全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:754-756，771
文章编号:1001-6880(2012)06-0754-04
收稿日期:2012-02-23 接受日期:2012-04-20
基金项目:国家自然科学基金项目(21310104) ;广东省自然科学
基金项目(32210018)
* 通讯作者 Tel:86-20-85223420;E-mail:ofx@ jnu． edu． cn
鞍叶羊蹄甲茎皮的化学成分研究
张 磊，赵 琴，梁锐君，岑颖洲*
暨南大学化学系，广州 510632
摘 要:采用柱色谱方法，从鞍叶羊蹄甲(Bauhinia brachycarpa)茎皮 95%乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯萃取部
位分离得到 10 个化合物。经理化性质和波谱分析确定其结构分别为:羽扇豆醇(1)、β-谷甾醇(2)、5，6，7，5’-
tetramethoxy-3’，4’-methylene-dioxyflavone(3)、5，6，7，3’，4’，5’-hexanmethoxyflavone(4)、5，7，3’，4’，5’-pentame-
thoxyflavone(5)、5，6，7，-trimethoxy-3’，4’-methylene-dioxyflav one(6)、胡萝卜苷(7)、没食子酸(8)、没食子酸甲
酯(9)和没食子酰表儿茶素(10) ，所有化合物均为首次从该种植物分离得到。
关键词:鞍叶羊蹄甲;三萜;黄酮;没食子酸
中图分类号:R284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents of Bauhinia brachycarpa
ZHANG Lei，ZHAO Qin，LIANG Rui-jun，CEN Ying-zhou*
Department of Chemistry，Jinan University，Guangzhou 510632，China
Abstract:Ten compounds were obtained from chloroform and EtoAc fractions of 95% ethanol extract of Bauhinia
brachycarpa by repeated column chromatography over silica gel and sephadex LH-20． By physical-chemical and spectral
analysis，these compounds were identified as lupeol(1) ，β-sitosterol(2) ，5，6，7，5’-tetramethoxy-3’，4’-methy lene-
dioxyflavone(3) ，5 6，7，3’，4’，5’-hexanmethoxyflavone(4) ，5 7，3’，4’，5’-pentamethoxyflavone(5) ，5 6，7- trime-
thoxy-3’，4’-methylene-dioxyflavone(6) ，daucosterol(7) ，gallic acid(8) ，methyl gallate(9) ，and epicatechin 3-O-gal-
late(10)． All compounds were isolated from this plant for the first time．
Key words:Bauhinia brachycarpa;triperpenoids;flavones;gallic acid
鞍叶羊蹄甲(Bauhinia brachycarpa)属于豆科
(Leguminosae)羊蹄甲属(Bauhinia)植物，该属植物
有 250 多种，主要分布于亚洲、非洲等地。中国有
40 余种，分布于南部和西南部。传统应用中，其茎
根可入药，在治疗风湿筋骨痛、疮疡溃烂、皮肤湿疹、
半身不遂、跌打损伤等疾病的应用上有其独特的功
效［1］。近年来发现羊蹄甲属植物具有抗感染、镇
痛、抗氧化、抗肿瘤、治疗糖尿病［2］等功效，而国内
外未见对鞍叶羊蹄甲化学成分的报道，因此本文对
鞍叶羊蹄甲茎皮进行了深入的化学分析，从 95%乙
醇提取物的氯仿和乙酸乙酯萃取部位分离得到十个
化合物。
1 仪器与材料
X-6 型显微熔点测定仪(未校正，北京泰克仪器
有限公司) ，LCQ-DECA XP型 LC-(ESI)MS 质谱仪
(美国 ThermoFinnigan公司) ;DSQ 型 EI-MS 质谱仪
(美国 ThermoFinnigan 公司) ;Varian INOVA 500 型
超导核磁共振谱仪(美国 Varian 公司) ;BrukerA-
VANCE 400 型超导核磁共振谱仪瑞士(Bruker 公
司) ;Nicolet6700 FT-IR红外光谱仪(Thermo 公司) ;
色谱用硅胶(青岛海洋化工厂) ;Sephadex LH-20(瑞
士 Fluka公司) ，所用试剂均为分析纯。鞍叶羊蹄甲
茎皮于 2009 年 11 月购于广西南宁，经广东食品药
品职业学院蔡岳文主任中药师鉴定为鞍叶羊蹄甲
(Bauhinia brachycarpa) ，样品保存于暨南大学化学
系天然产物研究室。
2 提取分离
干燥鞍叶羊蹄甲茎皮 20 kg，用 95%乙醇浸泡
提取三次，每次 7 d，合并提取液，浓缩后得浸膏 2
kg。充分分散于水中，分别用氯仿、乙酸乙酯和正丁
醇萃取，依次得到萃取物 110，600，600 g。氯仿层浸
膏萃取物经硅胶(200 ～ 300 目)柱色谱，依次以石油
醚-乙酸乙酯(100∶ 0 ～ 0∶ 100)、乙酸乙酯-甲醇(100∶
0 ～ 0 ∶ 100)梯度洗脱，TLC 分析合并得 12 个组分
(Fr． 1-12) ，Fr． 2，Fr． 4 分别经乙酸乙酯两次重结晶
得化合物 1(1． 5 g) ，2(3． 3 g) ;Fr． 6，Fr． 7，Fr． 8 分
别经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇(95∶ 5)洗脱，氯仿-乙醇
重结晶分别得到化合物 3(40． 5 mg) ，4(145． 0 mg) ，
5(160． 5 mg) ，6(30． 5 mg) ;Fr． 11 经甲醇多次洗涤
得到化合物 7(200． 0 mg)。取乙酸乙酯层萃取物经
硅胶(200 ～ 300 目)柱色谱，依次以氯仿-甲醇(100∶
0 ～ 0 ∶ 100)梯度洗脱，TLC 分析合并得 4 个组分
(Fr1-4) ，Fr． 2 经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇(90∶ 10)洗
脱，氯仿-甲醇重结晶得化合物 8(40． 0 mg)、Fr． 3 经
硅胶柱色谱，氯仿-甲醇(90∶ 10)洗脱，乙酸乙酯洗涤
得化合物 9(38． 0 mg) ;Fr． 4 硅胶柱色谱，氯仿-甲醇
(90∶ 10)洗脱，后经凝胶柱色谱得到化合物 10(65． 5
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色针状晶体;IR(KBr)νmax3349，
2918，2849，1637，1644，1379，1093，880 cm －1;EI-MS
m/z:426［M］+，411，393，315，218，207，189，147，
135，121，109;1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:4． 69，
4. 57(2H，s，H-29) ，3． 21(1H，s，H-3) ，1． 69(3H，s，
30-CH3) ，1． 03(3H，s，26-CH3) ，0． 99(3H，s，23-
CH3) ，0． 95(3H，s，27-CH3) ，0． 83(3H，s，25-CH3) ，
0． 79(3H，s，28-CH3) ，0． 76(3H，s，24-CH3) ;
13 C
NMR(CDCl3，100 MHz)δ:38． 7(C-1) ，27． 4(C-2) ，
79． 0(C-3) ，38． 9(C-4) ，55． 3(C-5) ，18． 3(C-6) ，
34. 3(C-7) ，40． 9(C-8) ，50． 5(C-9) ，37． 2(C-10) ，
20． 9(C-11) ，25． 2(C-12) ，38． 1(C-13) ，42． 8(C-
14) ，27. 5(C-15) ，35． 6(C-16) ，43． 0(C-17) ，48． 3
(C-18) ，48. 0(C-19) ，151． 0(C-20) ，29． 9(C-21) ，
40． 0(C-22) ，29． 7(C-23) ，15． 4(C-24) ，16． 1(C-
25) ，16． 0(C-26) ，14． 6(C-27) ，18． 0(C-28) ，19． 3
(C-29) ，109． 4(C-30)。以上数据与文献［3］对照基
本一致，故确定化合物 1 为羽扇豆醇(lupeol)。
化合物 2 白色针状晶体;IR(KBr)νmax 3441，
2936，2864，1639，1463，1382，1332 cm －1;EI-MS m/z:
414 ［M］+，396，381，329，303，255，213，145，107，
43;1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:5． 38(1H，d，J = 5． 2
Hz，H-6) ，3． 54(1H，m，H-3) ，0． 68，0． 82，0． 84，
0. 86，0． 92，1． 01 为-CH3 × 6，
13 C NMR(CDCl3，100
MHz)δ:37． 3(C-1) ，31． 7(C-2) ，71． 8(C-3) ，45． 9
(C-4) ，140． 8(C-5) ，121． 7(C-6) ，34． 0(C-7) ，31． 9
(C-8) ，50． 2(C-9) ，36． 5(C-10) ，21． 2(C-11) ，39． 7
(C-12) ，42． 2(C-13) ，56． 8(C-14) ，24． 4(C-15) ，
28. 2(C-16) ，56． 0(C-17) ，11． 9(C-18) ，19． 4(C-
19) ，36． 1(C-20) ，18． 8(C-21) ，31． 9(C-22) ，19． 0
(C-23) ，29． 2(C-24) ，28． 8(C-25) ，19． 8(C-26) ，
23. 1(C-27) ，26． 2(C-28) ，12． 0(C-29)。以上数据
与文献［4］数据基本一致，确定该化合物为 β-谷甾
醇。
化合物 3 白色针状结晶;ESI-MS m/z:387［M
+ H］+;1H NMR (CDCl3，400 MHz)δ:7． 06(2H，s，
H-2，H-6) ，6． 78(1H，s，H-3) ，6． 55(1H，s，H-8) ，
6. 07(2H，s，-CH2-) ，3． 92(3H，s，-OCH3) ，3． 99(9H，
s，-OCH3) ，
13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:160． 7(C-
2) ，107． 8(C-3) ，177． 1(C-4) ，152． 6(C-5) ，140． 4
(C-6) ，157． 8(C-7) ，96． 2(C-8) ，154． 4(C-9) ，112． 9
(C-10) ，126． 0(C-1) ，100． 4(C-2) ，149． 5(C-3) ，
138． 1(C-4) ，143． 8(C-5) ，106． 6(C-6) ，56． 3
(-OCH3) ，56． 9 (-OCH3) ，61． 5 (-OCH3) ，62． 2
(-OCH3) ，102． 3(-CH2-)。以上数据与文献
［5］基本
一致，确定该化合物为 5，6，7，5’-tetramethoxy-3’，
4’-methylene-dioxyflavone。
化合物 4 白色针状结晶;ESI-MS m/z:403［M
+ H］+;1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:7． 08(2H，d，J
= 2． 8 Hz，H-2，H-6) ，6． 81(1H，s，H-3) ，6． 65(1H，
s，H-8) ，3． 93(6H，s，-OCH3) ，3． 96(6H，s，-OCH3) ，
4． 00(6H，s，-OCH3) ;
13 C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:
161． 1(C-2) ，108． 2(C-3) ，177． 2(C-4) ，154． 5(C-
5) ，140． 5(C-6) ，157． 9(C-7) ，96． 3(C-8) ，152． 6(C-
9) ，112． 8(C-10) ，126． 8(C-1) ，103． 6(C-2) ，153． 6
(C-3) ，141． 0(C-4) ，153． 6(C-5) ，103． 6(C-6) ，
56． 4(-OCH3) ，56． 4(-OCH3) ，56． 4 (-OCH3) ，61． 1
(-OCH3) ，61． 6(-OCH3) ，62． 2(-OCH3)。以上数据
与文献［6，7］数据基本一致，确定该化合物为 5，6，7，
3’，4’，5’-hexanmethoxyflavone。
化合物 5 白色针状结晶;IR(KBr)νmax 2920，
1630，1600，1450，1415，1345，1240 cm －1;ESI-MS m/z:
373［M + H］+;1H NMR (CDCl3，400 MHz)δ:7． 08
(2H，d，J = 2． 8 Hz，H-2，H-6) ，6． 62(1H，s，H-3) ，
6． 57(1H，d，J = 2． 4 Hz，H-8) ，6． 39(1H，d，J = 2． 4
Hz，H-6) ，3． 97 (3H，s，-OCH3) ，3． 96 (6H，s，
-OCH3) ，3． 93 (3H，s，-OCH3 ) ，3． 92 (6H，s，
557Vol. 24 张 磊等:鞍叶羊蹄甲茎皮的化学成分研究
-OCH3) ;
13C NMR(CDCl3，100 MHz)δ:160． 5(C-2) ，
108． 8(C-3) ，177． 6(C-4) ，160． 9(C-5) ，96． 2(C-6) ，
164． 1(C-7) ，92． 9(C-8) ，159． 9(C-9) ，109． 2(C-
10) ，126． 8(C-1) ，103． 5(C-2) ，153． 5(C-3) ，
140. 9(C-4) ，153． 5(C-5) ，103． 5(C-6) ，55． 8
(-OCH3) ，56． 4 (2-OCH3) ，56． 5 (-OCH3) ，61． 0
(-OCH3)。以上数据与文献
［8，9］数据基本一致，确定
该化合物为 5，7，3’，4’，5’-pentamethoxyflavone。
化合物 6 白色针状结晶，ESI-MS m/z:357［M
+ H］+;1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ:7． 44(1H，dd，J
= 1． 6 Hz，8． 0 Hz，H-6) ，7． 31(1H，d，J = 1． 6 Hz，H-
2) ，6． 92(1H，d，J = 8． 0 Hz，H-5) ，6． 78(1H，s，H-
3) ，6． 54(1H，s，H-8) ，6． 07(2H，s，-CH2-) ;
13 C NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:160． 8(C-2) ，107． 5(C-3) ，
177. 1(C-4) ，152． 6(C-5) ，140． 4(C-6) ，157． 7(C-
7) ，96． 2(C-8) ，154． 4(C-9) ，112． 9(C-10) ，125. 6
(C-1) ，106． 1(C-2) ，148． 4(C-3) ，150． 3(C-4) ，
108． 7(C-5) ，121． 0(C-6) ，56． 3(-OCH3) ，61． 5(2-
OCH3) ，62． 2(-OCH3) ，101． 9(-OCH2O-)。以上数
据与文献［5］数据基本一致，确定该化合物为 5，6，
7，-trimethoxy-3’，4’-methylene-dioxyflavone。
化合物 7 白色固体;Liebermann-Burchard 反
应和 Molish 反应均呈阳性;ESI-MS m/z:611［M +
Cl］-;R f 值与 β-胡萝卜苷标准品一致;
13 C NMR
(pyridine-d5，100 MHz)δ:140． 7(C-6) ，121． 7(C-
5) ，102． 4 (C-1) ，78． 4(C-3) ，78． 2(C-3) ，77． 9(C-
5) ，75． 1(C-2) ，71． 5(C-4) ，62． 7(C-6) ，56． 6(C-
14) ，56． 1(C-17) ，50． 2(C-9) ，45． 9(C-24) ，42． 3(C-
13) ，39． 8(C-4) ，39． 2(C-12) ，37． 3(C-1) ，36． 7(C-
10) ，36． 2(C-20) ，34． 0(C-22) ，32． 0(C-8) ，31． 9(C-
7) ，30． 1(C-2) ，29． 3(C-25) ，28． 3(C-16) ，26． 2(C-
23) ，24． 3(C-15) ，23． 2(C-28) ，21． 1(C-11) ，19． 8
(C-26) ，19． 2(C-19) ，19． 0(C-27) ，18． 8(C-21) ，
12． 0(C-29) ，11． 8(C-18)。以上数据与文献［10］数
据基本一致，确定该化合物为 β-胡萝卜苷。
化合物 8 无色针状结晶，mp:238 ～ 240 ℃;
ESI-MS m/z:169［M-H］-;1H NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:6． 92(2H，s，H-2，6) ，8． 82(1H，brs，OH-4) ，
9． 18(2H，brs，OH-3，5) ，12． 24(1H，brs，COOH-7)．
13C NMR (DMSO-d6，100 MHz)δ:167． 9(C = O) ，
145． 8(C-3，5) ，138． 4(C-4) ，120． 9(C-1) ，109． 2(C-
2，6)。以上数据与文献［11］数据基本一致，确定该化
合物为没食子酸。
化合物 9 无色颗粒状结晶，mp:198 ～ 200 ℃;
ESI-MS m/z:183 ［M-H］-;1H NMR (DMSO-d6，400
MHz)δ:3． 75(3H，s，H-8) ，6． 95(2H，s，H-2，6) ，
8. 91(1H，brs，OH-4 ) ，6． 95(2H，s，OH-3，5) ;13 C
NMR (DMSO-d6，100 MHz)δ:167． 8(C = O) ，146． 0
(C-3，5) ，138． 9(C-4) ，120． 0(C-1) ，109． 0(C-2，6) ，
52． 0(-OCH3)。以上数据与文献
［12］数据基本一致，
确定该化合物为没食子酸甲酯。
化合物 10 浅红色粉末;mp:239 ～ 241 ℃ ． ESI-
MS m/z:443［M + H］+;1H NMR (CD3OD，400
MHz)δ:6． 89(2H，s，H-2″，H-6″) ，6． 87(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2) ，6． 75(1H，dd，J = 8． 5，2． 0 Hz，H-6) ，
6． 64(1H，d，J = 8． 5 Hz，H-6″) ，5． 91(1H，d，J = 2． 5
Hz，H-8) ，5． 90(1H，d，J = 2． 0 Hz，H-6) ，5． 47(1H，
brs，H-2) ，． 97(1H，m，H-3) ，2． 94(1H，dd，J = 4． 5
Hz，17． 5 Hz，H-4a) ，2． 79 (1H，dd，J = 17． 5 Hz，2． 0
Hz，H-4b) ;13 C NMR(CD3OD，100 MHz)δ:78． 6(C-
2) ，70． 0(C-3) ，26． 9(C-4) ，157． 8(C-5) ，96． 5(C-
6) ，157． 9(C-7) ，95． 9(C8) ，157． 3(C-9) ，99． 4(C-
10) ，131． 4(C-1) ，115． 1(C-2) ，145． 9(C-3″) ，
146. 0(C-4″) ，116． 0(C-5″) ，119． 4(C-6″) ，121． 5(C-
1″) ，110． 2(C-2″) ，146． 3(C-3″) ，139． 8(C-4″) ，
146. 3(C-5″) ，110． 2(C-6″) ，167． 7(C-7″)。以上数
据与文献［13］数据基本一致，确定该化合物为没食子
酰表儿茶素。
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