全 文 ：· 946 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2011, 46 (8): 946−950



显脉羊蹄甲中酚酸类成分研究
赵巧丽 1, 吴增宝 1, 郑智慧 2, 路新华 2, 梁 鸿 1*, 程 伟 1, 张庆英 1, 赵玉英 1
(1. 北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京 100191;
2. 华北制药集团新药研究开发有限责任公司, 河北 石家庄 050015)
摘要: 为了研究显脉羊蹄甲中抗糖尿病活性成分, 采用硅胶、ODS、MCI 以及 Sephadex LH-20 等柱色谱方
法从显脉羊蹄甲 95%乙醇提取物中分离得到 11 个酚酸类成分, 其结构经多种波谱技术鉴定为 6-O-没食子酰基
葡萄糖异丙苷 (1)、6-O-没食子酰基葡萄糖乙苷 (2)、3, 4, 5-三甲氧基苯酚-1-O-β-D-(6-O-没食子酰基) 吡喃葡萄
糖苷 (3)、3, 4, 5-三甲氧基苯酚葡萄糖苷 (4)、没食子酸 (5)、没食子酸甲酯 (6)、没食子酸乙酯 (7)、原儿茶酸 (8)、
3, 5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸 (9)、erigeside C (10) 和丁香酸葡萄糖苷 (11)。化合物 1 为新化合物, 化合物 2、10 和
11 为首次从羊蹄甲属植物中分离得到, 其余化合物为首次从该植物中分离得到。化合物 6 和 8 对蛋白酪氨酸磷
酸酶 1B (protein tyrosine phosphatase1B, PTP1B) 显示较好的抑制活性, 其 IC50 值分别为 72.3 和 54.1 μmol·L−1。
关键词: 显脉羊蹄甲; 酚酸; 6-O-没食子酰基葡萄糖异丙苷; 蛋白酪氨酸磷酸酶 1B
中图分类号: R284.1 文献标识码: A 文章编号: 0513-4870 (2011) 08-0946-05
Phenolic acid derivatives from Bauhinia glauca subsp. pernervosa
ZHAO Qiao-li1, WU Zeng-bao1, ZHENG Zhi-hui2, LU Xin-hua2, LIANG Hong1*, CHENG Wei1,
ZHANG Qing-ying1, ZHAO Yu-ying1
(1. State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences,
Peking University, Beijing 100191, China;
2. New Drug Research and Development Co., Ltd., North China Pharmaceutical Group Corporation, Shijiazhuang 050015, China)

Abstract: To study the chemical constituents of Bauhinia glauca subsp. pernervosa, eleven phenolic acids
were isolated from a 95% ethanol extract by using a combination of various chromatographic techniques
including column chromatography over silica gel, ODS, MCI, Sephadex LH-20, and semi-preparative HPLC.
By spectroscopic techniques including 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, and HR-ESI-MS, these compounds were
identified as isopropyl O-β-(6-O-galloyl)-glucopyranoside (1), ethyl O-β-(6-O-galloyl)-glucopyranoside (2),
3, 4, 5-trimethoxyphenyl-(6-O-galloyl)-O-β-D-glucopyranoside (3), 3, 4, 5-trimethoxyphenyl-β-D-glucopyranoside
(4), gallic acid (5), methyl gallate (6), ethyl gallate (7), protocatechuic acid (8), 3, 5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic
acid (9), erigeside C (10) and glucosyringic acid (11). Among them, compound 1 is a new polyhydroxyl
compound; compounds 2, 10, and 11 were isolated from the genus Bauhinia for the first time, and the other
compounds were isolated from the plant for the first time. Compounds 6 and 8 showed significant protein
tyrosine phosphatase1B (PTP1B) inhibitory activity in vitro with the IC50 values of 72.3 and 54.1 μmol·L−1,
respectively.
Key words: Bauhinia glauca subsp. pernervosa; phenolic acid; isopropyl O-β-(6-O-galloyl)-glucopyranoside;
protein tyrosine phosphatase1B

收稿日期: 2011-03-31.
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 (20872007).
*通讯作者 Tel / Fax: 86-10-82801592, E-mail: nmechem@bjmu.edu.cn
赵巧丽等: 显脉羊蹄甲中酚酸类成分研究 · 947 ·


显脉羊蹄甲 (Bauhinia glauca Benth. subsp.
pernervosa) 为豆科 (Leguminosa) 羊蹄甲属 (Bauhinia
Linn.) 植物, 民间称大夜关门, 性温, 味辛、甘、酸、
微苦[1]。补肾气, 提神, 止血, 镇咳。其叶治脱肛及子
宫脱垂, 其根治咳嗽、血崩、遗精滑精及遗尿[2], 我
国西南民间用于治疗糖尿病。前期药理研究表明显脉
羊蹄甲乙醇提取物对 2 型糖尿病小鼠具有降低血糖、
尿糖作用, 且具有显著的促胰岛 β细胞增殖以及抑制
PTP1B 活性, 从显脉羊蹄甲乙醇提取物中分离得到
14 个查耳酮及二氢黄酮类化合物[3, 4], 进一步的化学
成分研究又从 95%乙醇提取物中分离得到 11 个酚酸
类化合物, 其中化合物 1 为新化合物, 化合物 2、10、
11 为首次从羊蹄甲属植物中分离得到, 其余化合物
均为首次从该植物中分离得到。
化合物 1 白色无定形粉末。紫外光谱在 275 nm
显示最大吸收。正离子 ESI-TOF-MS 给出准分子离
子峰 m/z: 397 [M+Na]+, 398 [M+Na+H]+, 771 [2M+
Na]+, 确定分子量为 374; HR-ESI-MS m/z: 397.111 6
[M+Na]+, 771.230 0 [2M+Na]+ 给出分子式为C16H22O10,
不饱和度为 5。红外光谱显示该化合物结构中含有酚
羟基 (3 408 cm−1)、羰基 (1 699 cm−1) 和苯环 (1 616,
1 516, 1 448 cm−1)。1H NMR 谱显示对称芳香质子信
号 δ 6.95 (2H, s), 13C NMR 谱显示 1 个羰基碳信号
δ 165.8, 4 个芳香碳信号 δ 119.5、108.6、145.5、138.4,
提示含有没食子酰基结构片段; 1H NMR 谱显示一组
糖上质子信号 δ 4.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.40 (1H, d,
J = 11.2 Hz), 4.21 (1H, dd, J = 6.0, 11.2 Hz), 2.95 (1H,
t, J = 8.0 Hz), 3.17 (1H, m), 3.20 (1H, m), 3.41 (1H, m),
13C NMR 谱显示糖上碳信号 δ 101.5, 76.6, 73.6, 73.4,
70.1, 63.7, 根据端基氢的偶合常数 J = 8.0 Hz 和典型
的 1H NMR 和 13C NMR 化学位移值, 确定含有 β-D-
葡萄糖结构片段; 此外, 1H NMR 谱还显示 2 个甲基
质子信号 δ 1.11 (3H, d, J = 4.0 Hz), 1.09 (3H, d, J =
4.0 Hz) 和 1 个连氧次甲基质子信号 δ 3.84 (1H, m),
13C NMR 谱显示相应的碳信号 δ 70.7, 23.5, 22.0, 提
示存在异丙基结构片段。分析 HSQC 和 HMBC 谱归
属化合物 1 的 1H 和 13C NMR 数据 (表 1)。 在 HMBC
谱中, 糖上质子信号 δ 4.40 (H-6a) 和 4.21 (H-6b) 均
与羰基碳信号 δ 165.8 相关, 表明没食子酰基连接在
糖的 6 位。HMBC 谱中, 糖上端基质子信号 δ 4.24
(H-1) 与次甲基碳信号 δ 70.7 相关, 次甲基质子信号
δ 3.84 与糖端基碳信号 δ 101.5 相关, 两个甲基质子
信号 δ 1.11 和 1.09 分别与次甲基碳信号 δ 70.7 相关
并互相之间相关, 确定糖连接在异丙醇上。因此, 化
合物 1 的结构确定为 6-O-没食子酰基葡萄糖异丙苷
(isopropyl O-β-(6-O-galloyl)-glucopyranoside), 为新化
合物 (图 1)。
PTP1B 是典型的非受体型 PTPase 家族的成员之
一, 其在胰岛素信号通路中起着重要的负调控作用,
是治疗糖尿病和肥胖症的新靶点。为了寻找具有
PTP1B 抑制活性的天然产物, 本研究对从显脉羊蹄
甲中得到的化合物 2、4、6、8～11 进行了体外 PTP1B
抑制活性研究, 结果 (表 2) 显示化合物 6 和 8 具有
较好的抑制活性, IC50值分别为 72.3和 54.1 μmol·L−1。

Table 1 1H and 13C NMR data of 1 (DMSO-d6) (J in Hz)
No. δH δC HMBC
1 1.11 (d, 4.0) 23.5 C-2/C-3
2 3.84 (m) 70.7 C-1
3 1.09 (d, 4.0) 22.0 C-1/C-2
1 4.24 (d, 8.0) 101.5 C-2
2 2.95 (t, 8.0) 73.4 C-1/C-3/C-4
3 3.17 (m) 76.6 C-2/C-4
4 3.20 (m) 70.1 C-3
5 3.41 (m) 73.6 C-4
6 4.40 (d, 11.2), 63.7 C-4/C-5/C-7
4.21 (dd, 11.2, 6.0)
1 119.5
2 6.95 (s) 108.6 C-1/C-3/C-4/C-6/C-7
3 145.5
4 138.4
5 145.5
6 6.95 (s) 108.6 C-1/C-2/C-4/C-5/C-7
7 165.8


Figure 1 The structure and key HMBC correlations of
compound 1

实验部分
1 仪器和材料
紫外光谱由岛津 260 型和 MD-1501 型紫外分光
光度仪测定; 红外光谱采用 KBr 压片法在 Nicolet
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Table 2 Inhibitory effects of isolated compounds 1−11 against
PTP1B. aN.D.: Not determined; bThe concentration is 40
μg·mL−1; cControl
Compd.
Inhibitory effect
(IC50) /μmol·L−1 Compd.
Inhibitory effect
(IC50) /μmol·L−1
1 N.D.a 7 N.D.
2 22.8% b 8 54.1
3 N.D. 9 29.7% b
4 −1.0% b 10 48.4% b
5 N.D. 11 28.7% b
6 72.3 Na3VO4 c 4.0

NEXUS-470红外光谱仪上测定; 1H NMR和 13C NMR
谱由 Bruker VXR-300 型和 AVANCE III 400 型核磁共
振仪测定, TMS 为内标; ESI-TOF-MS 由 AB 公司
QSTAR 质谱仪测定; 高分辨质谱由 Bruker APEX
IV 7.0T 型质谱仪测定; 旋光值由 Rudolph research
analytical Autopol III, Automatic polarimeter 旋光仪
测定。HPLC 半制备色谱仪: Waters 600 高效液相系
统 (Waters 600 pump, 600 Controller, 486 Tunable
Absorbance Detector)。
提取分离用甲醇、氯仿、丙酮、乙酸乙酯等均为
北京化工厂分析纯产品, 高效液相色谱用乙腈为天
津彪仕奇科技发展有限公司产品, 水为本校公卫中
心实验室超纯水。薄层色谱和柱色谱用硅胶均为青岛
海洋化工厂产品; Sephadex LH-20 为 GE Healthcare
产品, 大孔吸附树脂 (HP-20) 为北京慧德易科技有
限公司产品, 反相硅胶 YMC GEL ODS-A (75 μm) 为
YMC 公司产品, MCI 为成都科谱生物有限公司产品,
Na3VO4 购自 Merck 公司, 人 PTP1B 酶为华北制药集
团新药研究开发中心重组表达于大肠杆菌并分离纯
化。
显脉羊蹄甲药材于 2004 年采自重庆, 由重庆药
用植物研究所易思荣研究员鉴定为豆科羊蹄甲属植
物显脉羊蹄甲 Bauhinia glauca subsp. pernervosa 的茎,
样品保存在北京大学药学院天然药物学系。
2 提取分离
显脉羊蹄甲茎 (11.0 kg) 粉碎后, 用 95% 乙醇渗
漉提取, 提取液经薄膜蒸发浓缩后以水混悬, 依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取, 分别得到石油
醚部分 80.0 g、乙酸乙酯部分 500.0 g 和正丁醇部分
850.0 g。将乙酸乙酯部分 500.0 g 进行硅胶柱色谱分
离, 以不同体积比例的氯仿-甲醇梯度洗脱, 再反复
运用硅胶、ODS、Sephadex LH-20 及半制备 HPLC
等色谱方法分离纯化 , 得到化合物 3 (9.0 mg)、5
(230.0 mg)、7 (5.0 g) 和 8 (14.0 mg); 将正丁醇部分
850.0 g 进行大孔吸附树脂柱色谱分离, 采用乙醇-
水 (0%, 10%, 30%, 50%, 70%, 95%) 梯度洗脱, 再反
复运用 Sephadex LH-20、ODS、MCI 柱色谱及半制
备 HPLC 等色谱方法分离纯化, 得到化合物 1 (3.0
mg)、2 (15.0 mg)、4 (75.0 mg)、6 (8.0 mg)、9 (6.0 mg)、
10 (5.0 mg) 和 11 (4.2 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末 (甲醇)。[α] 25D –28.7
(c 0.14, MeOH); UV (MeOH) λmax nm: 275; IR (cm−1):
3 408, 1 699, 1 616, 1 448, 1 383, 1 352, 1 237, 1 043;
正离子 ESI-TOF-MS m/z: 397 [M+Na]+, 398 [M+Na+
H]+, 771 [2M+Na]+; HR-ESI-MS m/z: 397.111 6 [M+
Na]+, 771.230 0 [2M+Na]+。1H NMR (400 MHz, DMSO-
d6) 和 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) 数据见表 1。
化合物 2 白色无定形粉末 (甲醇)。UV (MeOH)
λmax nm: 275。正离子 ESI-TOF-MS m/z: 383 [M+Na]+,
384 [M+Na+H]+, 743 [2M+Na]+。1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.95 (2H, s, H-2, 6), 4.41 (1H, d, J =
11.2 Hz, H-6a), 4.21 (1H, dd, J = 11.2, 5.6 Hz, H-6b),
4.19 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1), 3.75 (1H, m, H-1a), 3.50
(1H, m, H-1b), 3.40 (1H, m, H-5), 3.20 (1H, m, H-4),
3.17 (1H, m, H-3), 2.99 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-2), 1.12
(3H, t, J = 6.8 Hz, H-2)。13C NMR (100 MHz, DMSO-
d6) δ: 63.6 (C-1), 15.1 (C-2), 102.7 (C-1), 73.3 (C-2),
76.5 (C-3), 69.9 (C-4), 73.7 (C-5), 64.0 (C-6), 119.4
(C-1), 108.6 (C-2), 145.5 (C-3), 138.4 (C-4), 145.5
(C-5), 108.6 (C-6), 165.7 (C-7)。以上数据与文献[5]
报道数据基本一致, 鉴定其为 6-O-没食子酰基葡萄
糖乙苷。
化合物 3 白色羽状结晶 (甲醇) 。UV (MeOH)
λmax nm: 271。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 9.29
(2H, s, 2OH), 9.00 (1H, s, OH), 6.94 (2H, d, J = 1.5 Hz,
H-2, 6), 6.29 (2H, d, J = 1.5 Hz, H-2, 6), 4.92 (1H, d,
J = 7.2 Hz, glc H-1), 4.47 (1H, d, J = 11.7 Hz, H-6a),
4.26 (1H, dd, J = 12.0, 5.7 Hz, H-6b), 3.74 (1H, m, H-5),
3.64 (6H, s, OMe-3, 5), 3.56 (3H, s, OMe-4), 3.31 (3H,
m, H-3, 4, 5)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 153.7
(C-1), 94.1 (C-2, 6), 153.1 (C-3, 5), 132.5 (C-4), 100.6
(C-1), 73.2 (C-2), 76.2 (C-3), 69.6 (C-4), 73.8 (C-5),
63.6 (C-6), 119.4 (C-1), 108.6 (C-2, 6), 145.6 (C-3,
5), 138.5 (C-4), 165.8 (C-7), 60.1 (3, 5-OMe), 55.6
(4-OMe)。以上数据与文献[6]报道数据基本一致, 鉴定
其为 3, 4, 5-三甲氧基苯酚-1-O-β-D-(6-O-没食子酰基)
吡喃葡萄糖苷。
化合物 4 白色粉末。UV (MeOH) λmax nm: 270。
赵巧丽等: 显脉羊蹄甲中酚酸类成分研究 · 949 ·

1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.38 (2H, s, H-2, 6),
5.28 (d, J = 4.8 Hz, OH), 5.11 (d, J = 4.8 Hz, OH), 5.04
(d, J = 4.8 Hz, OH), 4.65 (t, J = 6.0 Hz, OH), 4.78 (1H,
d, J = 7.2 Hz, H-1), 3.73 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.71 (1H,
m, H-6a), 3.58 (3H, s, 4-OCH3), 3.43 (1H, m, H-6b),
3.33 (1H, m, H-2), 3.23 (2H, m, H-3, 5), 3.09 (1H, m,
H-4)。13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 153.9 (C-1),
94.4 (C-2, 6), 153.1 (C-3, 5), 132.4 (C-4), 101.0 (C-1),
73.2 (C-2), 76.8 (C-3), 70.1 (C-4), 77.2 (C-5), 60.9
(C-6), 60.1 (4-OCH3), 55.7 (3, 5-OCH3)。以上数据与
文献[7]报道数据基本一致, 鉴定其为 3, 4, 5-三甲氧基
苯酚葡萄糖苷。
化合物 5 白色针状结晶 (甲醇)。UV (MeOH)
λmax nm: 271。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 9.66
(3H, br s, 3OH), 6.92 (2H, s, H-2, 6)。与没食子酸对照
品共 TLC 及 HPLC 检识, TLC 的 Rf 值、HPLC 保留
时间及紫外吸收与对照品一致, 鉴定其为没食子酸。
化合物 6 黄色粉末。 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.92 (2H, s, H-2, 6), 3.73 (3H, s, OCH3)。
与没食子酸甲酯对照品共 TLC 及 HPLC 检识, TLC
的 Rf 值、HPLC 保留时间及紫外吸收一致, 鉴定其为
没食子酸甲酯。
化合物 7 白色针状结晶。UV (MeOH) λmax nm:
271。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 9.26 (3H, br s,
OH), 6.94 (2H, s, H-2, 6), 4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz, CH2),
1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz, CH3)。13C NMR (75 MHz,
DMSO-d6) δ: 119.6 (C-1), 108.4 (C-2, 6), 145.6 (C-3, 5),
138.3 (C-4), 165.8 (C=O), 60.0 (CH2), 14.3 (CH3)。以
上数据与文献[8]报道数据基本一致, 鉴定其为没食子
酸乙酯。
化合物 8 无色针晶 (甲醇)。UV (MeOH) λmax
nm: 259, 291。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.17
(1H, s, COOH), 9.39 (2H, s, OH), 7.34 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-2), 7.29 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz, H-6), 6.78 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6)
δ: 121.7 (C-1), 116.6 (C-2), 144.9 (C-3), 150.0 (C-4),
115.2 (C-5), 121.9 (C-6), 167.4 (C=O)。以上数据与文
献[9]报道数据基本一致, 鉴定其为原儿茶酸。
化合物 9 白色针状结晶 (甲醇)。UV (MeOH)
λmax nm: 271。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 7.20
(2H, s, H-2, 6), 3.80 (6H, s, 3, 5-OMe)。13C NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 120.6 (C-1), 106.8 (C-2, 6), 147.4
(C-3, 5), 140.0 (C-4), 167.4 (C=O), 55.9 (3, 5-OMe)。以
上数据与文献[10]报道数据基本一致, 鉴定其为 3, 5-
二甲氧基-4-羟基苯甲酸。
化合物 10 白色粉末。UV (MeOH) λmax nm: 283。
1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 7.39 (2H, s, H-2, 6),
5.69 (1H, d, J = 8.1 Hz, glc H-1), 3.89 (6H, s, 3, 5-
OMe), 3.70 (1H, dd, J = 12.3, 4.5 Hz, H-6), 3.51 (1H,
m, H-6), 3.34～3.51 (4H, m, H-2, 3, 4, 5)。13C NMR
(75 MHz, DMSO-d6) δ: 120.6 (C-1), 108.5 (C-2, 6),
148.9 (C-3, 5), 142.5 (C-4), 166.7 (C-7), 96.2 (C-1),
74.0 (C-2), 78.0 (C-3), 71.1 (C-4), 78.9 (C-5), 62.3
(C-6), 56.8 (3, 5-OMe)。13C NMR 数据与文献[11]报道
数据基本一致, 鉴定其为 erigeside C。
化合物 11 白色粉末。UV (MeOH) λmax nm: 259。
1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 7.35 (2H, s, H-2, 6),
5.06 (1H, d, J = 7.6 Hz, glc H-1), 3.88 (6H, s, 3, 5-
OMe), 3.77 (1H, dd, J = 12.0, 2.4 Hz, H-6a), 3.64 (1H,
dd, J = 12.0, 5.2 Hz, H-6b), 3.49 (1H, m, H-2), 3.40
(2H, m, H-3, 4), 3.21 (1H, m, H-5)。13C NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 169.5 (C=O), 128.1 (C-1), 108.6
(C-2, 6), 154.1 (C-3, 5), 140.0 (C-4), 104.5 (C-1), 75.7
(C-2), 78.5 (C-3), 71.4 (C-4), 77.9 (C-5), 62.5 (C-6),
57.0 (3, 5-OMe)。13C NMR 数据与文献[12]报道数据基
本一致, 鉴定其为丁香酸葡萄糖苷。
4 PTP1B 活性研究
以 5 mmol·L−1对硝基苯磷酸二钠 (pNPP) 为反应
底物, 在 0.01 mol·L−1 NaAc-HAc (pH 5.0)、1 mmol·L−1
EDTA 钠盐体系中, 加入人重组 PTP1B 催化域蛋白,
37 ℃反应 15 min后, 用酶标仪测定 405 nm下的光吸
收。人重组 PTP1B 催化域蛋白活性单位与酶反应前
后体系中吸收度的变化 (△A) 呈线性关系。通过测
定加入样品后体系中吸收度的变化 (△A) 即可测得
样品对 PTP1B 的抑制活性[13]。
References
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