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紫苏叶精油化学成分及生理活性研究进展



全 文 :紫苏[Perilla frutescens (Linn.) Britt],别名茬、桂茬、
赤苏、白苏、黑苏、香苏、回回苏等,系唇形科紫苏属一年
生草本植物。其分布广泛,在我国华北、华中、华南及西
南地区均有种植,已经在世界的诸多区域都有大量的
商业性栽种。紫苏气味芳香,是一种具有很高利用价值
的食药两用植物。紫苏叶精油是采用特定的提取方法
从皱紫苏、尖紫苏等的叶子中获得的一种挥发性芳香
物质。其性温、无毒,其能够止渴润肺、补中益气、祛痰
止咳,具有多种生理活性。自 21世纪以来,紫苏叶精油
的研发与应用得到了科研领域的广泛关注,其在食品
工业、医药领域以及化工生产方面均带来了可观的经
济效益,具有巨大的市场开发潜力及科研价值。
1 紫苏叶精油的提取方法
随着科研技术的不断进步,紫苏精油的提取方法
得到了优化和改进。较为常见的有:传统的方法,如水
蒸气蒸馏(SD)、有机溶剂萃取(SE),也有更为优化的
同时蒸馏萃取(SDE)、超声波辅助有机溶剂萃取
(UASE)、固相微萃取(SPME)、超临界 CO2萃取(SFE-
CO2),新型的方法,如微波辐射诱导法,响应面法优化
法,无溶剂微波萃取法,以及生物酶解技术法等。本文
对以下几种方法进行介绍。
1.1 SD
SD是植物天然香料如精油等分离和提取的最常
用的方法,它不仅可以从植物叶茎中提取香精油以及
从中药中提取挥发油和天然药物,还可以从大量的有
机物分离出少量的易挥发的杂质组分,其能够降低蒸
馏温度,产量大、成本低、设备简单、操作方便。紫苏中
的挥发油的提取也多用 SD,提取率一般约为 0.5 %,如
果精油在水中的溶解度稍大时,可采用盐析法,或者用
低沸点有机溶剂萃取馏出液,即提得精油[1]。
SD虽然是传统的中药挥发油提取法,但提取温度
不易控制,且提取的成分中多易得到水溶性成分,而脂
紫苏叶精油化学成分及生理活性研究进展
薛山
(西南大学食品科学学院,重庆 400715)
摘 要:概述紫苏叶精油常用的提取方法、主要的化学成分、紫苏叶精油在抗氧化、保护肝脏、抗菌消炎等方面的生理
活性以及其在食品、保健、医药、化工等领域应用状况的最新研究进展,并且分析我国关于紫苏叶精油研发应用仍存
在缺口的原因,以期为紫苏叶精油的进一步探究、利用与创新提供理论基础和实践依据。
关键词:紫苏叶精油;提取;成分;生理活性;应用
The Research Progress of Chemical Composition and Physiological Activities on
Essential Oil from Folium Perillae
XUE Shan
(College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715,China)
Abstract:This paper gives an account of the latest research of Perilla essential oil on the common extraction,
main chemical composition, physiological activities, such as antioxidant, protecting the liver, anti-bacterial and
anti-inflammatory, as well as the application in food, health care, medicine, and chemical industry. Besides, it
analyzes the reason why there exists weakness on the research and developing of essential oil from folium
perillae in our country. Therefore, this text is in the expectation to provide theoretical support and practical
reference on further exploration, utilization and innovation of essential oil from folium perillae.
Key words:essential oil from folium perillae; extraction; chemical composition; physiological activities;
application
基金项目:云南省省院省校合作项目(2007AD014)
作者简介:薛山(1988—),女(汉),硕士研究生在读,研究方向:食品
科学。
专题论述
食品研究与开发
Food Research And Development
2012年 3月
第 33卷第 3期
235
溶性成分的提取受到了一定限制。同时,由于提取过
程中温度较高,得到的精油成分不纯、杂质较多,且提
取的精油成分在高温下损失较多,尤其是热敏性有效
成分的大量分解。
1.2 UASE
有机溶剂萃取法就是常说的萃取,即用有机溶剂
把水相、固相(或其它不溶于该溶剂的相)中溶于该溶
剂的组分分离出来的方法。常用溶剂有石油醚、乙醚、
乙醇、甲醇、二氯乙烷等,其中石油醚对紫苏挥发油的
提取效果优于乙醚[2]。超声波是一种频率在 20 kHz以
上的声波,对媒质主要产生独特的机械振动作用和空
化作用,利于使植物中的有效成分的转移,并充分和溶
剂混合,促进提取的进行。
UASE提高了浸提效率,缩短了生产周期,并且所
提有效成分的含量也会得到提高,但是由于植物细胞
的破碎作用,使得杂质混入更多,尤其是色素以及多糖
类物质,杂质物质的去除不但增加了提取操作的繁琐
性,也导致精油有所损耗,且由于选用亲脂性强的石油
醚作为萃取剂,提取的成分大多为脂溶性的,以上因素
均使得提取率较为粗略。此外,有机溶剂残留高、毒性
大。此方法在紫苏叶精油的萃取工艺中虽有用到,但
是并不多见。
1.3 SPME
SPME是一种样品采集新技术,它利用萃取头在
密闭的顶空环境下吸附挥发性物质,通过气相色谱完
成提取、分离、浓缩的全过程。可以用于气体、液体、固
体等样品中各类挥发性或半挥发性物质的分析。主要
分为直接萃取、顶空萃取和膜保护萃取 3种方式。该技
术克服了以前传统的样品预处理技术的缺陷,无需溶
剂和复杂装置,直接从液体或气体样品中采集,因而能
更好地体现被测挥发性组分的真实组成。
1.4 SDE
SDE突出的特点是将样品的水蒸汽蒸馏和馏分
的溶剂萃取 2个步骤合二为一 [3]。它可以把 10-9浓度
级的挥发性有机物浓缩数千倍,对微量成分提取效率
很高,而且在 10-6级浓度范围内对大多数有机化合物
有一定量的提取率,特别适用于精油制备 [4]。SDE同
SPME、顶空进样等相比,具有良好的重复性和较高的
萃取量,而且操作简便、定性定量效果好,只需要少量
溶剂可提取大量样品,香气成分得到浓缩,是一种行之
有效的前处理方法。目前,SDE已广泛用于萃取杜鹃、
花椒、洋葱、大蒜、茶叶等植物挥发性组分的提取。
但是,由于香气组分复杂,提取耗时较长,当蒸馏
温度过高时,样品可能发生水解、氧化、酯化或热分解,
同时高沸点的组分也难以随水蒸气一起蒸出来,所以
对挥发性成分的检验不是很全面。综合提取率、提取
效果、经济成本、环境污染、生产应用等因素,较之 SD
和 UASE,SDE更为有效。邹耀洪等[5]用同时用蒸馏萃
取法提取紫苏叶的挥发性成分,并用 GC-MS联用仪
分离鉴定出 44种化合物。
2 紫苏叶精油成分
目前,紫苏叶的挥发油成分已得到国内外较为广
泛的研究,在 GC-MS测定的多种化合物中,主要成分
是醛、醇、烯、酯类物质,此外还发现了含 N、P、S、卤素
等元素物质 [6]。据报道,挥发油组分中大多含有紫苏
醛、紫苏醇、柠檬烯、芳樟醇、薄荷脑、丁香烯、香薷酮、
紫苏酮、丁香酚等。由于产地、品种、收获季节、提取方
法以及储运方式等因素的不同,导致紫苏叶精油组分
及含量的分析有所差异[7]。
雷殷 [2]在对长白山地区野生紫苏叶挥发油的研
究中,还发现了文献未曾报道的葎草烯、石竹酮、蓝
桉醇和杜松醇。SEO等[8]对韩国紫苏叶的特征香气成
分进行了研究,用溶剂辅助蒸馏技术(SAFE)、液液连
续萃取(LLCE)和水蒸气(SD)进行提取,分别用 GC-
MS分析了 30个挥发性化合物,研究发现:挥发性化合
物含量最丰富的是 1-(3-呋喃基)-4-甲基-1-戊酮(紫
苏酮)。紫苏酮、1-(3-呋喃基)-4-甲基-3-戊烯-1-酮
(脱氢紫苏酮)、以及 1-(3-呋喃基)-4-甲基-2-戊烯-1-
酮(异脱氢紫苏酮)被认为是韩国紫苏叶特征香气的有
效成分。
韦保耀等 [9]研究了中国和日本 30份紫苏试验材
料的香气成分,通过 GC和 GC-MS分析,将紫苏成分
含量大于 1 %的 17种物质进行聚类分析,可分为 PA、
EK、PP、PAPK、MY5种精油系统;同时,还指出由于紫
苏栽培的变异性,形态相似的紫苏香气成分不一定相
同,形态不同的紫苏香气成分不一定不同;确定紫苏
香型的因素除了主香味物质外,其它一些微量组份的
含量变化也起着重要的作用;聚类分析的结果与实际
情况符合,根据不同香气的成分作为已知模式函数,将
紫苏品种分为 5类,用它不仅可区分不同香味的紫苏
品种,而且还可用它所建立的模式预测未知紫苏的香
型,为紫苏品质的鉴别分类开辟新的途径。
3 紫苏叶精油生理活性
紫苏叶精油性温、无毒,其可解表、散寒、理气、和
营,常用于风寒感冒、恶寒发热、咳嗽呕恶、胸腹胀满
等、妊娠呕吐、鱼蟹中毒。
薛山:紫苏叶精油化学成分及生理活性研究进展 专题论述
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3.1 抗氧化
姚秀玲等[10]研究了紫苏提取物体外给药对温育时
小鼠肝匀浆脂质过氧化物(LPO)生成的抑制作用,结果
显示紫苏提取物的抗氧化性明显优于 Vc。紫苏叶精油
不仅具有清除羟基自由基·OH的作用,而且比目前公
认的人体内的抗氧化性物质抗坏血酸的抑制率还高。
朱惠丽[11]对紫苏提取物的抗氧化性的研究表明:紫苏
提取物对羟基自由基的清除、脂质体过氧化的抑制、溶
血反应的抑制及小鼠肝匀浆过氧化脂质的抑制作用
均强于 Vc。
3.2 保护肝脏
精油中的紫苏醇和柠檬烯可以抑制乳房瘤及大
鼠肝肿瘤细胞生长[12]。LIN等[13]发现紫苏提取物对人肝
癌 HepG2细胞具有生长抑制和诱导凋亡的作用。KIM
等[14]研究发现,紫苏水提取物可以抑制对叔丁基过氧
化氢(T-BHP)诱导大鼠肝脏氧化损伤。OSAKABE等[15]
认为,紫苏提取物(PE)中多酚类物质迷迭香酸(RA)可
以降低诱导半乳糖(D-氨基半乳糖)致敏小鼠肝脏损伤
的脂多糖(LPS)。
3.3 抗菌消炎
紫苏挥发油化学成分中含有紫苏醛以及柠檬烯。
在药理上,紫苏醛与柠檬醛对皮肤丝状真菌生长有协
同抑制作用。科研人员探究了其对 TNF-α诱导的内皮
细胞表面 ICAM-1表达的影响,结果表明,作用的机理
可能是由于挥发油阻止了血管内皮细胞与白细胞的
黏附,抑制白细胞向血管外移行,从而发挥抗炎作用。
林硕等[16]研究表明紫苏精油对枯草芽孢杆菌和大肠杆
菌均有一定的抑制作用。郭群群[17]对紫苏全草分部位、
分溶剂萃取段进行抗菌活性的研究,结果发现紫苏叶
的乙酸乙酯萃取物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的
抑菌活性最强。
3.4 保护血管
紫苏叶具有归肺经的功效,而肺的功能与血瘀症
密切相关,故紫苏提取物能间接改变血液流变学参数,
具有活血化瘀的作用。TAKAGI等[18]研究了紫苏中挥
发物质紫苏醛对离体大鼠扩张主动脉血管的作用,其
作用机理是由于钙通道的阻断。HUANG等[19]研究指
出,紫苏叶提取物迷迭香酸(RA),是一种水溶性多酚
类化合物,不仅具有抗氧化和抗炎症的功效,还能够抑
制血管生成,包括在一定浓度下,人脐静脉内皮细胞
(HUVEC)的增殖,迁移,粘附、和管形成。其存在抗血
管生成的潜在可能,且能够进一步抑制活性氧,降低细
胞内活性氧水平,对血管内皮生长因子的表达和 IL-8
的释放产生着一定影响。徐在品等[20]研究发现紫苏不
同部位提取物能影响大鼠血液流变学指标,显著降低
低切时的全血黏度、红细胞聚集指数和电泳指数、全血
还原黏度等。
3.5 其他
紫苏提取物中的紫苏醛和植物甾醇协同作用可
使小鼠睡眠时间延长而显示镇静作用。紫苏醇具有治
疗胰管癌作用,对皮肤癌的生成和病变,也具有抑制作
用,其作为抗癌制剂,已得到分离和纯化。日本学者研
究发现,紫苏作为一种草药,已在我国或日本的某些药
品中添加,并且成功应用于临床医疗,以改善患者的抑
郁情绪。L型 Perillaldehyde(多环芳烃)是紫苏草挥发
油中一种主要组成部分,吸入该多环芳香烃(0.096 5
和 0.965 mg/d,9 d)大大缩短了抑郁症样模型小鼠不动
的时间并且不影响运动。BASSOLI等[21]在对紫苏提取
物中高效能 TRPA1激动剂的嗅觉识别研究中发现,紫
苏的芳香提取物的组分紫苏醛和紫苏酮在一个异种
细胞系统表达时,能够激活克隆 TRPA1通道,且这种
组分与紫苏植物的化学属性有着很大的关系。
4 紫苏叶精油的应用
随着科研的深入,紫苏叶精油的开发和应用已在
多个领域中崭露头角。紫苏叶精油的综合开发蕴含着
巨大商机,具有十分重要的实际意义。
首先,紫苏叶精油被广泛应用于食品工业,如食
品的增香,防腐,抗菌,增色等。利用紫苏精油中的色
素、香气成分、营养物质等可进行蜜饯、糖果、叶粉、植
物油、糕点、营养饮料等各种食品的开发、加工,或者是
直接加工食用紫苏叶,如腌制、拼盘、炒食、混用、全粉
等。此外,精油中所含的迷迭香酸具有极强的抗氧化
性及良好的热稳定性。目前,在日本、韩国,紫苏精油
作为一种香料,用于作汤、炖肉、焙烤。它作为新型食
品添加剂,将有助于新产品的研发创新,不断提高食品
的颜色,风味,营养等食用品质,优化居民的膳食结构,
并将在一定程度上推动食品工业的发展。
其次,可应用在医药及保健食品方面,其在疾病
预防及保健食品的研发方面具有很大的潜力。紫苏叶
精油具有良好的医疗保健功效,在临床上已用于过敏、
中风、心肌梗塞、脑梗塞、高血酯、高胆固醇、血小板凝
集、以及肿瘤癌症等疾病的治疗。其作为生物学活性
成分添加于药物中,一定程度上改善了医药品质,明显
提高了治疗效果,如抗肿瘤药物、紫苏叶浸膏、紫苏安
胎糖浆等产品。此外,它还具有抗衰老、保护视力、增
强智力和记忆力、改善睡眠等保健功效,是已经获得美
国 FDA认可的公众安全食品原料。值得一提的是,精
薛山:紫苏叶精油化学成分及生理活性研究进展专题论述
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油中迷迭香酸是一种酚酸类化合物,具抗凝血、抗菌消
炎、抗病毒等活性,是一种多功能的医药中间体。作为
一种生物活性成分,其效用多,用途广,为医疗领域提
供了新原料、新思路。
再次,紫苏精油将成为工业领域发展的亮点。作
为多功能,无污染,品质优良的工业原料,不仅在居民
日化用品,如化妆品、香水、香薰,以及一些高档奢侈护
理品中大显身手,在重工业生产,如制造清漆、色漆、染
料、机械用油、轻工纺织、皮革用具等方面经济效益突
出、具有巨大的发展潜力。
如今,无论是医疗药品,还是保健食品,抑或是其
休闲零食,含有紫苏叶精油的产品在市场上层出不穷。
鉴于紫苏精油的多种生物学功效以及特殊的优良性
质,以其为原料开发生产出来的产品深受消费者的青
睐,具有广阔的发展前景。
5 小结
随着科研的深入,紫苏叶精油不仅其提取工艺得
以显著优化,化学成分及生物学功效得到了全面的分
析,其在食品工业、医药领域以及化学化工领域的应用
也得到了广泛的推广。但是,截止到 2010年,我国关于
紫苏叶精油的研发与应用仍存在一定的缺口。首先,
由于紫苏自身品种、提取工艺、分析方法等因素的差
异,精油的组分及其生物功效的研究较为纷乱、缺乏系
统性。其次,由于紫苏叶精油提取工艺限制,其难以满
足市场需求,致使价钱昂贵。再次,与国外相比,国内
对于紫苏的研究无论从广度和深度上都比较局限,文
献中研究多的是紫苏提取物中的黄酮类、迷迭香酸等
活性成分,对于紫苏精油的研究也仅多局限在紫苏叶
单一部位的精油,对于不同部位精油成分及其抗氧化
能力之间的比较鲜有报道。最后,紫苏叶精油的应用
推广还不成熟。目前来讲,国内市场中紫苏及其加工
制品的市场覆盖面还不够广,如何开发新产品,增加其
产品的附加值是日后研究的方向。紫苏叶精油产品的
研发工作仍需要不断的创新实践,以寻求企业与消费
者的双赢。
参考文献:
[1] 岳晓霞,张根生,李志,等.水蒸气蒸馏提取丁香精油及其抑菌性研
究[J].中国调味品,2008(9):49-52
[2] 雷殷.中药紫苏叶挥发油的提取与气相色谱分析[D].吉林:吉林大
学硕士学位论文,2006:51-51
[3] Bouseta A, Collin S. Optimized Linkens-Nickerson methodology for
quantifying honey flavors[J]. Journal of agricultural and food chemistry,
1995,43(7): 1809-1897
[4] 谢功昀,陈发河,吴光斌.同时蒸馏萃取法提取柚皮油的研究[J].香
料香精化妆品,2008,4(2):17-20
[5] 邹耀洪,沈宗根,曹学增,等.同时蒸馏萃取法分析紫苏叶挥发性化
学成分[J].分析化学,2000,28(12):1566
[6] 刘信平,张弛,余爱农.紫苏挥发活性化学成分研究[J].时珍国医国
药,2008,l9(8):1922-1924
[7] Ebrahimabadi A H, Ebrahimabadi E H, Djafari -Bidgoli Z, et al.
Composition and antioxidant and antimicrobial activity of the essential
oil and extracts of Stachys inflata Benth from Iran[J]. Food chemistry,
2010, 119(2): 452-458
[8] SEO W H, BAEK H H. Characteristic Aroma-Active Compounds of
Korean Perilla (Perilla frutescens Britton) Leaf[J]. Journal of agricul-
tural and food chemistry, 2009, 57(24): 11537-11542
[9] 韦保耀,黄丽,滕建文,等.紫苏香气的化学成分分析及评价[J].食
品科学,2007,28(3):301-303
[10]姚秀玲,朱惠丽,吕晓玲.紫苏提取物对过氧化氢引起的溶血反应
和小鼠肝匀浆脂质过氧化物生成的抑制作用[J].天津中医学院
学报,2005,24(3):126-128
[11]朱惠丽. 紫苏中迷迭香酸的提取及紫苏提取物抗氧化性的研究
[D].天津:天津科技大学, 2004:41-42
[12] MILLS J J, CHARI R S, BOYER I J, et a1. Induction of apoptosis in
liver tumors by the monoterpene perilly alcohol[J].Cancer research,
l995,55(5):979
[13] LIN C, KUO C, WANG J. Growth inhibitory and apoptosis inducing
effect of Perilla frutescens extract on human hepatoma HepG2 cells
[J]. Journal of ethnopharmacology, 2007, 112(3):557-567
[14] KIM M, LEE H, KIM E. Protective effect of aqueous extract of Perilla
frutescens on tert-butyl hydroperoxide-induced oxidative hepatotox
icity in rats [J]. Food and chemical toxicology, 2007, 45(9):1738-1744
[15] OSAKABE N, YASUDA A, NATSUME M. Rosmarinic acid, a major
polyphenolic component of Perilla frutescens, reduces lipopolysac-
charide (LPS)-induced liver injury in -galactosamine (-GalN)-sen-
sitized mice [J]. Free radical biology and medicine, 2002, 33(6):798-
806
[16]林硕,邵平,马新,等.紫苏挥发油化学成分 GC/MS分析及抑菌评
价研究[J].核农学报,2009, 23(3):477-481
[17]郭群群.紫苏抗菌活性成分研究[D].山东:青岛大学,2002:37-38
[18] TAKAGI S, GOTO H, SHIMADA Y. Vasodilative effect of perillalde-
hyde on isolated rat aorta [J]. Phytomedicine, 2005,12(5):333-337
[19] HUANG S, ZHENG R. Rosmarinic acid inhibits angiogenesis and its
mechanism of action in vitro[J].Cancer Letters, 2006, 239(2, 8): 271-
280
[20]徐在品,邓小燕,门吉英,等.紫苏不同部位提取物对大鼠血液流变
性的影响[J].生物医学工程学杂志,2006,23(4):762-765
[21] BASSOLI A, BORGONOVO G, CAIMI S, et a1. Taste-guided identi-
fication of high potency TRPA1 agonists from Perilla frutescens [J].
Bioorganic & medicinal chemistry, 2009, 17(4, 15):1636-1639
收稿日期:2011-07-16
薛山:紫苏叶精油化学成分及生理活性研究进展 专题论述
238