试材之间有显著性差异,9 号试材与
10 号试材间无显著性差异。综上所述,紫苏属植物不
同变种试材之间以及同一变种下不同种源间种子的含油
率差异较大。
2.2 紫苏属植物种子油中脂肪酸的成分及相对含量
经 GC-MS分离和分析,分别得到紫苏属植物 5个
变种 10份试材脂肪酸成分的总离子流图(图 1)。紫苏属
植物 5个变种 10份试材种子油中脂肪酸的组分及相对含
量的 GC-MS分析结果见表 2。
1~10分别代表紫苏属植物 1~10号试材。
图 1 紫苏属植物 10份试材种子油中脂肪酸 GC-MS总离子流图
Fig.1 GC-MS total ion current chromatograms of methyl esterified seed
oils of 10 Perilla seed samples
为 10份试材的共有成分;1、2、3、5号试材含油酸,
但不含 10-十八碳烯酸,4、6~10号试材含有 10-十八
碳烯酸,但不含油酸。
注:UFA s 为不饱和脂肪酸含量之和;—.未检测出。
编号 类群
相对含量 /%
棕榈 酸 亚油酸 α-亚麻酸 10-十八碳烯酸 油 酸 硬脂 酸 UFAs
1 野苏 5.88 15.87 73.68 — 2.44 2.20 91.99
2 耳齿紫苏 5.88 11.07 79.98 — 1.54 1.52 92.59
3 耳齿紫苏 6.09 13.13 77.97 — 0.65 2.17 91.75
4 耳齿紫苏 7.82 11.78 76.88 1.40 — 2.12 90.06
5 白苏 7.23 10.54 77.58 — 2.77 1.89 90.89
6 回回苏 6.31 14.18 75.81 0.93 — 2.77 90.92
7 紫苏 5.95 10.12 80.06 1.78 — 2.10 91.96
8 紫苏 6.08 13.19 77.04 1.54 — 2.15 91.77
9 紫苏 5.37 11.83 80.06 0.93 — 1.81 92.82
10 紫苏 7.22 15.85 71.75 1.20 — 3.99 88.80
表 2 紫苏属植物种子油脂肪酸的组分及相对含量
Table 2 Identified fatty acids and their relative contents in seed oils of
10 Perilla seed samples
脂肪酸是油脂中的重要组成成分,由表 2可知,紫
苏属植物 5个变种 10份试材种子油中共检测出 6种脂肪
酸组分,即棕榈酸、亚油酸、α- 亚麻酸、10 - 十八碳
烯酸、油酸、硬脂酸。每一种试材均只含有 5 种脂肪
酸成分,其中棕榈酸、亚油酸、α- 亚麻酸、硬脂酸
紫苏属植物10份试材种子油中脂肪酸各组分的相对
含量有较大的差异:α -亚麻酸含量介于71.75%~80.08%
100
50
0
6.43
相
对
丰
度
/%
时间 /min
0 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28
7.66 12.75
16.35
16.49
17.03 23.7125.66
1
100
50
0
12.85
16.45
16.65
17.11 21.70 26.33
2
100
50
0
6.43 12.7616.36
16.52
20.69
3
100
50
0
12.76
16.37
16.55
17.04
4
100
50
0
5.367.7211.4812.87
16.46
16.60
17.15
18.82
5
100
50
0
6.43
6
12.76
16.36
16.52
100
50
0
6.43
7
12.76
16.36
16.55
7.679.51 17.04
100
50
0
6.48
8
16.63
7.74
9.6312.92
16.49
17.1920.80
100
50
0
6.51
9
17.1912.4312.92
16.52
16.72
100
50
0
6.42
10
17.01
16.46
7.65 12.73
16.32
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之间,亚油酸含量介于 10.12%~15.85%之间,油酸含
量介于 0.65%~2.77%之间,棕榈酸含量介于 5.37%~
7.82%之间,硬脂酸含量介于 1.52%~3.99%之间,10-
十八碳烯酸含量介于 0.93%~1.78%之间。10份试材脂
肪酸中各组分相对含量的大小基本表现出如下规律:α-
亚麻酸>亚油酸>棕榈酸>硬脂酸>油酸和 10-十八碳烯
酸。1 0 份试材种子油中不饱和脂肪酸含量范围为
88.80%~92.82%,除 10号试材不饱和脂肪酸含量为
88.80%外,其余 9种试材的不饱和脂肪酸的含量都超过
90%,表明紫苏种子油中不饱和脂肪酸含量极高。
野生紫苏变种(1号试材)、白苏变种(5号试材)和
回回苏变种(6号试材)脂肪酸中α- 亚麻酸含量分别为
73.68%、77.58%和 75.81%;耳齿紫苏变种(2~4号试
材),其脂肪酸中α -亚麻酸含量介于 76.88%~79.98%之
间;紫苏变种(7~10号试材)脂肪酸中α-亚麻酸含量介
于 71.75%~80.06%之间。
以上数据说明,紫苏属植物 5个变种之间及同一变
种下的不同试材(如 7~10号试材)间脂肪酸中α-亚麻酸
含量存在较大的差异。进一步研究还发现,紫苏变种
(10号试材除外)、耳齿紫苏变种和白苏变种脂肪酸中α-
亚麻酸含量相近且较高,野生紫苏变种和回回苏变种脂
肪酸中α- 亚麻酸含量较低。
3 讨 论
关于紫苏种子的含油率,郭凤根等[19]研究了云南境
内紫苏属植物白苏、紫苏、回回苏变种种子的含油率。
20份试材种子的含油率范围为 20.453%~48.450%,不同
变种间种子含油率有显著或极显著差异。崔凯等[21]对紫
苏属植物 3个变种(紫苏、白苏、野苏)种子的含油量进
行了测定,18份试材种子的含油率介于 24.75%~39.52%
之间。Siriamornpun等[20]对泰国境内 3个不同地理来源
紫苏种子的含油率进行了研究,发现不同地点紫苏种子
的含油率存在显著差异。本研究中,紫苏属植物不同变
种试材间种子的含油率以及同一变种下不同种源间种子的
含油率都也存在有显著性差异的结论,与郭凤根等[19]、
崔凯等[21]、Siriamornpun等[20]的研究结果相一致。
关于紫苏种子油中脂肪酸的成分,崔凯等[21]的研究
表明,18份试材具有相同的脂肪酸成分,即:α-亚麻
酸、亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸;种子油中α -
亚麻酸的含量介于 56.14%~64.82%之间;不饱和的α-
亚麻酸、亚油酸、油酸为其主要成分,约占脂肪酸总
含量的 90%。除了上述报道的 5种脂肪酸成分,张卫明
等[22]在紫苏油中还检测出花生酸;王映强等[23]在紫苏油
中没有检测出上述 5种脂肪酸中的油酸,但检测出了二
十碳一烯酸和二十碳烷酸。本实验测定结果表明脂肪酸
中相对含量较高的主要组分为棕榈酸、亚油酸、α- 亚
麻酸和硬脂酸,紫苏种子油脂肪酸具有不饱和脂肪酸含
量高(90%左右)、α -亚麻酸含量在不同试材间差异较大
(71.75%~80.06%)的特点,与文献[20-23]报道的结果相类
似;本研究在脂肪酸中检测出油酸和 10-十八碳烯酸,但
没有检测出花生酸[22]、二十碳一烯酸和二十碳烷酸[23],
而这些组分在脂肪酸中的相对含量较低。
我国南方种植耳齿紫苏较为广泛,而北方种植白苏
较多,紫苏的这 2个变种因其种子较大、千粒质量数值
大(表 1)、单位面积产量高而通常作为油用紫苏来栽培。
本研究表明,耳齿紫苏变种(2~4号试材)种子的含油率
(38.66%~40.11%),α-亚麻酸的含量(76.88%~79.98%)与
白苏变种(5号试材)的含油率(33.58%)及α-亚麻酸的含量
(77.58%)相比较,耳齿紫苏变种的含油率比白苏的高,
α- 亚麻酸的含量与白苏的含量相近。这说明耳齿紫苏
与白苏同样具有较高的营养价值。紫苏变种与回回苏变
种常作为药用紫苏来栽培,这 2个紫苏变种的含油率及
α-亚麻酸的含量也较高(表 1、2),它们是否可以选择
作为油用紫苏来栽培,主要由它们的单位面积种子的产
量来决定。野生紫苏的含油率(39.84%)及α-亚麻酸的含
量(73.68%)也较高,但因其种子小、单位面积产量低,
一般不作为油用紫苏来栽培。
本研究中紫苏的脂肪酸组分与具有“食用植物油皇
后”美称的橄榄油中的脂肪酸组分相比较时发现,1 0
份紫苏试材种子油中不饱和脂肪酸的含量(88.80%~
92.82%)与橄榄油中的不饱和脂肪酸的含量(71.5%~91.7%)[24]
相近,而紫苏油中α-亚麻酸的含量(71.75%~80.06%)比
橄榄油中α-亚麻酸含量(1.5%)[24]要高出 49.12~53.37倍,
这表明紫苏属植物 5个变种 10份试材的种子油都具有丰
富的营养价值和开发的潜力。由于紫苏不同变种或者同
一变种下不同种源之间种子含油率及α-亚麻酸的含量存
在显著差异,因此,加快我国油用紫苏优良品种的选
育和推广应用工作,大力开发利用紫苏油,这对于满
足市场的需要,改变因我国食用油中普遍缺乏不饱和脂
肪酸而导致心血管的发病率显著增高[25]的现状和增强人
民体质都具有重要的现实意义。
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