全 文 ：第３１卷 第１期 河南大学学报（医学版） Ｖｏｌ．３１　Ｎｏ．１
２０１２年２月 Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ） Ｆｅｂ．２０１２
大叶糙苏脂溶性成分ＧＣ－ＭＳ分析
顾海鹏，陈　龙，张一冰，康文艺＊
（河南大学 中药研究所，河南 开封４７５００４）
摘　要：目的　对大叶糙苏的脂溶性成分进行研究。方法　冷浸法提取大叶糙苏中脂溶性成分，气相色谱－质谱
（ＧＣ－ＭＳ）联用技术鉴定成分。结果　在大叶糙苏中分离鉴定了１２种化合物，占色谱总馏分出峰面积的８０．４５％。
结论　大叶糙苏脂溶性成分主要为醇类（３３．３７％）和酯类（２５．０２％）。
关键词：大叶糙苏；脂溶性成分；气相色谱－质谱
中图分类号：Ｒ２８４．１　　　文献标识码：Ａ 文章编号：１６７２－７６０６（２０１２）０１－００１８－０２
　收稿日期：２０１１－１１－１５
　作者简介：顾海鹏（１９８８－），男，河南郑州人，硕士研究生，从事天然药物的科研工作。
　＊通讯作者：康文艺（１９７１－），男，黑龙江尚志人，博士，教授，从事天然药物活性成分的研究工作。
Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｆａｔ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　Ｐｈｌｏｍｉｓ　ｍａｘｉｍｏｗｉｃｚｉ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ
ＧＵ　Ｈａｉ－ｐｅｎｇ，ＣＨＥＮ　Ｌｏｎｇ，ＺＨＡＮＧ　Ｙｉ－ｂｉｎｇ，ＫＡＮＧ　Ｗｅｎ－ｙｉ＊
（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ，Ｈｅｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋａｉｆｅｎｇ，Ｈｅｎａｎ　４７５００４，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ　Ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｔｈｅ　ｆａｔ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐｈｌｏｍｉｓ　ｍａｘｉｍｏｗｉｃｚｉｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｔｈｅ　ｆａｔ　ｓｏｌｕｂｌｅ
ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｗａｓ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ｃｏｌｄ－ｓｏａｋ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，ａｎｄ　ＧＣ－ＭＳ　ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｔｈｅｉｒ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．Ｒｅｓｕｌｔｓ　１２
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ，ａｍｏｕｎｔｉｎｇ　ｆｏｒ　８０．４５％．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ　Ｔｈｅ　ａｌｃｏｈｏｌｓ（３３．３７％）ａｎｄ　ｅｓｔｅｒｓ（２５．０２％ ）ｗｅｒｅ
ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐｈｌｏｍｉｓ　ｍａｘｉｍｏｗｉｃｚｉｉ；ｆａｔ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ；ＧＣ－ＭＳ
　　唇形科的糙苏属植物大叶糙苏（Ｐｈｌｏｍｉｓ　ｍａｘｉ－
ｍｏｗｉｃｚｉｉ）也叫山苏子、丁黄草、苏木帐子，主产于吉
林、辽宁、河北［１］。其根或全草均可入药，性味温辛，
可祛风，具有清热消肿、治疗感冒和补肝肾、续筋骨、
止血安胎、散寒、生肌等功效，当地居民将它作为一种
无毒副作用的草药使用［２］。
经文献检索，未见对大叶糙苏化学成分和药理活
性的研究，我们首次对大叶糙苏脂溶性成分进行ＧＣ－
ＭＳ分析，为进一步研究大叶糙苏的化学成分及生物
活性提供研究基础。
１　仪器与材料
ＧＣ６８９０Ｎ型气相色谱仪、５９７５型质谱仪（美国
安捷伦公司）；大叶糙苏于２００９年７月采集于河南省
天池山地区，经河南大学李昌勤副教授鉴定为唇形科
的糙苏属植物大叶糙苏（Ｐｈｌｏｍｉｓ　ｍａｘｉｍｏｗｉｃｚｉｉ）。
２　方法与结果
２．１　脂溶性成分提取
在室温下大叶糙苏用甲醇浸泡３次，每次３ｄ，回
收甲醇，得甲醇总浸膏。依次用石油醚、乙酸乙酯和
正丁醇萃取，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁
醇部位。取其石油醚部位进行脂溶性成分分析。
２．２　气相色谱－质谱联用（ＧＣ－ＭＳ）分析条件
气相色谱条件：ＨＰ－５ ＭＳ石英弹性毛细管柱
（２５０μｍ×０．２５μｍ，３０．０ｍ）；载 气 为 高 纯 氦 气
（９９．９９９％）；流速为１．０ｍＬ／ｍｉｎ；进样口温度为
２５０℃；色谱柱初始温度１００℃（保持１．０ｍｉｎ），以
１５℃／ｍｉｎ升温至３１０℃（保持５ｍｉｎ）；进样量２μＬ。
质谱条件：电离源为ＥＩ，电离能量７０ｅＶ；离子源
温度为２３０℃；传输线温度为２８０℃；四级杆温度为
１５０℃；电子倍增器电压１　７６５Ｖ；质量扫描范围 ｍ／ｚ
３０～４４０，分流进样，分流比１０∶１，溶剂延迟２ｍｉｎ。
DOI:10.15991/j.cnki.41-1361/r.2012.01.007
顾海鹏，等：大叶糙苏脂溶性成分ＧＣ－ＭＳ分析 １９　
２．３　成分鉴定
按上述实验方法和条件，对大叶糙苏脂溶性成分
进行 ＧＣ－ＭＳ 分 析，计 算 机 质 谱 数 据 系 统 检 索
（ＲＴＬＰＥＳＴ３．Ｌ和 ＮＩＳＴ０８．Ｌ），面积归一化法确定
各成分的质量分数，各组分按照从气相色谱ＨＰ－５ＭＳ
柱中流出的顺序，结果见图１和表１。并查对有关质
谱资料和有关文献［３］，分离鉴定得到１２种化合物，相
对含量占色谱总馏分出峰面积的８０．４５％，其中醇类
和酯类分别为３３．３７％和２５．０２％。
图１　大叶糙苏脂溶性成分的总离子流图
表１　大叶糙苏脂溶性成分
序号
保留时间
ｔ／ｍｉｎ
化合物
相似度
／％
相对含量
／％
１　 １０．０６１　 １，２－ 苯二甲酸二（２－ 甲基丙基）酯 ９１　 ２．４７
２　 １０．４６５ 棕榈酸甲酯 ９９　 ２．１８
３　 １０．７３８　 ｎ－十六酸 ９９　 １２．４９
４　 １１．５８４ （Ｚ，Ｚ）－９．１２－十八碳二烯酸甲酯 ９９　 ０．９１
５　 １１．６２２ （Ｚ，Ｚ，Ｚ）－９，１２，１５－十八碳三烯酸甲基酯 ９９　 １９．４６
６　 １１．６８７ 叶绿醇 ９１　 ７．９９
７　 １２．００７ 硬脂酸 ９９　 ４．４７
８　 １５．０６３　 １，４－ 二氢－１－ （二苯亚甲基）－５－ 羟基－４－ 萘 ９１　 ２．１９
９　 １６．０３２
［２Ｒ－（２α，３β，４β，５α）］－２，５－ 双
（３，４－ 二甲氧基苯基）四氢－３，４－ 二甲基杜兰
９７　 ２．９１
１０　 １８．７２１ 菜油甾醇 ９９　 ４．７３
１１　 １８．９５６ 豆甾醇 ９９　 ３．４９
１２　 １９．６１４ γ－谷甾醇 ９９　 １７．１６
总计 － － － ８０．４５
３　讨论
表１ 显 示，大 叶 糙 苏 脂 溶 性 成 分 中，醇 类
（３３．３７％）和酯类（２５．０２％）是其主要成分，其中含有
γ－谷甾醇（１７．１６％）、豆甾醇（３．４９％）、菜油甾醇
（４．７３％）。研究发现，这些植物甾醇具有多种生理功
能和作用，如：降血脂功能［４］、抗氧化功能［５］、抗炎［６］
等，谷甾醇、豆甾醇及菜油甾醇等植物甾醇在有效降
（下转第２９页）
王佳佳，等：ＨＳ－ＳＰＭＥ／ＧＣ－ＭＳ法分析黑莓（萨尼）果实中挥发性成分 ２９　
５．２　实验讨论
结果显示，黑莓（萨尼）果实中共鉴定出２３种挥
发性成分，相对含量占挥发性成分总峰面积的
７７．７８％。主要挥发性成分为２－庚醇、α，α，４－三甲基苯
甲醇、１－（１－丁炔）环戊醇、４－甲基－１－（１－甲基乙基）－３－
环己烯－１－醇等醇类成分，此外还有（１Ｓ）－α－蒎烯、壬
醛、乙酸乙酯、９－乙基十六碳烯酸酯等烯类、醛类、酯
类成分，这些成分是该黑莓品种中的主要香气成分。
与边磊等在２０１０年采用顶空固相微萃取与气质联用
技术对黑莓品种宝森与赫尔成熟果实的香气成分分
析对比可知，２－庚醇、乙酸乙酯、己醛为３种黑莓共有
的香气成分，但３个黑莓品种的主要香气成分存在差
异，宝森品种为芳樟醇、２－庚醇、α－松油醇、甲酸己酯、
２－己醇等，赫尔品种为２－庚醇、甲酸己酯、乙酸乙酯、
己醛、丁酸乙酯等，可见不同黑莓品种挥发性成分差
别较大。
参考文献：
［１］Ｔｕｒｅｍｉｓ　Ｎ，Ｋａｆｋａｓ　Ｅ，Ｋａｆｋａｓ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ
Ａｒｏｍａ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｉｎ　Ｂｌａｃｋｂｅｒｒｙ　ｂｙ　ＧＣ／ＭＳ　Ａｎａｌｙｓｉｓ
［Ｊ］．Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，２００３，３９（２）：
１７４－１７６．
［２］吴文龙，顾姻．新经济植物黑莓的引种［Ｊ］．植物资源与环
境，１９９４，３（３）：４５－４８．
［３］王学勇，张均营．树莓和黑莓的研究进展［Ｊ］．安徽农业科
学，２０１０，３８（１０）：５　０７０－５　０７３．
［４］边磊，马永昆，沈凯娇，等．顶空固相微萃取－气质联用分
析黑莓的香气成分［Ｊ］．江苏农业学报，２０１０，２６（１）：１７８－
１８１．
［５］宋建强，王华，胡劲光，等．黑莓起泡酒香气成分的 ＧＣ／
ＭＳ分析研究［Ｊ］．食品与发酵工业，２００８，３４（８）：１４５－
１４９．
［６］刘孟军．中国野生果树［Ｍ］．北京：中国农业出版社，１９９８：
２２７－２３１．
［７］Ｇｅｏｒｇｉｌｏｐｏｕｌｏｓ　Ｄ　Ｎ，Ｇａｌｏｉｓ　Ａ　Ｎ．Ａｒｏｍａ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｏｆ
ｆｒｅｓｈ　ｂｌａｃｋｂｅｒｒｉｅｓ（Ｒｕｂｕｓ　ｌａｃｉｎｉａｔａ　Ｌ．）［Ｊ］．Ｚ　Ｌｅｂｅｎｓｍ
Ｕｎｔｅｒｓ　Ｆｏｒｓｃｈ，１９８７，１８４（５）：３７４－３８０．
［８］李维林，贺善安，顾姻，等．黑莓果实挥发油化学成分的研
究［Ｊ］．中国药学杂志，１９９８，３３（６）：３３５－３３６．
［９］ＫＡＮＧ　Ｗ　Ｙ，ＪＩ　Ｚ　Ｑ，ＷＡＮＧ　Ｊ　Ｍ．Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ
ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｏｆ　Ａｄｉａｎｔｕｍ　ｆｌａｂｅｌｌｕｌａｔｕｍ ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｎａｔ
Ｃｏｍｐｄ，２００９，４５（４）：５７５－５７７．
［１０］田璞玉，顾雪竹，王金梅，等．ＨＳ－ＳＰＭＥ－ＧＣ－ＭＳ分析
茸毛木蓝地上部分和根挥发性成分 ［Ｊ］．中国实验方剂学
杂志，２０１１，１７（６）：８６－８８．
［责任编辑　姬　荷］
（上接第１９页）
低 ＴＣ及 ＬＤＬ－Ｃ的同时，不受载脂蛋白 Ｅ（ＡｐｏＥ）
多态性的影响，并且不影响对维生素 Ａ 及维生素Ｅ
的吸收［７］。豆甾醇又可用于合成肾上腺皮质激素和
黄体激素［８］。我们对大叶糙苏脂溶性成分的初步分
析，为其化学成分和药理作用深入研究提供了很好的
研究基础。
参考文献：
［１］中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志：６５卷：２
分册［Ｍ］．北京：科学出版社，２０１０：４４５－４４６．
［２］谢宗万．全国中草药汇编［Ｍ］．２版．北京：人民卫生出版
社，１９９６：６７８．
［３］Ｋａｎｇ　Ｗ　Ｙ，Ｊｉ　Ｚ　Ｑ，Ｗａｎｇ　Ｊ　Ｍ．Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｅｓｓｅｎ－
ｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｏｆ　Ａｄｉａｎｔｕｍ　ｆｌａｂｅｌｌｕｌａｔｕｍ ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｎａｔ
Ｃｏｍｐｄ，２００９，４５（４）：５７５．
［４］Ｍａｄｓｅｎ　Ｍ　Ｂ，Ｊｅｎｓｅｎ　Ａ　Ｍ，Ｓｃｈｍｉｄｔ　Ｅ　Ｂ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅ
ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ａｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｌａｎｔ　ｓｔｅｒｏｌ－ｅｎｒｉｃｈｅｄ　ｆｏｏｄｓ　ｉｎ
ｍｉｌｄｌｙ　ｈｙｐｅｒｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ－ｅｍｉｃ　ｓｕｂｊｅｃｔｓ［Ｊ］．Ｃｌｉｎ　Ｎｕｔｒ，
２００７，２６（６）：７９２－７９８．
［５］Ｂｉａｎｃａ　Ｆ，Ｄｏｔｉｔ　Ｐ，Ｙａｅｌ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎ　ｏｆ　ａ　ｎｏｖｅｌ
ｄｉｅｔａｒｙ　ｆｏｒｍｕｌａ　ｏｆ　ｐｌａｎｔ　ｓｔｅｒｏｌ　ｅｓｔｅｒｓ　ｏｆ　ｃａｎｏｌａ　ｏｉｌ　ｆａｔｔｙ
ａｃｉｄｓ，ｉｎ　ａ　ｃａｎｏｌａ　ｏｉｌｍａｔｒｉｘ　ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　１，３－ｄｉａｃｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ，
ｒｅｄｕｃｅｓ　ｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ｓｔｒｅｓｓ　ｉｎ　ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｔｉｃ　ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ
Ｅ－ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ　ｍｉｃｅ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００７，５５（５）：
２　０２８－２　０３３．
［６］Ｍｅｎｃａｒｅｌｉ　Ａ，Ｒｅｎｇａ　Ｂ，Ｐａｌａｄｉｎｏ　Ｇ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅ　ｐｌａｎｔ
ｓｔｅｒｏｌ　ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ　ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｍｍｕｎｅ　ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ　ｉｎ
ｍｕｒｉｎｅ　ｍｏｄｅｌｓ　ｏｆ　ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ　ｂｏｗｅｌ　ｄｉｓｅａｓｅ［Ｊ］．Ｂｉｏ－
ｃｈｅｍ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，２００９，７８（９）：１　２１４－１　２２３．
［７］Ｇｅｅｌｅｎ　Ａ，Ｚｏｃｋ　Ｐ　Ｌ，Ｄｅｖｒｉｅｓ　Ｊ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ
Ｅｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ　ａｎｄ　ｓｅｒｕｍ　ｌｉｐｉｄ　ｒｅｓｐｏｎｓｅ　ｔｏ　ｐｌａｎｔ　ｓｔｅｒｏｌｓ
ｉｎ　ｈｕｍａｎｓ［Ｊ］．Ｅｕｒ　Ｊ　Ｃｌｉｎ　Ｉｎｖｅｓｔ，２００２，３２（１０）：７３８－
７４２．
［８］许新德，张定丰，汪志明，等．从植物甾醇中提取豆甾醇的
方法：中国，２００３１０１０８７０４．２［Ｐ］．２００５．
［责任编辑　姬　荷］