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牛樟叶精油化学成分分析及类型划分研究



全 文 :江西农业大学学报 2016,38(4):668-673 http:/ / xuebao.jxau.edu.cn
Acta Agriculturae Universitatis Jiangxiensis DOI:10.13836 / j.jjau.2016095
杨海宽,章挺,汪信东,等.牛樟叶精油化学成分分析及类型划分研究[J].江西农业大学学报,2016,38(4):668-673.
牛樟叶精油化学成分分析及类型划分研究
杨海宽,章 挺,汪信东,温世坊,国 颖,江香梅*
(江西省林业科学院 国家林业局樟树工程技术研究中心,江西 南昌 330032)
摘要:从 5年生实生牛樟植株上采集叶样,水蒸汽蒸馏法提取牛樟叶挥发性精油,采用 GC-MS技术对叶精油中
的化学成分进行定性、定量分析。按叶精油中第一主成分进行化学类型划分,牛樟可初步划分为 4 种类型:桉
叶油素型、异橙花叔醇型、芳樟醇型和肉豆蔻醛型。不同化学类型叶精油化学成分组成及得率均存在较大差
异,异橙花叔醇型牛樟叶精油中特有化学成分共 13种,桉叶油素型牛樟叶精油中特有化学成分共 2种,芳樟醇
型牛樟叶精油中特有化学成分共 2种,肉豆蔻醛型牛樟叶精油中特有化学成分为 1种,4种化学类型精油中所
共有的化学成分共 12种。叶精油中第一主成分平均含量大小依次排序为:芳樟醇型(68.71%)、桉叶油素型
(57.38%)、异橙花叔醇型(37.91%)、肉豆蔻醛型(33.75%);4种化学类型叶精油平均得率大小依次排序为:桉
叶油素型(1.28%)、异橙花叔醇型(0.19%)、芳樟醇型(0.04%)、肉豆蔻醛型(0.01%)。牛樟中的桉叶油素型与
樟树中的油樟类型相似,牛樟的异橙花叔醇型与樟树的异樟类型相似,牛樟的芳樟醇型与樟树的芳樟类型相
似。不同的是,牛樟有一种肉豆蔻醛型化学类型,而樟树有龙脑樟和脑樟类型。但总体而言,牛樟与樟树相似
化学类型叶中的精油含量,前者普遍低于后者。
关键词:牛樟;叶精油;化学成分;化学类型
中图分类号:Q946 文献标志码:A 文章编号:1000-2286(2016)04-0668-06
A Study on the Chemical Components in Essential Oil from Leaves
of Cinnamomum kanehirae and Chemotype Divisions
YANG Hai-kuan,ZHANG Ting,WANG Xin-dong,
WEN Shi-fang,GUO Ying,JIANG Xiang-mei*
(Camphor Engineering and Technology Research Center of State Forestry Administration,Jiangxi Acade-
my of Forestry,Nanchang 330032,China)
Abstract:Essential oil from leaves of 5 -year old Cinnamomum kanehirae seedlings were extracted by
steam distillation method.The chemical components and contents of the essential oil were analyzed by combined
gas chromatography-mass spectrometry.Based on the first principal component of essential oil the chemotype of
the tree was preliminary divided into 4 types:eucalyptol type,iso-nerolidol type,linalool type and tetradecanal
type.The chemical components and yields of essential oil were significant different from each other.13 specific
chemical components were in the essential oil from the leaves of the iso-nerolidol type,2 specific chemical
收稿日期:2016-02-03 修回日期:2016-04-20
基金项目:江西省林业厅林业科技专项(201406)和江西省林业科学院青年科技人才培养项目(201503)
Project supported by Special Innovation Project of Forestry Science and Technology,Forestry Department of Jian-
gxi Province(201406)and Youth Science and Technology Personnel Training Project,Jiang Academy of Forestry
(201503)
作者简介:杨海宽(1985—),男,助理研究员,主要从事天然产物化学研究,yanghaikuan1985@ 163.com;* 通信作者:
江香梅,研究员,博士,zjiang2013@ 126.com。
第 4期 杨海宽等:牛樟叶精油化学成分分析及类型划分研究
components were in the essential oil from the leaves of the eucalyptol type,2 specific chemical components
were in the essential oil from the leaves of the linalool type,1 specific chemical component was in the essential
oil from the leaves of the tetradecanal type,12 common chemical components were in the essential oil from the
leaves of all the 4 types.The average contents of first principal component from the leaves of the 4 types was in
the order:linalool type (68.71%),eucalyptol type(57.38%) ,iso-nerolidol type (37.91%) ,tetradecanal type
(33.75%) ,the average essential oil yields from the leaves of the 4 types was in the order:eucalyptol type (1.
28%) ,iso-nerolidol type (0.19%) ,linalool type (0.04%) ,tetradecanal type (0.01%).The chemotypes of the
essential oil in the eucalyptol type,the iso-nerolidol type and the linalool type of Cinnamomum kanehirae were
similar to those of Cinnamomum camphora. With a difference,there was tetradecanal type in Cinnamomum
kanehirae,and there were borneol type and camphor type in Cinnamomum camphora.But overall,the essential
oil yield of leaves from Cinnamomum kanehirae was lower than that from Cinnamomum camphora.
Keywords:Cinnamomum kanehirae;leaf oil;chemical components;chemotype
牛樟(Cinnamomum kanehirae)属樟科(Lauraceae)樟属(Cinnamomum trew)植物,又名黑樟,为台湾
特有的常绿阔叶大乔木树种,树干通直,树体高耸,初生叶颜色多变,深具观赏价值。牛樟位于台湾的亚
热带与热带交界处,垂直分布范围北部为海拔 500~1 800 m,中南部为 700~2 100 m[1-2]。目前,牛樟天
然林因过度开发及人为盗伐,仅分布于交通不便之高海拔地区。牛樟木具有良好的观赏价值,是台湾地
区极具发展潜力的景观树种。因具有特殊的香味,且不易腐朽,材质细致,纹理交错,且刨削容易,为高
价值的家具及木刻艺品用材[3]。牛樟芝(Antrodia camphorata)是仅存在于牛樟中空树干中的一种木材
腐朽真菌,它具有抗肿瘤、增强免疫力、抗病毒、抗过敏、抗高血压、降血糖、降胆固醇、保护肝脏等功
能[4-7]。目前对于牛樟芝的研究已广泛报道,而针对牛樟树木的研究仅限于无性繁殖技术等方面。
目前牛樟一般根据树形结构、叶片形态、树干颜色等外观形态进行分类,但此分类方法缺乏科学依
据。通常情况下,按同种植物叶精油第一化学主成分进行分类的方法,称为化学型分类方法。樟树
(Cinnamomum camphora)按照化学类型分类可分为 5 种类型:脑樟型、芳樟醇型、桉叶油素型、龙脑型和
异橙花叔醇型[8]。本论文拟通过研究不同类型牛樟叶精油化学成分组成,对牛樟进行化学类型分类,
比较不同化学类型牛樟叶精油之间的差异,并研究相对应化学类型牛樟和樟树叶精油之间的差异。本
研究采用水蒸汽蒸馏法提取牛樟叶精油,结合 GC-MS 检测方法,研究不同化学类型牛樟叶精油化学成
分组成,为科学、合理、有效利用及研究牛樟植物资源提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 原料
1.1.1 植物材料 试验所用牛樟叶片于 2015年 5月采自从台湾引种、栽植在广东汕尾和江西鹰潭的 5
年生实生植株。分单株分别采集新鲜叶样,洗净后于室温下阴干,封口袋封装后编号并置于 5 ℃冰箱中
保存,待用。
1.1.2 试剂 无水乙醇,AR;无水硫酸钠,AR。
1.2 仪器
Perkin Elmer GC-MS联用仪;Clarus 680型 GC 仪;Clarus 600C 型 MS 仪;GC 色谱柱类型:Elite-5MS
石英毛细管柱(规格:30 m×0.25 mm×0.25 μm)。
1.3 试验方法
1.3.1 叶精油提取 干净牛樟叶,采用水蒸汽蒸馏 6 h,提取挥发性精油。静置分层,经无水硫酸钠干
燥收集油层,称重。根据公式:得油率=叶精油质量(g)/蒸馏用鲜叶质量(g)×100%。计算得油率并依
次编号待检测。每次进样准确量取 20.0 μL精油用无水乙醇溶解定容至 1.0 mL,进行 GC-MS检测。
1.3.2 叶精油样品 GC /MS检测条件 载气为 He,载气流速 1.0 mL /min,每次样品进样量 0.5 μL,采用
分流进样,分流比 20∶1。进样口温度 280 ℃。GC 升温程序:初始温度 50 ℃下保持 5 min,以 3 ℃ /min
升至 140 ℃,以 10 ℃ /min升至 240 ℃,保持 10 min,程序共运行 55 min。EI-MS检测条件:EI离子源温
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江 西 农 业 大 学 学 报 第 38卷
度 230 ℃,连接线温度 260 ℃,MS扫描范围(m/z):60~650。各分离化合物采用 Nist8.0化学谱库检索,
峰面积归一化法计算各分离组分相对百分含量。
2 结果与分析
2.1 以叶精油中第一主成分为依据的牛樟化学类型划分
精油中第一主成分,即精油化学成分组成中相对百分含量最高的化合物。根据不同牛樟单株叶精
油 GC-MS分析结果,分类确定化学类型。不同化学类型牛樟单株叶精油第一主成分平均百分含量差异
如图 1所示。
图 1 不同化学类型精油第一主成分含量差异
Fig.1 Difference from the first principal component
of essential oil among different chemotype
由图 1 可知,试验样本单株中,牛樟叶精油按
第一主成分进行化学类型分类可分为:桉叶油素
型、异橙花叔醇型、芳樟醇型和肉豆蔻醛型。叶精
油第一主成分平均含量由高到低依次为:芳樟醇
型、桉叶油素型、异橙花叔醇型和肉豆蔻醛型。由
图 1 也可知,同一化学类型不同单株间第一主成分
含量也存在显著差异,根据样本标准偏差值,不同
化学类型牛樟单株间叶精油中第一主成分差异性
由小到大依次为:桉叶油素型、异橙花叔醇型、芳樟
醇型和肉豆蔻醛型。
其中,桉叶油素型叶精油中桉叶油素平均百分含量 57.38%,不同单株含量变化范围:50.75% ~
63.31%。异橙花叔醇型叶精油中异橙花叔醇平均百分含量 37.91%,不同单株含量变化范围:24.94% ~
49.57%。芳樟醇型叶精油中芳樟醇平均百分含量68.71%,不同单株含量变化范围:56.57% ~ 87.47%。
肉豆蔻醛型叶精油中肉豆蔻醛平均百分含量 33.75%,不同单株含量变化范围:17.13%~70.57%。
2.2 不同化学类型叶精油中化学成分比较分析
采用 GC-MS检测技术,研究不同化学类型牛樟叶精油化学成分组成差异。不同化学类型牛樟叶精
油化学成分组成如表 1所示。
表 1 不同化学类型精油化学成分组成
Tab.1 Ingredient of essential oil among different chemotype
化合物名称
Compound name
相对百分含量 /% Realitive contents
异橙花叔醇型
Iso-nerolidol type
桉叶油素型
Eucalyptol type
芳樟醇型
Linalool type
肉豆蔻醛型
Tetradecanal type
α-蒎烯 α-pinene 2.11 5.74 — 0.15
α-水芹烯 α-phellandrene 1.25 17.43 — 0.16
β-蒎烯 β-piene 0.79 3.78 — —
月桂烯 myrcene 1.09 1.29 — —
3-侧柏烯 3-thujene 5.20 0.11 — 0.11
3-蒈烯 3-carene 0.83 — — —
2-崁烯 bornylene — 0.27 — —
1-甲基-2-异丙基苯 2-isopropyltoluene 0.27 — — —
对伞花烃 4-isopropyltoluene 17.12 0.64 0.85 1.36
柠檬烯 limonene 7.14 — 0.10 —
桉叶油素 eucalyptol 0.68 55.17 0.98 0.32
罗勒烯 ocimene 0.49 — — —
萜品烯 terpinene 0.11 0.64 0.11 0.11
顺式-β-萜品醇 cis-β-terpioneol — 0.31 — —
萜品油烯 terpinolene 0.35 0.11 — —
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第 4期 杨海宽等:牛樟叶精油化学成分分析及类型划分研究
续表 1 不同化学类型精油化学成分组成
Tab.1 Ingredient of essential oil among different chemotype
化合物名称
Compound name
相对百分含量 /% Realitive Contents
异橙花叔醇型
Iso-nerolidol type
桉叶油素型
Eucalyptol type
芳樟醇型
Linalool type
肉豆蔻醛型
Tetradecanal type
芳樟醇 linalool 11.15 0.36 65.50 6.18
樟脑 camphor 0.11 — — —
2,2-二甲基-3,4-辛二烯醛 2,2-dimethyl-3,4-octadienal — — 0.10 —
香茅醛 citronellal 0.60 0.25 — —
2,5-二甲基-2,4-己二烯 2,5-dimethyl-2,4-Hexadiene 0.11 0.52 0.19 —
4-萜品醇 terpinen-4-ol 0.43 1.95 3.14 0.23
α-松油醇 α-terpineol 0.87 7.77 3.40 0.23
顺式-桧醇 cis-Sabinol 0.15 — — —
橙花醇 nerol — — 0.21 —
香茅醇 citronellol 2.77 0.18 4.58 0.89
顺式-柠檬醛 cis-citral 0.18 0.12 1.90 0.28
薰衣草醇 lavandulol — — 0.20 —
反式-柠檬醛 trans-citral 0.20 — 1.37 0.30
异黄樟油素 isosafrole 0.52 — 0.14 0.16
甲酸香草酯 citronellyl formate 0.14 — 0.10 —
β-蒎烯 β-pinene 0.30 — — 0.74
波旁烯 bourbonene 0.12 — — 0.23
β-榄香烯 β-elemene 0.11 — — 0.70
β-石竹烯 β-caryophyllene 1.95 0.74 0.97 13.87
α-香柑油烯 α-bergamotene 0.22 — — —
α-石竹烯 α-caryophyllene 0.24 0.21 0.31 4.01
β-檀香烯 β-santalene 0.35 — — —
大根香叶烯 D germacrene D 0.15 — — —
α-荜澄茄油烯 α-cubebene 0.33 — 0.11 0.98
β-桉叶烯 β-eudesmene 0.13 0.39 0.54 10.13
γ-榄香烯 γ-elemene 0.26 0.12 0.16 3.25
α-依兰油烯 α-muurolene 0.25 — — —
柠檬烯 limonene — — — 0.14
杜松烯 cadinene 0.37 — 0.42 0.72
d-杜松烯 d-cadinene 0.99 — — 0.63
异橙花叔醇 iso-nerolidol 19.62 — 0.93 2.95
大根香叶烯 D-4-醇 germacrene D-4-ol 0.68 — — —
氧化石竹烯 caryophyllene oxide 0.68 — 0.60 1.68
1-愈创烯-11-醇 1-guaien-11-ol 0.71 — 1.27 3.69
绿花白千层醇 viridiflorol 0.15 — — 0.22
肉豆蔻醛 tetradecanal 0.21 — 4.94 23.33
t-杜松醇 t-cadinol 1.09 — — —
α-杜松醇 α-cadinol 1.01 — 0.20 0.43
异愈创木醇 bulnesol 0.28 — 0.11 0.27
橙花叔醇 nerolidol 0.10 — — —
棕榈醛 hexadecanal 0.19 — — —
2,4-二甲基-2,6-辛二烯 2,4-dimethyl-2,6-octadiene 6.23 — — —
1,1-二乙氧基-壬烷 1,1-diethoxy-nonane — — 0.37 0.19
1,1-二乙氧基-癸烷 1,1-diethoxy-denane — — 3.08 14.71
由表 1可知,4种化学类型牛樟叶精油化学成分组成存在显著差异。异橙花叔醇型牛樟叶精油中共检
测出 51种化合物,占精油总含量 91.38%,其中相对百分含量>1%化合物共 13种;桉叶油素型牛樟叶精油
中共检测出种 22化合物,占精油总含量 98.10%,其中相对百分含量>1%化合物共 7种;芳樟醇型牛樟叶精
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江 西 农 业 大 学 学 报 第 38卷
油中共检测出 30种化合物,占精油总含量 96.88%,其中相对百分含量>1%化合物共 9种;肉豆蔻醛型牛樟
叶精油中共检测出 33种化合物,占精油总含量 93.35%,其中相对百分含量>1%化合物共 11种。
异橙花叔醇型牛樟叶精油中特有化学成分共 13 种,桉叶油素型牛樟叶精油中特有化学成分共 2
种,芳樟醇型牛樟叶精油中特有化学成分共 2种,肉豆蔻醛型牛樟叶精油中特有化学成分为 1 种。4 种
化学类型牛樟叶精油中所共有的化学成分共计 12 种,分别是:对伞花烃、桉叶油素、萜品烯、芳樟醇、4-
萜品醇、α-松油醇、香茅醇、顺式-柠檬醛、β-石竹烯、α-石竹烯、β-桉叶烯和 γ-榄香烯。
2.3 不同化学类型叶精油得率差异比较
分别计算不同化学类型牛樟单株叶精油得率,并采用 SPSS 方差分析软件进行方差分析处理,研究
不同化学类型牛樟叶精油得率差异性。不同化学类型牛樟叶精油平均得率、不同化学类型叶精油得率
差异显著性检验结果如表 2所示。
表 2 不同化学类型精油得率差异显著性
Tab.2 Significant level of essential oil yields among different chemotype
化学类型
Chemotype
精油得率 /%
Essential oil yield
差异性水平 Significant level
F0.01
桉叶油素型 1.28 A
异橙花叔醇型 0.19 B
芳樟醇型 0.04 B
肉豆蔻醛型 0.01 B
由表 2 可知,不同化学类型牛樟叶精油得率存在显著差异。桉叶油素型牛樟叶精油得率与其他 3
种化学类型牛樟叶精油得率之间差异达到极显著水平,而异橙花叔醇型、芳樟醇型和肉豆蔻醛型 3种牛
樟叶精油含量差异不显著。叶精油平均得率由大到小依次为:桉叶油素型、异橙花叔醇型、芳樟醇型和
肉豆蔻醛型,其中桉叶油素型叶精油得率 1.28%,异橙花叔醇型叶精油得率 0.19%,芳樟醇型叶精油得
率 0.04%,肉豆蔻醛型叶精油得率 0.01%,说明不同化学类型牛樟叶精油得率最大差值超过 100 倍,基
于精油得率对不同化学类型进行选择,桉叶油素型牛樟具有更高的利用效益。
本研究结果也发现同化学类型牛樟,不同单株间叶精油得率也存在显著差异。其中,试验样本中桉
叶油素型单株叶精油得率最高达 2.28%,单株叶精油得率最低值仅为 0.40%。异橙花叔醇型单株叶精
油得率最高达 0.53%,单株叶精油得率最低值为 0.06%。说明基于叶精油得率对同类化学类型进行选
择,可达到显著效果。
2.4 牛樟与樟树比较
目前,我国樟树按化学类型分类共划分为 5种化学类型:桉叶油素型(油樟)、芳樟醇型(芳樟)、异
橙花叔醇型(异樟)、樟脑型(脑樟)和龙脑型(龙脑樟)。根据龙光远等[9]对樟树不同时期、不同化学类
型叶精油成分进行差异性研究结果,不同化学类型樟树叶精油含量分别为:油樟 1.61% ~ 2.24%,芳樟
1.34%~2.16%,异樟 0.24%~0.56%。同时,根据胡文杰等[10]对樟树不同化学型精油主成分时空变异规
律及优良单株选择研究,及樟树不同化学类型优良单株选择标准。以下依次对桉叶油素型牛樟、芳樟醇
型牛樟和异橙花叔醇型牛樟与樟树存在的差异性进行研究。
2.4.1 桉叶油素型 桉叶油素型牛樟叶精油平均得率 1.28%,不同单株叶精油得率最低值 0.40%,最高
值达 2.28%,单株叶精油主成分含量范围 50.75% ~63.31%。根据樟树油樟型优良单株选择标准,叶精
油得率>2.35%,以及桉叶油素含量>58%[10]。表明桉叶油素型牛樟与油樟具有相类似天然桉叶油素香
料提取价值,可作为桉叶油素天然香料植物资源,并进行优良单株筛选及选育。
2.4.2 芳樟醇型 芳樟醇型牛樟叶精油平均得率 0.04%,不同单株叶精油得率最低值 0.01%,最高值仅
为 0.06%。远低于芳樟叶精油得率。同时,试验样本中叶精油中芳樟醇含量变化范围 56. 57% ~
87.47%,低于芳樟叶精油中芳樟醇含量值 92.70%[9]。此结果说明,芳樟醇型牛樟与芳樟具有显著差
异,不适宜作为天然芳樟醇香料提取植物资源。
2.4.3 异橙花叔醇型 异橙花叔醇型牛樟叶精油平均得率 0.19%,不同单株叶精油得率最低值 0.06%,
最高值达 0.53%,单株叶精油主成分含量范围 24.94% ~49.57%。根据樟树异樟型优良单株选择标准,
叶精油得率>0.55%,以及异橙花叔醇含量>50%[10]。表明异橙花叔醇型牛樟与异樟具有相类似利用价
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第 4期 杨海宽等:牛樟叶精油化学成分分析及类型划分研究
值,并可进行优良单株筛选及选育。同时本研究结果发现,试验样本中异橙花叔醇型牛樟叶精油中芳樟
醇平均含量 5.29%,高于异樟叶精油中芳樟醇含量 0.35%[9]。不同单株,异橙花叔醇型牛樟叶精油中芳
樟醇含量范围 0.79%~14.44%。说明 2种叶精油存在差异,可通过叶精油中芳樟醇含量区别异橙花叔
醇型牛樟与异樟。
3 结 论
(1)采用水蒸汽蒸馏法提取牛樟叶精油,并根据叶精油中第一主成分进行化学类型分类,牛樟可分
为:桉叶油素型、芳樟醇型、异橙花叔醇型和肉豆蔻醛型。叶精油第一主成分平均含量大小依次排序为:
芳樟醇型(68.71%)、桉叶油素型(57.38%)、异橙花叔醇型(37.91%)、肉豆蔻醛型(33.75%)。
(2)4种化学类型牛樟叶精油化学成分组成存在显著差异。异橙花叔醇型牛樟叶精油中特有化学
成分共 13种,桉叶油素型牛樟叶精油中特有化学成分共 2 种,芳樟醇型牛樟叶精油中特有化学成分共
2种,肉豆蔻醛型牛樟叶精油中特有化学成分为 1种。4种化学类型牛樟叶精油中所共有的化学成分共
计 12种,分别是:对伞花烃、桉叶油素、萜品烯、芳樟醇、4-萜品醇、α-松油醇、香茅醇、顺式-柠檬醛、β-石
竹烯、α-石竹烯、β-桉叶烯和 γ-榄香烯。
(3)不同化学类型牛樟叶精油得率存在显著差异,桉叶油素型牛樟叶精油得率与其他三种化学类
型牛樟叶精油得率之间差异达到极显著水平。叶精油平均得率比较结果大小依次为:桉叶油素型
(1.28%)、异橙花叔醇型(0.19%)、芳樟醇型(0.04%)、肉豆蔻醛型(0.01%)。
(4)桉叶油素型牛樟与油樟具有相类似天然桉叶油素香料提取价值,可作为桉叶油素天然香料植
物资源,并进行优良单株筛选及选育。异橙花叔醇型牛樟与异樟具有相类似利用价值,并可进行优良单
株筛选及选育,同时可根据叶精油中芳樟醇含量,区分异橙花叔醇型牛樟与异樟。而芳樟醇型牛樟和肉
豆蔻醛型牛樟叶精油得率都极低,均不适宜用于天然香料提取植物资源。
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